ALCOHOLES

Mujica Anyi C.I 18.698.457; Garca Ana C.I 19.441.179;

rea de Tecnologa. Departamento de Qumica. Laboratorio de Qumica
Orgnica II.
Programa de Ingeniera Qumica. Seccin , Grupo fecha30/04/2014.
Resumen: En esta prctica se determin la variacin de la solubilidad y
algunas reacciones caractersticas de los alcoholes de acuerdo a su
estructura, los mtodos utilizados fueron: en el caso de la solubilidad,
la reaccin con sodio y el ensayo de yodoformo solo se mezcl y se
agito para observar el cambio de fases y color respectivamente ; en
cambio en la oxidacin se emple como tcnica calentamiento para
visualizar mejor el precipitado, y en el ensayo de Lucas igualmente se
calent para verificar el tiempo en que cada uno de los alcoholes
segn el tipo de alcohol analizado. Adems de emplear calentamiento
con el mechero utilizamos unas probetas y goteros para la medicin
exacta de las muestras.

1. INTRODUCCION
Los alcoholes son compuestos de frmula general ROH, donde R
es cualquier grupo alquilo incluso sustituido. Todos los alcoholes
contienen el grupo hidroxilo, el cual es su grupo funcional y determina
las propiedades caractersticas de esta familia. Las variaciones en la
estructura R puede afectar a la velocidad de cierta reacciones del
alcohol, e incluso a afectar, en algunos casos el tipo de reaccin.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz
de establecer puente de hidrogeno con sus molculas compaeras. En
marcado contraste con los hidrocarburos, los alcoholes inferiores son
miscibles en agua. Puesto a que las molculas de los alcoholes se
mantienen unidas a por el mismo tipo de fuerzas intermoleculares que
la del agua. Sin embargo esto es cierto solo para los alcoholes
inferiores, en los que el grupo hidrfilo OH constituye una parte
considerable de la molcula. A medida que el grupo R aumenta de
tamao, disminuye la solubilidad en agua. Para fines prcticos,
consideramos que el lmite entre la solubilidad e insolubilidad en agua
se encuentra entre cuatro o cinco tomos de carbonos para
compuestos primarios.

Los alcoholes son compuestos bastante reactivo pueden ceder

un protn del hidrogeno del grupo OH lo que los hace ms cidos. En la
prctica se pretende lograr que los resultados obtenidos sean similar a
lo tericos, mediante ciertas reacciones para la determinacin de
alcoholes entre las cuales destacamos: La oxidacin que esta consiste
en adicionar KMnO4 para diferenciar los tres tipos de alcoholes al igual
que el ensayo de Lucas, a su vez la prueba de yodoformo consistir
una estructura especfica del alcohol y un ensayo con sodio metlico
para determinar el grado de acidez de los alcoholes.
2. DATOS EXPERIMENTALES
Experimento 1: Ensayo de Solubilidad.
Solubilidad en Agua:
Reactivos: Alcohol n-butlico, Alcohol sec-butlico, Alcohol ter-butlco.
1 ml de agua destilada en 3 tubos
de ensayo.
Agregar gota a gota cada uno de los alcoholes en cada tubo de ensayo
correspondiente.
Solubilidad en ter:
Reactivos: Alcohol n-butlico, Alcohol sec-butlico, Alcohol ter-butlco.
1 ml de ter etlico en 3 tubos de ensayo.
Agregar gota a gota cada uno de los alcoholes en cada tubo de ensayo
correspondiente.
Experimento 2: Reaccin con sodio
Reactivo: Alcohol n-butlico, Alcohol sec-butlico, Alcohol ter-butlco.
Agregar 1 ml de los alcoholes en 3 tubos de ensayos.
Agregar 1 trozo de sodio en cada 1 de los 3 tubos de ensayos.
Experimento 3: oxidacin de Alcoholes:
Reactivos: Alcohol n-butlico, Alcohol sec-butlico, Alcohol ter-butlco.
KMnO4.

Agregar 1 ml de cada alcohol en cada tubo de ensayo.

