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98,892%
En la antigedad, se crea que los compuestos orgnicos
slo se podan producir dentro de los seres vivos y que
era indispensable la intervencin de una fuerza vital para
producirlos. A principios del siglo XIX el clebre qumico
sueco Berzelius sostiene esta creencia, llamndola teora
vitalista (del latn vita, vida)
En 1828, Whler descubri que al calentar un compuesto
inorgnico, el cianato de amonio, se transformaba en un
compuesto orgnico presente en la orina de los
mamferos.
60 C
14
6
1,108%
(Insignificante)
Cristalizadas (Alotrpicas)
Son aquellas en las cuales los tomos tienen un
ordenamiento establecido, unidos por enlaces
esencialmente covalentes.
A.1) Naturales
*
Diamante: Es una de las sustancias ms duras
que se conocen. Es incoloro, mal conductor de la
electricidad y ms denso que el grfito. Forma
cristales tetradricos. Es quebradizo y tiene
elevado punto de fusin y ebullicin.
Primera ecuacin:
Compuesto
Inorgnico NH4CNO
Cianato de
amonio
Radiactivo
13
6
Producto
(NH2)2CO Qumico
Orgnico
Urea
Segunda ecuacin:
Pb(CNO) + 2NH + 2H O
2
2
3
Amoniaco
Cianato
plumboso
2(NH ) CO + Pb(OH)
2 2
2
Hidrxido
Urea
plumboso
EL TOMO DE CARBONO
c
c
c
c
c
c
A.2) Artificiales:
*
Fullerenos: Son estructuras de 60; 70 y 76
tomos de carbono formando figuras semejantes
a una pelota de ftbol. Se les llama tambin
Buckyball. Los fullerenos pueden actuar como
superconductores
y
lubricantes
a
altas
temperaturas y como catalizadores.
B.
B.
lace Simple
Amorfos
No poseen estructura cristalina determinada.
B.1) Naturales
*
Enlace Doble
Sigma()
C.
Carbn activado:
adherencia.
Tiene
gran
poder
C :1 s s 2 p
1 0 9 ,5
C
4 e n la c e s
< >
1 Sigma () y 1 Pi ()
1 Sigma () y 2 Pi
()
CADENAS CARBONADAS
C
CADENA
LINEAL
SATURADA
CADENA
LINEAL
INSATURADA
CADENA
RAMIFICADA
SATURADA
CADENA
RAMIFICADA
INSATURADA
CADENA
CCLICA
SATURADA
C
C
T e tr a e d r o
de
Enlace Triple
C
C
B.2) Artificiales
A.
CADENA
CCLICA
INSATURADA
D.
C
H
H
H
C O
H
HIBRIDIZACIN
NGULO
GEOMETRA
b.
sp
sp3
sp
sp
109,5
Frmula Semidesarrollada
Es aquella en la cual se muestran los enlaces entre
tomos de carbono de la cadena principal, los dems
se abrevian.
Ejemplo:
CH
CH
CH
CH
COOH
2
2
CH
sp
CH
sp
sp2
c.
120
2
C6H10O2
sp
sp
HIROCARBUROS
sp
sp
180
sp
N de carbonos
al cual va unido
1
2
3
4
N de hidrgenos
que posee
3
2
1
0
b)
c)
Saturados
Acclidos
Ejemplo:
H H
H H H
H H
H H
H H
TIPOS DE FRMULAS
a. Frmula Desarrollada
C a rb o n o
T e r c ia r io
2n+2
Alquenos(C H ) (1 doble)
n 2n
Insaturados Alquinos(C H
) (1 triple)
n
2n2
Alqueninos (C H
n
Alicclicos
H
C a rb o n o C a rb o n o
P r im a r io S e c u n d a r io
Alcanos(C H
C a rb o n o
C u a te r n a r io
Homocclicos
Cclicos
) (1 doble y 1 triple)
2n4
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Aromticos Bencnicos
Heterocclicos
Hidrocarburos Acclicos
4.
C H
4t
C H
C H
C H
C H
C H
1)
Hibridizacin: sp3
2)
CnH2n+2
1.
n=1
CH4 metano (formeno o gas de los pantanos)
CH4 + Aire Gas Griz (Explosivo)
n=2
C2 H6
CH3CH3
etano
n=3
C3 H8
CH3CH2CH3
propano
n=4
C4H10 CH3CH2CH2CH3
butano
n=5
C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
pentano
otros alcanos de cadena ramificada
CH3 CH CH3
I
CH3
Ejemplos:
FRMULA
CH4
C2H6
C4H10
2.
1
C H
2
C H
C H
3.
C H
T e b ( I) > T e b ( II )
C H
C adena
P r in c ip a l
2 - m e t il b u ta n o
4
C H
U b ic a c i n d e la r a m a
3
C H
R am a
C H
NOMBRE
Metano
Etano
Butano
Ejemplo:
PROPIEDADES FSICAS:
3.
C H
1.
2.
PROPIEDADES QUMICAS:
C H
CH3
I
CH3 C CH3
I
CH3
B u ta n o
(II)
M e t il p r o p a n o
(I)
Frmula General:
C H 2
C H
p ro p a n o
(II)
1
CH
2
CH
3
CH
CH
4
CH
CH
5
CH
5
CH
CH
CH
5
CH
6
CH
2 ,3 - d im e til p e n ta n o
4
CH
3
CH
CH
1
CH
2
C H
8
CH
7
CH
3
C H
4
C H
5
C H
C 2H
6
C H
5
C H
6
C H
C H
1.
4
C H
3
C H
C H
2
C H
1
C H
3
CH
C 2H
2
CH
1
CH
CH
3
CH
2
CH
4
CH
1 CH
CH
3
5
CH
CH
6
CH
CH
4
n hexano
C H
C H
C H
3.
C H
C H
C H
Is o p e n ta n o
C H
3 e t il - 2 , 2 , 5 - tr im e t ilh e p ta n o
Ejemplos:
4
CH
C H
6.
M s c e rc a
a la d e re c h a
Ejemplo:
3 - e til - 4 , 6 - d im e t ilo c ta n o
Cuando exista coincidencia en el nmero de carbonos
de la cadena principal, se escoge aquella que
contenga mayor nmero de radicales.
CH
C 2H
5.
5
CH
6
CH
CH
4 - e til - 2 - m e tilh e x a n o
7
C H
CH
3 - e til - 6 - m e ti lo c ta n o
C H
CH
1
CH
2 , 3 , 5 - tr im e tilh e x a n o
Ejemplos:
8
C H
2
CH
P o s ic io n e s
e q u iv a le n te s
1
C H
3
CH
2 , 2 , 3 - tr im e til p e n ta n o
4.
CH
4
CH
Is o b u ta n o
C H
C H
C H
C H
C H
C H
N e o p e n ta n o
C H
C H
N eohexano
RADICALES ALQULICOS (R )
Son grupos monovalentes. Se pueden obtener, quitando 1
hidrgeno de un hidrocarburo.
Se nombran dando la terminacin: il ilo.
Algunos radicales:
CH3
CH2CH3
CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH2CH3
isopropilo
isobutilo
Son ciertas:
A) 1, 2, 3
D) 3, 4, 5
sec butilo
01. Respecto
E) todos
OH
II.
H2C
III.
N (CH2)11CH3
H2C
Entonces podemos afirmar que:
I. La
estructura
(II)
es
frmula
B) 2, 3, 4
E) 1, 4 y 5
C) 2 y 3
ter butilo
neo pentilo
iso pentilo (
iso amilo)
B) solo ll
D) I y II
frmula
PROBLEMAS
A) Solo I
C) solo III
topolgica.
La
estructura
(III)
es
desarrollada.
III. La estructura
(I)
es
semidesarrollada.
A) Slo I
B) Slo II
C) Slo III
D) I y II
E) I y III
II.
metilo
etilo
propilo
butilo n butilo
pentilo n pentilo
(o n amilo)
frmula
CH3
CH3
CH3
I.
II.
III.
IV.
UNT 2009-I-B:
05.El siguiente compuesto orgnico:
CH3 - CH=CH - CH2 - CH= CH2
Presenta:
1. Dos carbonos digonales.
2. Cinco hidrgenos primarios.
3. Dos enlaces p.
4. Dos carbonos trigonales.
5. Cinco enlaces sigma
SON CIERTAS:
A) 1 y 2 B) 1 y 4
C) 2 y 4
D) 2 y 5 E) 3 y 5
06. Con respecto a las proposiciones:
1. La hibridacin sp tiene un ngulo de enlace de 180.
2. El enlace sigma se forma por la superposicin de
orbitales atmicos puros p frontales.
3. No toda hibridacin sp implica enlaces triples.
B) 2, 3, 4
E) 1, 3, 4
C) 1, 2, 3, 4
A) Solo I
D) I y II
er
Son ciertas:
A) 1, 2 y 3
D) 2, 3, 4 y 5
09. Respecto
hidrocarburo:
B) 3, 4 y 5
E) Todas
Marque
verdadero
o
falso
segn
corresponda:
1)
La hulla es un tipo de carbono
artificial.
2)
El holln es un tipo de carbn
natural.
3)
El grafito es el carbn artificial
ms suave.
4)
El diamante es el carbn ms
duro.
a) FVVFb) FVFF
c) FFFV
d) VVFFe) FVFV
11.
UNT 2010-1-B:
12.En el siguiente hidrocarburo:
C) 1, 2, 3 y 4
B) Solo II
C) Solo III
E) II y III
CH3 CH3
Marque lo incorrecto:
A)
Hay 6 carbonos primarios
B)
Hay
4
hidrgenos
secundarios
C)
Hay 1 carbono cuaternario
D)
Hay 15 hidrgenos primarios
E)
Hay 2 carbonos terciarios
10.Identifique las mezclas que no estn
correctamente representadas?
A) 1; 2; 7
D) 3; 3; 5
B) 2; 4; 5 C) 2; 5; 4
E) 5; 4; 2
B) 6, 6, 1
E) 6, 4, 1
C) 5, 4, 2
Es:
A) 5, 6 y 3 B) 7, 5 y 2
D) 3, 7 y 4 E) 3, 9 y 2
C) 3, 8 y 3
carbono hibridizado.
A)La hibridizacin sp produce enlace lineal
triple.
B) La hibridizacin sp2 se produce por la
mezcla de 1 orbital s y 2 orbitales "p".
C)La hibridizacin sp2 produce enlaces dobles.
D) Al obtenerse la hibridizacin sp3, un
orbital p, no interviene.
E) Al obtenerse la hibridizacin sp2, un rbita!
p, no interviene.
20.De las siguientes proposiciones:
1) Es
tetravalente
con
capacidad
de
combinacin igual a 4
2) En una unin C C el enlace covalente es
polar.
3) El carbono se une a otros carbonos
formando cadenas simples o ramificadas.
4) Segn
su
configuracin
electrnica,
presenta 4 electrones de valencia.
NO SON CARACTERSTICAS DEL CARBONO:
A) 1
B) 2 C) 4
D) 1 y 2 E) 3 y 4
21.De las siguientes proposiciones, con respecto a
la hibridizacin sp3:
1) Propician los enlaces simples entre
carbonos.
2) Propician los enlaces dobles entre
carbonos.
3) El ngulo formado entre los enlaces es de
109,3
4) El ngulo formado entre los enlaces es de
112,5
SON CIERTAS:
A) 1 y 3 B) 1 y 4
C) 2 y 3
D) 2 y 4 E) N. A.
22.Analice la veracidad (V) o falsedad (F) de las
proposiciones planteadas y seale la secuencia
correcta.
I. La isomera es una caracterstica de los
compuestos orgnicos.
II. Los compuestos orgnicos son muy buenos
electrolitos
III. Los compuestos orgnicos poseen bajos
puntos de fusin y son resistentes a la
accin del calor.
A) VVF B) FFF
C) VFF
D) VFVE) VVV
23.La frmula:
C6H5 - CN ; presenta:
1. Enlace sigma sp2 - sp3
2. Enlace sigma sp - sp2
3. Enlace sigma sp - sp3
4. Carbonos sp y sp2
5. Carbonos sp2 y sp3
Son falsas:
A) 1, 3 y 5 B) 2 y 4
C) 1, 2 y 4
D) 3, 4 y 5 E) 1, 3 y 4
A) 1, 2 y 4 B) 2,3 y 4 C) 3, 4 y 5
D) 1,4 y 5 E) 1, 2 y 5
25.En la frmula siguiente:
(C2H3)2CHC(CH3)(C2H3)2
Hay:
1) 5 carbonos primarios.
2) 4 carbonos secundarios.
3) 1 carbono terciario.
4) 1 carbono cuaternario.
SON CIERTAS:
A) 1, 2 y 3 B) 2,3 y 4
D) 1, 2 y 4 E) Todas
UN
C) 1, 3 y 4
CH3
5) CH2 = CH2
De las propuestas anteriores son ciertas:
A) 1 y 2 B) 2 y 4 C) 3 y 5
D) 1 y 4 E) 2 y 3
B)
C)
D)
E)
A) Neohexano
B) Isohexano
C) 2,3 dimetilbutano
D) Diisopropilo
E) Diisohexano
2.Dar el nombre IUPAC a la siguiente molcula:
CH3
|
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH (CH2)2 CH3
|
|
C2 H5
C 2 H5
a)
b)
c)
d)
e)
Es:
a)
b)
c)
d)
e)
a)
b)
c)
d)
e)
2 propil 4 etilpentano
2 etil 4 metilheptano
4 etil 6 etilheptano
2 propil 4 metilheptano
3,5 dimetil octano.
A)
B)
C)
D)
E)
A) 3-metil-4-isopropilhexano
B) 2,4-dimetil-3-etilhexano
C) 3-isopropil-4-metilhexano
D) 3-etil-2,4-dimetilhexano
E) 4-etil-3,5-dimetilhexano.
6.Con respecto al compuesto de frmula:
CH
CH
CH CH
CH
CH 3
B) 1, 4 y 5
E) Todas
C) 1, 2, y 4
CH3
- Se trata del isopropilo:
CH3 CH
|
11.Hallarlaatomicidaddel:
I.
4,
4
Dietil
Metil
Hexano
II: 2, 3 Dimetil 4 propil Heptano
a. 34, 45
b. 38, 55
c. 35, 38
d. 40, 70
e. 42, 35
D) 5
B) 76
E) 79
C) 77
( )
CH3
A) VVV
D) FFF
4-etil-6-isopropil-7,9-dimetildecano
5-isopropil-2,4-dimetil-7- etildecano
2,4-dimetil-5-isopropil-7- etildecano
7-etil-2,4-dimetil-5- isopropildecano
7-etil-5-isopropil-2,4- dimetildecano
C) FFV
E) 7
B) 4
E) 2
en:
C) 5
a)
b)
c)
d)
e)
3 isopropil 6 metatilheptano
6 isopropil 2 metilheptano
5 etil 2,6 dimetilheptano
3 etil 2,6 dimetilheptano
2,6 dimetil 3 etilheptano
A) 24
D) 31
B) 26
E) 29
C) 30
C H3
C H 2
C H3
C H
C H 3
C H C H 2
C H3
C H 3
C H 2
C
III. C H
3
C H 2
C H3
A) I, II, III
I
B) II, I, III
D) III, I, II
E) II, III, I
) Isopentil
) Terpentil
) Secbutil
C) III, II,
(
)
- El isobutano tiene
ebullicin
que
|
CH3 CH (CH2 )3 CH3
A) FFFV
D) VVFF
el
B) FVVF
E) FFVF
C) VVVF
de
)
- Los alcanos son insolubles en agua
(
)
- El n octano presenta 20 enlaces sigma
(
)
|
|
CH3 CH CH CH2 CH3
CH3
23
mayor punto
el
butano
CH3 CH3
B)
C) 3
A)
B) 2
E) 5
nmero
de
A)
B)
C)
D)
E)
B)
C)
D)
E)
C)
D)
Tab
Tab
CH3
II. CH3CHCH2CH3
#C
#C
E)
CH3
III. CH3CCH3
CH3
Tab
#C
B) 2
E) 5
C) 3
CH3CH3
B) CH3CH3;
CH3CH2CH3
C) CH3CH2CH3;
CH3CH2CH2CH3
D) CH4;
E) CH3CH3;
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
B) I y II
D) II
E) IV
C) III
B)
Tab
Tab
B) 1, 4 y 5
E) Todas
#C
#C
C) 1, 2, y 4
Cloruro de n-butilo +
forma:
a) CH 3CH 2 CH 2CH 3
b) CH 3CH 2 CH 3CH 3
c) CH 3CH 2 CHCH 3
d) CH 3CH 2 (CH 2)2CH 3
e) N.A.
LiAlH 4
del
o Zn/HCl se
cloruro
de
d)
1. Secundario
2. CO
3. Slo CO2 y H2O
4. C, H2 y H2O
5. Terciario
Slo son ciertas :
A) 1 y 5
B) 1 y 3
D) 3 y 5
E) 1 y 5
C) 2 y 4
E) Ninguna
A) 1, 1, 3, 3 - tetrametilpropano
B) 2, 4 - dimetilpentano
C) 2 - isopropil - 3 - metilpentano
D) 1, 3 - diisopropilpropano
E) 3 - bromo - 2, 4 - dimetilpentano
12.En la reacion:
CH3- CH2Cl + Mg
A)
B)
C)
D)
E)
ter
seco
: se produce
Un reactivo de grignard
Un haluro de alquilmagnesio
Un compuesto rgano metalico
Cloruro de etilmagnesio
T.A
14.
A) Solo I
B) I y II C) III y IV
D) Solo III
E) Solo IV
En la reaccin:
X + cloruro de sec-butilo
Y
El producto Y es:
A. 2,4-dimetilpentano
B. 2-metil-3 isopropil propano
C. 2,4-dietilpentano
D. Isoctano
E.
N.A.
21. En la reaccin secuencial:
2CH3Br + 2 Na X + Br2 luz
u. v
Y + Mg eter
R + CH3 Br
seco
C) CH3COOH ; CH3CH2COOH ;
CH3CH2CH2COOH
D) CH3(CH2)KCN ; CH3(CH2)K+1CN. donde
K = 1,2,3,...
E) CH3CH2CH=CH2; CH2=CH-CH2CH2CH3
UNT 2010 - I - B:
5. La frmula de un hidrocarburo aliftico que posee 50
tomos de carbono, 10 enlaces dobles y 5 enlaces
triples, es:
A) C50H78 B) C50H76 C) C50H68
D) C50H64 E) C50H62
CEPUNS 2002 - III: 3er Sum.
6. Indique la frmula global de un hidrocarburo que
tiene 20 carbonos, 4 enlaces dobles y tres
enlaces triples.
A) C20H40 B) C20H42 C) C20H38
D) C20H22 E) C20H26
CEP
UNS 2000: B
1. Los hidrocarburos tienen sus molculas conformadas
por;
A) Iones
B) Enlaces polares
C) Enlaces covalentes y polares
D) Enlaces covalentes
E) Enlaces parcialmente inicos.
CEPUNS 2006-I: 2do Sum. Ay B
2. Qu sustancia contiene solamente carbono e
hidrgeno?
A) Diamante
B) Carbn
C) Gas natural
D) Alcohol etlico E) Harina
UNT 2010-I-A:
4. Una de las siguientes alternativas no es una serie
homologa:
A) CH3CH2CH3; CH3CH=CH2; CH3C CH
B) CH3(CH2)kCHO, donde K = 1.2,3,...
UNT- 05-I-B:
13. El nombre IUPAC del compuesto cuya estructura
se da a continuacin, es:
CH3 CH3
CH3
CH3
SE DENOMINA:
A) 2, 2, 3 - trimetilhexano
B) 2,3,4 trimetilpentano
C) 2, 2,4 - trimetilpentano
D) 1, 2, 3 - trimetilhexano
E) 1,2, 4-trimetilpentano
CEPUNT 1996: 2do Sumativo B (Ene-May 1996)
15. Cul es el nombre del siguiente compuesto?
CH3
CH2-CH3
A) 2 - propil - 4 etilpentano
B) 2 - etil - 4 - metilheptano
C) 4 - etil - 6 - etilheptano
D) 2 - propil - 4 - metilheptano
E) N.a.
CEPUNT 2007 -I: 3er Sum. A (May - Ago 2006)
16. El nombre correcto del compuesto:
CH3
CH3
CH2-CH3
CH2-CH3
Es:
A) 2,4 - dimetil - 2,6 - dietilheptano
B) 2,4,6 - trimetil - 2 - etiloctano
C) 2,6 - dietil - 2,4 - dimetilheptano
D) 2 - etil - 2A6 - trimetiloctano
E) 3,3,5,7 - teirametilnonano
UNS 2012-I: A y B
17. El
siguiente
compuesto,
cuya
frmula
desarrollada es:
Cl CH3
CH3 - CH2
Tiene el nombre correcto de:
A) 3 - Cloro 4 - etil - 5 - metilhexano
B) 2 - Metil - 3 - etil - 4 - clorohexano
C) 3 - Etil - 2 - metil - 4 - clorohexano
D) 4 - Cloro - 3 - etil - 2 - metilhexano
E) 4 - Cloro - 3 isopropilhexano
CEPUNS 2011 - III: 3er Sum. A y B
18. El
siguiente
compuesto,
desarrollada es:
CH3
CH2 Cl
Br
CH3-CH2
cuya
frmula