Universidad Andrs Bello

Facultad de Ecologa y Recursos Naturales

Departamento de Ciencias Qumicas
Laboratorio de Qumica Orgnica II NRC: 8200

Informe n 1

Oxidacin de alcoholes: Sntesis de ciclohexanona

Integrante: Roco Velsquez R.

Seccin:

Profesores: Toms Delgado.

Carolina Muoz.
Fecha de entrega: 09/09/2014.

Introduccin:
La obtencin de cetonas se puede generar de diversas formas, pero una de las ms
usadas es la oxidacin de alcoholes. Consiste en la prdida de uno o ms hidrgenos alfa
del carbono que contiene al grupo hidroxilo (OH-), el tipo de producto que se genere
depende del nmero de hidrgenos alfa que contenga dicho carbono, puede ser primario,
secundario o terciario.
En el caso de que sea primario hay dos hidrgenos alfa involucrados de modo que puede
perder uno de ellos para as obtener un aldehdo o perder ambos para formar un cido
carboxlico. En el caso de un alcohol secundario se puede perder solo un hidrogeno alfa
por lo que formaran cetonas y finalmente en el caso de un alcohol terciario no existe
reaccin alguna debido a que ya no hay hidrgenos alfa implicados en este.
Un buen reactivo utilizado para poder llevar a cabo la oxidacin de alcoholes es el
dicromato de potasio ( K 2 C r 2 O 7

) ya que es un oxidante fuerte que reacciona con

materiales combustibles y reductores. (1)

Una de las formas de obtener dicromato de potasio es a partir de cromato potsico:

2 K 2 Cr O 4+ H 2 S O4 K 2 S O4 + K 2 C r 2 O7 + H 2 O
Tambin se puede obtener mediante el intercambio del catin a partir del dicromato de
sodio y cloruro de potasio:

Na 2 Cr 2 O7 +2 KCl 2 NaCl+ K 2 Cr 2 O7

Uno de los productos que se pueden obtener mediante la oxidacin de un alcohol

secundario con un oxidante fuerte como el dicromato de potasio es la ciclohexanona, es
soluble en agua y miscible con los solventes orgnicos ms comunes. La ciclohexanona
se emplea principalmente en la fabricacin de nylon y como adhesivo en el sellado de
objetos de PVC. Tambin se utiliza como disolvente de lacas, resinas, polmeros,
adhesivos, pigmentos y en otras aplicaciones. (1)

Objetivos:
1) Sintetizar Ciclohexanona mediante la oxidacin de Ciclohexanol.
2) Calcular el rendimiento obtenido en la sntesis de ciclohexanona.

Materiales utilizados:

Matraz Erlenmeyer 125 mL

Agitador magntico
Barra magntica
Vaso de precipitado
Matraz de fondo redondo (100 y 250 ml)
Equipo de destilacin
Embudo de decantacin
Papel filtro
Papel pH
Rotavapor
Bagueta
Piseta
Balanza granataria
Placa calefactora
Termmetro
Probeta

Reactivos:

Reactivos

Formula
Molecula
r
C6H12O
K2Cr2O7

Densidad
(g/cm)

PM (g/mol)

0,962
2,68

100.16
294,18

Punto de
ebullici
n
160,8 C
500 C

cido actico

C2H4O2

1,049

60.05

118 C

ter etlico
Hielo
Cloruro de
sodio
Hidrxido de
sodio
Sulfato de
Sodio
(anhidro)
Ciclohexanon
a

C4H10O
H2O
NaCl

0.7134
0,917
2,165

74.12
18,02
58,4

34,6 C
1465 C

NaOH

2,10

39,99713

1390 C

Na2SO4

2,664

142,04

1429 C

C6H10O

0,9478

98,14

155,6 C

Ciclohexanol
Dicromato de
Potasio

Metodologa:
1.- En un matraz de Erlenmeyer de 125,00mL, se disolvieron 15,13 g de dicromato de
potasio deshidratado, luego a ste matraz se le agregaron aproximadamente 25,00mL de
cido actico, posteriormente se agit y calent suavemente, hasta que el dicromato se
disolvi totalmente adquiriendo una coloracin salmn fuerte, pasando esto el matraz se
llev a un bao de hielo donde se tuvo hasta que la temperatura fue de 15C. Una vez
que se lleg a esta temperatura se retir y agito con una varilla para disolver todo lo que
quedo en el fondo. Paralelamente en otro matraz de 100mL se disolvieron 15,00mL de
ciclohexanol y aproximadamente 10mL de cido actico, se enfra en un bao de hielo
hasta los 15C.
2.- Teniendo listas ambas soluciones se procede a realizar la reaccin, vertiendo la
solucin de dicromato a la de ciclohexanol, se aadi la mayor cantidad de dicromato
posible con cido actico, luego se dej en la placa calefactora haciendo que la
temperatura estuviera a 60C durante 15-20 minutos. Luego se esper que alcanzara
65C durante 25-30 minutos. La solucin se torn verdosa y se dej reposar por 15
minutos.
3.- Pasado este tiempo se traspas el contenido a un matraz de fondo redondo de 250mL,
se lav el matraz usado con 10mL de agua destilada para agregar la mayor cantidad de
contenido, finalmente se agregaron las piedras de destilacin.
4.- Se mont el equipo de destilacin, para destilar por arrastre de vapor, hasta obtener
alrededor de 80mL. A estos 80,00mL se le agregaron 200mg de NaCl por mL de destilado,
se agit hasta que la sal se solubiliz, hecho esto se agreg al embudo de decantacin.
5.-Se agregaron 30mL de ter, se agit y se elimin la fase acuosa. Posteriormente la
fase etrea fue lavada con 25mL de NaOH 10%, para que el cido actico fuera removido,
lo que se verific con un papel pH, obteniendo un pH alcalino. Se lav la fase acuosa y se
lav la etrea con una solucin saturada de NaCl. Se elimin nuevamente la fase acuosa
y la fase etrea se vierte en un matraz de Erlenmeyer.
6.-Se agreg sulfato de sodio anhidro y se filtr sobre un baln de 100mL. El ter fue
eliminado en un rotavapor obtenindose ciclohexanona.

