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UNIVERSIDAD

VASCONCELOS DE TABASCO

Actividad II

Alcoholes
Materia

Qumica II
Maestra

Ing. Alejandra Hernndez Herrera


Alumno

Alamina Hernndez Paul Alejandro

Paraso, Tabasco.

Mayo de 2015.

Qumica II

ndice
Actividad 2. Alcoholes

1. Definicin y caractersticas generales

2. Nomenclatura de Alcoholes

3. Clasificacin de los Alcoholes

4. Utilizacin de los Alcoholes en la vida diaria

4.1. Metanol

4.2. Etanol

4.3. Alcoholes superiores

5. Alcoholes ms importantes, sus usos y aplicacin

Qumica II

Actividad 2
Alcoholes
1. Definicin y caractersticas generales
Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo
(-OH). El metanol es el alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin del
monxido de carbono con hidrgeno.

El metanol es un lquido incoloro, su punto de ebullicin es 65C,


miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar
una persona). La mitad del metanol producido se oxida a metanal
(formaldehdo), material de partida para la fabricacin de resinas y plsticos.

El etanol se obtiene por fermentacin de materia vegetal, obtenindose


una concentracin mxima de 15% en etanol. Por destilacin se puede
aumentar esta concentracin hasta el 98%.
Tambin se puede obtener etanol por hidratacin del etileno (eteno) que
se obtiene a partir del petrleo.

Qumica II
El etanol es un lquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones,
con punto de ebullicin de 78C. Es fcilmente metabolizado por nuestros
organismos, aunque su abuso causa alcoholismo.

2. Nomenclatura de Alcoholes
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el


localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas
carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

Qumica II
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin
-o del alcano con igual nmero de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos funcionales de mayor


prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son
prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres,
haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La


numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula
termina en -ol.

Qumica II

3. Clasificacin de los Alcoholes


Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios,
dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.
Alcohol primario. Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en
el aldehdo CrO3 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido
carboxlico.
Estructura

Ejemplo

Alcohol secundario. Se obtiene una cetona + agua.


Estructura

Ejemplo

Alcohol terciario. Si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes


suaves, si se utiliza uno enrgico como lo es el permanganato de potasio, los
alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un
nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.
Estructura

Ejemplo

Qumica II
Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar segn el nmero de grupos
hidroxilos que contenga el compuesto:
Monoalcohol o Monol. Son alcoholes que tienen un solo grupo
hidroxilo (OH), y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes
primarios, secundarios y terciarios.

Polialcoholes. Son compuestos que tienen dos o ms grupos hidroxilos


(OH).

4. Utilizacin de los Alcoholes en la vida diaria


4.1. Metanol
El alcohol de madera, alcohol metlico o metanol, de frmula CH3OH, es
el ms simple de los alcoholes. Antes se preparaba por destilacin destructiva
de la madera, pero hoy en da casi todo el metanol producido es de origen
sinttico, elaborado a partir de hidrgeno y monxido de carbono.
El metanol se utiliza para desnaturalizar alcohol etlico, como
anticongelante, disolvente para gomas y lacas, as como en la sntesis de
compuestos orgnicos como el metanal (formaldehdo). Al ser ingerido en
forma lquida o inhalado en vapor, el metanol puede resultar peligroso. Tiene
un punto de fusin de -97,8 C y un punto de ebullicin de 64,7 C. Su
densidad relativa es de 0,7915 a 20 C.

Qumica II

4.2. Etanol
El alcohol de vino, alcohol etlico o etanol, de frmula C2H5OH, es un
lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable
caracterstico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el
vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelacin, ha sido empleado
como fluido en termmetros para medir temperaturas inferiores al punto de
congelacin del mercurio, -40C, y como anticongelante en radiadores de
automviles.
Normalmente el etanol se concentra por destilacin de disoluciones
diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5%
de agua. El etanol tiene un punto de fusin de -114,1 C, un punto de ebullicin
de 78,5 C y una densidad relativa de 0,789 a 20 C.
Desde la antigedad, el etanol se ha obtenido por fermentacin de
azcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial an
se fabrican mediante este proceso. El almidn de la patata (papa), del maz y
de otros cereales constituye una excelente materia prima.
Es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras
producen una amplia gama de otras sustancias, como el aceite de fusel, la
glicerina y diversos cidos orgnicos. El lquido fermentado, que contiene de un
7 a un 12% de etanol, se concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie
de destilaciones. En la elaboracin de ciertas bebidas como el whisky y el
brandy, algunas de sus impurezas son las encargadas de darle su caracterstico
sabor final. La mayora del etanol no destinado al consumo humano se prepara
sintticamente, tanto a partir del etanal (acetaldehdo) procedente del etino
(acetileno), como del eteno del petrleo. Tambin se elabora en pequeas
cantidades a partir de la pulpa de madera.
La oxidacin del etanol produce etanal que a su vez se oxida a cido
etanoico. Al deshidratarse, el etanol forma dietilter. El butadieno, utilizado en
la fabricacin de caucho sinttico, y el cloroetano, un anestsico local, son
otros de los numerosos productos qumicos que se obtienen del etanol. Este
alcohol es miscible (mezclable) con agua y con la mayor parte de los
disolventes orgnicos. Es un disolvente eficaz de un gran nmero de
sustancias, y se utiliza en la elaboracin de perfumes, lacas, celuloides y
explosivos. Las disoluciones alcohlicas de sustancias no voltiles se
denominan tinturas. Si la disolucin es voltil recibe el nombre de espritu.

Qumica II
4.3. Alcoholes superiores
Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen
diversas aplicaciones tanto especficas como generales: el propanol se usa
como alcohol para frotar y el butanol como base para perfumes y fijadores.
Otros constituyen importantes condimentos y perfumes.

Qumica II

5. Alcoholes ms importantes, sus usos y aplicacin


Alcoholes

Elaboracin

Metanol

Por destilacin destructiva de la madera.


Tambin por reaccin entre el hidrgeno
y el monxido de carbono a alta presin.

Etanol

2-propanol
(isopropanol)

Por fermentacin de azcares. Tambin


a partir de etileno o de acetileno. En
pequeas cantidades, a partir de la
pulpa de madera.
Por hidratacin de propeno obtenido de
gases craqueados. Tambin subproducto
de determinados procesos de
fermentacin.

Usos
Disolvente para grasas, aceites, resinas y
nitrocelulosa. Fabricacin de tinturas,
formaldehdo, lquidos anticongelantes,
combustibles especiales y plsticos.
Disolvente de productos como lacas, pinturas,
barnices, colas, frmacos y explosivos. Tambin
como base para la elaboracin de productos
qumicos de elevada masa molecular.
Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y
resinas. Elaboracin de acetona, jabn y
soluciones antispticas.

1-propanol
(n-propanol)

Por oxidacin de mezclas de propano y


butano.

Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y


ceras. Tambin para la fabricacin de lquido de
frenos, cido propinico y plastificadores.

Butanol
(n-butanol)

Por fermentacin de almidn o azcar.


Tambin por sntesis, utilizando etanol o
acetileno.

Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas,


plsticos de urea-formaldehdo y urea-melamina.
Diluyente de lquido hidrulico, agente de
extraccin de drogas.

Metilpropanol

Por reaccin entre el hidrgeno y el


monxido de carbono a alta presin,
seguida de destilacin de los productos
obtenidos.

Disolvente de lquidos de freno elaborados con


aceite de ricino. Sustituto de n-butanol en la
elaboracin de resinas de urea.

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Qumica II

2-butanol

Por hidrlisis del butano, formado por


craqueo de petrleo.

En la elaboracin de otros productos qumicos, por


ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas de
nitrocelulosa. Produccin de lquido de frenos y
grasas especiales.

Nombre

Elaboracin

Usos

Metil-2propanol

Por hidratacin de isobutileno, derivado


del craqueo de petrleo.

En perfumera. Como agente humedecedor en


detergentes. Disolvente de frmacos y sustancias
de limpieza.

Pentanol
(alcohol
amlico)

Por destilacin fraccional de aceite de


fusel, un producto secundario en la
elaboracin del etanol por fermentacin.

Disolvente de numerosas resinas naturales y


sintticas. Diluyente de lquido para frenos, tintas
de imprenta y lacas. En frmacos.

Etilenglicol

Por oxidacin de etileno a glicol.


Tambin por hidrogenacin de
metilglicolato obtenido a partir del
formaldehdo y el metanol.

Lquido anticongelante, lquido para frenos. En la


produccin de explosivos. Disolvente de manchas,
aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas.

Dietilenglicol

Como subproducto en la fabricacin de


etilenglicol.

Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de


gases. Agente reblandecedor de tintas de imprenta
adhesivas.

Glicerina
(1,2,3propanotriol)

Del tratamiento de grasas en la


elaboracin del jabn. Sintticamente, a
partir del propeno. Por fermentacin de
azcares.

En resinas alqudicas, explosivos y celofn.


Humectante de tabaco.

Pentaeritritol
(pentaeritrita)

Por condensacin de acetaldehdo y


formaldehdo.

Sorbitol

Por reduccin de azcar con hidrgeno.

En resinas sintticas. Como tetranitrato en


explosivos. Tambin en el tratamiento
farmacolgico de enfermedades cardiacas.
En la elaboracin de alimentos, frmacos y
productos qumicos. Acondicionador de papel,
textiles, colas y cosmticos. Fuente de alcohol en
la fabricacin de resinas.

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Qumica II

Ciclohexanol

Por hidrogenacin cataltica del fenol.


Por oxidacin cataltica del ciclohexano.

Producto intermedio en la fabricacin de


sustancias qumicas utilizadas en la fabricacin del
nailon. Estabilizador y homogeneizador de jabones
y detergentes sintticos. Disolvente.

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