Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.
Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos.
Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.
Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena
principal y se termina en -carboxlico.
Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.
Mecanismo de Reaccin
c)
Mecanismo Pericclico
Los electrones se trasladan sin la formacin de iones o radicales
Tipos de Reaccin:
La mayora de las reacciones pueden ser encuadradas en una de las seis categoras:
i- SUSTITUCIONES (3 posibilidades)
1.
Nucleoflica (Heteroltica)
1.
Transferencia de cadena
ii- ADICIONES A DOBLES O TRIPLES ENLACES ( 4 posibilidades)
1.
Adicin electroflica (Heteroltica)
1.
1.
1.
Adicin Simultnea
La mayor parte de los esquemas muestra Y-W rompindose al mismo tiempo en que Y se
enlaza a B. Esto raramente sucede, a no ser en el caso de reacciones pericclicas.
iii- ELIMINACIN BETA ()
Estas reacciones pueden suceder por mecanismo heteroltico o pericclico (va radicales libres
son raras).
Pueden combinarse o no
iv- REORDENAMIENTOS
Pueden involucrar migracin de 1 tomo o grupo de un tomo hacia otro.
1.
Migracin con 1 par de electrones (nucleoflica)
1.
Los esquemas muestran reordenamientos del tipo en que el migrante se mueve hacia el
tomo vecino (ms comunes). Sin embargo, pueden suceder tambin reordenamientos para
tomos ms distantes.
Existen reordenamientos que no involucran migraciones simples. Algunos involucran
mecanismos pericclicos.
v- OXIDACIN Y REDUCCIN
Muchas reacciones de oxidacin y reduccin encuadran en uno de los cuatro tipos ya citados
y muchas otras no.
i- COMBINACIN DE LOS TIPOS YA CITADOS
OBSERVACIONES:
Las flechas utilizadas son empleadas para mostrar el movimiento de los electrones. Ms all
que sean utilizadas en reacciones pericclicas por comodidad, no se sabe realmente en que
direccin los electrones se estn moviendo.
SUSTITUCIN NUCLEOFLICA
Las reacciones de sustitucin se constituyen en uno de los tipos ms comunes entre los
encontrados en la qumica orgnica.
Sustituciones nucleoflicas en el carbono saturado
Los ms comunes son los mecanismos SN1 y SN2
Difieren entre si en el proceso de formacin de un nuevo enlace y rutpura del anterior.
Mecanismo SN2 (Mecanismo de 1 etapa)
El nucleofilo atacante se aproxima del sustrato a 180 grados del grupo de salida
a) Ruptura Homoltica: se produce cuando cada tomo que se separa retiene un electrn de los
dos que constituyen el enlace, formando radicales libres.
b) Ruptura Heteroltica: uno de los tomos separados se lleva los dos electrones que constituan
el enlace, formandose un anin y un catin.
Radicales Libres
En qumica, un radical (antes radical libre) es una especie qumica (orgnica o inorgnica),
caracterizada por poseer uno o ms electrones desapareados. Se forma en el intermedio de
reacciones qumicas, a partir de la ruptura homoltica de una molcula y, en general, es
extremadamente inestable y, por tanto, con gran poder reactivo y de vida media muy corta
(milisegundos). 1 2 3
Nomenclatura
En la Nomenclatura de los compuestos orgnicos, de acuerdo con la Unin Internacional de
Qumica Pura y Aplicada (IUPAC), el trmino radical debe usarse sin el adjetivo libre,
considerado innecesario y obsoleto especialmente en la qumica orgnica. Antiguamente, el
trmino radical se ocupaba para denominar un grupo sustituyente, y el descubrimiento de sus
formas "libres" llev al uso del adjetivo para diferenciarlos. Actualmente estos sustituyentes se
nombran por sus grupos, por ejemplo grupo alquilo o grupo metilo, y los "radicales libres" se
nombran simplemente radicales.1 4 5
Caractersticas generales
Los radicales poseen existencia independiente aunque tengan vidas medias muy breves, por
lo que se pueden sintetizar en el laboratorio, se pueden formar en laatmsfera por radiacin, y
tambin se forman en los organismos vivos (incluido el cuerpo humano) por el contacto con
el oxgeno y actan alterando las membranas celulares y atacando el material gentico de las
clulas, como el ADN.
Los radicales tienen una configuracin electrnica de capas abiertas por lo que llevan al
menos un electrn desapareado que es muy susceptible de crear unenlace con otro tomo o
tomos de una molcula. Desempean una funcin importante en la combustin, en
la polimerizacin, en la qumica atmosfrica, dentro de las clulas y en otros
procesos qumicos.