Agregar hasta 10 gotas

KMnO4

a cada tubo de ensayo.

Experimento 4: Ensayos de Lucas.

Reactivos: Alcohol n-butlico, Alcohol sec-butlico, Alcohol ter-butlco,
reactivo de Lucas.
Agregar 1ml de los alcoholes a 3 tubos de ensayo.
Agregar 3ml del reactivo de Lucas a los 3 tubos de ensayo.
Experimento 5: Ensayo de yodoformo.

Reactivos: Alcohol n-butlico, Alcohol sec-butlico, Alcohol ter-butlco y

reactivo de lugol.
Agregar 0.5 ml de los alcoholes a los 3 tubos de ensayo.
10 gotas de NaOH 10%.
1ml de lugol gota a gota a cada tubo de ensayo.
3. PRESENTACIN Y ANLISIS DE RESULTADOS

Experimento 1: Ensayo de solubilidad

Solubilidad en agua
Alcohol
N gotas
Orden
de
Solubilidad
etilico
30
1
n-butlico 7
4
Sec-butlico7
3
Ter-butlico 10
2
Solubilidad en ter etlico
Alcohol
N gotas
Orden
de
solubilidad
etilico
9
4
n-butlico 7
1
Sec-butlico6
2
Ter-butlico 5
3
Experimento 2: Reaccin con sodio.
Alcohol nSecTerbutilico butlico butlic
o
+/+
+
+
observaci Se notaSe notaSe
ones
efervece un pocopresen
ncia
la
ta
efervece menos
ncia
burbuj
eo
Experimento 3: Oxidacin de Alcoholes.
Alcohol nSecTerbutlico butlico butlico

+/+
+
+
Observaci En
elEn
elPresent
ones
fondo fondo o
un
precipit precipit precipit
ado.
ado
ado.
menos
denso y
coloraci
n ms
intensa
que el
nbutlico

Experimento 4 de yodoformo:
Alcohol
+/observacion
etilico
+
Se observo
un
color
amarillento
n-butlico
No cambio
de color
isoproplico
+
Presento un
color
amarillento
Ter-butlico
No cambio
de color
ANALISIS DE RESULTADOS:
La solubilidad de los alcoholes viene dada por la forma de su
estructura donde el grupo alquilo es hidrofobico, (presenta fuerzas de
vanderwalls) y el grupo hidroxilo es hidrofilico( puentes de hidrogeno).
La solubilidad del alcohol etlico en el agua es totalmente miscible
debido a que prensenta mayor polaridad en comparacin con los
ismeros butlicos y esto es debido a que su grupo alquilo es menor
por ende su polaridad es mayor y puede diluirse en cualquier
proporcin. La solubilidad de los alcoholes disminuye a medida que el
grupo alquilo aumenta de tamao, un grupo alquilo de cuatro ato,os de
carbono es suficientemente grande para que uno de sus ismeros no
sea miscibles en el agua, por lo tanto es importante destacar que las
diferentes formas geomtricas de los alcoholes ismeros influyen en la

