1.

- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a la

nomenclatura anotada para cada caso.
Nombre
a) 1-cloro, 2-metilpropano [
cloruro de isobutilo]

Estructura
CH3
CH3CH2CH2 Cl

b) 2-yodo, 3-metilbutan [ yoduro

de secpentilo]

CH3
CH3CHCHCH3
I

c) cloro ciclohexano [cloruro de

ciclohexilo]
d) (3-bromo propeno) [bromuro
de alilo]
e) bromo fenil metano

Cl

CH2
Br

f) 1-cloro, 1-metilciclopentano

CH CH2

Br

CH2
CH3

g) yoduro de trifenilmetano

Cl

I
C

h) cis-1,3-dibromociclohexano

Br
Br

i) yoduro de bencilo
I

j) m-bromoestireno

CH2
CH CH2

Br

k) m-cloro nitrobenceno

Cl

NO2

l) o-bromo tolueno

Br
CH3

m) trans-1-metil

H
C

n) 5-cloro ciclohexano

Cl

bromocilopentil metano

CH3
Br

o) fluoruro de alilo

CH CH2 F

CH2

p) bromuro de neopentilo

CH3
Br

CH2

CH3

CH3

q) 1-cloro, 2-buteno
r) 3-cloro, propino

Cl

CH

CHCH2CH3

CL CH2C CH

s) fenil, 1,1,1,-triclorometano

CL
C

CL

CL

t) Cloruro de crotilo
u) Cloruro de propargilo
v) Benzotricloruro

CH3CH

CHCH2

CL C C CH3
CL
C

CL

CL

w) Cloruro de vinilo

CL CH CH2

Cl

2.- Nomenclatura de derivados halogenados de alquilo:

complete la nomenclatura IUPAC o comn que falte; utilice los
nmeros segn corresponda para los ejemplos del ejercicio uno.
Inciso
IUPAC
a) 1-cloro, 2-metilpropano
b) 2-yodo, 3-metilbutano
c) cloro ciclohexano
d)
e)
f)

(3-bromo propeno)
bromo fenilmetano
1-cloro, 1-metilciclopentano

g)
h)

1-yodo,1,1,1-trifenilmetano
cis-1,3-dibromociclohexano

i)
j)
k)
l)
m)
n)
)
o)
p)
q)
r)
s)
t)
u)
v)
w)

1-yodo,1-fenilmetano
1-bromo,3-vinilbenceno
1,3-dicloro nitrobenceno
1,2-dibromo,3-metil benceno
trans-1-metil
5-cloro ciclohexano
-pentil bromuro de metilo
3-fluor eteno
1-bromo- 2,2-dimetil propano
1-cloro, 2-buteno
3-cloro, propino
fenil, 1,1,1,-triclorometano
1-Cloro,2-buteno
1-cloro propino
fenil, 1,1,1,-triclorometano
1-cloro eteno

Comn
cloruro de isobutilo
yoduro de secpentilo
cloruro de ciclohexilo
bromuro de alilo
-metil- bromuro de fenilo
-metil cloruro de
ciclopentano
yoduro de trifenilmetano
cis-dibromuro de
ciclohexano
yoduro de bencilo
m-bromoestireno
m-cloro nitrobenceno
o-bromo tolueno
Metano
cloruro de ciclohexano
bromocilopentilmetano
fluoruro de alilo
bromuro de neopentilo
cloruro de buteno
cloruro de alilo
tricloruro fenil metano
Cloruro de crotilo
Cloruro de propargilo
Benzotricloruro
Cloruro de vinilo

3.- Prepare los derivados halogenados siguientes (escriba la

reaccin directa de ser posible), por el mtodo ms adecuado,
tratando de no repetir el mtodo:
a).- Bromuro de secpentilo

CH3

CH2

CH2

CH2

Br

CH3

Br

Cl

CH3

CH2

CH2

CH

CH3

Br Br
CH3

CH2

CH2

CH

CH3

Br

Br
bromuro de secpentilo

b).- Cloruro de isobutilo

CH3
CH3

CH2

CH3

Cl Cl

HCl 2

CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

ClCl
CH3

CH2 CH2 Cl

cloruro de isobutilo

c).- 1-yodo, 2-buteno

O
C
CH2

CH3 CH CH CH3

O
N Br

H Br

CH2
O

C
CH2

N H

CH2
O

CH3 CH CH CH3

Br

I I
CH2 CH CH CH3

H Br

CH3 CH CH CH2 I
1-yodo, 2-buteno

d).- cloruro de secpentilo

CH3

CH2

CH2

CH2
CH3

ClCl
CH3
CH2

CH2

HCl

CH CH3

Cl
cloruro de secpentilo

CH3

Cl

CH2

CH2

CH

CH3

Cl

e).- 2-bromo, 1-feniletano

H
CH2

CH2

CH3

CH2

C
H

H
Br Br

Br

HBr

H
HBr

Br
H

CH2

CH2

CH2

Br

CH2

Br

Br
Br
2-bromo, 1-feniletano

f).- 2,2,3,3-tetraclorobutano
CH3

CH2

CH2

CH3

Cl Cl

HCL

CH3

Cl
CH3

CH3

CH2

Cl

Cl

CH

CH

CH3 Cl Cl

CH2

Cl

CH

CH3

CH3

Cl Cl

Cl Cl

HCL

CH3

CH

CH3

Cl Cl

CH

CH

CH3

Cl Cl

Cl Cl
2

HCL

HCL

CH3

Cl Cl
CH3

CH

Cl Cl

C CH CH3
Cl Cl

CH3

Cl

Cl Cl
CH3

Cl Cl

Cl

CH3

CH3

Cl Cl
2,2,3,3-tetraclorobutano

g).- yoduro de isopentilo

CH3
CH3

CH CH2

CH3

I I

CH3
2 IH

CH3

CH CH2

CH2

I I

CH3
CH3 CH CH2 CH2
yoduro de isopentilo

h).- cloruro de vinilo

C
CH2

CH2

CH2

H CL

C
CH2

N Br

CH2
O

Br

N H

CH2

CH2

CH2
O
H

ClCl

Cl

CH CH

H C C H

H Br

Cl

CH CH2

Cl

cloruro de vinilo

i).- yoduro de alilo

C
CH2

CH

CH3

CH2

H Br
N Br

CH2
O

C
CH2

H C CH CH2

CH2

CH

CH3

CH2
O

H
H Br

Br Br

I I
CH CH CH2

CH2 CH CH2
yoduro de alilo

4.- Prepare mediante sntesis a partir de alcoholes, indicando los

pasos del mecanismo correspondiente los derivados halogenados de
alquilo que se solicitan. (nota: ser necesario no repetir el mtodo
utilizado)
a).- Cloro, metilciclopentano

CH2

OH

CH2
HCL

CH2 CL
CL

H2O
cloro metil ciclopentano

b).- Bromuro de secpentilo

Br

CH3
CH3

CH2

CH CH2

OH

Br

CH3
Br

CH3

CH2

CH CH2

OH
P

Br

Br
CH3

CH3
CH3

CH2

CH CH2

Br

CH3

CH2 CH CH2

OH
Br

P
Br

bromuro de secpentilo

c).- Cloruro de isobutilo

Br

CH3
CH3

CH CH2

CH3

HCL

OH
CL

Zn

CL

CH3

CH CH2

Zn

H CL
CH3

CH3
CH3

CL

CH3

CH CH2

CH CH2 CL

cloruro de isobutilo

d).- Bromuro de isopentilo

CH3
CH3

CH

CH3
CH2

CH2

OH

HBr

CH3

CH

H
CH2

CH3
CH3

CH

CH2

OH

CH3
CH2

CH2

CH3

H2O

CH

CH2 CH2

bromuro de isopentilo

e).- Cloruro de isopentilo

CH3

CH3
CH3

CH

CH2 CH2

HCL

OH
CL

Zn

CH3

CH

CL

CH CH2 CH2

CL

Zn

H CL

CH3
CH3

Br

CH3
CH2 CH2

CH3

CH

CH2 CH2

CL

cloruro de isopentilo

Br

5.- Utilice el mtodo de cidos clorosulfnico, e indique su

mecanismo preparar:
a).- p-toluensulfonato de butilo

O
H3C

CH2

CH2

CH2

OH

Cl

O
CH3

H3C

H2C

H2C

CH2

CH3

O
+

HCl

b).- p-toluensulfonato de isobutilo

CH3
CH3

CH

CH2

OH

Cl

CH3
CH3

H3C HC CH2

O
O S

CH3

O
N

6.- Realice las reacciones correspondientes con:

p-toluensulfonato de butilo y p-toluensulfonato de isobutilo

HCl

a).- yoduro de sodio en acetona

p-toluensulfonato de butilo
CH3

O
H3C CH2

CH2

CH2 O S

CH3

C CH3
O

Na I

CH2 CH2

CH2

Na

SO3

CH3

CH3
p_toluensulfonato de sodio

yoduro de butilo

p-toluensulfonato de isobutilo
CH3
CH3

CH3

CH

CH2

O S

CH3

C CH3
O

Na I

CH3
CH3 CH

CH2

Na

SO3

CH3

O
p_toluensulfonato de sodio

yoduro de isobutilo

b).- bromuro de sodio en dimetilsulfxido

p-toluensulfonato de butilo
CH3

O
H3C CH2

CH2

CH2 O S

CH3

S CH3
O

NaBr

CH2 CH2

Br

CH2

Na

SO3

CH3

CH3
p_toluensulfonato de sodio

bromuro de butilo

p-toluensulfonato de isobutilo
CH3
CH3

CH

CH3

O
CH2

CH3

Na Br

S
O

CH3

CH3
CH3 CH

CH2

Br

Na

SO3

CH3

O
bromuro
de isobutilo

p_toluensulfonato de sodio

c).- cloruro de litio en dimetilsifxido

p-toluensulfonato de butilo
CH3

O
H3C CH2

CH2

CH2 O S

CH3

Li Cl

S CH3
O

CH2 CH2

CH2

Cl

Na

SO3

CH3

CH3
p_toluensulfonato de sodio

cloruro de butilo

p-toluensulfonato de isobutilo
CH3
CH3

CH

CH3

O
CH2

O S

CH3

Li Cl

S CH3
O

CH3
CH3 CH

CH2

Cl

Na

SO3

CH3

O
cloruro de isobutilo

p_toluensulfonato de sodio

7.- Defina los siguientes conceptos:

a) Nuclefilo: (base de Lewis) especie rica en electrones que
puede donar un par de ellos formando un enlace.
b) Electrfilo: (cido de Lewis) especie que puede aceptar un
par de electrones de un nucleofilo para formar un enlace.
c) Grupo saliente: especie de carcter negativo que puede
salir fcilmente de un enlace de un alquilo.
d) Sustitucin: (desplazamiento) reaccin en la que una
especie atacante (nucleofilo, electrfilo, radical libre)
reemplaza a otro grupo del mismo tipo.
e) Reaccin de SN2: (sustitucin, neuclofilica, unimolecular):
intercambio de nucleofilos en dos etapas, donde la ruptura

de enlaces procede a la formacin de enlaces. El primer

paso es una ionizacin para formar un carbocation. El
segundo paso es la reaccin del carbocation con el
nucleofilo.
f) Reaccin de SN1: (sustitucin, nucleofilica, bimolecular):
desplazamiento concertado de un nucleofilo por otro en un
tomo de carbono hibridado sp3.
g) Solvlisis: sustitucin nucleofilica donde el solvente sirve
como reactivo atacante.solvolicis, significaliteralmente
ruptura por el solvente.
h) Eliminacin: reaccin que implica la prdida de dos tomos
o grupo del substrato, generalmente con la formacin de un
enlace pi.
i) Reaccin E2: (eliminacin, bimolecular): eliminacin
concertada que implica un estado de transicin donde la
base sustrae un protn al mismo tiempo que el grupo saliente
se aleja.
j) Reaccin E1: (eliminacin unimolecular): eliminacin en
varias etapas donde el grupo saliente se pierde en un paso
lento de ionizacin, y a continuacin se pierde un protn en
el segundo paso. Por lo general se refiere a la orientacin de
sayfetzeff.
k) Rearreglo: reaccin que implica un cambio en la secuencia
de enlaces dentro de una molcula en reacciones como la
sn1 y la E1, que implican carbocationes intermediarios son
comunes los arreglos.
l) Base: Especie que sustrae electrones.
m) Impedimentoestrico: (tensin estrica) interferencia de
grupos voluminosos cuando se acercan a una posicin en
donde sus nubes electrnicas comienzan a repelerse entre s.

n) Halogenuros de alquilo: halgeno unido a un radical alquilo.

o) Halogenuros de arilo: Compuesto aromtico (derivado del
benceno) en el cual uno o mstomos de hidrogeno han
sido reemplazados por halgeno(s).
p) Halogenuros de vinilo: derivado de un alqueno en el que uno
o ms de los tomos de hidrogeno en los tomos de carbono
con doble enlace ha o han sido sustituidos por un halgeno.
q) Halogenuro primario, secundario y terciario: Estos trminos
especifican la sustitucin del tomo de carbono que lleva al
halgeno (que a veces se llama carbono principal). Si al
carbono principal esta enlazado a otro carbono, es primario.
Si esta enlazado a dos carbonos es secundario; y si esta
enlazado a tres carbonos es terciario.