QUMICA

TEMA 9

OXIGENADOS
SNI3Q9

DESARROLLO DEL TEMA

FUNCIONES ORGNICAS OXIGENADAS

Son aquellas sustancias orgnicas ternarias que tienen en su
composicin principalmente carbono, hidrgeno y oxgeno.

I.

FUNCIN ALCOHOL

Nota:

Cuando el (OH) va unido a un carbono con

hibridacin sp2 no es alcohol.

Son compuestos que se caracterizan por tener radicales

hidrxilo (OH) que va unido a un carbono con hibridacin
sp3 (carbono que solo presenta enlace simple).
Frmula General:

R - OH

Formacin y nomenclatura:
A ) CH3 OH

Metanol

Alcohol metlico

Espritu de la madera
Es txico, no apto para beber, daa el nervio ptico
causando ceguera.
B) CH3 CH2 OH

Etanol

Alcohol etlico

Espritu del vino

No es txico, apto para beber en pequeas
cantidades; se utiliza tambin como alcohol
medicinal.
C) CH3 CH2 CH2 OH

1 propanol

Alcohol proplico
D)

2 propanol
Alcohol isoproplico

II. CLASIFICACIN DE LOS ALCOHOLES

A. Segn el # de grupos hidrxilo (OH) en su
estructura
1. Monoles: Solo poseen 1 grupo (OH)
CH3OH metanol
C2H5OH etanol
2. Polioles: Poseen 2 o ms grupos "OH".

Etanodiol
Etilenglicol
Glicol
Es un lquido viscoso y txico, se utiliza como
anticongelante de ceras y en radiadores de
motores.

E)

5 metil 5 hepten 2 ol
F)

OH Ciclohexanol
El carbono que contenga el OH tendr la menor
numeracin, que el de doble enlace.

SAN MARCOS REPASO 2014 I

Propanotriol, Glicerina o glicerol

Lquido incoloro, sabor dulce, no es txico,
soluble en H2O, se utiliza en la preparacin de
jabones como humectante y tambin en la
preparacin de la nitroglicerina (explosivo).

QUMICA

TEMA 9

OXIGENADOS

Alcohol terciario: Son muy difciles de oxidar.

B. Segn la posicin del grupo oxidrilo (OH)

1. Alcohol primario:

R CH2 OH

2.

Deshidratacin
Para la obtencin de teres.
C2H5 O H

C2H5

H2SO4

2. Alcohol secundario:

140C

C 2H 5 O H
2 molculas
de etanol

C2H5

O + H 2O

ter
dietlico

Para la obtencin de alquenos.

CH2 CH2
3. Alcohol ternario:

H2SO4
180C

CH2 = CH2 + H2O

OH

IV. FUNCIN TER

Frmula general R O R

Tipos

A. Simtricos: R O R (radicales iguales)

B. Asimtricos: R1 O R2 (radicales diferentes)

III. PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES

A. Fsicas
1.

2.
3.

Nomenclatura

Los alcoholes son compuestos polares debido a la

presencia del grupo OH esta polaridad es ms
marcada en los alcoholes de baja masa molecular,
a medida que la longitud de la cadena crece, los
alcoholes se asemejan ms en algunas propiedades
de los hidrocarburos correspondientes, razn por
la cual los alcoholes de:
Baja masa molecular son solubles en H2O
Alta masa molecular son insolubles en H2O
Forman puente de hidrgeno (P.H.), debido a
esto presentan alta temperatura de ebullicin.
En alcoholes con igual nmero de carbonos a mayor
ramificacin MENOR temperatura de ebullicin.

A. Derivado de un aliftico
IUPAC
Radical de menor carbono OXI cadena ms larga
(terminado en ano, eno o ino),
B. Indicando el nombre de la funcin (Nombre
de los radicales) TER. (Funcional)
Ejemplo:

B. Qumicas
1.

Oxidacin moderada: En presencia del

K2Cr2O7 (oxidante [O]), los alcoholes se oxidan.
Alcohol primario

CH3 CH2 OH
[O]

CH3 CHO

V. FUNCIN ALDEHIDO

Etanal ( Aldehdo )

Etanol

Obtencin:
[O] R CHO
R CH2OH

Nota:

Cuando un alcohol primario se oxida en forma

completa o total se obtiene cido carboxlico

Frmula general R CHO

Alcohol secundario

Grupo funcional:

CH C CH
O
CH3 CH CH3
3
3
|
||
OH
O
2 propanol
Propanona ( Cetona )

Nomenclatura:

TEMA 9

QUMICA

SAN MARCOS REPASO 2014 I

OXIGENADOS

a) Sistema IUPAC: Raz "...al" se nombra como

derivado de alcano.
b) Sistema Funcional: Para esto se toma en cuenta
el nmero de carbono, pero utilizando la raz comn
y debe terminar en aldehido.
Ejemplo:

Propiedades qumicas:

Al reducirse se obtiene el alcohol secundario que

le dio origen.
LiAlH4
R CO R'
R CH R'
|
Cetona
Alcohol secundario

Observacin:
En reactividad qumica para la oxidacin, se cumple:

Aldehdo > Cetona

VII.FUNCIN CIDO CARBOXLICO

Obtencin:
O
R CHO
R COOH

Aldehdo

El compuesto ms importante es el metanal (HCHO)

en solucin acuosa al 40% en volumen se denomina
formol, se utiliza como antisptico, conservador de
tejidos celulares.

cido carboxlico

Grupo funcional

VI. FUNCIN CETONA

Obtencin:

Nomenclatura

[ O]
R CH R '
R C R'
|
||
OH
O
Alcohol secundario Cetona

a) Sistema IUPAC : cido raz (#C) "oico"

b) Sistema comn: "cido ...ico"
Ejemplo:
cidos monocarboxlicos: Presentan 1 grupo
funcional COOH.

