UNIVERSIDAD CENTROAMERICANA

FACULTAD DE CIENCIA, TECNOLOGA Y

AMBIENTE
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
COODINACIN DE CIENCIAS NATURALES
Qumica para ingenieros

LABORATORIO No. 5
Sntesis de aspirina

Elaborado por:

Carrera:
Ingeniera industrial.
Docente:
Grupo:

Managua, xx de julio del 2015

Resumen
El propsito de esta prctica desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de
materiales y reactivos de laboratorio a partir de la elaboracin de la aspirina.
Adems logramos reconocer propiedades fiscas y qumicas en la elaboracin de la
aspirina.

Para llevar esta prctica fue necesario el empleo de diferentes reactivos, tales
como el cido saliclico, anhdrido actico, cido sulfrico concentrado, benceno,
cloruro frrico y agua destilada al realizar esta prctica se observaron diferentes
cambios en las sustancias tanto en sus propiedades fsicas como qumicas al
reaccionar con otras sustancias,
Cabe destacar que logramos completar en su totalidad los objetivos anteriormente
planteados en la gua de laboratorio, esto gracias a la debida atencin que se
prest en el laboratorio cuando la docente Mirian Cerda explic los procedimientos
a seguir. Culminamos con xito nuestro laboratorio con la ayuda de los
conocimientos previos de las diferentes caractersticas fsicas y qumicas de cada
elemento y compuesto adems del uso adecuado y responsable de cristalera y
equipos que se utilizaron en dicho prctica.
Finalmente se realiz una prueba con cloruro frrico y determinaron otros
aspectos importantes que nos permitieron consolidar algunos conceptos bsicos
como el proceso de hidrolisis, la solubilidad, salicilatos, oxidacin etc.

Introduccin
El cido acetilsaliclico (C9H8O4) conocido popularmente como aspirina, es un
frmaco de la familia de los salicilatos, es utilizado frecuentemente como:
Antinflamatorio, analgsico para el alivio del dolor leve y moderado, antipirtico
para reducir la fiebre y anti-agregante plaquetario el cual es indicado para
personas con riesgo de formacin de trombos sanguneos, principalmente
individuos que han tenido un infarto agudo de miocardio. Posee efectos adversos
los cuales son principalmente enfermedades gastrointestinales.
La elaboracin de este importante frmaco que ayuda a mejorar la salud fue
puesto a la venta gracias al farmacutico alemn Flix Hoffmann, investigador de
los laboratorios Bayer y quien encontr un alivio eficaz contra los dolores y as
consigui sintetizar al cido acetilsaliclico con gran pureza. Pero sus propiedades
teraputicas como analgsico y antinflamatorio fueron descritas en 1899 por
el farmaclogo alemn Heinrich Dreser, lo que permiti su comercializacin.
La aspirina se usa para reducir la fiebre y aliviar el dolor leve de condiciones tales
como dolores musculares, dolor de dientes, resfriado comn y dolores de cabeza
moderado. Tambin se puede utilizar para reducir el dolor y la inflamacin en
enfermedades como la artritis. La aspirina es conocida como un salicilato y un

frmaco anti-inflamatorio no esteroide (AINE). Funciona bloqueando cierta

sustancia natural en el cuerpo para reducir el dolor y la hinchazn.
Este tema es de mucha importancia, ya que permite saber el comportamiento de
los diferentes reactivos y cmo actan ciertos componentes para la elaboracin de
la aspirina, ya que como ingenieros industriales es indispensable para poder
generar propuestas de utilizacin, tratamiento entre otras cosas para producir un
producto de calidad.

MARCO TERICO
La aspirina
Segn Sabn Ruiz, j (2009):
La aspirina pertenece a la familia de los salicilatos, derivados del cido 2hidroxibenzoico o cido saliclico. Aunque este compuesto se encuentra en
diversos vegetales, actualmente los salicilatos empleados son obtenidos de
forma sinttica. Aspirina o cido acetilsaliclico es un derivado del cido
saliclico, con el que se ha conseguido aumento de la efectividad analgsica
con menores efectos irritantes sobre el aparato digestivo. El cido saliclico
es un slido blanco cristalino, de frmulaC6H4 (OH) COOH. Se encuentra
en numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato,
y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Tiene un sabor ligeramente
dulce; es poco soluble en agua y ms soluble en alcohol, ter y cloroformo.
Tiene un punto de fusin de 159C. Los compuestos saliclicos medicinales
empleados como analgsicos son el cido acetilsaliclico y el fenilsalicilato.
El cido saliclico proviene de una planta, la ulmaria (en latn: Spiraea
ulmaria). Flix Hoffman, para llamar a esta nueva droga maravillosa ide un
acrnimo: A por acetil; SPIR, por Spiraea e INA, por una razn que nadie
conoce.
Usos
De acuerdo con Gutirrez, M (2010):
La aspirina se utiliza frecuentemente como:

antinflamatorio

analgsico (para el alivio del dolor leve y moderado).

antipirtico (para reducir la fiebre) y

antiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo de

formacin de trombos sanguneos,1 principalmente individuos que han
tenido un infarto agudo de miocardio)

