HIDROCARBONETOS

01 - (UFSE SE)
O hidrocarboneto de frmula CH2 = CH CH = CH2 pertence srie dos:
a) alcanos
b) alcenos
c) alcinos
d) alcadienos
e) alcatrienos
Gab: D
02 - (OSEC SP)
O nome oficial do hidrocarboneto :

a)
b)
c)
d)
e)

2-metil-2,3-butadieno.
3-metil-1,2-butadieno
2-metil-2-butino
3-metil-2-butino
2-metil-1,2-butadieno

Gab: B
03)
D o nome IUPAC para o hidrocarboneto abaixo:
I- CH2
II- CH2
III-CH2
IV-CH2

C CH2
C CH CH
3
CH CH CH2
CH CH

CH

CH3

Gab:
I Propadieno
II 1,2-Butadieno
III 1,3-Butadieno
IV 1,3-Pentadieno
04 - (IME RJ)
O isopreno um composto orgnico txico que utilizado como monmero para a sntese de
elastmeros, atravs de reaes de polimerizao. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura
IUPAC ?

a)
b)
c)
d)
e)

1,3 buteno
2 metil butadieno
2 metil buteno
pentadieno
3 metil butadieno

Gab: B

05 - (PUC RJ)
Se 7,5 gramas de um hidrocarboneto gasoso ocupam um volume de 5,6 litros nas CNTP, conclumos que
o hidrocarboneto um:
a) alceno
b) alcino
c) alcano
d) ciclano
e) cicleno
Gab: C
06 - (EFOA MG)
De acordo com as regras da IUPAC, o nome sistemtico do hidrocarboneto representado abaixo :

Cl

a)
b)
c)
d)
e)

4-cloroexano
4-cloro-hexila
hexano-4-cloro
3-cloroexano
hexano-3-cloro

Gab: D
07 - . (Unifor CE)
O naftol

tem frmula molecular:

a) C10HO
b) C10H5O
c) C10H6O
d) C10H7O
e) C10H8O
Gab: E
08 - (OSEC SP) abaixo?

a)
b)
c)
d)
e)

3
5
6
7
10

Gab: D

Quantos tomos de carbono possui a cadeia principal da molcula representada

09 - (ACAFE SC)
O gs natural, usado como combustvel em indstrias, apresenta a vantagem de ser menos poluente que a
gasolina, o lcool e o leo diesel.
O principal componente do gs natural :
a) propano
b) metano
c) butano
d) metanol
e) acetileno
Gab: B
10 - (ACAFE SC)
O gs adquirido em botijes no comrcio, usualmente consumido como combustvel em foges, :
a) sinttico e, portanto, sempre produzido em laboratrio.
b) mistura de hidrocarbonetos derivados do petrleo.
c) obtido pela combusto da madeira.
d) uma nica substncia.
e) mistura de compostos inorgnicos.
Gab: B
11 - (ACAFE SC)
A unio do radical isobutil com o radical isopropil forma um composto orgnico, cuja nomenclatura
IUPAC encontra-se na alternativa:
a) 3 - metil hexano
b) 2,2 - dimetil pentano
c) 2,2,3 - trimetil butano
d) 2 - etil hexano
e) 2,4 - dimetil pentano
Gab: E
12 - (UEPB)
A classificao dos compostos orgnicos em funes, facilita muito a apreenso do conhecimento nesse
campo. Porm, devido a grande quantidade de compostos orgnicos descobertos at o presente, fez-se
necessrio a adoo de outros critrios de classificao para os mesmo, tal como as sries orgnicas.
Observe a relao dos compostos a seguir:
C3H8 C3H6 C3H4
C4H10 C4H8 C4H6
C5H12 C5H10 C5H8
Levando-se em considerao as linhas (horizontais) e as colunas (verticais) acima constitudas, marque a
alternativa que corresponde, respectivamente, s sries formadas:
a) homlogas, islogas
b) heterlogas, islogas
c) homlogas, heterlogas
d) islogas, heterlogas
e) islogas, homlogas
Gab: E

13 - (FATEC SP)
O gs liquefeito de petrleo, GLP, uma mistura de propano, C3H8, e butano,C4H10.
Logo, esse gs uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.
Gab: A
14 - (UERJ)
Em grandes depsitos de lixo, vrios gases so queimados continuamente. A molcula do principal gs
que sofre essa queima formada por um tomo de carbono e tomos de hidrognio.
O peso molecular desse gs, em unidades de massa atmica, igual a:
a) 10
b) 12
c) 14
d) 16
Gab: D
15 - (UFSC)
Considere a molcula CH3 - CH = CH2. Sobre ela, CORRETO afirmar:
01.
Apresenta um tomo de carbono insaturado e dois tomos de carbono saturados.
02.
O tomo de carbono central utiliza 3 eltrons em 3 orbitais sp e 1 eltron em orbital "p" puro.
04.
Todas as ligaes C - H so do tipo sigma e ocorrem entre orbitais s e sp.
08.
Apresenta uma ligao pi.
16.
Seu nome propeno.
Gab: F-V-F-V-V
16)
Os alcenos ou alquenos so compostos que apresentam ligaes covalentes do tipo sigma e Pi em suas
cadeias carbnicas. Construa a menor cadeia alcnica possvel, dizendo o nmero de ligaes sigma e Pi
que existe em sua cadeia.
Gab:
Sigma: 05; Pi: 01

17 - . (Unifor CE)
Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno. O nome correto :
a) 4-propil-2-pentino.
b) 2-propil-4-penteno.
c) 4-metil-1-hepteno.
d) 2-propil-4-pentino.
e) 4-metil-2-heptano.
Gab: C

18)
Utizando-se do sistema IUPAC de nomenclatura d o nome dos hidrocarbonetos abaixo

Gab:
a) Propeno;
b) Metil propeno
19)
D o nome IUPAC para cada um dos compostos a seguir:
a. H2C

CH2

b. H2C
c. H2C

CH CH3
CH CH2

CH3

Gab:
a) Eteno;
b) Propeno;
c) 1-Buteno
20)
D o nome oficial IUPAC para o composto abaixo:
CH3 C

CH3

C CH3
H CH2
CH3 CH2
C C CH3
H

Gab:
3,6,7-Trimetil-2-octeno
21)
Qual a nomenclatura oficial do alceno:
HC
CH3

CH CH2
CH3
CH2
CH
CH CH3
CH3

CH2
CH
CH CH3
CH3

Gab:
2,3,10-Trimetil-5-undeceno
22 - (CESJF MG)
Para efeito de nomenclatura oficial, quantos tomos de carbonos existem na cadeia carbnica principal
do composto de frmula:
CH3 C(C2H5) = C(CH3) CH2CH3
a) 6
b) 5
c) 4
d) 7
e) 8
Gab: A

23 - (UCG GO)
Utilize os dados a seguir:
O produto da hidrogenao, sob catlise de trs diferentes alcenos, o 2-metilbutano.
Este produto pode ser obtido por meio das seguintes reaes.
a) H2C

CH2

CH3 + H2

H3C

Pt

CH3

b) H 3C

CH

CH2

CH3

CH3

CH

CH 3 + H 2

CH

CH2 + H 2

H 3C

Pt

CH 3
c) H 3C

CH

CH

CH2

CH3

CH3
Pt

H3C

CH 3

CH

CH 2

CH 3

CH 3

( ) Com relao aos nomes dos alcenos reagentes so: 2-metil-buteno, 2-metil-2-buteno e 2-metil-3buteno, respectivamente.
Gab: F
24 - (UEPB)
Para se dar o nome a um composto com cadeia ramificada, sua cadeia principal deve ser numerada a
partir da extremidade mais prxima da caracterstica mais importante do composto. Assinale a
alternativa que corresponde sua ordem de prioridade na numerao da cadeia carbnica:
a) grupo funcional > radical > insaturao
b) insaturao > grupo funcional > radical
c) radical > insaturao > grupo funcional
d) grupo funcional > insaturao > radical
e) insaturao > radical > grupo funcional
Gab: D
25)
A seguir esto representados alcinos com at cinco tomos de carbono. D a nomenclatura oficial para
cada um deles:
I-HC
II-HC
III-HC
IV-CH 3
V- CH 3

CH
C CH 3
C CH 2 CH3
C C CH2 CH 3
C C CH 2 CH 2 CH3

Gab:
I. tino
II.Propino
III.But-1-ino
IV.ent-2-ino
V.Hex-2-ino
26)
D a nomenclatura dos alcinos abaixo:
I- CH3 C C CH2 CH2 CH3
II- CH 3 C C CH 2 CH CH3
CH3

Gab:
I. Hex-2-ino
II. 5-Metil-hex-2-ino

27)
D a nomenclatura dos alcinos abaixo:

CH 3 C

CH CH 2 CH3

CH3

Gab:
4-Metil-hex-2-ino
28)
D a nomenclatura dos alcinos abaixo:
CH 3 C

CH3
C CH 2 CH3
CH3

Gab: 4,4-Dimetil-hex-2-ino
29 - (MACK SP)
Na reao de carbeto de clcio com gua, formam-se hidrxido de clcio e gs acetileno, que tem
frmula molecular C2H2. A respeito do acetileno, INCORRETO afirmar que
Dado: massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.
a) o alcino de menor nmero de carbonos.
b) a combusto total de 2 mol desse gs com 5 mol de gs oxignio produz 4 mol de dixido de carbono
e 2 mol de gua.
c) seu nome oficial etino.
d) libera, ao queimar, grande quantidade de calor, e por isso usado em maaricos nas oficinas
mecnicas.
e) tem massa molar igual a 28 g/mol.
Gab: E
30 - (UFG GO)
Observe as estruturas a seguir:
_

_ _

_
_

H3C

CH3

H
H

H C H

_ _

(A)

(B)

H
(C)

Sobre essas estruturas correto afirmar:

01. representam trs substncias qumicas diferentes;
02. a substncia B recebe o nome IUPAC de 3-metil-benzeno;
04. a hibridao do carbono ligado ao grupo metila, na estrutura A, sp;
08. na estrutura A, as ligaes entre os carbonos do anel possuem comprimento menor que a ligao
entre o grupo metila e o anel;
16. a estrutura C possui trs carbonos insaturados e quatro saturados;
Gab: FFFVF

31 - (UNESP SP)
So compostos orgnicos aromticos:
a) n-butano e isopropanol.
b) n-heptano e ciclohexano.
c) ter etlico e butanoato de metila.
d) propanona e clorofrmio.
e) cido benzico e fenol.
Gab: E
32 - (PUCCamp SP)
A frmula estrutural do naftaleno (nome comercial = naftalina. :

