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COLEGIO DE CIENCIAS LORD KELVIN

5to. Ao Secundaria129

ESTUDIO DE LAS PRINCIPALES AMIDAS

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QUMICA

5to. Ao S

LA UREA

O
||
H2N C NH2

METANAMIDA

O
||
H C NH2

Es la ms sencilla de las amidas, llamada tambin formamida, es un lquido miscible con agua en
toda proporcin pf = 2C, pe = 210C.
Se prepara industrialmente haciendo reaccionar monxido de carbono y amonaco a 100C.
CO + NH3 H CONH2
ETANAMINA

Llamada tambin carbamida o diamida carbnica, su estructura est formada


carbonilo unido a dos grupos amino.
Se presenta como cristales rmbicos incoloros que se funden a 123C, es solub
alcohol; pero insoluble en ter.
Se halla presente en la orina de los mamferos, alcanzando aproximadamente el 2%
humana.
La sintetiz por primera vez en 1 828 el alemn WHLER, calentando cianato de am

NH4 CON
CO(NH2)2

A nivel industrial se obtiene de la reaccin del amonaco con anhdrido carbnico:

O
||
CH3 C NH2

2 NH3 + CO2

200 atm
180 200C

CO(NH2)2 + H2O

Se emplea la urea en gran cantidad en la fabricacin de resinas de ureaformaldehd


como tambin en fertilizantes; en menor cantidad en algunos desodorantes, pintur
resistentes al fuego y en fundentes para soldadura.

NITRILOS
Llamada tambin acetamida, es un slido cristalizado, pf = 82C, pe = 222C, cuando es pura e
inodora, pero las impurezas le dan olor a ratn.
Es muy soluble en agua y muy higroscpica. Se prepara por dos mtodos principales.
- Destilacin seca del acetato de amonio:
CH3 COONH4
-

200

CH3 CONH2

Calentando una mezcla de acetato de sodio y cloruro de amonio anhidros.

Frmula General:
Grupo funcional presente:

RC N
C N CIANO

Formalmente, los nitrilos pueden considerarse derivados del cianuro de hidrgeno,


tomo de hidrgeno por un radical aliftico o aromtico.
HC N

RC N

Cianuro de hidrgeno

nitrilo

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Nomenclatura:
De acuerdo al sistema comn, el nombre se deriva del cido correspondiente, eliminando la
palabra cido y cambiando la terminacin "ico" por "onitrilo".
Segn la nomenclatura IUPAC, se nombran aadiendo la terminacin nitrilo al nombre del
hidrocarburo correspondiente. El carbono del grupo ciano, recibe el nmero 1, al numerar la
cadena en caso de existir sustituyentes en la molcula.

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QUMICA

5to. Ao S

B. Hidrogenacin:

Los nitrilos adicionan hidrgeno en presencia de un catalizador produciendo ami


catalizado res

R CN + 2H2
CH3 CN + 2H2
etanonitrilo

Ejemplos:
CH3 CN

Ni

R' NH2

CH3 CH2 NH2


etilamina

CH3 CH2 CH2 CN

Comn: acetonitrilo
IUPAC: etanonitrilo

OBTENCIN DE NITRILOS

butironitrilo
butanonitrilo

CH3 CH CH2 CN
|
CH3

A. Deshidratacin de Amidas:
Se usa como agente deshidratante el pentxido de fsforo.
CN

Comn: metilbutironitrilo
IUPAC: 3 metilbutanonitrilo

benzonitrilo

Otro sistema de nomenclatura, nombra a los nitrilos como sales del cido cianhdrico; es decir
como cianuros.

R CONH2

P O5
2

P O5
CH3 CONH2 2
CH3 CN + H2O
B. Accin de Cianuros Metlicos sobre Halogenuros de Alquilo:
R X + Me CN

R CN + MeX Me : metal

CH3 CH2 I + Na CN

PRINCIPALES PROPIEDADES DE NITRILOS


Los primeros trminos de la serie son lquidos, los superiores (por encima de 14 carbonos), son
slidos. Poseen puntos de ebullicin bastantes altos, debido a la polaridad del enlace carbono
nitrgeno y a las atracciones dipolo dipolo intermoleculares.
Los de bajo peso molecular son solubles en agua, la solubilidad disminuye a medida que crece el
nmero de carbonos. Todos se disuelven fcilmente en solventes orgnicos.
Tienen olor agradable y son menos txicos que el cianuro de hidrgeno.

R CN + H2O

yoduro
de etilo

cianuro
de sodio

CH3 CH2 CN
propanonitrilo

Na I

yoduro
de sodio

ESTUDIO DEL CIANURO DE HIDRGENO

HC N

REACCIONES DE NITRILOS
A. Hidrlisis:
Esta reaccin ocurre en medio cido o bsico y generalmente se forma un cido carboxlico.
R CN + 2 H2
nitrilo

OH

R COOH + NH3
cido

Se le conoce tambin como metanonitrilo, cido cianhdrico cido prsico; fue de


SCHEELE en 1 782, que lo obtuvo de las almendras amargas. Se encuentra tambi
de ciertas plantas como: laurel, adelfa, sauce, durazno, etc., en algunos helechos y ho
Es un lquido incoloro, olor a almendras amargas, pf = 14C, pe = 26C, densidad
soluble en agua, alcohol y ter, arde con llama morada.

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El HCN es un veneno muy violento, produce sus efectos en los rganos respiratorios y la muerte
llega por asfixia. Se aconseja como antdoto la magnesia calcinada, el hidrxido frrico o la
respiracin de un poco de cloro. Cabe mencionar que su descubridor SCHEELE, muri de
intoxicacin con HCN en el curso de sus investigaciones.

