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Félix Bellanger

Sébastien Bernard
Chimie organique
02.12.2010

S U B S T I T U T I O N N U C L E O P H I L E A L I P H AT I Q U E

But du TP
2

Principe de la manipulation
2
1. Préparation du butyl-éthyl-éther
2

2. Préparation du 2-chloro-2-méthyl-butane
2

Mode opératoire
3
1. Butyl-éthyl-éther
3

2. 2-chloro-2-méthyl-butane
3

Résultats
3
1. Butyl-éthyl-éther
3

2. 2-chloro-2-méthyl-butane
4

Conclusion
6
But du TP
A travers ce TP, nous allons synthétiser deux molécules différentes à travers deux procédés
différents. D’une part, nous allons préparer du butyl-ethyl-éther grace à une réaction de SN2 en
utilisant comme nucléophile l’éthanolate de sodium. D’autre part, nous allons préparer du 2-chloro-2-
méthyl-butane via une réaction de type SN1 avec de l’acide chlorhydrique comme nucléophile.

Ce TP comportant deux parties bien distinctes, chaque chapitre de ce compte-rendu


comportera deux sous-parties traitant de chacunes des réactions énoncées.

Principe de la manipulation
Comme nous l’avons dit nous allons synthétiser des molécules en passant par des substitutions
nucléophiles. Le principe générale des substitutions nucléophile est de faire réagir une molécule
organique électrophile qui possède un groupement partant qui, lors de la réaction va se séparer de
cette molécule, avec un nucléophile qui va se substituer à ce groupement partant au terme de la
réaction. Cependant, il existe deux types de substitution nucléophiles (SN): SN1 & SN2.

Les réactions de type SN1 impliquent le passage par un état intermédiaire avec un carbocation
avant de réagir avec le nucléophile. Les deux principales étapes sont:

• Formation du carbocation de la molécule organique (étape lente)

• Attaque du nucléophile (étape rapide)

Les réactions de type SN1 résultent en la formation de deux énantiomères R et S.

Les réactions de type SN2 quand à elles sont rapides et ne possèdent pas d’étapes intermédiaires
à proprement dit (étape intermédiaire fictive). Ces réactions sont caractérisés par le fait que le
groupement partant est attaché à un carbone électronégatif relativement stable. Le nucléophile
remplace donc ce groupement partant. Ces types de réactions sont relativement rapides.

1. Préparation du butyl-éthyl-éther

Pour préparer le butyl-éthyl-ether, comme nous l’avons précédemment mentionné, nous


allons passer par une réaction de type SN2 en utilisant comme molécule organique possédant
un électrophile du 1-bromobutane et en le faisant réagir avec comme nucléophile l’éthanolate
de sodium.

2. Préparation du 2-chloro-2-méthyl-butane

La préparation du 2-chloro-2-méthyl-butane, quand à elle, s’effectuera via une réaction de


type SN1, à l’aide de la molécule organique de 2-méthyl-butane-2-ol et en utilisant de l’acide
chlorhydrique à 37% comme nucléophile.
Mode opératoire
Le mode opératoire est clairement présenté sur l’énoncé de TP, il serait donc inutile de rédiger à
nouveau ce dernier dans son intégralité.

1. Butyl-éthyl-éther

Calcul de la masse d’éthanolate de sodium (C2H6ONa) à prélever:

mC2 H6 ON a = nC2 H6 ON a × M (C2 H6 ON a) = 0.12 × 68 = 8.2 grammes


Calcul du volume de1-bromobutane (C4H9Br) à prélever en passant par la masse et la
densité:

mC4 H9 Br = nC4 H9 Br × M (C4 H9 Br) = 0.1 × 137 = 13.7 grammes

mC4 H9 Br 13.7
VC4 H9 Br = = = 10.7 mL
dC4 H9 Br 1.28
On peut aussi ajouter que lors de l’utilisation du chauffage à reflux, nous avons utilisé un
composé hygroscopique au dessus du réfrigérant afin d’éviter que l’eau présente dans ce
dernier ne tombe pas dans notre solution.