Sua frmula mnima fica:

a) C10H8
b) CH2
c) CH4
d) C5H4
e) CH3
Gab: D
33)
D o nome do hidrocarboneto:

Gab: Naftaleno
34)
D o nome do hidrocarboneto:

Gab: Antraceno
35)
D o nome do hidrocarboneto:

Gab: Fenantreno

36)
D o nome do hidrocarboneto:

CH3

Gab: Tolueno
37)
D o nome do hidrocarboneto:

CH3
CH3

Gab: o-Dimetil-benzeno
38)
D o nome do hidrocarboneto:

CH3

CH3

Gab: m-Dimetil-benzeno
39)
D o nome do hidrocarboneto:

CH3

CH3

Gab: p-Dimetil-benzeno
40)
D o nome do hidrocarboneto:

Gab: 1-Metil-naftaleno

CH3

41)
D o nome do hidrocarboneto:
CH3

Gab: 2-Metil-naftaleno
42)
D o nome do hidrocarboneto:

Gab: Benzeno
43 - . (Unifor CE)
O composto representado pela frmula: tem molcula com
CH3

HO

OH

tem molcula com:

I. 3 anis aromticos
II. 22 tomos de carbono
III. 29 tomos de hidrognio
Est correto o que se afirma SOMENTE em
a) I
b) II
c) III
d) I e III
e) II e III
Gab: E
44 - (UEPB)
O benzeno, ao lado de sua grande importncia industrial, uma substncia potencialmente perigosa.
Lidar com o benzeno e seus derivados requer cuidados especiais, devido aos grandes danos que podem
causar sade do homem.
Para se determinar a aromaticidade de compostos cclicos, existe uma regra que diz: Um anel
monocclico coplanar ser considerado aromtico se o nmero de eltrons contidos no anel for igual a
4n + 2, onde n um nmero inteiro.
Marque a alternativa que corresponde ao cientista que formulou esta regra.
a) Kekul
b) Hckel
c) Whler
d) Bohr
e) Baeyer
Gab: B

45 - (UFTM MG)
Leia o texto a seguir.
O Ministrio da Sade tem veiculado propagandas antitabagistas bastante agressivas. Um folheto contm
a foto de um jovem fumando e as seguintes informaes:
Cigarro - Altos Teores de Enganao
O cigarro tem muito mais que nicotina e alcatro. A cada tragada, o fumante manda para dentro de seu
organismo um coquetel de substncias qumicas que fazem mal e que os fabricantes no mostram para
voc. Veja algumas das substncias que o cigarro contm e fique esperto, porque, antes de enrolar o
cigarro, os fabricantes enrolam voc.
NAFTALINA
Veneno empregado pra afastar baratas, a naftalina provoca tosse, irritao na garganta e nuseas. O
contato prolongado com a substncia ataca os rins e os olhos.
AMNIA
Usada para limpeza de banheiros, a amnia pode cegar e at matar. Ela adicionada pelos fabricantes
para acentuar o sabor do tabaco e aumentar a absoro da nicotina.
ACETATO DE CHUMBO
Usado para tingir cabelos, um cancergeno que, inalado ou ingerido, atrapalha no crescimento, causa
dor de cabea e pode gerar cncer no pulmo e nos rins.
XILENO
Cancergeno presente em tintas spray, a simples inalao do xileno irrita fortemente a vista, causa
tontura, dor de cabea e perda de conscincia.
O naftaleno um composto aromtico com dois anis condensados. A naftalina a designao popular
do naftaleno. At alguns anos atrs, era comum o hbito de se deixar naftalina slida no guarda-roupa
para matar baratas, deixando as roupas com odor desagradvel. A frmula molecular do naftaleno e o
fenmeno responsvel pela impregnao da naftalina nas roupas so, respectivamente,
a) C10H8 e cristalizao.
b) C10H8 e sublimao.
c) C11H12 e cristalizao.
d) C12H10 e sublimao.
e) C12H10 e vaporizao.
Gab: B
46 - (UNIRIO RJ)
O estudo de uma mar negra depende do comportamento do petrleo derramado no mar e de sua
natureza. Existem trs grandes famlias de hidrocarbonetos. Hidrocarbonetos alifticos saturados,
hidrocarbonetos aromticos insaturados e as resinas e asfaltenos molculas de alto peso molecular que
contm freqentemente metais (nquel e vandio), tambm chamadas de alcatres ou betumes.
(...) Essencialmente, a toxicidade qumica do petrleo est nos hidrocarbonetos aromticos, sobretudo os
mais leves, que apresentam de um a trs ncleos aromticos. Infelizmente, os hidrocarbonetos txicos
leves so tambm os mais solveis na gua do mar.
Scientific American, 2005
A opo que indica, de acordo com o texto acima, a substncia de maior toxidade presente no petrleo

a)

b)

c)
OH

d)

e)

Gab:A
47 - (OSEC SP)
Quantos carbonos existem no ciclano de menor massa molecular?
a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7
Gab: A
48)
Qual o nome IUPAC para cada um dos compostos abaixo;
I-

CH3
CH3

II-

Gab:
I. 1,2-Dimtil-ciclopropano
II. 1,1-Dimetil-ciclopentano

CH3
CH3

49 - (UFRJ)
Preencha o quadro a seguir como no jogo de palavras cruzadas e utilize as informaes para responder
questo (desconsidere a acentuao das palavras).
6
5

7
8

2
3
4

Horizontais:
1) qual a ligao qumica presente no cloreto de potssio?
2) Como so chamadas as reaes que ocorrem com absoro de calor, como, por exemplo, a reao
abaixo?
3) Qual a nomenclatura do composto qumico de frmula estrutural apresentada ao abaixo?

4) A passagem do estado slido para o estado lquido chamada de fuso e a passagem do estado
lquido para o estado vapor chamada de vaporizao. Como se chama a passagem do estado slido
para o estado vapor?
Gab:
Horizontais:
1. Inica
2. Endotrmicas
3. Ciclopentano
4. Sublimao
50 - (MACK SP)
Relativamente ao composto de frmula H2C=CH-CH=CH2 , INCORRETO afirmar que:
a) um hidrocarboneto.
b) possui dois carbonos secundrios em sua estrutura.
c) um alceno.
d) sua frmula molecular C4H6.
e) ismero do ciclobuteno
Gab: C

51)
D o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:
I)CH2 C

CH

CH3 CH
3

II)CH2 C
CH3

III)CH2

IV) CH2

CH3

CH3
C

CH3

CH3

C C C CH3
H CH CH
3
CH3 CH3
C CH CH 2 C
H CH
CH 3 CH3

CH2

Gab:
I 2,4-Dimetil-1,3-pentadieno
II 2,3,4-Trimetil-1,3-pentadieno
III 3-Isopropil-4-metil-1,3-pentadieno
IV 2-Fenil-4-isopropil-1,5-hexadieno
52 - (UFPR)
Determine a nomenclatura das molculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a coluna da
esquerda.
1.

2.
3.
4.

5.

(
(
(
(
(

)
)
)
)
)

2,3-dimetil-butano.
2-pentino.
2-etil-1-buteno.
1,5-octadieno.
2-etil-3-metil-1-penteno.

Assinale a alternativa que apresenta a seqncia correta da coluna da direita, de cima para baixo.
a) 4 1 2 3 5.
b) 1 5 3 2 4.
c) 2 3 1 4 5.
d) 2 1 5 4 3.
e) 4 1 5 3 2.
Gab: A

53 - (PUC RJ)
Se 7,5 gramas de um hidrocarboneto gasoso ocupam um volume de 5,6 litros nas CNTP, conclumos que
o hidrocarboneto um:
a) alceno
b) alcino
c) alcano
d) ciclano
e) cicleno
Gab: C
54 - (UERJ)
Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compe o combustvel denominado gasolina. Estudos
revelaram que quanto maior o nmero de hidrocarbonetos ramificados, melhor a performance da
gasolina e o rendimento do motor.
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:

_ _

_ _
_ _

I
II
CH3
CH3
_
_
_
_ _
H3C CH CH CH2
H3C C CH2
_
CH3
CH2
H3C CH CH3
CH3
CH3
IV
III
_
_
CH
2 CH2
H3C CH2 CH3
_
_
CH2 CH CH3
CH2 CH CH3
_
H3C CH2 CH3
CH2

O hidrocarboneto mais ramificado o de nmero:

a) IV
b) III
c) II
d) I
Gab: D
55 - (UDESC SC)
A respeito do metano, so feitas as seguintes afirmaes:
I) O metano o primeiro membro da srie dos alcanos e apresenta-se como um gs incolor e inodoro.
II) O metano pode formar-se pela fermentao de material orgnico em depsitos de lixo e em esgotos
sanitrios, podendo tambm ser encontrado no gs natural (de 70 a 90%).
III) Uma das aplicaes do metano, e que se tem difundido em nosso pas, como combustvel para
veculos automotivos, devido ao seu baixo custo.
IV) O metano um composto orgnico de frmula molecular C2H2.
Assinale a alternativa CORRETA.
a) Somente as afirmativas II e III so verdadeiras.
b) Somente as afirmativas II, III e IV so verdadeiras.
c) Somente a afirmativa I verdadeira.
d) Somente a afirmativa a II verdadeira.
e) Somente as afirmativas I, II e III so verdadeiras.
Gab: E

56 - (UDESC SC)
Na coluna 1 abaixo encontram-se listadas as frmulas de diferentes substncias qumicas e, na coluna 2,
esto listados os possveis nomes para elas.
Coluna 1
( 1 ) CH3 CH2 CH3
( 2 ) CH3 CH2 C
( 3 ) CH3 CH2 CH2 CH3
( 4 ) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
( 5 ) CH3 C
Coluna 2
( ) pentano
( ) butano
( ) propano
( ) cloreto de etila
( ) cloreto de metila
A alternativa que apresenta a associao CORRETA, de cima para baixo, :
a) 3, 4, 1, 2, 5
b) 4, 1, 3, 2, 5
c) 4, 3, 1, 5, 2
d) 4, 1, 3, 2, 5
e) 4, 3, 1, 2, 5
Gab: E
57 - (UFF RJ)
Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC.

Assinale a opo que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de nmeros 4 e 5
da cadeia hidrocarbnica principal.
a) propil e isobutil
b) metil e isobutil
c) terc-pentil e terc-butil
d) propil e terc-pentil
e) metil e propil
Gab: A
58 - (ITA SP)
Metano, tambm conhecido como gs de pntanos, pode ser:
I. obtido por craqueamento do petrleo.
II. obtido por hidrogenao do carvo mineral.
III. formado por decomposio biolgica em fundos de lagos.
IV. extrado de reservas naturais, semelhana do que acontece com o petrleo.
V. formado na fermentao dos detritos domsticos, estocados em lixes e aterros sanitrios.
Das afirmaes anteriores esto CORRETAS:

a)
b)
c)
d)
e)

apenas I e II
apenas III e IV.
apenas I, II e IV
apenas I, III, IV e V.
Todas.

