FENOLES, PROPIEDADES FISICAS Y REACTIVIDAD

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Propiedades de los Fenoles

Los fenoles: son compuestos que presentan uno o
ms grupos hidroxi (OH) unidos directamente a
unanillo aromtico . El fenol es el miembro ms
sencillo de esta serie homloga y es denominado
tambin hidroxi-benceno.

Propiedades Fsicas:
Los fenoles presentan algunas propiedades
semejantes a los alcoholes, debido a la presencia
del grupo OH. Sin embargo conforman otra
familia qumica y la mayora de sus propiedades y
los mtodos para su obtencin son diferentes.

Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo
que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y
ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teirse de amarillo, marrn o rojo.

Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya

que aunque presentan el puente de hidrgeno, la
proporcin de carbonos con respecto a la
Fenol

cantidad de OH es muy baja.

Para que los compuestos que contienen grupos

OH sean solubles en agua la razn entre carbonos
y grupos OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol
es el miembro ms pequeo de este grupo y

M-cresol (Monofenol)

contiene 6 tomos de carbono y slo uno de -OH.

Los dems monofenoles poseen mayor nmero
de carbonos y slo un grupo OH, por ello son
insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles
con ms de un grupo OH presentan mayor
solubilidad en el agua.

p-dihidroxibenceno
(Difenol)

Punto de Ebullicin: En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la presencia del
puente de hidrgeno.
Punto de Fusin: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que estn unidos
por fuerzas intermoleculares ms fciles de vencer. (Constantes fsicas de algunos Fenoles) .

Propiedades Qumicas:
Las propiedades de los fenoles estn
influenciadas por sus estructuras, en la reaccin
que se presenta a la derecha de este texto el
fenol cede un protn al agua para formar el in
hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta
como un cido.
Constantes de acidez:
Agua

Si se comparan las constantes de acidez de los

1 x 10-14

fenoles con las del agua, los alcoholes y los

-16

a 10

-18

Alcoholes

10

Fenol

1,1 x 10-10

cidos carboxlicos

10-5

El fenol presenta cinco estructuras

contribuyentes, es decir que pueden ceder
protones. Dos de estas estructuras corresponden
a la resonancia del anillo bencnico. La resonancia
viene dada por la ubicacin de los dobles enlaces
dentro de la molcula.

cidos carboxlicos, se puede concluir que los

fenoles son cidos ms fuertes que el agua y que
los alcoholes, pero ms dbiles que los cidos
carboxlicos.

Las otras tres estructuras son posibles debido

al carcter bsico del oxgeno que le permiten
compartir ms de un par de electrones con el
anillo.

Sntesis del Fenol:

Existen varios mtodos para obtener compuestos fenlicos, entre ellos se cuentan la hidrlisis del
clorobenceno, obtencin a partir del benceno-sulfonato de sodio y la oxidacin del isopropilbenceno.

Hidrlisis del clorobenceno:

para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una solucin de hidrxido de sodio a ebullicin
y alta presin para obtener fenxido de sodio. El fenxido de sodio es una sal que reacciona con el
cido clorhdrico para formar fenol.

Produccin de fenol a partir de bencenosulfonato de sodio: para esto se hace reaccionar

benceno con cido sulfrico fumante obteniendo
cido benceno-sulfnico, que tratado con cloruro
de sodio o hidrxido de sodio produce una sal
denominada bencenosulfonato de sodio. El
bencenosulfonato de sodio se funde con
hidrxido de sodio para obtener fenxido de
sodio que tratado con cido sulfrico libera fenol.

Oxidacin del isopropil benceno: el isopropil

benceno se oxida en presencia del oxgeno del
aire permitiendo obtener hidroxiperxido de
cumeno, que al tratarse con cido fuerte en
agua se convierte en fenol y propanona.

A partir del fenol es posible producir otros compuestos qumicos, su carcter cido le permite
ceder un protn para formar as sales y teres.

Otras reacciones como la esterificacin, la

halogenqacin, la nitratacin, la sulfonacin
permiten obtener productos qumicos como
steres, halgenos, productos nitrogenados y
cidos sulfnicos entre otros.

Usos del Fenol:

El fenol se utiliza para la preparacin de resinas sintticas, medicamentos, plaguicidas, colorantes
sintticos, sustancias aromticas, aceites lubricantes, solventes entre muchos otros.

http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema10.html