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Qumica Orgnica I
Prof. Responsvel: Marcelo Moreira Britto
1) Qual propriedade fsica avaliada pelo momento de dipolo? Existem molculas
que possuem ligaes polares mas o momento de dipolo das mesmas nulo?
Justifique esta afirmativa citando trs exemplos.
2) Quais os trs tipos de foras intermoleculares podem levar interagir um conjunto
de molculas neutras? Em que circunstncias cada uma destas foras predomina?
Qual delas a mais forte?
3) uma mistura bifsica contendo HEXANO (CH3CH2CH2CH2CH2CH3) e METANOL
(CH3OH), foram adicionados quatro compostos, cujas estruturas encontram-se
dadas seguir:
CH3
CH3
H3C
H3C
C CH3
B
HO
OH
HO
CH2NH2
CH3
A
a) Quais os compostos estavam presentes em cada uma das fases. Justifique a sua
resposta.
b) Qual dentre estes compostos deve possuir o maior ponto de ebulio? E qual deve
possuir o menor? Justifique a sua resposta.
4) Explique porque o CH3CH2OH (etanol) muito mais solvel em gua do que o
CH3(CH3)2CH2OH (butanol).
5) O ponto de ebulio da gua muito maior que o do HF, apesar de ambos fazerem
o mesmo tipo de interao e terem pesos moleculares parecidos. Por que?
6) Trs formas isomricas do composto de formula molecular C5H12 possuem pontos
de ebulio de 9,5o ; 28o e 36o C. Fornea a estrutura destes compostos com seus
respectivos pontos de ebulio.
O
C
grupo funcional
presente nas amidas
b) Qual dentre estas amidas deve possuir o maior ponto de ebulio? E de fuso? Por
que?
c) Qual dentre estas amidas deve ser mais hidroflica? Por que?
12) Leia o texto com ateno antes de responder s questes propostas:
A afinidade de compostos orgnicos por uma fase lquida apolar (fase hidrofbica) ou
por uma fase lquida polar (fase hidroflica) pode ser avaliada quantitativamente. Tal valor,
denominado partio (P), pode ser obtido atravs da seguinte equao:
P=
Onde: P = partio
[composto]
fase apolar
[composto]
fase polar
CH2OH
CH3
HO
OH
OH
I
II
III
Os coeficientes de partio tabelados para os compostos abaixo so: 1,10 ; 3,18 ; 3,40;
0,04 e 1,58. Correlacione cada composto com seu respectivo coeficiente de partio:
O
O
NH2
CH2OH
CH3
HO
Log P = 3,18
Log P = 1,10
Log P = 1,58
Log P = 0,04
Log P = 3,40
Composto
(1) CH4
-161,5
(2) Cl2
-34,0
(3) CH3CH2OH
78,0
(4) H2O
100,0
(5) CH3CH2CH3
-42,0
O
CH3
CH3OH
CH3
Dimetilsulfxido
Benzeno
CCl4
NH3
Metanol
a)
b)
CH3
CH3
H
c)
H
N
H H
Sabendo que o par de eltrons no ligantes est mais disponvel no nitrognio que no
oxignio, qual dentre as estruturas A e B seria a predominante? Justifique.
b) Ao adicionar 50 mL de CH3CH2OH em 50 mL de gua, o volume da mistura resultante
foi menor que 100 mL. Por que?
HO
HO
CH2OH
HO
OH
OH
OH
NH2
III
II
C(CH3)3
IV
[composto]
fase apolar
[composto]
fase polar
Onde: P = partio
[composto] fase apolar = concentrao do composto na fase apolar
[composto] fase polar = concentrao do composto na fase polar.
Se calcularmos o logaritmo de P, teremos ento o coeficiente de partio (log P).
Baseado no texto que voc leu e nas respostas dadas nas letras a e b, responda:
c) Qual dentre estes compostos deve possuir o menor coeficiente de partio? Justifique
a sua resposta.
19) A Cromatografia gasosa uma tcnica utilizada principalmente na separao e
anlise de compostos orgnicos que podem ser vaporizados sem decomposio. O
aparelho utilizado para promover a separao cromatogrfica denominado cromatgrafo
a gs. Devido ao fato da cromatografia gasosa separar os componentes de uma mistura
com base na capacidade de vaporizao de cada um, esta tcnica tem um princpio
similar ao da destilao.
A amostra injetada no cromatgrafo imediatamente vaporizada em uma cmara
aquecida e introduzida na corrente de um gs inerte denominado gs de arraste. Em
contato com o gs de arraste a amostra flui atravs de uma coluna contendo um slido
adsorvente. Atravs da coluna os componentes da amostra so distribuidos e separados.
O tempo requerido para uma substncia mover-se atravs da coluna funo do tempo
em que a substncia permanece na fase de vapor. Quanto mais tempo a substancia
permanece na fase gasosa, mais rpido ela flui atravs da coluna. Ao sair da coluna a
substncia passa por um detector que gera um sinal cuja rea proporcional
concentrao da substncia na amostra. O tempo que a substncia gasta, desde a
injeo at o detector denominado tempo de reteno.
Com base no texto acima e nos conhecimento previamente adquirdos, responda:
a) Uma amostra contendo uma mistura de cinco compostos orgnicos listados abaixo foi
injetada em um cromatografo a gs. Qual substncia possui o maior tempo de
reteno? Por que? Qual a substncia a primeira a ser detectada? Por que?
O
OH
N
N
181o C
H
o
256 C
O
o
243 C
280o C
OH
o
176 C
E
b) Uma amostra contendo uma mistura de compostos orgnicos, listados abaixo, foi
injetada em um cromatgrafo a gs. O cromatograma registrou cinco sinais que foram
identificados com as siglas I, II, III, IV, V em ordem crescente de tempo de reteno.
Atribua cada composto ao seu respectivo sinal e justifique a sua resposta.
O
OH
NH2