Gab: D
59 - (UEM PR)
Sabendo-se que um composto apresenta frmula molecular C8H18, assinale a(s) alternativa(s) corretas.
01.
O composto pode ser o 2-octeno.
02.
O composto pode ser o 2,2,4-trimetil-pentano.
04.
O composto pode apresentar o radical n-butil.
08.
O composto pode apresentar 3 carbonos primrios, 4 secundrios e 1 tercirio.
16.
O composto poder apresentar 1 carbono sp2 e 7 carbonos sp3.
Gab: 10
60 - (EFOA MG)
Um dos parmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina o ndice de octano. Esse ndice
estabelecido com base em uma escala arbitrria em que ao composto (I) atribudo o valor 0 (zero) e ao
composto (II) o valor 100 (cem).
H
H

CH2CH3
CH2

CH2

CH3

C
H

(I)

CH3
H

CH3
CH2

CH3

CH3

CH3

(II)

Os nomes sistemticos dos compostos (I) e (II) so, respectivamente:

a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano.
c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano.
d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano.
e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
Gab: B
61 - (FCA PA)
Assinale a alternativa correta, com relao frmula qumica do butano.
a) C4H4
b) C4H10
c) C2H6
d) C3H9
e) C4H9
Gab: B
62 - (UFSE SE)
Unindo-se os radicais metil e etil obtm-se o:
a) propano
b) butano
c) etano
d) eteno
e) etino
Gab: A

63 - (UFSE SE)
A substncia 2metilbutano tem frmula molecular:
a) C4H6
b) C4H8
c) C4H10
d) C5H10
e) C5H12
Gab: E
64)
O nome oficial (Iupac. do composto abaixo :

a)
b)
c)
d)
e)

2,2-dimetil-4-isopropil-pentano
4,4,2-trimetil-pentano
isopropil-tercbutil-pentano
2,2,4-trimetil-pentano
isopropil-isobutil-metano

Gab: 2,2,4-trimetil-pentano

65 - . (Puc RS)
O composto orgnico representado a seguir:

denominado:
a) 2,4-dimetil-3-etil-butano
b) 1,3-dimetil-2-etil-butano
c) 3-iso-propil-pentano
d) 4-metil-3-etil-pentano
e) 2-metil-3-etil-pentano
Gab: E
66)
A mistura de hidrocarbonetos utilizado como gs de cozinha formada pelos gases propano e butano.
Escreva as frmulas moleculares de cada um alm de dizer o nmero de ligaes sigma que cada um
apresenta.
Gab:
C3H8 propano : 10 ligaes sigma
C4H10 butano : 13 ligaes sigma

67)
Atribua a nomenclatura odicial IUPAC aos compostos a seguir:
I

CH3 CH CH2 CH2 CH3

I

II-

CH2 CH2 CH2 CH3

I- CH
3

CH3
CH2 CH3
I

CH2 CH
I

III- CH
3

CH3

Gab:
I-Pentano
II- 2-Metil-pentano
III-3-Metil-pentano
68)
Em alcanos de cadeias ramificadas deve-se fazer a nomenclatura oficial da seguinte maneira:
- escolher a cadeia principal;
- numerar a cadeia utilizando a ordem de prioridades para os grupos ligantes
- se houver mais de um tipo de grupo ligante coloc-los em ordem alfabtica assim, d a nomenclatura
para os alcanos a seguir:
I

CH CH3
I

I-CH3 CH2 CH
I

CH3 CH3
CH3
I

CH CH3
I

II- CH3 CH2 C

I

CH3CH3
I

CH CH3
I

III- CH3 CH2 C

CH2 CH2 CH3

I

CH3CH3

Gab:
I- 2,3-Dimetil-pentano
II-2,3,3-trimetil-pentano
III-3-Etil-2,3-dimetil-hexano
69)
Utilizando a ordem alfabtica para os ligantes, atribua a nomenclatura oficial para os compostos abaixo:
I

CH CH3

I- CH3 CH

CH2 CH2 CH3

CH2 CH3CH3
I

CH3

CH CH3

CH3 CH

Gab:
I- 4-Isopropil-3,4-dimetil-hexano
II- 4-Isopropil-2,4-trimetil-heptano

C
I

II- CH3 CH

CH2 CH2 CH3

I

CH3

CH3CH3

70)
D a soma dos itens corretos:
01. as fontes naturais mais importantes dos alcanos so os gases naturais e o petrleo, sendo que os
principais encontrados nos gases naturais apresentam at quatro tomos de carbono.
02. o sistema IUPAC de nomenclatura prev como regra de nomenclatura dos alcanos:
- sufixo: o
- homlogos superiores so designados de forma sistemtica, empregando prefixos gregos ou
latinos, indicativos do nmero de carbonos na molcula.
- os alcanos ramificados so derivados dos de cadeia reta, tomando-se por base a cadeia mais
longa.
04. caso ocorra vrias possibilidades de cadeias longas, considera-se aquela com maior nmero de
substituintes.
08. a numerao deve ser feita de tal forma que as ramificaes receba os menores nmeros (em
alcanos).
16. a ordem de designao dos substituintes a alfabtica, excluem-se os prefixos di, tri etc.
32. alguns prefixos podem ser considerados para efeito de ordem alfabtica. Ex: iso e neo
64. vrgula e hfens so empregados para separar nmeros de nmeros e nmeros de nomes,
respectivamente.
Gab: V-V-V-V-V-V-V
71)
Dar a soma dos corretos. Considerando:
5etil2,7dimetil6propilnonano
01. os carbonos 2 e 7 apresentam 3 ligaes simples carbono carbono e uma ligao simples carbonohidrognio
02. os carbonos 3, 4 e 8 so classificados como secundrios.
04. s existem 3 carbonos tercirios neste composto.
08. s existem 6 carbonos primrios.
16. todas as ligaes entre os tomos de carbono so do tipo sigma sp3 sp3.
32. s existem carbonos tetradricos nesse composto.
Gab: V-V-F-V-V
72 - (ACAFE SC)
O composto orgnico abaixo apresenta um carbono quaternrio. Assinale a alternativa que indica o
nome dos radicais, em ordem de complexidade, ligados a esse carbono.
CH
3

H C CH C CH CH CH
3

CH CH
CH
3

a)
b)
c)
d)
e)

metil
etil metil
metil
metil

Gab: D

- etil - isopropil - isobutil

metil - butil - propil
- n-butil - n-propil - etil
- etil - isopropil - n-butil
- etil - isopropil - pentil

CH

73 - (UFTM MG)
A escassez de recursos energticos uma problemtica de importncia no mundo contemporneo. A
populao mundial cresce a cada ano, aumentando a demanda por energia.
Alternativas para a obteno de energia tm sido sugeridas, tais como a queima de gs metano
proveniente de aterros sanitrios.
Considere as seguintes afirmaes:
I. o gs metano pode ser utilizado nas usinas termeltricas em substituio ao leo diesel, sendo
ecologicamente vantajoso, pelo fato de o metano ser um dos gases responsveis pelo aquecimento
global;
II. a combusto do gs metano no libera gases causadores do aquecimento global, como acontece na
combusto do leo diesel;
III. o uso do gs metano, proveniente da decomposio do lixo, apresenta a vantagem de no envolver a
destilao fracionada de combustveis fsseis.
Est correto o contido em
a) I, apenas.
b) III, apenas.
c) I e II, apenas.
d) I e III, apenas.
e) I, II e III.
Gab: D
74 - (UFAC)
Quantos tomos de carbono tem um alcano com 42 tomos de hidrognio?
a) 5
b) 10
c) 20
d) 30
e) 40
Gab: C
75 - (UFRRJ)
O isooctano e outras molculas de hidrocarbonetos ramificados so mais desejveis, nas gasolinas
comerciais, do que molculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignio de forma explosiva,
causando at perda de potncia.
CH3 isooctano
H3C

C
CH3

CH2

CH

CH3

CH3

Assinale a opo que apresenta a nomenclatura correta do isooctano

a) 2,2,3 - trimetilpentano
b) 2,2,4 - trimetilpentano
c) 2,2,4 - trimetilbutano
d) 2,2,3 - dimetilpentano
e) 2,2,4 - trimetilhexano
Gab: B

76 - (FGV SP)
Segundo a IUPAC, o composto de frmula:
CH3 C(CH3)2 CHCH3 CH(CH2CH3) CH = CH CH2 CH3
tem a seguinte nomenclatura:
01.
2,2,3-trimetil-4-etil octano
02.
2,2,3-trimetil-4-etil octeno-5
03.
6,7,7-trietil-5-metil octeno-3
04.
6,7,7-trimetil-5-etil octeno-3
05.
2,2,3-trietil-4-metil octeno-5
Gab: 04
77 - (UFU MG)
A substncia de frmula C8H16 representa um:
a) alcano de cadeia aberta.
b) alceno de cadeia aberta.
.
c) Alcino de cadeia aberta.
d) composto aromtico.
e) Alcino de cadeia fechada.
Gab: B
78 - . (Unifor CE)
Qual a srie dos hidrocarbonetos que tm frmula mnima CH2?
a) alcanos
b) alcinos
c) alcadienos
d) ciclanos
e) ciclenos
Gab: D
79 - (UEMA)
Sobre o composto, cuja frmula estrutural dada ao lado, fazem-se as afirmaes:

I. um alceno.
II. Possui trs ramificaes diferentes entre si, ligadas cadeia principal.
III. Apesar de ter frmula molecular C11H22, no um hidrocarboneto.
IV.
Possui no total quatro carbonos tercirios
So corretas:
a) I e IV, somente
b) I, II, III e IV
c) II e III, somente
d) II e IV, somente
e) III e IV, somente.
Gab: A

80)
Dada a frmula do alceno a seguir, dar o seu nome IUPAC bem como o nmero de carbonos primrios,
tercirios e quaternrios.

Gab:
2,2-Dimetil-3-hepteno
Primrios: 04; Secundrios: 04; Tercirios: 00; Quaternrios: 01
81)
Qual o nome oficial (IUPAC) do alceno a seguir? D tambm o nmero de ligaes sigma do tipo s
sp2 e sigma do tipo sp2 sp3.