Frmula general:

R CO R'
Grupo funcional:

Es el cido presente en el vinagre en un 5% en

masa aproximadamente: sabor agrio y soluble en
agua.

Nomenclatura
a) Sistema IUPAC: Raz "...ona" se nombra como
derivado del alcano.
b) Sistema funcional: Se nombra los radicales de
menor a mayor nmero de tomos de carbono
seguido del trmino cetona.
Ejemplo:

SAN MARCOS REPASO 2014 I

cidos dicarboxlicos: Presentan 2 grupos

funcionales COOH:

QUMICA

TEMA 9

OXIGENADOS

VIII.FUNCIN STER

cidos grasos o superiores: Se obtienen de la

hidrlisis de grasas slidas (cebos) y lquidos (aceites).

Frmula general

Los ms importantes son:

C11H23COOH

cido dodecanoico
cido larico

C13H27COOH

cido tetradecanoico
cido mirstico

C15H31COOH

cido hexadecanoico
cido palmtico

C16H33COOH

cido heptadecanoico
cido margrico

C17H35COOH

cido octadecanoico
cido esterico

Proceso de esterificacin

Observacin: La reaccin inversa ( ) se llama

hidrlisis del ster.
Nomenclatura: "...oato" de alquilo.

Propiedades fsicas
a)

La solubilidad disminuye al aumentar el peso

molecular.

b)

Presenta puente de hidrgeno (P.H.) debido

a esto son los compuestos que tienen la

temperatura de ebullicin ms alta de todos

CH3 C O CH2

los orgnicos oxigenados.

c)

Los dicarboxlicos son slidos, pero hasta los 8

primeros son solubles en agua.

Propiedades qumicas
a)

Son cidos dbiles por lo tanto se disocian

Propiedades fsicas
La gran mayora de los steres simples son sustancias
de aroma agradable. A ellos se deben los sabores y
fragancias de la mayora de las frutas y flores as como
diversos sabores de fruta que se emplean para pasteles,
dulces y helados.

parcialmente cuando estn disueltos en agua.

RCOO( ) + H(+ )
R COOH( ac )

ac
ac
b)

Se neutralizan con las bases, producindose

sales orgnicas:

TEMA 9

Jabones
Son sales de sodio y potasio de un cido graso de
cadena larga que se obtiene por saponificacin. La
saponificacin es la hidrlisis con catlisis bsica de
grasas y aceites

QUMICA

SAN MARCOS REPASO 2014 I

OXIGENADOS

En la siguiente tabla los grupos funcionales estan ordenados de mayor a menor prioridad.
Funcin
Qumica
cido carboxlico

Sufijo (cuando es grupo

principal)

Grupo
Funcional

Prefijo(cuando es
sustituyente)

- COOH

cido oico

carboxi -

ster

- COOR

oato de

alcoxicarbonil -

Amida

- CONH2

amida

carbamoil -

Nitrilo

- CN

nitrilo

ciano -

Aldehidos

- CHO

al

formil -

Cetonas
Alcoholes y
Fenoles
Aminas

- CO -

ona

oxo -

- OH

ol

hidroxi -

- NH2

amina

amino -

Alquenos

-C=C-

eno

il o ilo

Alquinos

-CC-

ino

il o ilo

Alcanos

-CC-

ano

il o ilo

Algunos grupos funcionales pueden ser citados solo como prefijos. Ellos son los grupos subordinados que se indican
en la tabla y ninguno de ellos tiene prioridad alguna.

Grupo funcional
ter
hologenuro
nitro

Nombre como sufijo

Nombre como prefijo

alcoxi
halo (cloro, bromo, etc)
nitro

Ejemplos:
CH3 CHOH COOH

Ac 2 hidroxipropanoico

CH3 CHOH CH = CH CO CH3

5 hidroxi 3 hexen 2 ona

PROBLEMAS RESUELTOS
Problema 1
El aroma agradable de las frutas se
debe a uno de los siguientes grupos
de compuestos orgnicos:
A ) teres
B) Aminas
C) Alcoholes
D) cidos orgnicos
E) steres
UNMSM 1997

Problema 3
Indica qu compuestos son aminas.

A)
B)
C)
D)
E)

Fenilato de acetilo
Acetato de bencilo
Etanoato de propilo
Benzoato de fenilo
Benzoato de acetilo
Nivel intermedio

Nivel intermedio

Resolucin:
Los steres ms voltiles tienen olores
agradables bastantes caractersticos
por eso suelen emplearse para preparar
perfumes y condimentos artificiales.

A ) I y II
C) I, III y IV
E) II, III, IV

B) II y III
D) I, II y III
Nivel intermedio

Las aminas presentan la siguiente forma

general: RNH2 o ArNH2
Donde R: radical alquil y Ar: radical aril
I. CH3NH2: metilamina
II. CH3CONH2: no es amina

Respuesta: E) steres

SAN MARCOS REPASO 2014 I

IV.

Resolucin:

Resolucin:

Problema 2
Al completar la siguiente reaccin en
medio cido, indica el nombre del
producto principal.

I. CH3NH2
II. CH3CONH2
III. CH3CH2NHCH3

III. CH3CH2NHCH3: Nmetiletilamina

IV.

Respuesta: D) Benzoato de fenilo

: bencenamina

Respuesta: C) I, III y IV

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TEMA 9