Pre-reporte

27 de Marzo del 2015

Equipo #05
Diego Armando Pineda Villalba
Laboratorio de Qumica Orgnica II

Prctica 6: m-Dinitrobenceno

Objetivo del experimento

El objetivo de esta prctica es llevar a cabo experimentalmente la nitracin del nitrobenceno, ste es un
hidrocarburo aromtico monosustituido, que experimenta la sustitucin de un hidrgeno por un grupo NO2, el cual es un grupo desactivante, es decir atrae la densidad electrnica, adems orienta en
direccin meta, se utilizan condiciones ms vigorosas durante la preparacin del m-Dinitrobenceno.
Ls tcnicas utilizadas en la prctica son el sistema de reflujo en bao mara, la filtracin al vaco y la
cristalizacin . El m-Dinitrobenceno se recoge por la filtracin al vaco y se cristaliza en alcohol caliente, y
de este modo se obtiene el hidrocarburo aromtico disustituido.
Las reacciones que se presentan son 2 como tal. La primera reccin es la preparacin del electrfilo que
es el ion nitronio [NO2]+, y la segunda reaccin que es la principal es el ataque de electrfilo, la
formacin del complejo sigma y la formacin del dinitrobenceno por prdida de un protn.

Mecanismo de reaccin: Preparacin del electrfilo [NO2]+

1.
H

O
O

O + H

cido sulfrico

O
N

O +

O
O

O
cido ntrico

+
O

S
O

cido ntrico
protonado

ion
hidrogenosulfato

+
N

2.
O
H

+
O

H
cido ntrico protonado

H
agua

ion nitronio

Mecanismo de reaccin: Formacin del dinitrobenceno

O
N

+
N

Nitrobenceno

+
H N

H N

H N

O
H

H + H
O

H N
+

+
NO 2

NO 2

Paso 3
Prdida de un
protn y
formacin del
m-dinitrobenceno

H N

NO 2

NO

NO

NO

Paso 2
Formacin del
complejo sigma

Ion nitronio

Paso 1
Ataque electroflico

Ion hidronio

m-dinitrobenceno

Identidad y propiedades fsicas

Propiedad fsica/Sustancia

Estado fsico
Apariencia

cido sulfrico

cido ntrico

Lquido

Lquido
Amarillo plido
Olor sofocante

Aceitoso
Inodoro

Peso molecular

63.02 g/mol

98.1 g/mol

Punto de ebullicin
Punto de fusin
Densidad
Presin de vapor
Solubilidad (agua)

86 C
-42 C
1.5129 g/cm3 (20 C)

340 C
10 C
1.8 g/cm3 (20 C)
0.97 mm Hg (146 C)
Miscible
1.4183

Olor
NFPA

IR

Propiedad fsica/Sustancia

51 mm Hg (25 C)
Miscible
1.3971

Nitrobenceno

Etanol

m-dinitrobenceno

NO2

Estado fsico
Apariencia
Olor

Lquido
Amarillo plido
Caracterstico

Lquido
Incoloro
Caracterstico

Slido
Cristales amarillos
Caracterstico

NFPA
Peso molecular
Punto de ebullicin
Punto de fusin
Densidad
Presin de vapor
Solubilidad (agua)
IR

46.1 g/mol
79 C
-117 C
1.6 g/cm3 (20 C)
0.15 mm Hg (20 C) 43.50 mm Hg (146 C)
0.002 g/ml (20 C) Miscible
1.361
1.55

123.1 g/mol
211 C
5 C
1.20 g/cm3 (20 C)

168.1 g/mol
300 C
90 C
1.600 g/cm3 (20 C)
0.75 mm Hg (25 C)
Escasa
No reportado

Medidas de seguridad
Primeros auxilios
Sustancia

Contacto con piel Contracto con ojos

Lavar con agua
abundante durante 15 minutos,
manteniendo los
prpados abiertos
(quitar las lentes
de contacto si
puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia
mdica.

Inhalacin
Llevar al afectado
a un lugar con aire
fresco. En caso de
paro respiratorio
emplear mtodo
de reanimacin
cardiopulmonar. Si
respira con dificultad, dar oxgeno.
Proporcionar
atencin mdica.