Gab:
2,3,7,8-Tetrametil-5-noneno
s sp2 : duas ligaes
sp3 sp3: nove ligaes
82)
Qual a nomenclatua IUPAC para os compostos a seguir;
a. CH3 C

CH3

c. CH3 C

H
C CH3

H
b. CH3

H
CH3
CH3
H
C C CH3 d. CH3 C C CH3

CH3

Gab:
a) cis-2-Buteno;
b) trans-2-Buteno;
c) 2-Metil-2-buteno;
d) 2,3-Dimetil-2-buteno
83)
Segundo a IUPAC, pode-se dizer que o nome oficial do Alceno a seguir :
CH3 C

CH3

Gab:
6-Etil-6-isopropil-3-metil-2-noneno

C CH3
H CH2
CH3 CH2
C C CH2 CH2 CH3
H CH2
CH3

84)
Coloque os gupos ligantes da cadeia a seguir em ordem alfabtica e d o nome oficial do alceno:
CH3 C

CH3

C CH3
H CH2
CH3 CH2
C C CH2 CH CH3
H CH2
CH3

Gab:
6-Etil-8-fenil-6-isopropil-3-metil-2-noneno
85 - (UFSCAR SP)
Considere as afirmaes seguintes sobre hidrocarbonetos.
I. Hidrocarbonetos so compostos orgnicos constitudos somente de carbono e hidrognio.
II. So chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.
III. Cicloalcanos so hidrocarbonetos alifticos saturados de frmula geral CnH2n.
IV.
So hidrocarbonetos aromticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.
So corretas as afirmaes:
a) I e III, apenas.
b) I, III e IV, apenas.
c) II e III, apenas.
d) III e IV, apenas.
e) I, II e IV, apenas.
Gab: A
86 - (PUC PR)
A estrutura a seguir:
H3C

CH2

CH
C6H 5

CH 2

CH

CH

CH

CH3

CH3

CH 3

apresenta a seguinte nomenclatura oficial:

a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano
Gab: B
87 - (UFAC)
O refino do petrleo consiste na converso de hidrocarbonetos em molculas comercialmente mais
interessantes. Um destes processos o craqueamento cataltico, no qual um hidrocarboneto convertido
em dois outros de cadeia menor; outro a isomerizao, um processo de reforma cataltica que tem como
resultado um hidrocarboneto ramificado. Estes processos podem ser exemplificados no esquema a
seguir:

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Craqueamento cataltico
H
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
(1)

H
C

C
(2)

CH2CH2CH2CH3

Isomerizao
CH3
H3C

CH

CH2 CH2
(3)

CH3

Os nomes dos compostos 1, 2 e 3 so, respectivamente:

a) hexano; 2 n-butil eteno; 2 metil pentano
b) hexeno; 1 hexino; 2 metil pentano
c) hexano; 1 hexeno; 1,1 dimetil butano
d) hexano; butil eteno; 1,1 dimetil butano
e) hexano, 1 hexeno, 2 metil pentano
Gab: E
88 - (ITA SP)
Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu processo de amadurecimento devido ao acmulo
de um composto gasoso produzido pelas frutas.
Assinale a opo que indica o composto responsvel por esse fenmeno.
a) Eteno.
b) Metano.
c) Dixido de carbono.
d) Monxido de carbono.
e) Amnia.
Gab: A
89 - (UNESP SP)
Indique a afirmao INCORRETA referente substncia qumica acetileno.
a) O acetileno um gs utilizado nos maaricos de solda.
b) A frmula molecular do acetileno C2H4.
c) O nome oficial do acetileno etino.
d) Na combusto total do acetileno, foram-se CO2 e H2O.
e) Entre os tomos de carbono do acetileno h uma tripla ligao.
Gab: B
90 - (UFV MG)
A frmula molecular de um alquino, com trs tomos de carbono, :
a) C3H10
b) C3H8
c) C3H6
d) C3H4
e) C3H2
Gab: D

91 - (MACK SP)
A frmula geral dos alcinos de cadeia carbnica acima de 2 carbonos a mesma dos:
a) ciclanos
b) aromticos
c) ciclenos e dienos
d) alcenos
e) alcanos
Gab: C
92)
D a nomenclatura dos alcinos abaixo:
CH 3 C

CH3

CH3
CH
C
2 CH2 C CH3

CH3

CH3

Gab: 4,4,7,7-Tetrametil-oct-2-ino
93)
D a nomenclatura dos alcinos abaixo:

CH3 CH2 CH CH3

CH 2 C C C CH2 CH
CH3

CH
CH3 CH3

CH3
C CH3

CH 2 CH3
CH3

Gab:
5-s-Butil-7-etil-5-isopropil-8,8-dimetil-non-3-ino
94)
D a nomenclatura dos alcinos abaixo:

CH3

CH3

CH 2 CH
CH3 CH2 CH
3
CH 2 C C C CH2 C
C CH3
CH3

CH
CH3 CH3

CH 2 CH3
CH2 CH 2 CH3

Gab:
5-s-Butil-7-t-butil-7-etil-5-isopropil-undec-3-ino
95 - (UEM PR)
Sobre a molcula do 1-butino (ou but-1-ino), assinale o que for correto.
a) A hibridizao do carbono 2 do tipo sp3.
b) A hibridizao do carbono 1 do tipo sp.
c) Entre os carbonos 1 e 2, existem duas ligaes sigma.
d) Entre os carbonos 3 e 4, o tipo de ligao covalente do tipo sp2-sp2.
e) A ligao (sigma) H-C do carbono 1 do tipo s-sp2.
Gab: B

96 - (MACK SP)
10,0 g de um alcino, que possui cadeia carbnica contendo um carbono quaternrio, ocupam 3,0 L a 1
atm. e 27C . A frmula estrutural desse hidrocarboneto :
Dados:
massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.
Constante Universal dos gases = 0,082 atm. L /mol.K
CH3

a) HC

CH

CH3
CH2CH3

b) H3C

C
CH3

e) HC

CH

CH3

CH3

CH3

c) HC

CH2CH3

d) HC

CH3

CH3

CH

Gab: D
97 - (UEM PR)
Assinale a alternativa incorreta.
a) O tomo de carbono tetravalente devido sua possibilidade de hibridizao.
b) De acordo com sua distribuio eletrnica, existem, para o tomo de carbono, dois orbitais com
eltrons desemparelhados e, por isso, ele forma apenas duas ligaes covalentes.
c) Uma cadeia carbnica de um alcano linear no pode apresentar carbonos tercirios ou quaternrios.
d) A cadeia carbnica de um alceno linear ou cclico possui, ao menos, uma ligao dupla.
e) Um alcino ramificado com 5 tomos de carbono tem o nome de metilbutino.
Gab: B
98 - (UFG GO)
Uma bala disparada por revlver atingiu um menino que cheirava cola. Supondo-se que a massa da bala
69 g; que um dos componentes da cola o tolueno, cuja frmula molecular C7H8; que o carbono faz
quatro ligaes; que o H faz 1 ligao e que existem 3 ligaes na molcula do tolueno, responda:
a) sendo a bala constituda apenas por tomos de chumbo, quantos atingiram o menino?
b) qual a frmula estrutural plana para a molcula de tolueno?
c) o tolueno inalvel porque voltil. Por que o tolueno voltil?
Gab:
a) aproximadamente 2,0 . 1023 tomos de Pb
CH3
b)

c) devido as interaes intermoleculare serem fracas, isto , so dipolos induzidos

99 - (UNIFICADO RJ)
A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a opo FALSA:

a)
b)
c)
d)

So todos aromticos.
Pertencem todos mesma srie homloga.
Suas propriedades fsicas variam de forma previsvel.
So chamados respectivamente: benzeno; metil-benzeno; 1,2-dimetil-benzeno; 1,3,5-trimetilbenzeno; 1,2,3,4 tetrametil-benzeno.
e) Possuem a mesma frmula mnima (CH)n
Gab: E
100 - (UEL PR)
Observe a estrutura abaixo:
H
H

H
H

01.
02.
04.
08.
16.

Apresenta 3 tomos de carbono hibridizados na forma sp3.

As ligaes (sigma) esto em ressonncia.
Cada tomo de carbono forma duas ligaes (sigma) sp2-sp2.
Cada tomo de carbono forma uma ligao (pi).
Cada tomo de carbono forma uma ligao (sigma) sp2-s.

Gab: 04-08-16
101 - (UNIUBE MG)
Considere as estruturas qumicas simplificadas das substncias abaixo:

ANTRACENO

FENANTRENO

NAFTACENO

PIRENO

Com respeito a estas substncias, pode-se afirmar que as alternativas abaixo so verdadeiras, EXCETO:
a) Sofrem combusto com facilidade.
b) So hidrocarbonetos aromticos.
c) So insolveis em n-hexano, n-pentano e benzeno, devido baixa polaridade de suas molculas.
d) Apresentam ligaes do tipo pi() em suas molculas.
Gab: A
102 - (UFRGS RS)
O nmero de pares covalentes que ocorre em uma molcula como o benzeno :
a) 6
b) 9
c) 12
d) 15
e) 18
Gab: D
103 - (UNIP SP)
A frmula molecular genrica (CH)n pode representar o:
a) butano
b) hexeno1
c) butino2
d) ciclopentano
e) benzeno
Gab: E

104 - (UNIUBE MG)

O composto aromtico de frmula C6H6 corresponde a:
a) benzeno
b) hexano
c) ciclo-hexano
d) cido benzico
e) fenilamina
Gab: A
105 - (PUC PR)
Substituindo todos os hidrognios das posies beta do naftaleno por radicais metil, qual o total de
tomos de carbono do composto formado?
a) 6
b) 8
c) 10
d) 12
e) 14
Gab: E
106 - (OSEC SP)
Quantos tomos de carbono insaturados h na estrutura do metilbenzeno?
a) 7
b) 6
c) 5
d) 3
e) 1
Gab: B
107 - (FGV SP)
Dentre os seguintes materiais, qual pode ser representado por uma frmula qumica?
a) Benzeno
b) Salmoura
c) Vinagre
d) Madeira
e) Ao
Gab: A
108)
D o nome do hidrocarboneto:

Gab: Naftaceno

109)
D o nome do hidrocarboneto:

CH3
CH3
CH3
CH3

Gab: 1,2,3,4-Tetrametil-benzeno
110)
D o nome do hidrocarboneto:

CH 3
CH3
CH3

Gab: 1,2,3-Timetil-benzeno ou vic-Trimetil-benzeno

111)
D o nome do hidrocarboneto:

CH3

CH3
CH3

Gab: 1,2,4-Timetil-benzeno ou ass-Trimetil-benzeno

112)
D o nome do hidrocarboneto:

CH3

CH3

CH3

Gab: 1,3,5-Timetil-benzeno ou sim-Trimetil-benzeno

113)
D o nome do hidrocarboneto:

CH3
CH 2

Gab: 1-Etil-2-metil-benzeno

CH3

114)
D o nome do hidrocarboneto:

CH3

CH 2

CH3

Gab: 1-Etil-3-metil-benzeno
115)
D o nome do hidrocarboneto:

CH3
3
CH

CH 2

CH3

Gab: 1-Etil-3,4-dimetil-benzeno
116)
D o nome do hidrocarboneto:
CH2

CH3

Gab: 2-Etil-naftaleno
117)
D o nome do hidrocarboneto:

CH3
CH

CH3

Gab: 1-Isopropil-naftaleno
118)
D o nome do hidrocarboneto:

CH3
CH

CH3

CH3
CH2

Gab: 1-Isobutil-2-isopropil-benzeno

CH

CH3

119)
D o nome do hidrocarboneto:

CH3
CH2

CH

CH3

CH2
CH3

CH3

CH

Gab: 1-Isobutil-3-neopentil-benzeno
120 - (ACAFE SC)
O composto 1,3 - dibromobenzeno uma substncia que apresenta dois tomos de bromo, ligados ao
anel aromtico.
Estas posies so indicadas por:
a) beta
b) para
c) orto
d) meta
e) alfa
Gab: D
121 - (UEPB)
A estrutura a seguir, corresponde vitamina K, conhecida por naftoquinona, presente em alguns
alimentos como vagem, iogurte, ovos, fgado de boi e em verduras de folhas escuras.
H

CH3

C20H39

Com base na estrutura representada, analise as afirmativas:

I. A estrutura da naftoquinona representa uma cadeia aromtica de ncleos conjugados.
II. Os grupos A e B se encontram na posio .
III. Os grupos A e B correspondem a radicais alquilas.
IV.
Na estrutura s existem tomos de carbono sp2.
Considerando as afirmativas I, II, III e IV, marque a alternativa correta:
a) Apenas III e IV so corretas.
b) Apenas I e IV so corretas.
c) Apenas II e III so corretas.
d) Apenas I, II e III so corretas.
e) Apenas II correta.
Gab: E

122 - (UFSCAR SP)

A queima do eucalipto para produzir carvo pode liberar substncias irritantes e cancergenas, tais como
benzoantracenos, benzofluorantenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anis de
benzeno condensados. O antraceno apresenta trs anis e tem frmula molecular
a) C18H8.
b) C14H10.
c) C18H12.
d) C18H12.
e) C18H14.
Gab: B
123 - (UFPE)
Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles no so aromticos?
OH

naftaleno

fenantreno

fenol

a)
b)
c)
d)
e)

benzeno

cicloexeno

ciclobuteno

Naftaleno e fenantreno
Cicloexeno e ciclobuteno
Benzeno e fenantreno
Ciclobuteno e fenol
Cicloexeno e benzeno

Gab:B
124 - (UNAERP SP)
Substncias txicas presentes no lixo podem permanecer por muito tempo no solo. Uma anlise do solo
de um conjunto habitacional de So Paulo, feita recentemente, constatou a presena de mais de 40
substncias txicas contaminantes. Dentre tais substncias destacam-se o trimetilbenzeno, o
clorobenzeno, o decano e uma substncia de frmula molecular C6H6 que j foi utilizada na produo de
lcool anidro nas destilarias de lcool e seu uso j est proibido h algum tempo. Sobre tal substncia,
incorreto afirmar que:
a) possui uma estrutura cclica com ligaes duplas.
b) um composto saturado.
c) possui eltrons pi em ligaes duplas alternadas que giram ao redor do ncleo.
d) reage com uma mistura de cido ntrico e cido sulfrico em uma reao de nitrao.
e) insolvel em gua.
Gab: B
125 - (UFPE)
A gasolina um combustvel constitudo basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por
produtos oxigenados, de enxofre, de nitrognio e compostos metlicos. Esses hidrocarbonetos so
formados por molculas de cadeia carbnica entre 4 a 12 tomos. Veja abaixo alguns constituintes da
gasolina.

H
H

CH3
H3C

CH3

CH3
C

C
C
H

CH3

C
C

H
etilbenzeno

C
C

CH3

iso-octano
H H
H

H
H
H

cicloexano

H
H3C
H3C

C
C

CH 2
C

CH3

CH 3

2,4,4-trimetil - 1-penteno

A partir das estruturas acima podemos afirmar que segue.

00. Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2,4,4-trimetilpentano.
01. O etilbenzeno um composto aromtico.
02. O cicloexano um composto cclico; portanto, tambm pode ser chamado de aromtico.
03. O 2,4,4-trimetil-1-penteno uma olefina de cadeia aberta.
04. Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos insaturados.
Gab: VVFVF
126 - (Unimontes MG)
Alguns compostos aromticos so carcinognicos como o composto representado abaixo.

Essa substncia tem sido encontrada na fumaa de cigarros e em carnes defumadas. Baseando-se na
estrutura dada, todas as alternativas a seguir esto corretas, EXCETO
a) Apresenta estruturas ressonantes.
b) solvel em solventes apolares.
c) Constitui um sistema insaturado.
d) Possui carbono hibridizado sp3.
Gab: D
127 - (FGV SP)
Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno, que so dois solventes orgnicos diferentes com
nomes parecidos. A benzina, tambm chamada de ter de petrleo, um lquido obtido na destilao
fracionada do petrleo, de baixa massa molar, constitudo por hidrocarbonetos, geralmente alifticos,
como pentano e heptano. O benzeno um hidrocarboneto aromtico, constitudo por um anel benznico.

Sobre esses solventes, so feitas as seguintes afirmaes:

I. a molcula do benzeno apresenta trs ligaes duplas entre tomos de carbono;
II. a energia de ligao entre os tomos de carbono no benzeno maior que a da benzina;
III. os tomos de carbono na benzina apresentam geometria tetradrica;
IV. os ngulos de ligao entre os tomos de carbono no benzeno so de 60o.

As afirmativas corretas so aquelas contidas em

a) I, II, III e IV.
b) I, II e III, apenas.
c) I, II e IV, apenas.
d) II e III, apenas.
e) III e IV, apenas.
Gab: B
128 - (UEM PR)
Considerando os compostos I e II, assinale a alternativa correta.
CH3

I (metilbenzeno)

a)
b)
c)
d)
e)

CH

CH2

II (feniletileno)

O composto II no aromtico, pois possui 8 eltrons pi.

O composto I no aromtico, pois possui um carbono sp3 com quatro ligaes simples.
O composto II tem anel planar, pois todos os carbonos do anel so sp2.
No composto I, todas as ligaes C-C e C-H fazem ngulos de 120 entre si.
No composto II, existem sete carbonos com hibridizao sp2 e um com hibridizao sp.

Gab: C
129 - (UFAM)
Considere a molcula de cloro-benzeno. Em relao a esta molcula so feitas as seguintes afirmaes:

I. todos os carbonos possuem hibridao do tipo sp2

II. a molcula planar
III. o comprimento da ligao Cl-C diferente da ligao C-H
So verdadeiras as afirmaes:
a)
b)
c)
d)
e)

I, II e III
II e III
I e II
I e III
III

Gab: A
130 - (Unioeste PR)
BTX uma sigla para uma mistura formada pelos hidrocarbonetos benzeno, tolueno e xileno, substncias
qumicas que apresentam ndices de octanagem elevados, constituindo uma frao importante da
gasolina.
A alternativa que apresenta as estruturas corretas do benzeno, tolueno e xileno, respectivamente, :

a)

CH3

CH3
CH3

b)
CH 3

CH3
CH3

c)
CH3

CH3
CH 3

d)

e)
Gab: D
131 - (UFPE)
De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que

Ciclo-hexano

Benzeno

Antraceno

00. o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados ismeros uma vez que possuem o mesmo
nmero de tomos de carbono.
01. o benzeno e o antraceno so hidrocarbonetos aromticos.
02. as molculas de benzeno e antraceno so planas devido ao fato de possurem todos os carbonos com
hibridizao sp2.
03. a molcula do ciclo-hexano tambm plana, apesar de apresentar carbonos sp3.
04. ciclo-hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as seguintes frmulas moleculares:
C6H12, C6H6 e C14H14.
Gab: FVVFF

132 - (UFRN)
A nomenclatura oficial (Iupac. do composto :

a)
b)
c)
d)
e)

1-metil-3-etil-ciclo-butano.
1,1-dimetil-3-etil-butano.
1-etil-3,3-dimetil-butano.
1,1-metil-3-etil-butano.
1,1-dimetil-3-etil-ciclo-butano.

Gab: E
133)
D o nome para cada um dos compostos a seguir, utilizando o sistema IUPAC.
II-

I-

CH
H2C

CH 3
C CH 3

CH 3

CH CH 3

III-

IV-

CH 3
C CH 3

H2C

CH CH 3

H2C

CH2

H2C

C CH 3
CH 3

CH CH 3
CH2

Gab:
I 1,2-Dimetil-ciclopropano
II 1,1,2-Trimetil-ciclopropano
III - 1,1,2,2-Tetrametil-ciclopropano
IV - Metil-ciclobutano
134 - (UFTM MG)
Dadas as reaes orgnicas:

I)

II) CH 2

+ H2

CH(CH2)3CH3 + H2

Pt
25C

Pt
25C

CH3(CH2)4CH3

Os nomes dos compostos formados nas reaes I e II so, respectivamente,

a) benzeno e 2,2-dimetilpropano.
b) benzeno e n-hexano.
c) n-hexano e 2,2-dimetilpropano.
d) cicloexano e n-hexano.
e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano.
Gab:D

135)
D o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:
CH3

CH3 CH2 CH CH3

I) CH CH
C CH 2 C

CH3

CH
CH3 CH3

CH3

CH3

CH

CH 2 CH3
CH3

CH3
CH2 CH CH

CH2

C CH2 CH2 C

II) CH2 CH2

CH3

III) CH

CH 2 CH3

CH
CH3 CH3

CH3

C CH3

CH3

CH2
CH 3 CH 2
CH 2 C CH2 C

CH
CH3 CH3
CH3 CH2 CH2
IV) CH2 CH 2 C CH
CH 2

CH3

CH2
CH CH2

CH2
CH
CH33 CH CH
2

CH2

Gab:
I 4-s-Butil-8-etil-4-isopropil-6,7,9,9-tetrametil-2,6-decadieno.
II 3-Etil-3-fenil-6-isopropil-6-propil-2,7-dimetil-1,8-nonadieno
III 4,6-Dietil-4-fenil-6-isopropil-1,8-nonadieno
IV 5-Fenil-7-propil-7-m-toluil-1,5-decadieno
136 - (UNESP SP)
O composto orgnico 2,2-dimetil-3-metil-butano um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia
orgnica acclica, ramificada e homognea.
a) Escreva a frmula estrutural desse composto e classifique os tomos de carbono da sua cadeia
orgnica principal.
Gab:
a)
p
p

H3C

CH3

CH
q
t
CH3 CH 3
p

p = primrio
t = tercirio
q = quaternrio

CH 3

137 - (VUNESP SP)

O octano um dos principais constituintes da gasolina, que uma mistura de hidrocarbonetos. A frmula
molecular do octano :
a) C8H18
b) C8H16
c) C8H14
d) C12H24
e) C18H38
Gab: A
138)
Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo os sistema de
nomenclatura da Iupac.

