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Faculdades Integradas De Aracruz

Departamento de Engenharia Qumica


Disciplina: Qumica Orgnica Experimental
Professor: Mario Srgio da Rocha Gomes, M.Sc

Prtica 01: SOLUBILIDADE

Alexandre Bobbio dos Santos

2012000398

Juliana Goltara Pessoa

2012000082

Kaique Mota Speroto

2012000210

Laura Alves dos Santos Kuntz

2012000022

Pedro Srgio Agrissi Rangel

2012000215

ARACRUZ
2012

1. OBJETIVOS
Os objetivos da prtica baseiam-se na determinao dos grupos de solubilidade que
classificam as substncias qumicas a partir da realizao de testes de solubilizao
de amostras em solventes especficos.

2. INTRODUO
A solubilidade uma propriedade que pode ser definida como a quantidade mxima
de soluto capaz de se dissolver em uma determina quantidade de solvente em uma
temperatura especfica. Normalmente, essa propriedade alterada em funo das
estruturas que formam as substncias e, em geral, semelhanas de tamanho e de
polaridade colaboram para a eficincia da solubilidade.
Substncias que so formadas por molculas polares apresentam maior ndice de
solubilidade em solventes que apresentam carter polar do que naqueles que
apresentam

caractersticas

apolares.

contrrio

tambm

vlido:

compostos/solutos caracterizados apolares so, normalmente, mais solveis em


solventes apolares. Essas propriedades especficas do comportamento das
substncias em presena de outras gerou a teoria que aponta que as substncias
semelhantes tendem a dissolver seus semelhantes em termos de polaridade. Tendo
polaridade sendo caracterizada como a presena de plos eltricos nas molculas
capazes de alterar o momento dipolar para um valor diferente de zero.
[...] no entanto, esses termos exigem interpretao inteligente. No podemos dividir as
molculas em duas categorias, molculas polares e molculas apolares, pela simples
razo que a polaridade uma grandeza que pode variar continuamente de zero (para H 2,
por exemplo) at um valor mximo, que corresponde a uma substncia totalmente inica.
Como existem molculas com quase todos os valores intermedirios possveis, no h
como estabelecer um ponto definido para dividir em dois grupos (CONSTANTINO et al,
2004).

Boa parte dos compostos orgnicos apresentam baixa polaridade, so solveis em


solventes apolares ou em pouco polares. As substncias orgnicas com ndice baixo
de polaridade so, comumente, solubilizadas a partir de teres, cetonas,
hidrocarbonetos e haletos orgnicos, os conhecidos como solventes orgnicos.
A solubilidade dos compostos orgnicos est dividida em duas categorias principais:
a solubilidade em funo da simples miscibilidade e a solubilidade que ocorre
devido a uma reao qumica, uma reao cido-base, por exemplo. As duas
categorias relacionam-se, como descrito a seguir: a primeira geralmente para

determinar os solventes apropriados para recristalizao, anlises espectrais e


reaes qumicas. Enquanto a segunda tm sua utilizao voltada para realizar
identificao de grupos funcionais.
Vrias informaes relevantes podem ser obtidas com relao a uma substncia ao
realizar a investigao de seu comportamento quanto solubilidade em gua,
soluo de hidrxido de sdio 5%, soluo de bicarbonato de sdio 5%, soluo de
cido clordrico 5% e cido sulfrico concentrado a frio. Como dito anteriormente,
por meio da conduta das substncias, possvel descobrir indicaes sobre o grupo
funcional presente na substncia. Por exemplo, hidrocarbonetos so insolveis em
gua, o fato de o ter etlico apresentar perfil parcialmente solvel em gua traz
indcios de um grupo funcional polar.
A solubilidade em determinados solventes tambm capaz de fornecer um perfil
mais especfico sobre um grupo funcional. Por exemplo, o cido benzico no
solvel em gua, mas reage com o hidrxido de sdio diludo, que capaz de
realizar a produo do seu respectivo sal, que, por sua vez, solvel. Desse modo,
um composto insolvel em gua, mas solvel em soluo de hidrxido de sdio
diludo um indcio forte sobre o grupo funcional cido. A mesma teoria se aplica as
substncias bsicas que reagem em soluo cida gerando o respectivo sal.
A massa molecular de uma substncia tambm capaz de auxiliar no processo de
deduo. Geralmente, compostos com reduzido peso molecular solubilizam em
gua.