solubilidad en agua. Las molculas muy compactan del alcohol terbutlico experimentan interacciones intermoleculares dbiles y las
molculas de agua la rodean con ms facilidad y a la formacin de
enlaces de hidrogeno especialmente fuertes que se forman entre el
grupo OH y las molculas de agua. Consecuentemente, el alcohol terbutlico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus ismeros; por
lo tanto el orden de reactividad es alcohol ter-butlico > alcohol
sec-butlico > alcohol n-butlico.
Con respecto con la acidez de los alcoholes, mediante la reaccin con
sodio, se demuestra que los alcoholes primarios> alcoholes
secundarios>alcoholes terciarios. Los alcoholes ms cidos, como el nbutlico, reaccionan rpidamente con sodio para formar butxido de
sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con
velocidad ms moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol tbutlico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con
frecuencia se usa el potasio, K, porque es ms reactivo que el sodio y
la reaccin puede completarse en un tiempo razonable, porque es ms
reactivo que el sodio y la reaccin puede completarse en un tiempo
razonable. De acuerdo a lo descrito tericamente, es notable que los
resultados prcticos fueron los esperados.
La reaccin de oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos .
Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehdos,pero dependiendo
de lo fuerte que sea el oxidante puede oxidar el alcohol primario a
acidos carboxilicos mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios
forma cetonas y de alcoholes terciarios no ocurre debido a que no
posee hidrogeno
el carbono carbinol
en su estructura; en la
experiencia con permanganato de potasio se pudo lograr la oxidacin
de estos alcoholes y formando un precipitado de color marron que
seria el MnO2 de color ms denso en el alcohol primario, obtenindose
el acido butanoico. en el alcohol secundario un precipitado menos
denso y obteniendo la butanona y en el terciario no se produjo
reaccin por lo antes mensionado.
La prueba de yodofromo se emplea, para indicar si un alcohol contiene
o no una unidad estructural determinada. Se trata de un alcohol con
yodo hidrxido e sodio( hipoyodito de sodio NAOI) un alcohol con
estructura secundaria forma un precipitado de color amarillo,
basndonos en esto, el alcohol n-butlico no reacciono por ser un
alcohol primario y no tener grupos metlicos vecinos al grupo OH; con

el alcohol ter-butlico o hubo ninguna reaccin por ser este un alcohol

terciario y a pesar de tener metiles ramificado y esta trisustituido y no
tienen hidrogeno que compartir; en caso contrario ocurre con el
alcohol isoproplico que si presento un cambio de color amarillento lo
que indica que si hubo una reaccin dando una prueba positiva con
este ensayo.
4. CONCLUSIONES:

La solubilidad de los alcoholes se ve afectada por la cadena

carbonada del grupo OH, formando puentes de hidrgenos y su
disolucin depende del disolvente utilizado.
La acidez de los alcoholes depende de donde se encuentre
sustituido el grupo OH, siendo de mayor acidez alcoholes
primarios>alcoholes secundarios> alcoholes terciarios.
La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al
oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehdos, mientras que la
oxidacin de alcoholes secundarios forma cetonas. Y su orden de
reactividad es alcohol primario>alcohol secundario<alcohol
terciario; este se utiliz para determinar los tipos de alcoholes.
Prueba
de
Lucas
Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una
fase homognea. La solucin concentrada de cido clorhdrico es
muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez
que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de
alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase.
La reaccin del yodoformo la realizan los compuestos que
poseen un grupo metilo (-CH3) a un grupo carbonilo (-CO). Los
alcoholes secundarios que poseen un grupo metilo unido a un
carbono que posee un grupo OH (por ejemplo, el isobutanol-2ol) tambin dan positivo en la reaccin del yodoformo.

5. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
Robert Thornton Morrison. (1987) Quimica Organica (5ta edicin)
Boston, Massachusetts, E.U.A.
www.slideshare.net/andres142/laboratorio-de-alcoholes-yfenoles.
http://www.buenastareas.com/ensayos/Alcoholes/1881725.html
www.quimicaorganica.org/alcoholes.htm

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

FRANCISCO DE MIRANDA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA
DEPARTAMENTO DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
HOJA DE EVALUACIN
Practica
N
1

Nombre de la prctica

Seccin

Grupo

Fecha de
realizacin

Alcoholes
30/04/14
Alumno

PrePostApreciaci
laboratorio laboratorio
n
(4,0 ptos) (8 ptos)
(2 ptos)

Mujica Anyi
Garca Ana

INFORME
Presentacin

/0,2

Resumen

/0,4

Introduccin

/0,5

Datos experimentales

/0,4

Presentacin y anlisis de
resultados

/2,0

Observaciones

Conclusiones

/2,0

Referencias bibliogrficas

/0,3

Apndice

/0,2

Total

/6,0

Realizado por

C.I.:

Mujica Anyi

18.698.457

Calificaci
Fecha de entrega de informe:
n total

1
Fecha de revisin del profesor:

2
Revisado por:

Garca Ana

19.441.179
3
4

Fecha de
recepcin de
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Firma recibido: