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Los compuestos heterocclicos son estructuras cclicas que contienen tomos distintos del
carbono como el oxgeno, azufre y nitrgeno y que se denominan heterotomos. En la
nomenclatura de los compuestos heterocclicos predominan los nombres vulgares. Los
heterocclicos pueden ser alicclicos o aromticos y se aproximan en sus propiedades a los
hidrocarburos de estructura semejante, si bien los heterotomos les confieren a menudo
caractersticas nuevas, por ejemplo, el nitrgeno suele conferir carcter
bsico al anillo
heterocclico. Para el estudio de los heterocclicos los hemos clasificado segn el nmero
de tomos totales en el ciclo y el nmero de heterotomos, adems de su importancia
biolgica.
COMPUESTOS
HETEROCICLICOS
PENTAGONALES
CON
UN
SOLO
HETEROATOMO
Pirrol
HC
CH
CH
HC
N
H
Pirrol
HC
H2C
CH
N
H
CH2
Pirrolina
H2C
CH2
H 2C
CH2
N
H
Pirrolidina
Furano
HC CH
HC
CH
Furano
lquido incoloro cuando est recientemente destilado, con olor aromtico, ligeramente
soluble en agua. La pentosas, por deshidratacin producen furfural, reaccin que es el
fundamento de ensayos de reconocimiento de carbohidratos como el Ensayo de Molisch,
Seliwanoff y otros. Ciertos carbohidratos, en sus formas cclicas son derivados del furano,
de aqu que se denominen como formas furansicas.
La nitrofurazona o furacin es la semicarbazona del aldehdo 5-nitrofurlico. La
nitrofurazona se emplea como tpico antibacteriano en el tratamiento de los infecciones
mixtas de heridas superficiales y en dermatosis
Tiofeno
HC CH
HC
CH
Tiofeno
solventes orgnicos
Piridina
La piperidina o hexahidropiridina posee propiedades de amina aliftica y es
parte estructural importante de muchos compuestos de inters farmacolgico
como la glutetimida y el metilprilon que son sedantes hipnticos.
N
Piperidina
Las picolinas son las metilpiridinas. Se conocen la , y picolina que al oxidarse forman
los cidos picolnico, nicotnico e isonicotnico, respectivamente. De ellos el ms
interesante es el nicotnico, quien adems se sintetiza a partir de la nicotina (alcaloide del
tabaco)
CH3
[O]
N
COOH
-Picolina
[O]
N
CH3
N
Nicotina
HNO3
N
Acido Nicotnico
Pirazol
N
Imidazol
COMPUESTOS
HETEROCICLICOS
PENTAGONALES
CON
DOS
COMPUESTOS
Oxazol
Tiazol
HETEROCICLICOS
HEXAGONALES
CON
DOS
HETEROATOMOS
Con dos nitrgenos: Diazinas
Las diazinas son la piridazina, la pirimidina y la pirazina. La pirimidina forma parte de la
constitucin de numerosos derivados como las purinas, el cido rico, los barbitricos y
varios agentes antibacterianos y antipaldicos, algunas vitaminas, as como algunos
nucletidos
5
6
N
N
Pirimidina
N
N
Pirazina
Piridazina
o tetrahidrooxazina-1,4
es un lquido incoloro,
soluble en agua,
Oxaxina-1,4
Tiazina-1,4
2-Morfoliniletanol Tiamorfolina
Dioxano
COMPUESTOS HETEROCICLICOS PENTAGONALES Y HEXAGONALES CON
MAS DE DOS HETEROATOMOS
Los triazoles son pentagonales y un derivado importante de ellos es el tetrazol del cual se
deriva a su vez, el cardiazol o pentametilentetrazol que es utilizado como analptico
(estimulante del Sistema Nervioso Central, agente restaurador), soluble en agua. Las
triazinas y tetrazinas son hexagonales
N
N
N
N
Tetrazol
Cardiazol
N
Indol
(Benzopirrol)
Cumarona
Tionafteno
(Benzofurano)
(Benzotiofen
o)
nitrgeno. Es un lquido incoloro, con olor que recuerda a la piridina, soluble en solventes
orgnicos y ligeramente soluble en agua. Es un aromtico
N
Quinolina
O
Cromeno
S
Tiocromeno
La quinina es el principal alcaloide de la quina o corteza del quino, rbol nativo de ciertas
regiones de Amrica del Sur. La quinina en su estructura contiene un anillo quinolnico. La
dibucana, en forma de clorhidrato, es un anestsico local quinolnico, y es el ms potente,
ms txico y de accin ms duradera de los anestsicos locales comnmente empleados.
Del cromeno dihidrogenado o cromano se derivan compuestos de gran inters como el
flavano o 2-metilcromano. Las flavonas e isoflavonas son pigmentos amarillos muy
repartidos en la naturaleza
Los tocoferoles, grupo de compuestos constituyentes de la vitamina E, son derivados del
cromano. El ms activo y ampliamente distribuido de ellos es el -tocoferol.
6
1
Purina
N9
tres alcaloides son diurticos. Las bebidas xantnicas que tienen mas popularidad son el
caf, el t, el cacao y las bebidas con sabor a cola. El caf y el t contienen cafena y el
cacao contiene teobromina. La teofilina fue descubierta en el extracto del t. Las bebidas
xantnicas son una fuente diettica de estimulacin del Sistema Nervioso Central lo que
explica su popularidad. Las bebidas xantnicas suelen prohibirse a los pacientes hipertensos
y a los que padecen lcera pptica. La estimulacin del Sistema Nervioso Central produce
inquietud y trastornos del sueo y estimulacin del miocardio.
OH
1
NN
HO
N
3
N
9
OH
Acido rico
O
S
Acridina
Fenotiazina
N
N
Isoaloxazina