3. RESULTADOS E DISCUSSES
Inicialmente, foram separadas sete amostras de diferentes substncias em distintos
tubos de ensaio devidamente identificados e, a partir de um esquema grfico para
classificao do grupo de solubilidade, que pode ser visualizado no Esquema 01,
cada uma delas passou pelos procedimentos indicados no esquema conforme o
comportamento que apresentaram durante a execuo das etapas. Por exemplo, a
substncia contida no tubo de ensaio 01 era submetida ao contato com outra
substncia; caso houvesse solubilizao, o prximo passo era mistur-la com a
substncia x; caso no solubilizasse, deveria ser misturada com a substncia y; ou,
ainda, o resultado do teste de solubilidade era capaz de indicar o grupo de
solubilidade ao qual a amostra pertencia.
Grupo I: compostos solveis em gua e ter.
Grupo II: compostos solveis em gua, mas
insolveis em ter.
Grupo IIIA: compostos solveis em soluo
de hidrxido de sdio a 5% e bicarbonato de
sdio a 5%.
Grupo IIIB: compostos solveis em soluo
de NaOH a 5% e insolveis em soluo de
NaHCO3 a 5%.
Grupo IV: compostos insolveis em gua e
solveis em HCl a 5%.
Grupo VA, VB e VI: incluem compostos
neutros que no apresentam enxofre e
nitrognio.
Grupo VA: compostos neutros, insolveis em
gua,

mas solveis

em

cido sulfrico

concentrado e cido fosfrico a 85%.


Grupo VB: compostos neutros solveis em
H2SO4 concentrado e insolveis em H 3PO4 a
85%.
Grupo VI: compostos insolveis em gua e
tambm em outros solventes chaves.
Grupo VII: compostos insolveis em gua,
em HCl a 5% e NaOH a 5%.
Esquema 01: Esquema para classificao do grupo de solubilidade

Amostra 01: A amostra de substncia 01 foi submetida ao teste de solubilidade em


gua e obteve resultado positivo, em seguida foi submetida ao teste com ter e
tambm foi solvel nesse meio. Os resultados desses dois testes levaram a
classificao dessa substncia como pertencente ao grupo I - compostos solveis
em gua e ter.
Levando em considerao que a substncia em questo na amostra 01 o propan2-ol, tambm conhecido como lcool isoproplico (C3H8O), confirma-se a correta
classificao no grupo I, uma vez que os compostos classificados dessa forma
apresentam baixa massa molar, com cinco ou menos tomos de carbono e,
geralmente, monofuncionais. , tambm, comum que os alcois entrem nesse grupo
classificatrio, o que o caso do propan-2-ol.
A solubilidade do composto nos dois meios explicada pelo fato de que ele
apresenta uma parte de sua composio polar (hidroxila) e outra apolar (cadeia
carbnica), como observado na estrutura 01, isso confere a ele a capacidade de se
solubilizar nesses meios distintos, contudo essa propriedade s se torna ativa pelo
fato de que a cadeia carbnica de tamanho pequeno.

Estrutura 01: lcool isoproplico

Amostra 02: A amostra de substncia 02 foi submetida ao teste de solubilidade em


gua e aconteceu a solubilizao. Em seguida, foi testada em ter e no foi solvel
nessa condio. Perante esses resultados, classificou-se a substncia como
pertencente ao grupo II compostos solveis em gua, mas insolveis em ter.
Os compostos desse grupo apresentam massa molar moderada com at seis
carbonos e dois ou mais grupos polares, alm disso, comum que os sais faam
parte dessa classificao. A substncia da amostra 02 o acetato de sdio
(CH3COONa), representado pela Estrutura 02, que respeita as caractersticas do
grupo que o classifica.

A explicao para a solubilidade dessa amostra fundamenta-se no conceito de que


semelhante dissolve semelhante. O acetato de sdio um sal, que um composto
polar, capaz de solubilizar-se quando em contato com outras substncias polares,
como o caso da gua. Entretanto, quando est em contato com substncias
apolares ou que apresentam baixssima polaridade no solubiliza, o que o caso do
ter.