Para escribir las ecuaciones qumicas, los radicales frecuentemente se escriben poniendo un
punto (que indica el electrn impar) situado inmediatamente a la derecha del smbolo atmico
o de la frmula molecular como:
H2 + h 2 H (reaccin 1)
Esto se deriva de la notacin de Lewis.
Tipos de radicales
Segn el nmero de tomos
Los radicales pueden ser:
Radical etinilo
Radical secundario
radical 2 derivado
del 1-bromopropano
Radical terciario
Radical trifenilmetilo
Segn la carga
Los radicales pueden ser neutros, aninicos o catinicos, segn que no posean carga; o que
sta sea negativa o positiva.
Radical neutro
Anin radical
Catin radical
Reacciones radicalarias[editar]
Artculo principal: Reaccin radicalaria
Las reacciones en las que intervienen radicales libres se llaman reacciones radicalarias. Se
dividen normalmente en tres fases: iniciacin, propagacin y terminacin.
Si al combinar C+ con B-, el compuesto CB fuera soluble, los iones sern nuevamente
separados en C+ y B-, resultando exactamente en la misma cosa que tenamos anteriormente.
Lo mismo sucede con A+ y BAs, al mezclar AB con CD, estamos en verdad haciendo:
(A+ ) + (B- ) + (C+ ) + (D- )
Tomemos en cuenta que juntar iones que se separarn nuevamente resultar en la misma
sopa de iones y no resulta en ninguna nueva susbtancia, por tanto no ocurre ninguna
reaccin.
Para que la reaccin efectivamente ocurra, ser necesario que al menos uno de los probables
productos (AD o CB) no sean separados al juntarse, o sea, deben formar un compuesto
insoluble y esto es logrado a travs de una sal insoluble, de un gas o de agua.
Si uno de los productos fuera una sal insoluble el no ser separado en iones y permanecer
slido. Si fuese un gas, el se desprender de la solucin (burbujas) y tambin permanecer
con sus molculas agrupadas. Mientras que si uno de los productos fuese agua, ella no se
desagrega en su propia presencia.
NaCl + AgNO3 > NaNO3 + AgCl
En esta reaccin el producto AgCl (cloruro de prata) es insoluble, por tanto la reaccin ocurre.
NaCl + LiNO3 > NaNO3 + LiCl
Como ninguno de los productos formados, NaNO3 (nitrato de sodio) o Lic. (Cloruro de Litio) es
insoluble, la reaccin no sucede.
NaOH + HCl > NaCl + H2O
Como uno de los productos es gua (H2O), la reaccin ocurre.
Para la previsin de ocurrencia o no de una reaccin de doble desplazamiento es fundamental
que conozcamos la solubilidad de las salen en agua, y para recordar esto lea acerca de
solubilidad en el agua.
Vio como es sencillo? Con un poco de prctica y ejercicios usted podr lograr escribir
reacciones que pueden dar origen a un determinado producto: Quiere ver?
Imagnese que usted desea obtener sulfato de plomo (PbSO4), usted sabe que tendr que
juntar el ion del plomo (Pb 2+) y el ion de sulfato (SO42 -). Como sabemos que el sulfato de
plomo es insoluble, podemos promover un doble desplazamiento
PbX + YSO4 > PbSO4 + XY
Es solo elegir X e Y de forma que las dos substancias sean solubles.
Otra forma de realizar el desplazamiento de hidrgeno, del hidrgeno por el plomo ya que este
es ms reactivo.
Pb + H2SO4 > H2 + PbSO4
Alcanos
Se les denomina tambin hidrocarburos aromticos o parafinas. As como tambin, la denominacin de
saturados les viene porque poseen la mxima cantidad de hidrgeno que una cadena carbonada puede
admitir. La denominacin de parafinas se refiere a su poca actividad qumica, actividad limitada que obedece
a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la firmeza con que los tomos de hidrgeno se unen a la
cadena carbonada.
Todos los enlaces dentro de la molcula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se obtienen
mayoritariamente del petrleo. Son los productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos.
Propiedades Fsicas
1. Estado Fsico: a 25C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta
C17 son lquidos y desde C18 en adelante son slidos.
2. Puntos de Ebullicin: los puntos de ebullicin muestran un aumento constante al aumentar el
nmero de tomos de carbono. Sin embargo, la ramificacin de la cadena del alcano disminuye notablemente
el punto de ebullicin, porque las molculas que forman el compuesto se van haciendo esfricamente ms
simtricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atraccin entre ellas.
3. Puntos de Fusin: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusin con el
aumento del nmero de tomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que se progresa de un
alcano con un nmero par de tomos de carbono, al siguiente con un nmero impar de tomos de carbono.
Por ejemplo, el propano (p.f = -187C) funde a menor temperatura que el etano (p.f = -172C) y aun menor
temperatura que el metano (p.f = -183C). En general, el punto de fusin aumenta con el nmero de tomos
de carbono y la simetra de la molcula.
4. Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgnicos. Todos los alcanos
tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a 4C).
5. Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su
incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles entre s, y
generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad.
Reacciones Propiedades Qumicas
A temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayora de los reactivos comunes.
Entre las reacciones ms importantes de los alcanos se encuentran:
1. Combustin: en presencia del calor producido por una llama, los alcanos reaccionan con el
oxgeno atmosfrico originando dioxido de carbono (g) y agua (combustin completa). En la reaccin se libera
una gran cantidad de calor.
3. Pirlisis: es la descomposicin de una sustancia por la sola accin del calor. La pirlisis de alcanos, en
particular en lo que concierne al petrleo, se conoce como cracking. En le cracking trmico, los alcanos se
hacen pasar por una cmara calentada a temperatura elevada, con lo cual los alcanos de cadena larga y alta
masa molar, se convierten en alcanos mas livianos, alquenos y algo de hidrgeno. la temperatura oscila entre
400C y 600C y la reaccin se puede ejecutar con catalizador o sin l. La ecuacin qumica general para la
pirlisis es:
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos alifticos que poseen un doble enlace entre dos tomos
de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina
principalmente las propiedades de los alquenos.
Los alquenos tambin se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrgeno que el mximo
posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es oleofinas.
Propiedades Fsicas
1. Estado Fsico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el
C18 son lquidos y los dems slidos.
2. Puntos de Ebullicin: son un poco ms bajos (algunos grados) que los alcanos.
3. Puntos de Fusin: son ligeramente mayores que el de los alcanos.
4. Densidad: un poco ms alta que la de los alcanos.
5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque debil, es considerablemente ms alta
que la de los alcanos, debido a que la concentracin de los electrones en el doble enlace, produce una mayor
atraccin del extremo positivo del dipolo de la molcula de agua.
Reacciones Propiedades Qumicas
1. Combustin: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con
el oxgeno atmosfrico, originando dixido de carbono (g) y agua. Esto constituye una combustin completa.
En la reaccin se libera gran cantidad de calor.
2. Adicin de un reactivo isomtrico: X2 (H2, Cl2, Br2).
Hidrogenacin: adicin de una molcula de hidrgeno (H2 H-H)
Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrgeno (H2) en presencia de un catalizador tal como el Pt, Pd
Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.
El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo til para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que estos ltimos no
reaccionan con l.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifticos que poseen un triple enlace entre dos tomo de carbono
adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las
propiedades de los alquinos. Los alquinos tambin se conocen como hidrocarburos acetilnicos, debido a que
el primer miembro de esta serie homloga es el acetileno o etino.
Propiedades Fsicas
1. Estado Fsico: son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15 y luego slidos
2. Puntos de Ebullicin: son ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos
1. Combustin: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el
oxgeno atmosfrico, originando dioxido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una combustin completa.
En la reaccin se libera gran cantidad de calor.
4. Adicin de haluros de hidrgeno (HCl, HBr): la adicin de haluros de hidrgeno al triple enlace,
conduce a la formacin de dihaluro geminal.
5. Adicin de agua: se utiliza para formar etanal (aldehdo con dos tomos de carbono), el cual
puede oxidars luego a cido actico (cido orgnico con dos tomo de carbono). La reaccin se lleva a cabo
utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La adicin de agua a otros alquinos no origina aldehdos, sino
cetonas, ya que el OH se fija al carbono menos hidrogenado.
6. Los alquinos como cidos: los metales alcalinos como el Na y K desplazan los hidrgenos del
acetileno (hidrgenos cidos). Los alquinos terminales forman tambien derivados metlicos con plata e iones
cuprosos. Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobre es principalmente covalente, como
resultado de ellos son bases dbiles u nuclefilos dbiles. Estas reacciones se usan para reconocer el etino y
dems alquinos con triple enlace Terminal.
7. Oxidacin de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer sufren una
ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en los alquenos. Los productos de la reaccin (despus
de la acidificacin) son cidos carboxlicos fciles de identificar. Esta reaccin permite localizar la posicin del
triple enlace en un alquino.
Hidrocarburos Aromticos
El benceno es el primer miembro de una serie de hidrocarburos llamados aromticos. Este nombre se deriva
del hecho de que los primeros miembros descubiertos, posean olores caractersticos; sin embargo, existen
dentro de la serie sustancias prcticamente inodoras.
El benceno tiene frmula molecular C6H6. La molcula de benceno es muy insaturada.
Propiedades Fsicas de Benceno
3. Sulfonacin: el benceno reacciona con cido sulfrico con un exceso de SO3 (cido sulfrico
fumante) a temperatura ambiente, produciendo cido bencenosulfnico.
