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ATIVIDADE 2

POLARIDADE DAS MOLCULAS E PROPRIEDADES FSICAS EM


FUNO DAS FORAS INTERMOLECULARES

Qumica Orgnica I
Prof. Responsvel: Marcelo Moreira Britto
1) Qual propriedade fsica avaliada pelo momento de dipolo? Existem molculas
que possuem ligaes polares mas o momento de dipolo das mesmas nulo?
Justifique esta afirmativa citando trs exemplos.
2) Quais os trs tipos de foras intermoleculares podem levar interagir um conjunto
de molculas neutras? Em que circunstncias cada uma destas foras predomina?
Qual delas a mais forte?
3) uma mistura bifsica contendo HEXANO (CH3CH2CH2CH2CH2CH3) e METANOL
(CH3OH), foram adicionados quatro compostos, cujas estruturas encontram-se
dadas seguir:
CH3
CH3
H3C

H3C

C CH3
B

HO

OH

HO

CH2NH2

CH3
A

a) Quais os compostos estavam presentes em cada uma das fases. Justifique a sua
resposta.
b) Qual dentre estes compostos deve possuir o maior ponto de ebulio? E qual deve
possuir o menor? Justifique a sua resposta.
4) Explique porque o CH3CH2OH (etanol) muito mais solvel em gua do que o
CH3(CH3)2CH2OH (butanol).
5) O ponto de ebulio da gua muito maior que o do HF, apesar de ambos fazerem
o mesmo tipo de interao e terem pesos moleculares parecidos. Por que?
6) Trs formas isomricas do composto de formula molecular C5H12 possuem pontos
de ebulio de 9,5o ; 28o e 36o C. Fornea a estrutura destes compostos com seus
respectivos pontos de ebulio.

7) Fornea duas propriedades que so afetadas pelas ligaes de hidrognio


explique como as ligaes de hidrognio afetam estas propriedades.
8) Explique porque o glicerol (CH2OHCHOHCH2OH) um lquido muito viscoso.

9) Qual dentre os seguintes pares de compostos teria o maior ponto de ebulio?


10) Existem quatro amidas com frmula C3H7NO.

O
C

a) Quais so as suas estruturas?

grupo funcional
presente nas amidas

b) Qual dentre estas amidas deve possuir o maior ponto de ebulio? E de fuso? Por
que?
c) Qual dentre estas amidas deve ser mais hidroflica? Por que?
12) Leia o texto com ateno antes de responder s questes propostas:
A afinidade de compostos orgnicos por uma fase lquida apolar (fase hidrofbica) ou
por uma fase lquida polar (fase hidroflica) pode ser avaliada quantitativamente. Tal valor,
denominado partio (P), pode ser obtido atravs da seguinte equao:
P=

Onde: P = partio

[composto]

fase apolar

[composto]

fase polar

[composto] fase apolar = concentrao do composto na fase apolar


[composto] fase polar = concentrao do composto na fase polar.

Se calcularmos o logaritmo de P, teremos ento o coeficiente de partio (log P).


Se forem mantidas constantes as mesmas fases
(polar e apolar), o coeficiente de partio de uma
determinada substncia pode ser tabelado e considerado
como uma propriedade fisico-qumica, assim como o ponto
fase apolar
octanol
de fuso e ebulio. As fases liquidas tomadas como
(fase
polar)
e
padro
so:
H2O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH
(octanol,
gua
fase polar
relativamente apolar)
Com base nas informaes acima:
a) Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de coeficiente de partio e
justifique:
O
HO

CH2OH
CH3

HO

OH
OH
I

II

III

Os coeficientes de partio tabelados para os compostos abaixo so: 1,10 ; 3,18 ; 3,40;
0,04 e 1,58. Correlacione cada composto com seu respectivo coeficiente de partio:
O

O
NH2

CH2OH
CH3
HO
Log P = 3,18

Log P = 1,10

Log P = 1,58

13) Justifique a sequncia de ponto de


dispostos no quadro a seguir:

Log P = 0,04

Log P = 3,40

ebulio dos compostos que se encontram

Composto

Ponto de ebulio (oC)

(1) CH4

-161,5

(2) Cl2

-34,0

(3) CH3CH2OH

78,0

(4) H2O

100,0

(5) CH3CH2CH3

-42,0

14) Responda, de maneira clara e objetiva s seguintes questes:


a) De que maneira a polaridade de uma molcula afeta nas suas propriedades fsicas?
b) A polaridade de uma molcula est relacionada com a sua geometria espacial?
Exemplifique.
15) Considere os solventes descritos no quadro abaixo:

O
CH3

CH3OH

CH3

Dimetilsulfxido

Benzeno

CCl4

NH3

Tetracloreto de Amnia lquida


carbono

Metanol

c) Dentre estes solventes qual (is) seria(m) capaz(es) de dissolver os seguintes


compostos? Justifique a sua resposta.
O

a)

b)

CH3
CH3

H
c)

16) D uma justificativa para as seguintes observaes:


a) A etanolamina pode formar, em princpio, ligaes de hidrognio intramoleculares de
duas maneiras diferentes:
H
O

H
N

H H

Sabendo que o par de eltrons no ligantes est mais disponvel no nitrognio que no
oxignio, qual dentre as estruturas A e B seria a predominante? Justifique.
b) Ao adicionar 50 mL de CH3CH2OH em 50 mL de gua, o volume da mistura resultante
foi menor que 100 mL. Por que?

17) uma mistura bifsica contendo octanol (CH3(CH2)6CH2OH) e gua, foram


adicionados quatro compostos, cujas estruturas encontram-se dadas seguir:

HO
HO

CH2OH

HO

OH

OH
OH

NH2
III

II

C(CH3)3
IV

Ao atingir o equilbrio, cada um dos compostos se distribuiu preferencialmente em


uma das fases. Baseado neste fato, responda:
a) Qual(is) o(s) composto(s) concentrou-se (concentraram-se) preferencialmente na fase
orgnica ?. Justifique a sua resposta.
b) Qual(is) o(s) composto(s) concentrou-se (concentraram-se) preferencialmente na fase
aquosa ?. Justifique a sua resposta.

18) Agora leia o texto a seguir com bastante ateno:


A afinidade de compostos orgnicos por uma fase lquida apolar (fase hidrofbica) ou
por uma fase lquida polar (fase hidroflica) pode ser avaliada quantitativamente. Tal valor,
denominado partio (P), pode ser obtido atravs da seguinte equao:
P=

[composto]

fase apolar

[composto]

fase polar

Onde: P = partio
[composto] fase apolar = concentrao do composto na fase apolar
[composto] fase polar = concentrao do composto na fase polar.
Se calcularmos o logaritmo de P, teremos ento o coeficiente de partio (log P).
Baseado no texto que voc leu e nas respostas dadas nas letras a e b, responda:
c) Qual dentre estes compostos deve possuir o menor coeficiente de partio? Justifique
a sua resposta.
19) A Cromatografia gasosa uma tcnica utilizada principalmente na separao e
anlise de compostos orgnicos que podem ser vaporizados sem decomposio. O
aparelho utilizado para promover a separao cromatogrfica denominado cromatgrafo
a gs. Devido ao fato da cromatografia gasosa separar os componentes de uma mistura
com base na capacidade de vaporizao de cada um, esta tcnica tem um princpio
similar ao da destilao.
A amostra injetada no cromatgrafo imediatamente vaporizada em uma cmara
aquecida e introduzida na corrente de um gs inerte denominado gs de arraste. Em
contato com o gs de arraste a amostra flui atravs de uma coluna contendo um slido
adsorvente. Atravs da coluna os componentes da amostra so distribuidos e separados.
O tempo requerido para uma substncia mover-se atravs da coluna funo do tempo
em que a substncia permanece na fase de vapor. Quanto mais tempo a substancia
permanece na fase gasosa, mais rpido ela flui atravs da coluna. Ao sair da coluna a
substncia passa por um detector que gera um sinal cuja rea proporcional
concentrao da substncia na amostra. O tempo que a substncia gasta, desde a
injeo at o detector denominado tempo de reteno.
Com base no texto acima e nos conhecimento previamente adquirdos, responda:
a) Uma amostra contendo uma mistura de cinco compostos orgnicos listados abaixo foi
injetada em um cromatografo a gs. Qual substncia possui o maior tempo de
reteno? Por que? Qual a substncia a primeira a ser detectada? Por que?
O

OH

N
N

181o C

H
o
256 C

O
o
243 C

280o C

OH
o
176 C
E

b) Uma amostra contendo uma mistura de compostos orgnicos, listados abaixo, foi
injetada em um cromatgrafo a gs. O cromatograma registrou cinco sinais que foram
identificados com as siglas I, II, III, IV, V em ordem crescente de tempo de reteno.
Atribua cada composto ao seu respectivo sinal e justifique a sua resposta.
O

OH

NH2