Estrutura 02: acetato de sdio

Amostra 03: A substncia 03 foi submetida ao teste de solubilidade em gua e no


se solubilizou. Aps isso, foi proporcionado seu contato com soluo de hidrxido de
sdio (NaOH) a 5% e o resultado foi positivo para solubilidade. Por fim, em contato
com a soluo de bicarbonato de sdio (NaHCO 3), percebeu-se a insolubilidade da
amostra nesse meio. Aps essas reaes, classificou-se a amostra 03 como
pertencente ao grupo IIIB - compostos solveis em soluo de NaOH a 5% e
insolveis em soluo de NaHCO3 a 5%.
comum que os integrantes desse grupo sejam cidos, fenis, amidas, alguns
nitroderivados primrios e secundrios, oximas, dentre outros. Como a substncia
03, cido benzico (C7H6O2) observado na Estrutura 03, um cido, torna-se
pertinente enquadr-la nessa classificao.

Estrutura 03: cido benzico

A solubilidade do composto em contato com o NaOH a 5% pode ser explicada pela


reao ocorrente entre o cido benzico e o hidrxido de sdio, j que a reao
entre o cido e a base resulta em gua mais um sal (benzoato de sdio) que, por
sua vez, solvel em meio polar (gua). A reao pode ser visualizada a seguir, na
Equao 01:

C6H5C(O)OH(aq) + NaOH (aq) C6H5COONa(aq) + H2O(l)


Equao 01: Reao entre cido benzico e hidrxido de sdio

Em contrapartida, a insolubilidade do composto ao estar em contato com o


bicarbonato de sdio pode ser explicada pelo fato de que tanto o cido benzico
quanto o bicarbonato de sdio so fracos em suas funes, ou seja, o cido
benzico um cido fraco e o bicarbonato de sdio uma base fraca, o que
impossibilita a reao e, logo, impede a solubilizao entre eles.
Amostra 04: Testou-se a solubilidade da amostra 04 em gua e o resultado foi
positivo para solubilidade. Aps isso, realizou-se o teste com ter e a substncia no
se solubilizou nesse meio. Isso levou a classificao dessa amostra como sendo
pertencente ao grupo II - compostos solveis em gua, mas insolveis em ter.
Geralmente, os compostos desse grupo tm massa molar moderada com at seis
carbonos e dois ou mais grupos polares. Tambm comum que os glicis se
enquadrem nesse grupo.
A substncia da amostra 04 a glicose (C6H12O6), ou D-Glucose, de acordo com a
IUPAC, j que por sua vez, uma substncia com as caractersticas necessrias
para enquadrar-se na classificao II.
A solubilidade dessa substncia em gua pode ser explicada devido ao elevado
nmero de hidroxilas que a molcula de glicose, representada pela Estrutura 04,
apresenta. As hidroxilas interagem com as molculas de gua por meio das ligaes
de hidrognio, proporcionando conexes entre molculas de glicose e gua,
contribuindo para que uma seja miscvel na outra.

Estrutura 04: glicose

Amostra 05: Inicialmente, testou-se a solubilidade da amostra em gua, onde ela


no solubilizou. Aps isso, testou-se com soluo de hidrxido de sdio a 5%, o
resultado foi no-solvel. Em seguida, testou-se com cido clordrico a 5% e a
amostra tambm no solubilizou.
Como especificado nas instrues do procedimento, essa amostra no apresentava
nitrognio e enxofre em sua composio, portanto, o prximo teste foi realizado com
cido sulfrico concentrado, resultando, novamente, em no-solubilidade. Devido a
esses dados, classificou-se a substncia como grupo VI compostos insolveis em
gua e tambm em outros solventes chaves.
Os

compostos

hidrocarbonetos

desse

grupo

parafnicos

so

cclicos,

os

hidrocarbonetos

hidrocarbonetos

alifticos

saturados,

aromticos,

derivados

halogenados destes compostos e stres diarlicos. A substncia 05 o hexano


(C6H14), apresentado na Estrutura 05, que, por sua vez, um hidrocarboneto aliftico
saturado, tornando-o passvel de classificao no sexto grupo.

Estrutura 05: hexano

Os resultados de solubilidade negativos do hexano em todas as substncias em que


foi testado podem ser explicados por que seu carter completamente apolar e
todas as amostras onde foi inserido apresentam carter polar, o que impossibilitou a
solubilizao do composto, segundo a teoria de que semelhante dissolve
semelhante em termos de polaridade.
Amostra 06: Em contato com gua para realizao do teste de solubilidade, a
substncia da amostra 06 no solubilizou. Bem como tambm no foi solvel nos
testes seguintes com hidrxido de sdio a 5% e cido clordrico a 5%. Contudo, ao
realizar o teste com cido sulfrico concentrado, a amostra apresentou perfil solvel,
mas mostrou-se insolvel em contanto com o cido fosfrico (H 3PO4), o que a tornou
apta a ser classificada como pertencente ao grupo VB compostos neutros, solveis
em cido sulfrico concentrado e insolveis em cido fosfrico a 85%.