2. 2-chloro-2-méthyl-butane

Calcul du volume du 2-méthyl-butane-2-ol (C5H11 – OH) à prélever en passant par la


masse et la densité:

mC5 H12 O = nC5 H12 O × M (C5 H12 O) = 0.1 × 88 = 8.8 grammes


mC5 H12 O 8.8
VC5 H12 O = = = 10.9 mL
dC5 H12 O 0.805
Résultats
1. Butyl-éthyl-éther

Afin de calculer le rendement de la réaction, nous avons réalisé le tableau d’avancement


de la réaction suivant:

Réactifs Produits
1-bromobutane éthanolate de sodium butyl-éthyl-éther NaBr
Etat initial 0.1 0.12 0 0
Etat final 0 α 0.1 0.1
On peut donc calculer la masse théorique que l’on devrait obtenir de butyl-éthyl-éther
(C6H140) soit:

mth = n × M (C6 H14 O) = 0.1 × 102 = 10.2 grammes


Or la masse récupérée est de 3.74 grammes (à pH = 10), on peut donc calculer le
rendement:

mre 4.36
rendement = = = 40.75%
mth 10.2
On obtient 2/5 du rendement que l’on attendait ce qui n’est pas un résultat vraiment
satisfaisant, toutefois ce dernier n’est pas totalement catastrophique.

Dans le but d’estimer la pureté de notre résultat, nous étudions le résultat de la


chromatographie en phase gazeuse du produit:

On observe trois pics, ce qui correspond à trois produits différents dont est relativement
majoritaire or d’après les documents fournis il s’agit du butyl-éthyl-éther, le second pic
dominant correspond à l’éthanol, quand au dernier, il s’agit de 1-bromobutane. Par cette
chromatographie, on peut donc conclure, étant donné le pic dominant, que le produit obtenu
est relativement pur.

2. 2-chloro-2-méthyl-butane

La détermination de la masse théorique que l’on devrait obtenir est ici beaucoup plus
simple à calculer que pour le butyl-éthyl-éther. En effet, on peut tout de suite affirmer que le
HCl étant le solvant, la solution est saturée de ce dernier, ce qui nous amène donc à affirmer
directement que le 2-méthyl-butane-2-ol est le réactif limitant. On calcule donc la masse
théorique de 2-chloro-2-méthyl-butane que l’on devrait obtenir:

mth = nC5 H11 Cl × M (C5 H11 Cl) = 0.1 × 107 = 10.7 grammes
On récupère une masse de 3.74 grammes, ce qui est relativement faible toutefois on peut
mentionner que lors du lavage de la phase organique nous avons été amené à faire une erreur
de manipulation ou nous avons confondu par erreur l’eau et l’acétone suite à quoi notre
encadrant a du faire une manipulation pour séparer l’acétone ce qui peut avoir eu des
répercussions et en particulier sur la masse. Toutefois, cela ne nous empêche pas de calculer le
rendement:

mre 3.74
rendement = = = 31.8%
mth 10.7
On constate donc bien que le rendement est relativement faible et on peut réaffirmer
qu’il peut s’agir en partie de l’erreur que nous avons faite.

Dans un second temps nous avons également réalisé une chromatographie en phase
gazeuse ainsi qu’une spectrométrie infrarouge de notre produit afin d’en analyser sa pureté.
Ci-dessous, on peut observer la chromatographie en phase gazeuse:

De même que précédemment, on se réfère aux documents fournis durant le TP pour


étudier la pureté du produit obtenu. On constate un pic important correspondant au 2-
chloro-2-méthyl-butane ce qui indique une forte présence de ce dernier et donc un produit
relativement pur. On constate toutefois un double pic dont un sommet correspond à du
carbonate de sodium et le second à l’acétone due à l’erreur mentionée auparavant.
Si l’on étudie maintenant la spectrométrie infrarouge, on obtient le graphe suivant:

En premier lieu on peut à nouveau remarquer la présence d’un petit pic au centre
correspondant à l’acétone. De manière plus générale on observe à nouveau qu’il y a une forte
présence de 2-chloro-2-méthyl-butane grace au dernier pic à gauche. Cela confirme donc le
résultat de la chromatographie en phase gazeuse.

Conclusion
Ce TP nous a permis de nous familiariser avec les réactions de substitutions nucléophiles, jouant
un rôle clé dans la chimie organique. Pour ce faire, nous avons synthétisé deux produits différents l’un
grace à un mécanisme de SN1 l’autre par un mécanisme de SN2.

Nous avons ensuite étudié le résultat de ces réactions en calculant dans un premier temps le
rendement des deux produits obtenus. Puis nous avons contrôlé la pureté de ces derniers, ceci nous à
permis de découvrir de nouvelles techniques tel que la chromatographie en phase gazeuse, beaucoup
plus efficace que sur couche mince, ainsi que la spectrométrie infrarouge qui permet de détecter des
molécules organiques en excitant les liaisons.