Resultados:
I.- Reacciones involucradas:

Volumen Ciclohexanol

15,00 ml

Densidad Ciclohexanol

0,962g/ml

Masa Ciclohexanol

14,43g

Masa molar ciclohexanol

100,16 g/mol

Moles ciclohexanol

0,1441 mol

Masa terica ciclohexanona

14,1420 g

Masa experimental Ciclohexanona

7,159 g

Masa molar ciclohexanona

98,14 g/mol

Se sabe que m= *v, por lo tanto:

15,00ml * 0,962 g/ml = 14,43g (Ciclohexanol)

Se sabe que n=m/PM, por lo tanto:

(14,43g) / (100,16 g/mol) = 0,1441mol ciclohexanol

Al ser una relacin 1:1

C6H12O
0,1441 mol Ciclohexanol
0 mol

C6H10O
---------------0,1441mol Ciclohexanona

Sabemos que g=n*PM, por lo tanto:

0,1441 mol * 98,14 g/mol = 14,1420 g ciclohexanona (gramos tericos)

Baln de destilacin: 64,5700 g

Baln de destilacin + Ciclohexanona : 71,7290 g
Ciclohexanona: 7,159 g

(71,7290g) (64,5700 g) = 7,159 g ciclohexanona (gramos experimentales)

Rendimiento de reaccin:

[(Masa experimental) / (masa Terica)] * 100

[(7,159g) / (14,1420g)] * 100 = 50,62% de rendimiento

Discusin:
Al realizar el procedimiento experimental se tuvo que tener especial cuidado de no pasar
los 65C al calentar la solucin en la placa calefactora, esto se debe a que ocurre una
reaccin exotrmica y si la temperatura llega a superar los 65C, se disparara a valores
muy altos, lo que implica, que puede alcanzar la temperatura de ebullicin del cido
actico (118C), lo que impedira que se llevase a cabo la reaccin de reduccin (de
Cromo (IV) a cromo (III)). (2)
Adems se utiliz la tcnica de salting out (tcnica de solvatacin) en la que se reduce la
solubilidad de un no electrlito en agua cuando se aade electrolito, lo que se produce es
que al solubilizar la sal, esta se rodea de agua, logrando que al final, no haya molculas
disponibles de agua precipitando al electrolito. Volvindolo apto para eliminarlo mediante
filtracin. (3)
La destilacin por arrastre de vapor fue utilizada con el fin de separar la ciclohexanona de
la parte aceitosa de la mezcla de reaccin. Esto es posible, porque la ciclohexanona es
algo soluble en agua, lo que hace que se pueda separar del exceso de dicromato y acido.
(4)

Finalmente se obtuvo un porcentaje de rendimiento de ms del 50%

Conclusin:
La reaccin de oxidacin de alcoholes da como resultado, cetonas o aldehdos, donde
hay que ser muy cuidadosos al momento de llevar a cabo el procedimiento experimental,
ya que cualquier error, puede derivar en un bajo rendimiento de la reaccin.
Se obtuvo un porcentaje de rendimiento bastante bueno (mayor a un 50%), por lo que
este trabajo prctico se llev a cabo de manera cuidadosa.
Bibliografa:
1) Qumica Orgnica, Robert Morrison and Robert Boyd, Addison-Wesley
Iberoamericana, quinta edicin, pginas: 622 y 624

2) http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Valores_Li
mite/Doc_Toxicologica/FicherosSerie2/DLEP%2024.pdf 06/09/2014 Hora: 12:37
3) http://www.merck-chemicals.com/chile/cloruro-de-sodio/MDA_CHEM116224/p_9Yyb.s1LJtQAAAEWC.EfVhTl 06/09/2014 Hora: 13:07
4) Introduccin a la ciencia de los alimentos, Louis F. Fieser, editorial revert,
pginas: 111-112.