Os tipos de substncias mais comuns nesse grupo so as cetonas, steres e


hidrocarbonetos insaturados. A amostra 06 composta pela substncia cicloexeno
(C6H10) que classificado como um hidrocarboneto insaturado devido presena da
dupla ligao carbnica endocclica, que pode ser visualizada na Estrutura 06.

Estrutura 06: cicloexeno

comum que os cicloalcenos, classificao que cabe ao cicloexeno, sejam


praticamente insolveis em gua e em outros compostos polares (como hidrxido de
sdio, cido clordrico, cido fosfrico) por consequncia de seu baixo ndice de
polaridade e da incapacidade de interagir por meio das ligaes de hidrognio.
J o carter de solubilidade em meio ao cido sulfrico pode ser explicado porque a
dupla ligao presente na estrutura molecular apresenta uma nuvem de eltrons que
facilitam a substituio eletroflica. Ou seja, essa substituio possibilita a reao de
adio entre o ciloexeno e gua, catalisada pelo cido sulfrico. Nessa reao de
adio, ocorre a quebra de uma ligao para a formao de duas ligaes . A
reao ocorrida pode ser visualizada a seguir, na Equao 02:
H2SO4

C6H10 + H2O C6H11OH


Equao 02: Reao entre cicloexeno e gua, catalisada por cido sulfrico

Amostra 07: Quando se testou a solubilidade da amostra 07 em gua, notou-se que


ela no solubilizou. Aps isso, tambm foi realizado o teste com hidrxido de sdio a
5% e tambm no foi solvel. A seguir, realizou-se o teste com cido clordrico a 5%
e no houve solubilizao do material. Por possuir nitrognio e enxofre em sua
composio e no ter sido solvel em cido clordrico e nas outras substncias, a
amostra 07 foi classificada como pertencente ao grupo VII compostos insolveis
em gua, em HCl a 5% e NaOH a 5%.
Os compostos que fazem parte desse grupo so, comumente, neutros que contm
enxofre e nitrognio, halognios, nitrocompostos, amidas, nitrilas, aminas, dentre

outros. A substncia na amostra 07 o nitrobenzeno (C6H5NO2), um nitrocomposto


que apresenta um grupo nitro, como apresentado na Estrutura 07, que repulsivo
aos cidos, aos reagentes eletrfilos e inerte maioria dos agentes oxidantes.
Essas propriedades o tornam, ento, insolvel nas substncias em que foi inserido,
j que incapaz de reagir com elas para solubilizar-se.

Estrutura 07: nitrobenzeno

4. CONCLUSO
A partir da realizao dos experimentos, percebe-se a importncia da determinao
do perfil de solubilidade das substncias, bem como a complexidade dos processos.
As informaes relacionadas com as propriedades de solubilidade so capazes de
indicar as aplicaes de substncias, funes que elas apresentam, perfis
reacionrios e de relao com outros compostos auxiliando, assim, o processo de
dominao e facilitando os mtodos que possibilitam encontrar a melhor
aplicabilidade para eles no cotidiano.
Tambm foi possvel verificar que a propriedade de solubilidade de uma substncia
no to simples quanto parece, mesmo que esse seja um fato corriqueiro. uma
situao altamente dependente da natureza do soluto e do solvente, bem como
da temperatura

da presso que

sistema

apresenta.

Alm

claro,

das

caractersticas particulares como polaridade, massa, grupos funcionais e outros


especificidades apresentadas nas discusses.

5.

REFERNCIAS

CONSTANTINO, M., DA SILVA, G. V. e DONATE, P. M., Fundamentos de Qumica


Experimental. So Paulo, Editora da Universidade de So Paulo, 2004.
FELTRE, R., Qumica Geral. So Paulo, Moderna, 6 ed., vol. 3, 2004.
LISBOA, J. C. F., Ser protagonista Qumica. So Paulo, SM, 1 ed., vol. 3, 2010.
PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. Qumica: na abordagem do cotidiano. So Paulo,
Moderna, 4 ed., vol. 3, 2006.
RUSSEL, J.B., Qumica Geral. So Paulo, Mc Graw-Hill, 2 ed., vol. 1 1982.
SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B., Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LTC, 9
ed., vol. 1, 2009.