La sntesis.
Segn Cabrerizo,D (2011):
El cido acetilsaliclico est formado por agujas blancas cristalinas. F.
Hoffman consigui sintetizarlo a partir de alquitrn de carbn. Sus cristales
alargados, de sabor ligeramente amargo, y de color blanquecino, funden a
132grados centgrados y son insolubles en agua. Es estable en aire seco,
pero con la humedad se descompone lentamente en cido saliclico y en
cido actico. El proceso de sntesis consiste en tratar el cido saliclico con
anhdrido actico, en presencia de un poco de cido sulfrico, que acta
como catalizador. Hoffman fue el primero en conseguir sintetizar de forma
estable el cido acetilsaliclico. Aunque el compuesto ya haba sido obtenido
anteriormente, en 1853, por el francs Charles F. Gerhardt, aunque por un
mtodo muy complicado
La electrlisis de Kolbe
Es una reaccin orgnica que consiste en la descarboxilacin electroltica de un
cido carboxlico en medio bsico en el cual se forma el alcano dmero de los
sustituyentes del carboxilo originales. Fue denominada as en honor al qumico
alemn Adolph Wilhelm Hermann Kolbe. (Fernndez, G. 2005)

Metodologa
Parte A: sintonizacin de aspirina.
1- Se agreg 5g de cido saliclico en un beaker de 250ml, luego se agreg
10ml de anhdrido actico.
2- Se agreg 1ml de H2SO4 concentrado y se agit suavemente.
3- Se esper entre 12 y 15 minutos y se midi la temperatura.
4- Se le agreg 50ml de agua y se agit constantemente la mezcla.
5- Se filtr la mezcla y lo obtenido se dej secando.
6- Se pes el contenido resultante.

Parte B: Ensayo con cloruro de hierro (III).

1- Se agreg 2ml de FeCL3 en un tubo de ensayo.
2- Se agreg 0,1g del material obtenido.
3- Se agreg un poco de agua.

Resultados y discusin
1- Al agregar el cido saliclico y mezclarlo con anhdrido actico con cido
sulfrico la temperatura comenz a elevarse, la mezcla se convirti en una
masa blanca. Al medir su temperatura se obtuvo 50C. Al agregar agua se
calent momentneamente.
La elevacin de la temperatura se debi a que la reaccin ocurrida fue exotrmica
y el termmetro marco 50 debido a que no se midi de inmediato. La mezcla se
torn en una masa blanca debido a que la reaccin produce diminutos cristales, a
los que se les denomina aspirina. El calor desprendido al agregar agua se debi al
desprendimiento residual de energa.
2- Despus de filtrar la mezcla y de dejarla secar, se pes y result como
11,85g de aspirina.
Esta medida resulto debido a que el material filtrado no se sec completamente y
persisti el agua, por lo que se obtuvo peso de ms.
3- Al mezclar la aspirina con agua y cloruro de hierro no ocurri cambio
alguno, por lo contrario la aspirina se precipit al fondo del tubo de ensayo.
Esto se produjo debido a que la aspirina contena residuos de agua lo que interfiri
en la reaccin de la mezcla.

Anexos
Es de esperarse que la aspirina de una coloracin con el cloruro frrico?
Por qu?
Al mezclar aspirina con cloruro frrico no se espera ningn cambio, porque a
pesar de que el cido saliclico es un fuerte colorante cuando se mezcla con el ion
Fe3 la aspirina no se alterar por esta reaccin.
Si con cloruro frrico presenta alguna coloracin A qu se deber eso?

Si sufre un cambio de coloracin se deber a que la aspirina sufre impureza,

generalmente acetilacin incompleta.
Qu papel desempea el cido sulfrico en esta reaccin?
El papel del cido sulfrico en la reaccin es el de acelerar la reaccin actuando
como catalizador sin alterar la reaccin misma.
A qu se debe que la esterificacin del grupo fenlico es impedida en la
reaccin?
Es impedida por la quelacin con el grupo carboxilo, el hidrogeno fenlico
comparte electrones con el oxgeno del mismo tipo y con el oxgeno carbonlico,
formando una unin hidrogenada y convirtindose en un anillo quelado.
Calcular el reactivo limitante, rendimiento terico y porcentaje de
rendimiento.

Referencias
1. Diccionario de la lengua espaola de la Real Academia Espaola (2008)
aspirina, edicin 22.
2. Fsica y Qumica 4o ESO. Escrito por Dulce Mara Andrs Cabrerizo ,Dulce
Mara Andrs, Javier Barrio, Juan Luis Antn, Juan Luis Antn Bozal, Javier
Barrio Prez
3. Fernndez, G. 2005. http://www.quimicaorganica.net/electrolisis-dekolbe.html
4. Gutirrez, Miguel A. (12 de diciembre de 2010). Toda la aspirina del mundo
nace en Lada. La Nueva Espaa (Prensa Ibrica).
1. Sabn Ruiz, Jos La aspirina: historia e importancia, pgina 29 (ed.):
Control global del riesgo cardiometablico: La disfuncin endotelial como
diana preferencial.