Ingestin

Derrame

Desecho y
tratamiento

Lavar la boca con Avisar al profesor. No tirar al drenaje.

Verter en el recibastante agua. Dar Ventilar el rea.
piente designado
a beber abundante Limpiar el lugar.
por el profesor
agua. Inducir
y entregarlo al
vmito solo si est
mismo.
consciente. Aflojar
ropas y prendas.
Busque atencin
mdica inmediata.

Nitrobenceno

Lavar con agua

en abundancia.
Usar regadera si es
necesario. Quitar,
secar y lavar la
ropa contaminada.
Si contia la irritacin, proporcionar
asistencia mdica.

cido ntrico

Lavar inmediataLave la zona

daada con agua mente con agua
en abundancia. Si corriente, asegurndose de abrir
ha penetrado en
la ropa, quitarla bien los prpados.
inmediatamente y Avisar al oftalmlogo.
continuar lavando
la piel con agua
abundante.

Mover al afectado No provocar vmito. Beber agua

al aire fresco.
Avisar al mdico. en abundancia. No
efecte medidas
de neutralizacin.
Avisar al mdico.

No tire al cao.
Avisar al profesor.
Neutralizar con Los restos debern
sosa custica dilui- colectarse en el
da, cal o carbonato recipiente destinade sodio. No tire al do para tal propsito. El profesor
drenaje.
dispondr estos
residuos de acuerdo con tecnologa
aprobada y con la
legislacin local.

cido
sulfrico

Lavar inmediataLave la zona

daada con agua mente con agua
en abundancia. Si corriente, asegurndose de abrir
ha penetrado en
la ropa, quitarla bien los prpados.
inmediatamente y Avisar al oftalmlogo.
continuar lavando
la piel con agua
abundante.

Mover al afectado No provocar vmito. Beber agua

al aire fresco.
Avisar al mdico. en abundancia. No
efecte medidas
de neutralizacin.
Avisar al mdico.

No tire al cao.
Avisar al profesor.
Neutralizar con Los restos debern
sosa custica dilui- colectarse en el
da, cal o carbonato recipiente destinade sodio. No tire al do para tal propsito. El profesor
drenaje.
dispondr estos
residuos de acuerdo con tecnologa
aprobada y con la
legislacin local.

m-dinitrobenceno

Retirar la ropa con- Lavar con agua

taminada y lavar abundante durante
15 minutos como
con abundante
mnimo, abrinagua y jabn.
dole los prpados
(quitar las lentes
de contacto si
puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia
mdica.

Llevar al afectado Consultar inmedia- Avisar al profesor. Verter en el recia un lugar con aire tamente al mdico. Recoger el material piente designado
en envases secos y por el profesor
fresco. Mantenerlo
y entregarlo al
entregar al profeen reposo en
mismo.
sor. Lavar el resiposicin confortaduo con suficiente
ble para respirar.
agua. Enjuagar
Proporcionar
con agua el rea
atencin mdica.
afectada.

Diagrama de flujo

3.17 ml HNO3 +
6.09 ml H2SO4

Agitar y
enfriar (20-30C)

Calentar en bao mara

(reflujo) p/30 min. (60 C)

Mezcla de
reaccin

Agregar, agitar y medir

temperatura (50-60C)

Enfriar con agua helada

Solidificacin

2.51 ml de nitrobenceno

Slido + Fase acuosa

Agitacin
vigorosa

50 gr hielo picado
20 ml agua

Slido + Fase acuosa

Filtracin
al vaco
Cristalizacin

c/abundante agua
c/etanol caliente

m-dinitrobenceno

Bibliografa
Textos:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin Mxico, 5 Edicin, p. 821. Mxico.
Solomons G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, p. 816. Mxico.
Wade, L. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall, 5 edicin, p. 860. Madrid.

Textos de Laboratorio y Manuales:

vila, J., Garca, C., Gaviln, I., et. al. 2001. Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1a Edicin,
p.. 18-419. Mxico.
The Merck Index. 2006. 14th Edition, p.145. Whitehouse Station, N.J., EUA.