4. Alquilacin: esta reaccin consiste en sustituir un hidrgeno del anillo bencnico por un radical
alquilo, usando cloruro de aluminio (AlCl3) como catalizador. Esta reaccin se utiliza para obtener homlogos
del benceno.
Usos de los Compuestos Orgnicos
Entre los usos que el hombre ha dado a estos compuestos se encuentran la alimentacin,
la industria farmacutica y en otras industrias econmicamente muy importantes.
En la alimentacin se utilizan compuestos orgnicos como vitaminas y protenas para enriquecer la leche, los
cereales, el chocolate en polvo, galletas y muchos otros alimentos de consumo humano.
En la industria farmacutica se utilizan los compuestos orgnicos que se extraen de las plantas y que tienen
propiedades curativas, como la sbila, el nopal, la manzanilla, entre otros.
Tambin se usan compuestos orgnicos en la produccin de gasolina, diesel, plsticos y llantas, etc.
El compuesto orgnico ms utilizado en la industria es el petrleo, que est formado por los restos
de animales y vegetales que quedaron atrapados en las capas del subsuelo. A partir de este compuesto se
pueden obtener aceites lubricantes, gasolinas, grasas para maquinaria, parafina y asfalto utilizado en calles y
carreteras, entre otros productos.
A continuacin algunos de los compuestos orgnicos y sus usos:
ido Actico (CH3COOH): Se emplea en la produccin del plstico, como alimento, en la fabricacin
de colorantes, insecticidas y productos farmacuticos; como coagulante del ltex natural.
cido Ctrico (C6H8O7): Se usa como antioxidante en alimentos tales como vinos, bebidas
refrescantes y sodas, confitera, leche concentrada de larga duracin y alimentos enlatados (caviar, gambas);
como agente quitamanchas del acero inoxidable y de otros metales
ter dietlico (C4H10O): En medicina, como analgsico local, En el laboratorio, como disolvente y
reactivo.
Alcohol etlico o Etanol (C2H6O): Como componente de las bebidas alcohlicas y en la sntesis de
compuestos orgnicos.
Propiedades de los Compuestos Orgnicos
Alquenos
Tres primeros miembros son gases, del C5 hasta el C18 son lquidos y los dems slidos
Combustin completa
Conclusin
Las principales caractersticas de los Compuestos Orgnicos son:
Son Combustibles
Poco Densos
Poco Hidrosolubles
Tienen carbono
Presentan concatenacin
Los compuestos orgnicos son utilizados por el ser humano en su da a da, estos constituyen la materia
prima para la realizacin de una gran cantidad de productos.
Los alcanos, alquenos, alquinos y el benceno poseen caractersticas que los diferencian entre s, pero que los
diferencian de los compuestos inorgnicos.
ACIDOS CARBOXILICOS
c) Por hidrlisis cida o bsica de nitrilos (los nitrilos aromticos han de obtenerse a partir de
sales de diazonio, los alifticos pueden obtenerse por SN en halogenuros de alquilo).
d) Por carbonatacin de magnesianos y posterior hidrlisis.
e) Por hidrlisis de derivados de cido.
f) Por ozonolisis.
g) Por oxidacin de glicoles con KMnO4.
h) Por carbonilacin de iones carbonio (obtenidos desde alcoholes, alquenos..)
Los cidos carboxilicos aromticos son ms fuertes que los alifticos, ya que el
anillo aromtico acomoda la carga negativa del anin carboxilato. EFECTO
DE RESONANCIA.
AMINAS
Nomenclatura de aminas
Se nombran sustituyendo la terminacin -o del alcano por -amina (etanamina).
Propiedades fsicas de aminas
Son compuestos con geometra piramidal. Presentan quiralidad aunque se encuentran en forma de
racematos. Forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes.
Acidez y basicidad de las aminas
Las aminas se comportan como bases a travs del par libre del nitrgeno. Tambin se comportan
como cidos dbiles pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de bases muy fuertes
(organolticos)
Obtencin de aminas
Las aminas se obtienen por reduccin de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. La
transposicin de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono menos. La reduccin de
azidas permite obtener aminas con el mismo nmero de carbonos que el haloalcano de partida. La
sntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del cido ftlico.
Eliminacin de Hofmann y Cope
Las aminas se pueden convertir en alquenos mediante las eliminaciones de Hofmann y Cope.
Reaccin de Mannich
La reaccin de Mannich conduce a 3-aminocarbonilos a partir de aldehdos o cetonas enolizables,
metanal y aminas primarias o secundarias.
Reaccin de aminas con cido nitroso
Las reacciones de aminas con cido nitroso conduce al catin diazonio, muy reactivo. Esta
reaccin tiene gran inters con aminas aromticas, ya que permite introducir grupos muy variados
sobre el benceno (reacciones de Sandmeyer)