Gab: 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano
139 - (CESGRANRIO RJ)
Assinale a nica alternativa correta, com relao ao composto que apresenta a estrutura ao lado:
CH2CH3
CH3CH2CH2CHCHCCH2CH3
C CH3 CH2CH3
CH3
H3C

a)
b)
c)
d)
e)

um alqueno
apresenta 1 radical n-propila ligado ao carbono 4.
apresenta 2 radicais propila.
apresenta 3 radicais etila.
apresenta 2 radicais etila.

Gab: E
140 - (CESGRANRIO RJ)
Assinale a alternativa que indica o nome do composto abaixo:

a)
b)
c)
d)
e)

3,3-dimetil-4-propil-hexano
3,3-dimetil-4-propil-dodecano
4-etil-3,3-dimetil-dodecano
4-etil-3,3-dimetil-heptano
5,5-dimetil-4-etil-heptano

Gab: D

141)
Todos os alcanos abaixo apresentam cadeias normais. Sabendo-se que seu sistema de nomenclatura
formado pelo prefixo + infixo + sufixo, d o nome de cada um deles.
a) CH3 (CH2)12 CH3
b) CH3 (CH2)11 CH3
c) CH3 (CH2)10 CH3
d) CH3 (CH2)9 CH3
e) CH3 (CH2)8 CH3
f) CH3 (CH2)7 CH3
g) CH3 (CH2)6 CH3
h) CH3 (CH2)5 CH3
i) CH3 (CH2)4 CH3
j) CH3 (CH2)3 CH3
k) CH3 (CH2)2 CH3
l) CH3 CH2 CH3
m) CH3 CH3
n) CH4
Gab:
a) Tetradecano b) Tridecano c) Dodecano d) Undecano e) Decano f) Nonano g) Octano h) Heptano i)
Hexano j) Pentano k) Butano l) Propano m) Etano n) Metano
142)
Os hidrocarbonetos abaixo apresentam uma ramificao metil em suas cadeias. D o nome de cada um
deles:
a) CH3 CH(CH3) (CH2)10 CH3
b) CH3 CH2 CH(CH3) (CH2)9 CH3
c) CH3 (CH2)2 CH(CH3) (CH2)8 CH3
d) CH3 (CH2)3 CH(CH3) (CH2)7 CH3
e) CH3 (CH2)4 CH(CH3) (CH2)6 CH3
f.) CH3 (CH2)5 CH(CH3) (CH2)5 CH3
g) CH3 (CH2)6 CH(CH3) (CH2)4 CH3
h) CH3 (CH2)7 CH(CH3) (CH2)3 CH3
i) CH3 (CH2)8 CH(CH3) (CH2)2 CH3
j) CH3 (CH2)9 CH(CH3) CH2 CH3
k) CH3 (CH2)10 CH(CH3) CH3
Gab:
a) 2-metil-tridecano b) 3-metil-tridecano c) 4-metil-tridecano d) 5-metil-tridecano e) 6-metil-tridecano f) 7metil-tridecano g) 6-metil-tridecano h) 5-metil-tridecano i) 4-metil-tridecano j) 3-metil-tridecano k) 2-metiltridecano
143)
Os hidrocarbonetos abaixo apresentam duas ramificaes metil em suas cadeias. D o nome de cada um
deles:
a) CH3 CH(CH3) (CH2)6 CH(CH3) CH3
b) CH3 CH(CH3) (CH2)4 CH(CH3)-(CH2)2 CH3
c) CH3 CH(CH3) CH2 CH(CH3) (CH2)5 CH3
d) CH3 CH(CH3) (CH2)3 CH(CH3) (CH2)2 CH3
e) CH3 C(CH3)2CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
f) CH3 CH(CH3) CH(CH3) CH2 CH2 CH3

Gab:
a) 2,9-dimetil-decano
b) 2,7-dimetil-decano
c) 2,4-dimetil-decano
d) 2,6-dimetil-nonano
e) 2,2-dimetil-heptano
f) 2,3-dimetil-hexano
144)
Construa a frmula estrutural para o hidrocarboneto: 9-Etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5,6-pentametil-7propil-undecano.
CH3
CH CH3
I

CH CH2 CH C CH CH2 CH3

CH3CH3
CH2 H CH2
CH3
CH3

CH3

CH3 CH

CH2
CH3 CH

CH3
CH CH3
I

Gab:

145)
D a nomenclatura oficial para o composto a seguir:
CH3
CH CH3
I

CH3

CH3 CH

CH CH2 CH C CH CH2 CH3

CH3CH3 CH3 CH H CH2
CH2
CH3

CH3 CH

CH3
CH CH3
I

CH2

CH3

Gab: 9-Etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5,6-pentametil-7-propil-2,3,4,5-tetrametil-undecano.
146)
D o nome oficial IUPAC para o composto que apresenta a seguinte frmula estrutural:
I

C CH CH2 CH3
H CH2
I
CH
3
CH3
CH3
I

CH3

CH CH2 CH
CH3CH3 CH3 C

CH3 CH

CH3 CH

CH3
CH CH3
I

CH2

CH3
CH CH3

Gab: 7-t-Butil-9-etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5-tetrametil-undecano.
147)
Dar a soma dos corretos.
01. As ligaes sigma do tipo C C apresentam comprimento de 1,20.
02. A ligao simples entre tomos de carbono permite a chamada livre rotao produzindo
conformaes diferentes que envolvem diferentes contedos energticos.
04. Quando a barreira energtica entre duas conformaes da ordem de 20 kcal/mol, as duas
conformaes podem ser isoladas, pelo menos em princpio, logo podemos afirmar que tais estruturas
so ismeros conformacionais.
08. No etano a barreira energtica de 3 kcal/mol, logo, as duas conformaes no so ismeros
conformacionais.
Gab: F-V-V-V

148 - (UFRRJ)
Segundo as regras oficiais (IUPAC), o nome para a substncia abaixo :
CH3 C(CH3)2 CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3
a) 2,2-dimetil-5-dietil-pentano.
b) 3-etil-6,6-dimetil-heptano.
c) 5-etil-2,2-dimetil-heptano.
d) 3-etil-5-tercbutil-pentano.
e) 3-etil-6,6,6-trimetil-hexano.
Gab: C
149 - (FEPECS DF)
A anlise de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta constatou que
substncia pesam 1,71 gramas. A frmula molecular desse hidrocarboneto :
a) C6H14;
b) C8H18;
c) C7H14;
d) C8H16;
e) C9H6.

9,03 x 10 21

molculas dessa

Gab: B
150 - (UEM PR)
Supondo a unio dos radicais sec-propil, etileno (duas valncias em carbonos distintos) e sec-butil,
assinale o que for correto.
01.
Essa unio poder formar um composto com frmula molecular C9H20.
02.
O composto poder apresentar 4 carbonos primrios e 2 tercirios.
04.
O composto poder apresentar duplas e triplas ligaes.
08.
O composto poder apresentar todos os tomos de carbono com hibridao sp3.
16.
O composto poder apresentar uma cadeia ramificada.
32.
O composto poder ser o 2,5-dimetil-heptano.
Gab: 59
151 - (UNICAMP SP)
A utilizao do gs natural veicular (GNV) j uma realidade nacional no transporte de passageiros e de
mercadorias, e vem crescendo cada vez mais em nosso pas. Esse gs uma mistura de hidrocarbonetos
de baixa massa molecular, em que o componente majoritrio o mais leve dos alcanos. o combustvel
no renovvel que tem menor impacto ambiental. Sua combusto nos motores se processa de forma
completa sendo, portanto, baixssima a emisso de monxido de carbono.
a) O principal constituinte do GNV o mais simples dos hidrocarbonetos de frmula geral CnH2n + 2.
Escreva o nome e desenhe a frmula estrutural desse constituinte.
b) Nos postos de abastecimento, os veculos so comumente abastecidos at que a presso do seu
tanque atinja 220 atmosferas. Considerando que o tanque do veculo tenha uma capacidade de 100
litros, qual deveria ser o volume do tanque se essa mesma quantidade de gs fosse armazenada
presso de uma atmosfera, e mesma temperatura?
c) Considerando que, na combusto, o principal componente do GNV seja totalmente convertido a
dixido de carbono e gua, escreva a equao qumica para essa reao.

Gab:
a)

H
H

b) 22000L
c) CH4(g) + 2 O2(g) CO2(g) = 2H2O(v)
152 - (Unioeste PR)
Os cientistas esto relacionando o aumento da intensidade dos furaces, como o Katrina Rita, que
destruiu a cidade de Nova Orleans nos Estados Unidos, ao fenmeno do aumento da temperatura global,
conhecido como efeito estufa. Dois dos principais causadores problema ambiental so os gases CO2 e
CH4.
Considerando os dois compostos acima e seus tomos constituintes, assinale alternativa(s) correta(s):
01. A molcula de CO2 conhecida como dixido de carbono.
02. 1 mol de CH4 possui maior massa, em gramas, do que 1 mol de CO2.
04. A distribuio eletrnica do tomo de oxignio no estado fundamental 1s2 2s2
08. A molcula de CO2 apresenta duas ligaes .
16. O tomo de carbono possui 4 eltrons na camada de valncia.
32. O CH4 um hidrocarboneto denominado metano.
64. Tanto no CO2 quanto no CH4, o tomo de carbono no obedece regra do octeto.
Gab: 57
153 - (UFPI)
A composio de um determinado desodorante aerosol traz como propelente os gases butano, isobutano
e propano. Qual das precaues abaixo, transcritas da embalagem do desodorante, no se refere ao
sistema propelente, mas aos outros constituintes do desodorante?
a) inflamvel. No pulverizar perto do fogo;
b) no perfurar, nem incinerar;
c) no expor ao sol nem a temperaturas superiores a 50 C;
d) no contm CFC. Inofensivo para a camada de oznio;
e) no usar se a pele estiver irritada ou lesionada.
Gab: E
154 - (UFOP MG)
Os grupos constitudos apenas por ligao sigma podem girar em torno da ligao, com pequena
quantidade de energia envolvida nessa rotao, originando diferentes conformaes do composto.
Abaixo esto representadas algumas conformaes referentes molcula do butano.

a) Classifique cada conformao como: anti ou eclipsada.

b) Qual dessas conformaes a mais estvel?
c) Represente outra conformao para o butano, diferente das listadas acima.
Gab:
a) I: anti
II: eclipsada

III: eclipsada
b) I (anti)
c)

155 - (UFOP MG)

A mdia divulgou que uma exploso de gs metano provocou a morte de pelo menos 78 mineiros, em
uma mina de carvo, na Sibria, no dia 19 de maro de 2007, segundo informaes de Valery Korchagin,
porta-voz do Ministrio de Situaes Emergenciais da Rssia.
a) D a frmula tridimensional do metano.
b) D a equao de reao da combusto completa do metano.
c) Cite duas fontes naturais para obteno do metano.
Gab:
H

a)

C
H

b) 1CH 4 (g) + 2O 2(g) 1CO 2 (g) + 2H 2O (l)

c) A partir do petrleo (por destilao) e a partir de matria orgnica em decomposio.
156 - (Unioeste PR)
Da reao do 2-metil-pentano com bromo em condies radicalares (reao mostrada abaixo), possvel
se obter os cinco produtos mostrados abaixo.

