Obtencion de nitrobenceno

CHAVEZ PAMELA
Estudiante de la asignatura de Qumica Orgnica
RESUMEN
En el presente informe se muestra como se puede obtener
nitrobenceno a partir de la sustitucin del grupo nitro en el ncleo
bencnico. A este proceso se lo conoce como nitrificacin del
benceno y para esto es necesario las propiedades de los ciclos
bencnicos.
PALABRAS CLAVES: nitrobenceno, propiedades ciclos bencnicos,
nitracin.
1. INTRODUCCION
El nitrobenceno corresponde a una
sustancia orgnica de uso y
produccin industria de contextura
aceitosa, de color amarillo y con un
olor caracterstico a almendras. Este
compuesto tiene poca solubilidad en
el agua adems de que la mayor
parte se evapora. El nitrobenceno
tiene uso industrial ya sea para:
fabricacin de anilina, aceites para
motores, colorantes, goma sinttica,
medicinas o tambin pesticidas.
(ATSDR, 2014). En cuanto a la
industria
de
la
medicina
el
nitrobenceno es usado para producir
el paracetamol (Mannsville 1991).
El nitrobenceno se puede obtener
mediante la nitracin del benceno
combinando cido ntrico y cido
sulfrico cuya mezcla se conoce
como "mezcla sulfontrica". Las

reacciones de obtencin generan

gran cantidad de calor por los que
son conocidas como exotrmicas.
(H = 117 kJ/mol) (Chang, 1998).

2. OBJETIVOS
2.1
Objetivo General
Obtener
nitrobenceno
mediante la sustitucin del
grupo nitro en el ncleo
bencnico.
2.2
Objetivos Especficos
Aplicar
la
nitracin
del
benceno.
Emplear secuencialmente los
pasos para nitrar los ciclos
bencnicos
3. MATERIALES Y METODO
3.1
Materiales
y
reactivos
MATERIALES
Vaso
de
precipitacin

CANTID
AD
2

250 ml
Vaso
de
precipitacin
600
ml
de
plstico
Varillas
de
vidrio
Termmetro de
Hg-10 a 250`C
Probetas 25 ml
Pipetas
volumtricas
5ml

4. RESULTADOS
1

1
1
3
3

REACTIV CANTIDAD
OS
(ml)
Benceno
5
Acido
3
sulfrico
Acido
3
ntrico
3.2
Procedimiento
experimental
Realizar
una
mezcla
sulfonitrica colocando en
un vaso de precipitacin
3ml de cido ntrico y 3 ml
de
cido
sulfrico
concentrado. Debido a que
esta mezcla genera calor
es necesario colocar el
vaso de precipitacin en
un recipiente con hielos y
agitar constantemente
Dejar enfriar la mezcla
realizada anteriormente
Poner esta mezcla en un
tubo de ensayo y agregar
gota a gota 5 ml de
benceno
agitando
constantemente
La reaccin es exotrmica
por lo que tambin es
necesario colocar en hielo
para mantener entre 50 y
60 grados con la ayuda de
un termmetro
Dejar decantar el producto.

TABLA1. Reaccin y observacin de

la mezcla sulfonitrica
Aci
do
nt
ric
o

OBSERVACIONES
Volumen
aadido 3 ml

Aci
do
sul
fri
co

Volumen
aadido 3 ml

Aci
do
nt
ric
o+
Aci
do
sul
fri
co

Se produce una
reaccin
exotrmica

TABLA2. Obtencin
Reaccin
Mezcla
sulfonitrica + 5ml
benceno

IMAGEN

del nitrobenceno
Observaciones
Se forman dos capas
pues estos dos
compuestos no se
mezclan

Nitrobenceno : C6H6 +HNO3

C6H5NO2 +

Imagen

H2O
Temperatura
mxima a la
lleg
Olor
caracterstico del
producto
obtenido
Tiempo en el que
se obtuvo el
precipitado
Producto
decantado

28C

Almendras

grupo nitro al ncleo del benceno.

En cuanto a la solubilidad del
nitrobenceno
se
presente
una
formacin de una capa puesto que el
nitrobenceno no es polar y la mezcla
sulfonitrica si es polar.

RECOMENDACIONES
Aproximadamente 1
Para realizar esta prctica es
hora
necesario el uso de guantes y
mascarilla para poder manipular con
De apariencia aceitosa,
seguridad los reactivos pues se est
de color amarillo tenue
trabajando con reactivos fuertes
con el olor mencionado
pues son dos cidos y el benceno
anteriormente
que es cancergeno. Las reacciones
que se generan en la obtencin del
5. DISCUSION
Las reacciones que se producen en nitrobenceno son muy exotrmicas
la nitrificacin del benceno no son por lo que es necesario tener cerca
observables paso a paso pero es hielos para controlar la temperatura.
posible notarlas pues producen calor
y cambio de coloracin. El resultado REFERENCIAS
obtenido en esta prctica tiene la
contextura, color y olor referentes a
ATSDR, 2014. Agencia para
los revisados en la bibliografa.
Sustancias
Txicas
y
el
Puesto que las concentraciones del
Registro
de
Enfermedades
catin nitronio en el cido ntrico no
Divisin de Toxicologa y
son las suficientes para nitrar el
Medicina
Ambiental.
benceno es necesario la adicin del
cido sulfrico.
Nitrobenceno. Recuperado el
22 de junio de 2015 de
6. CONCLUSIONES
http://www.atsdr.cdc.gov/es/to
xfaqs/es_tfacts140.html
Gracias a las sustitucin del grupo
CHANG,
Raymond
(1998).
nitro en el ciclo del benceno fue
Chemistry, 6th Ed. New York:
posible
la
obtencin
del
McGraw Hill. ISBN 0-07nitrobenceno,
el
cual
al
ser
115221-0.
decantado present una coloracin
Instituto
Nacional
de
amarilla tenue, especie aceitosa y
seguridad e higiene en el
con un olor a almendras en donde la
trabajo. Recuperado el 22 de
temperatura
hasta
el
ltimo
junio
de
2015
de:
momento en el que se observ
http://www.insht.es/InshtWeb/
alcanz los 28C y se demor
Contenidos/Documentacion/Te
aproximadamente una hora en
xtosOnline/Valores_Limite/Doc
alcanzar el producto final. Este
_Toxicologica/FicherosSerie3_4
proceso se logr gracias a la
2_52/dlp_51.pdf
nitracin del benceno en donde
7. HOJA DE DATOS
primeramente
se
prepar
una
mezcla sulfonitrica la cual aport el