Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
5to. Ao Secundaria129
130
QUMICA
5to. Ao S
LA UREA
O
||
H2N C NH2
METANAMIDA
O
||
H C NH2
Es la ms sencilla de las amidas, llamada tambin formamida, es un lquido miscible con agua en
toda proporcin pf = 2C, pe = 210C.
Se prepara industrialmente haciendo reaccionar monxido de carbono y amonaco a 100C.
CO + NH3 H CONH2
ETANAMINA
NH4 CON
CO(NH2)2
O
||
CH3 C NH2
2 NH3 + CO2
200 atm
180 200C
CO(NH2)2 + H2O
NITRILOS
Llamada tambin acetamida, es un slido cristalizado, pf = 82C, pe = 222C, cuando es pura e
inodora, pero las impurezas le dan olor a ratn.
Es muy soluble en agua y muy higroscpica. Se prepara por dos mtodos principales.
- Destilacin seca del acetato de amonio:
CH3 COONH4
-
200
CH3 CONH2
Frmula General:
Grupo funcional presente:
RC N
C N CIANO
RC N
Cianuro de hidrgeno
nitrilo
5to. Ao Secundaria129
Nomenclatura:
De acuerdo al sistema comn, el nombre se deriva del cido correspondiente, eliminando la
palabra cido y cambiando la terminacin "ico" por "onitrilo".
Segn la nomenclatura IUPAC, se nombran aadiendo la terminacin nitrilo al nombre del
hidrocarburo correspondiente. El carbono del grupo ciano, recibe el nmero 1, al numerar la
cadena en caso de existir sustituyentes en la molcula.
130
QUMICA
5to. Ao S
B. Hidrogenacin:
R CN + 2H2
CH3 CN + 2H2
etanonitrilo
Ejemplos:
CH3 CN
Ni
R' NH2
Comn: acetonitrilo
IUPAC: etanonitrilo
OBTENCIN DE NITRILOS
butironitrilo
butanonitrilo
CH3 CH CH2 CN
|
CH3
A. Deshidratacin de Amidas:
Se usa como agente deshidratante el pentxido de fsforo.
CN
Comn: metilbutironitrilo
IUPAC: 3 metilbutanonitrilo
benzonitrilo
Otro sistema de nomenclatura, nombra a los nitrilos como sales del cido cianhdrico; es decir
como cianuros.
R CONH2
P O5
2
P O5
CH3 CONH2 2
CH3 CN + H2O
B. Accin de Cianuros Metlicos sobre Halogenuros de Alquilo:
R X + Me CN
R CN + MeX Me : metal
CH3 CH2 I + Na CN
R CN + H2O
yoduro
de etilo
cianuro
de sodio
CH3 CH2 CN
propanonitrilo
Na I
yoduro
de sodio
HC N
REACCIONES DE NITRILOS
A. Hidrlisis:
Esta reaccin ocurre en medio cido o bsico y generalmente se forma un cido carboxlico.
R CN + 2 H2
nitrilo
OH
R COOH + NH3
cido
5to. Ao Secundaria129
El HCN es un veneno muy violento, produce sus efectos en los rganos respiratorios y la muerte
llega por asfixia. Se aconseja como antdoto la magnesia calcinada, el hidrxido frrico o la
respiracin de un poco de cloro. Cabe mencionar que su descubridor SCHEELE, muri de
intoxicacin con HCN en el curso de sus investigaciones.
130
QUMICA
5to. Ao S
EJERCICIOS PROPUESTOS N 8
01.Completa la ecuacin:
H CN + 2H2
a) CH3 NH2 + H2
d) HCN
KCN + H2O
cianuro de potasio
O
||
CH3 CH CH2 C NH2
|
Br
CO + NH3
a) 3 bromobutanamida
d) - bromobutanamida
H CONH2
2) Deshidratacin de la formamida
H CONH2
Al PO
400C
b) CH3 CONH2
e) HCN + H2
Se utiliza como reactivo en la metalurgia del oro y plata, en la agricultura para fumigar frutales y
en medicina s emplea en pequeas dosis como calmante del aparato respiratorio.
1) La fabricacin de formamida
O
||
c) CH3 C OH
CH3 NH2
CH3 C N + H2O
b) - bromobutanamina
e) - bromobutiramida
c) - bromobutan
HCN + H2O
a) CO
PRCTICA DE CLASE
O
||
c) C NH2
b) NH2
d) O
e) C
b) propilamina
f) propanoamida
j) eteno nitrilo
c) butilamina
g) etanodiamida
k) propano nitrilo
d) trimetilamina
h) tributanoamida
l) pentano dinitrilo
a) amino propilbenceno
d) fenil propilamina
02.Dar el nombre:
CH3
C2H5
C2H5
a) CH3 C2H5NH
b)
d) (C2H5)3N
e) CONH2
h) COOH CONH2
i) CH3 CN
c) CH3 CH2 NH
b) etilbencilamina
e) propil aminobenceno
c) propano bencila
b) etanamida
c) cido frmico
d) acetamida
e) u
5to. Ao Secundaria129
c)
CH3
C3H7
C5H11
O
||
b) CH3 CH2 C N CH3
|
CH3
d) CH3 CH CH2 CONH2
|
Br
O
||
f) CH3 C N
|
CH2 CH2 CH3
02.Dar el nombre:
a) CH3 (CH2)2 CH2 NH2
TAREA DOMICILIARIA
b) etil, diprolamina
e) mono etan amida
h) 2 buteno nitrilo
a) CH3 CH2 NH
|
CH3
5to. Ao S
QUMICA
130
g) CH2 = CH CH2 CN
h) CH3 CH = CH CN
5to. Ao Secundaria129
SOLUCIONARIO
EJERCICIOS PROPUESTOS
N 01
N 02
N 03
N 04
N 05
N 06
N 07
N 08
01
02
03
04
05
06
07
08
09
10
11
12
13
14
15
130
QUMICA
5to. Ao S