Br2 / perxidos
Br

Br

Br

Br
(I)
4-metil-5-bromopentano

(II)
1-bromo-1,1-dimetilpentano

Br
(III)
3-bromo-4-metilpentano

(IV)
2-bromo-4-metilpentano

(V)
2-metil-5-bromopentano

Dos produtos apresentados, o nico que possui nomenclatura correta :

a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
Gab: D

157 - (FURG RS)

A estrutura a seguir representa o farnaseno, um trieno, terpeno encontrado no leo de ervacidreira.
Quando tratado com trs moles de hidrognio (H2) em presena do catalisador paldio, tem-se a
formao do alcano correspondente.
CH 3
C

CH

H2C

H2C

H2C

CH 2
H2C

H3C
CH
CH2

CH3

CH3

O nome IUPAC do reagente e do produto so, respectivamente:

a) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-trimetildecano.
b) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 3,7,11-trimetildecano.
c) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 2,6,11-trimetildecano.
d) 3,7,11-trimetil-2,6,11-dodecatrieno e 3,7,11-trimetildodecano.
e) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-trimetildodecano.
Gab: E
158)
Qual o nome, a frmula molecular e a frmula mnima do alceno dado?

Gab:
2-Isopropil-4-metil-1-hepteno
F. Molecular = C11H22
F. Mnima = C11H22
159)
Utilizando o sistema IUPAC de nomenclatura, podemos dar nome aos compostos atravs das seguintes
regras:
- escolha da cadeia principal;
- numerao da cadeia principal;
- nomeao dos grupos presos cadeia principal e organizao de seus nomes em ordem alfabtica.
Utilizando de tais regras, d o nome de todos os grupos presos cadeia principal do alceno abaixo:

Gab:
Dois grupos Metil;
Um grupo tert-Butil
Um grupo s-Butil

160)
Utilizando-se das regras da IUPAC para nomenclatura de alcenos de cadeia carbnica ramificada, d o
nome oficial do composto:
H2C CH3
CH2 CH
CH3 CH2
CH3 C C CH2 C
H CH2
CH3

CH2

Gab:
6-Benzil-4-etil-2-fenil-4-isopropil-1-octeno
161)
D o nome oficial do alceno abaixo, obedecendo ao sistema Iupac de nomenclatura:
H2C CH3
CH2 CH
CH3 CH2
CH3 C C CH2 C
H CH2
CH2
CH2
CH3

CH3
CH2

Gab:
6-Benzil-4-butil-4-isopropil-2-o-toluil-1-octeno
162)
Qual o nome oficial do alceno a seguir?

CH3 CH2
CH3
H CH CH3
CH3 C C CH CH2 CH2
CH3
CH3 CH
CH2
CH CH3
CH3 CH
CH 2
CH CH3
CH3
H C CH 2

Gab:
8-s-Butil-9-tert-butil-4,5,11,12-tetrametil-1-trideceno
163)
Os compostos I, II e III a seguir so alcenos de cadeias ramificadas. D o nome de cada um obedecendo
a ordem alfabtica de nomenclatura:

CH 3 CH CH 3

I- CH3 CH C

C CH 3

CH2

CH 3 CH2

CH 3

CH 3
CH 3 CH CH 3

II- CH3 CH C

C CH2

CH2

CH 3 CH2

CH 3
CH 3

CH 3
CH3 CH CH3

III-CH 3 CH C C C CH 2
CH 2

CH3 CH 2

CH3

CH3

Gab:
I- 3-Etil-5-fenil-2,3,4,6-tetrametil-4-octeno
II- 3-Benzil-5-fenil-3-isopropil-2,6-dimetil-4-octeno
III- 3-Benzil-3-etil-2,4,6-trimetil-5-p-toluil-4-octeno
164)
D o nome IUPAC para cada um dos alcenos a seguir:
I- CH2 C CH2 CH 3
CH 3

II- CH2 C CH CH 3
CH3 CH3

III-CH2 C CH CH3
CH 3CH 2

IV-CH3 CH

CH3
CH

CH 2
CH3

CH CH 3

CH3 CH 2
CH3
CH 3 CH CH3

V- CH3 CH CH C C CH3
CH2

CH 3 CH2

CH 3

CH 3

Gab:
I- 2-metil-1-buteno
II- 2,3-dimetil-1-buteno
III- 2,3-Dimetil-1-penteno
165)
Qual o nome IUPAC de cada um dos compostos abaixo?

I-CH3

CH

CH2 CH CH 2

CH2 CH 3

CH3 CH
CH3
II-CH3

CH

CH2 CH CH2

CH 2

CH 2

CH3

CH CH3
CH3

CH3
III-CH 3 CH

CH 2 C

CH 2

CH2

CH3

CH

CH2 CH 3

CH 2 CH 2 CH3
CH 3

CH 3

Gab:
I- 3-Isopropil-5-(1-naftil)-2-octeno
II- 3-Etil-7-metil-5-propil-2-octeno
III- 3-Etil-7-metil-5-isopropil-5-p-toluil-2-octeno
166 - (UFRJ)
O grfico a seguir relaciona a massa em gramas com o nmero de molculas de dois hidrocarbonetos
alifticos.
massa (g)

126
116

12

18
molc. 1023

a) Determine a diferena entre os pesos moleculares desses dois hidrocarbonetos.

b) Apresente o nome e a frmula estrutural do hidrocarboneto de menor peso molecular dentre os
representados no grfico.
Gab:
a) 16
b) propeno
167 - (UFCG PB)
A partir do conhecimento do nome oficial de um composto orgnico, escrito de acordo com as regras
gerais de nomenclatura estabelecidas pela IUPAC, pode-se saber as caractersticas estruturais do
composto. Na tabela a seguir so dados na primeira coluna os nomes oficiais de alguns hidrocarbonetos e
na segunda coluna, uma informao que pode ser obtida a partir da estrutura do respectivo composto.
Analise os dados da tabela e assinale a alternativa que representa a informao correta associada ao
composto.

Nome de
Hidrocarboneto

A molcula
contm
14 tomos de
a) Metil - ciclo - hexano
hidrognio.
11 tomos de
b) 3,3,4 - Trimetil - 1 - hexeno
carbono.
Duas ligaes
c) 3 - Etil - 4 - metil - 2 - hexeno
duplas.
Um total de
d) 2,2,3 - Trimetil - heptano
22 tomos.
e) 3,5 - Dietil - 2,4 - dimetil - octano 4 grupos metila.

Gab: A
168)
D a nomenclatura dos alcinos abaixo:

CH3

CH3

CH2
CH3 CH2 CH
C
CH
C C
CH 2
2 C
CH
CH3 CH3

CH2

CH3

CH3

CH3 CH2 CH

CH 2

CH3

CH2 CH2 CH3

Gab:
4-s-butil-6-etil-6-fenil-5-isopropil-undec-3-ino
169)
D a nomenclatura do alcino abaixo:

CH 2 C

C CH2 C

CH3

CH 2
CH3 CH CH CH
2
2
3

Gab:
5-s-Butil-7-etil-7-fenil-5-m-toluil-undec-3-ino
170)
D a nomenclatura do alcino abaixo:
CH 3 CH2 CH CH3
CH 2 CH2 C CH2 C
CH 3

CH3
C

CH
CH3 CH3

C CH3

CH

CH2 CH3
CH3

Gab:
3-Etil-7-isopropil-7-propil-2,2,8-trimetil-dec-4-ino
171)
D a nomenclatura do alcino abaixo:

CH3

CH3 CH2 CH
CH 2
CH3

CH2

C CH 2 CH 2 C
CH
CH3 CH3

C C

CH 3
C CH3

CH2 CH
CH3

Gab:
3-Etil-3-fenil-8-propil-8-isopropil-2,2,9-trimetil-undec-4-ino
172)
D a nomenclatura do alcino abaixo:

CH 2
CH3

CH3 CH3

CH3

CH2 CH

CH 2

C CH 2 C

CH2

CH
CH3 CH3

CH 2
CH2 C

C CH3

Gab: 6-Etil-6-fenil-8-propil-8-isopropil-9-metil-undec-2-ino
173)
D a nomenclatura do alcino abaixo:

CH3

CH3 CH2 CH2

CH 2
CH 2 CH2 C CH 2 C
CH3

CH 2
CH2 C

C CH3

Gab:
6-Etil-6-fenil-8-propil-8-(1-naftil)-undec-2-ino
174 - (UFPB)
O etino (acetileno) um gs combustvel muito usado em maarico na soldagem de metais. Esse gs
pode ser obtido a partir do carbeto de clcio (carbureto). A equao balanceada, que representa a reao
de obteno do etino,
a) CaCO3 + H2O H2C =CH2 + Ca(OH)2
b) CaC2 + H2O HC CH + Ca(OH)2
c) CaCO3 + 2H2O HC CH + Ca(OH)2
d) CaC2 + 2H2O H2C=CH2 + Ca(OH)2
e) CaC2 + 2H2O HC CH + Ca(OH)2
Gab: E
175 - (UNIFOR CE)
A vaporizao da grafita, induzida por laser, pode levar formao de um poliino (molcula linear com
ligaes triplas). Um pedao desse poliino, com 20 tomos de carbono, quantas ligaes triplas, no
mximo, possui?
a) 6
b) 10
c) 12
d) 18
e) 20
Gab: B

176)
D o nome do hidrocarboneto:

CH3
CH

CH3

CH3
CH2

CH

CH3

Gab: 2-Isobutil-1-isopropil-naftaleno
177 - (UNIFESP SP)
As frases seguintes esto relacionadas com a descrio do acetileno.
I. um gs em condies ambientais, que apresenta baixa solubilidade em gua.
II. A relao entre os nmeros de tomos de carbono e hidrognio na sua molcula de 1 : 1.
III. As foras intermoleculares, no estado lquido, so do tipo van der Waals.
IV.
Reaes de adio (por exemplo de H2 e HX) so tpicas e fceis de ocorrer nesse composto.
Duas dessas descries se aplicam ao hidrocarboneto aromtico mononuclear mais simples. Elas so:
a) I e II.
b) I e III.
c) I e IV.
d) II e III.
e) II e IV.
Gab: D
178 - (UFSC)
A estrutura do hidrocarboneto aromtico benzeno (C6H6) representada pelo hbrido de ressonncia a
seguir, que possui:

01.
02.
04.
08.
16.
32.
64.

trs carbonos hbridos em sp3 e trs carbonos hbridos em sp2.

seis orbitais no-hbridos denominados p puro.
todos os tomos de hidrognio ligados aos de carbono atravs de ligaes (s-sp2).
trs ligaes do tipo .
apenas seis ligaes do tipo .
todos os carbonos hbridos em sp2.
trs carbonos saturados e trs carbonos insaturados.