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EJERCICIOS PROPUESTOS N 8

01.Completa la ecuacin:

Reacciona con hidrgeno, en presencia de un catalizador (platino) lo transforma en metilamina.


Pt

H CN + 2H2

a) CH3 NH2 + H2
d) HCN

KCN + H2O
cianuro de potasio

O
||
CH3 CH CH2 C NH2
|
Br

A nivel industrial, se fabrica a partir de la formamida, siguiendo dos pasos:


100

CO + NH3

a) 3 bromobutanamida
d) - bromobutanamida

H CONH2

2) Deshidratacin de la formamida
H CONH2

Al PO
400C

b) CH3 CONH2
e) HCN + H2

02.Da el nombre comn de la estructura:

Se utiliza como reactivo en la metalurgia del oro y plata, en la agricultura para fumigar frutales y
en medicina s emplea en pequeas dosis como calmante del aparato respiratorio.

1) La fabricacin de formamida

O
||
c) CH3 C OH

CH3 NH2

En presencia de lcalis de cianuros:


KOH + H CN

CH3 C N + H2O

b) - bromobutanamina
e) - bromobutiramida

c) - bromobutan

03.El grupo funcional caracterstico de las aminas, es:

HCN + H2O

a) CO
PRCTICA DE CLASE

O
||
c) C NH2

b) NH2

d) O

e) C

04.Da el nombre del compuesto a continuacin:

01.Escriba las frmulas:


a) metilamina
e) etanoamida
i) metano nitrilo

b) propilamina
f) propanoamida
j) eteno nitrilo

c) butilamina
g) etanodiamida
k) propano nitrilo

d) trimetilamina
h) tributanoamida
l) pentano dinitrilo
a) amino propilbenceno
d) fenil propilamina

02.Dar el nombre:
CH3
C2H5
C2H5

a) CH3 C2H5NH

b)

d) (C2H5)3N

e) CONH2

f) CH3 CH2 CONH2

g) CONH2 CH2 CONH2

h) COOH CONH2

i) CH3 CN

NH CH2 CH2 CH3

c) CH3 CH2 NH

b) etilbencilamina
e) propil aminobenceno

c) propano bencila

05.Fue descubierto por SCHEELE en 1 782 que lo obtuvo de las almendras am


veneno muy potente tambin se le conoce como cido prsico.
a) metanonitrilo

b) etanamida

c) cido frmico

d) acetamida

e) u

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06.De las afirmaciones indicar la que no es cierta:


a)
b)
c)
d)
e)

CH3 CHNH2 CH2 CH3 : sec butilamina


CH3 (CH2)8 CH2 CN : undecanonitrilo
CH3 CH2 NH CH3
: heptanamida
CH3 CH2 NH CH3
: dietilamina
CH3 CONH CO H
: metanetanamida

01.Escribe las frmulas :


c) di butil, heptilamina
f) tri etan amida
i) 3 penteno nitrilo

c)

CH3
C3H7
C5H11

c) CH3 N CH2 CH3


|
CH3

d) CH2 CH2 CH2 CH2 CH


|
NH2

c) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CN

O
||
b) CH3 CH2 C N CH3
|
CH3
d) CH3 CH CH2 CONH2
|
Br
O
||
f) CH3 C N
|
CH2 CH2 CH3

05.Escribe la frmula general de una amida y un nitrilo.


06.Cmo se clasifican las amidas?. Escribe las estructuras.

07.Haz una clasificacin de las aminas y anota la estructura de un ejemplo en cada c


08.Escribe la ecuacin al reaccionar propilamina con cido clorhcrico.

02.Dar el nombre:
a) CH3 (CH2)2 CH2 NH2

b) CH3 CH2 N CH2 CH2


|
H

e) CH3 CH CH2 CH2 C


|
CH3

TAREA DOMICILIARIA

b) etil, diprolamina
e) mono etan amida
h) 2 buteno nitrilo

a) CH3 CH2 NH
|
CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH CONH2


|
CH3

El HCN es una amida terciaria.


Las amidas se obtienen por reduccin de nitrocompuestos.
Las amidas en medio bsico dan sales de cido ms NH3
Los nitrilos se obtienen por hidratacin de amidas.
La urea es un lquido incoloro, que se encuentra en la orina.

a) metil etil amina


d) metil, propil, hexilamina
g) metan etan amida
j) 3 buteno dinitrilo

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04.Da el nombre IUPAC a los compuestos:

La propilamina y la aminopropanona son ismeros.


Las aminas son verdaderas bases orgnicas.
La tripropilamina es una amina terciaria
El olor caracterstico de las aminas es a pescado.
clorometano + NH3 metilamina + HCl.

08.Indicar la afirmacin verdadera:


a)
b)
c)
d)
e)

QUMICA

03.Da el nombre IUPAC de las siguientes aminas:

07.En lo que sigue, cul de las afirmaciones es falsa:


a)
b)
c)
d)
e)

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09.Sintetiza propilamina por el mtodo de HOFFMANN.


b) CH3 (C2H5)2N

10.Hidrogena un nitrilo para obtener etilamina.


11.Realiza la hidrlisis de la propanamida y del propanonitrilo.

d) COOH CH2 CH2 CONH2

12.Hidrata un nitrilo para obtener butanamida.


13.Sintetiza butanonitrilo a partir de una amida.

e) CONH2 CH2 CONH2

f) CONH2 (CH2)3 CONH2

g) CH2 = CH CH2 CN

h) CH3 CH = CH CN

14.Explica la reaccin de hidrogenacin de un nitrilo e incluye un ejemplo.

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