Gab: 46
179 - (UFMT)
No Brasil, a hena muito utilizada nos produtos cosmticos como corante natural, sendo a lawsona a
substncia que reage com a queratina dos cabelos, conferindo-lhes tom avermelhado. Assim como a
hena, a camomila (do tipo Matricaria chamomilla) tambm muito utilizada em produtos cosmticos,
como os xampus, e, entre os seus constituintes qumicos, encontram-se sesquiterpenos, como o
camazuleno, derivado do azuleno. Abaixo, esto as frmulas estruturais de trs compostos citados.

O
OH

Camazuleno
(II)

Lawsona
O
(I)

Azuleno
(III)

As frmulas moleculares dos compostos I, II e III so, respectivamente:

a) C10H6O3, C11H12 e C10H8
b) C9H6O3, C11H17 e C10H8
c) C10H6O3, C11H18 e C11H8
d) C11H6O3, C14H18 e C11H9
e) C10H6O3, C14H16 e C10H8
Gab: E
180 - (UFF RJ)
O artista mostra preocupao com a realidade do entorno da cidade e com o crescimento desordenado de
habitaes ilegais e, na sua obra, retrata uma preocupao social.
O material utilizado na confeco do grafite constitudo por solventes, que so derivados do petrleo e
apresentam vrias substncias aromticas extremamente txicas.
Uma forma de reduzir a toxicidade desses solventes por meio da converso dos hidrocarbonetos
aromticos em sistemas totalmente saturados, pela reao com o hidrognio, alta presso e catalisador.
Dentre os aromticos responsveis pela toxicidade, pode-se destacar o benzeno, o tolueno e os xilenos
que so totalmente hidrogenados nas condies reacionais.
a) C6H12 C7H14 C8H16
b) C6H14 C7H16 C8H18
c) C5H10 C6H12 C7H14
d) C7H14 C6H12 C8H16
e) C6H12 C7H16 C8H16
Gab: A
181 - (UFAM)
Tiofeno um dos nomes oficiais do composto que apresenta um tomo de enxofre e quatro tomos de
carbono formando um anel de cinco membros (ver Figura a). Os primeiros relatos sobre a descoberta e
obteno do tiofeno datam de 1882, sendo seus derivados compostos de difcil remoo do petrleo.
Com base nesse nome, a denominao da estrutura b pode ser corretamente interpretada como:

a)
b)
c)
d)
e)

Dibenzeno-1,2-tiofeno
Difenil-tiofeno
2,2-Diciclobutadienil-tiofeno
Tiofenil-Bifenilo
Dibenzo-tiofeno

(a)

(b)

Gab: E
182)
D ao composto a seguir o nome oficial segundo o sistema Iupac de nomenclatura.
CH3
C

CH3

CH3

CH3
CH3
CH3

CH
CH3

Gab: 1-t-butil-4-isopropil-2,2-dimetil-ciclo-hexano
183)
A seguir est representada a frmula de uma cadeia mista. Sabendo que nesses casos a cadeia principal
a de maior nmero de tomos de carbnos, d o nome oficial do composto:
CH3
C

CH3

CH3

CH2
CH3

CH3

CH3

Gab: 1-t-Butil-5-neopentil-ciclo-octano
184)
D o nome oficial do composto abaixo, seguindo a nomenclatua IUPAC.
CH3

CH3

CH3

CH

CH3
CH3
CH3
CH

CH2

CH3

CH3

CH3

Gab: 3-Isobutil-3-isopropil-6-t-butil-5,5-dimetil-ciclo-hex-1-eno
185)
D o nome oficial do composto abaixo, seguindo a nomenclatua IUPAC.
CH3

CH2

C
CH3

Gab: 6-Neopentil-ciclo-hept-1,4-dieno

CH3

186)
D o nome do composto a seguir utilizando o sistema IUPAC.
CH3
C

CH2

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

Gab: 1,2,3,7-Tetrametil-6-neopentil-ciclo-hept-1,4-dieno
187)
D o nome de cada um dos compostos abaixo:

II-

I-

CH3
CH2
H2C
CH CH CH3
H2C

H3C
C

H3C

CH CH2 CH3
CH
CH 3

H2C

IV-

IIICH2
H2C
CH CH2 CH3
H2C

CH3
CH3
CH2
C
CH CH CH3

H2C
H2C

CH CH3
CH
CH 3

CH CH2 CH3
CH
CH 3

CH2
CH CH2 CH3
CH CH2 CH3
CH
CH 3

Gab:
I 2-Etil-1-isopropil-3-metil-ciclo-hexano
II 5-t-Butil-2-etil-3-isopropil-1-metil-ciclo-hexano
III 1-Etil-2,3-dimetil-ciclo-hexano
IV 1-Etil-2,3-dimetil-ciclo-hexano
188)
D o nome oficial para os compostos a seguir:

II-

I-

CH3
CH3
C
CH2
H3C
C
CH CH CH3
H2C

CH3

H3

CH2

CH

H3C

Gab:
I 1,4-Di-t-butil-2-isopropil-ciclo-hexano
II 1-Etil-4-isopropil-ciclo-undecano
189)
D o nome dos hidrocarboneto cclicos a seguir:

CH2 CH3
CH3
CH CH3

I-

II-

CH2 CH3
CH
CH 3
CH CH CH 3
H2C

CH2
H2C
H2C

CH CH CH3
CH3

H2C

CH CH CH3
CH 3

IV -

IIICH2

CH3
CH

H2C

CH CH2

H2C

CH CH CH3
CH 3

CH 3

H2C
H2C

CH2
CH2
CH2

CH2

VI-

V-

CH2
H2C
CH2

CH2
H2C
CH2
H2C

CH3
CH CH CH2 CH3

CH2

H2C

CH
CH3

CH CH3
CH
CH3

VII H2C
H2C

CH2
CH CH3

CH CH3
CH
CH 3

Gab:
I - 1-Etil-2,3-diisopropil-ciclo-pentano
II 1-s-Butil-2-isopropil-ciclo-ciclopentano
III 1-Isobutil-2-isopropil-ciclo-ciclopentano
IV Ciclo-hexano
V Metil-ciclo-hexano
VI 1,2-Dimetil-ciclo-hexano
VII 1,2,3-Trimetil-ciclo-hexano
190 - (UNESP SP)
O petrleo, a matria-prima da indstria petroqumica, consiste principalmente de hidrocarbonetos,
compostos contendo apenas carbono e hidrognio na sua constituio molecular. Considerando os
hidrocarbonetos I, II, III e IV,
I

II

III

IV

a) d as frmulas moleculares de cada composto;

b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromtico.
Gab:
a)
I C5H10;
II C5H6;
III C8H18;
IV C13H16
b)
I Cicloalcano (alcano)
II Cicloalcadieno (alceno de cadeia fechada)
III Alcano
IV Aromtico

TEXTO: 1 - Comum questo: 191

Uma das potencialidades do qumico a capacidade de imitar a natureza dentro dos limites de seu
laboratrio. Nesse caso, imitar uma referncia capacidade de obteno dos mais variados
compostos qumicos a partir da manipulao adequada de reagentes. Sobre este assunto, e tendo o alceno
(abaixo) como material de partida, responda aos itens a seguir:
CH 3

191 - (UEG GO)

a) Fornea o nome oficial, segundo a IUPAC, para esse composto.
Gab:
a) 1-metilicloexeno

TEXTO: 2 - Comum questo: 192

Os hidrocarbonetos so compostos formados por carbono e hidrognio e so encontrados nos mais

diversos produtos. O petrleo, por exemplo, uma mistura em que predominam os hidrocarbonetos.

192 - (UFCG PB)

Considerando a nomenclatura IUPAC, o nome CORRETO do composto seria:
a) 9 etil, 2, 3, 11 trimetil, 5 propil, undeceno 8.
b) 3 isopropil, 9, 10 dimetil, 7 propil, undeceno 3.
c) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil, undeceno 3.
d) 9 isopropil, 2, 3, 11, trimetil, 5 propil, undeceno 3.
e) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil undecano 3
Gab: C
TEXTO: 3 - Comum questo: 193

A composio de carves minerais varia muito, mas uma composio mdia comum (em % m/m) a
seguinte: 80% carbono, 10% materiais diversos, 4% umidade e 5% de matria voltil. Por isso, alm de
energia, o carvo pode ser fonte de vrios compostos qumicos. De sua frao voltil, pode-se obter
hidrocarbonetos aromticos simples. A importncia destes hidrocarbonetos pode ser avaliada com base
no seu consumo anual no mundo, que de aproximadamente 25 106 toneladas. Dessa quantidade, em
torno de 20% so obtidos pela converso de parte da frao voltil do carvo mineral. As frmulas
estruturais de alguns destes hidrocarbonetos aromticos esto representadas a seguir.

(i)

H3C

(ii)
CH 3

+
H3C

CH3

CH3

H3C

+
H3C

(iii)

193 - (UFPA)
A nomenclatura usual para as substncias formadas pelos compostos representados pelas frmulas (i), (ii)
e (iii) so, respectivamente,
a) ciclohexano, fenol e naftaleno.
b) ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol.
c) benzeno, fenol e cresol.
d) benzina, tolueno e antraceno.
e) benzeno, tolueno e xileno.
Gab: E