3 Ano Quimica

APOSTILA 2015
QUMICA
QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 2015
Sumrio
OBJETIVOS PEDAGGICOS.................................................................................................6
INTRODUO QUMICA ORGNICA ...............................................................................7
ALGUNS EXEMPLOS DE COMPOSTOS ORGNICOS ................................................8
Os plsticos ........................................................................................................................8
Os medicamentos ..............................................................................................................8
Os seres humanos ............................................................................................................8
PROPRIEDADES FUNDAMENTAIS DO CARBONO ..........................................................9
Classificao dos tomos de carbono em uma cadeia ..................................................11
Exerccios de fixao ..........................................................................................................11
Classificao das cadeias carbnicas ..................................................................................14
1. Cadeias abertas (acclicas ou alifticas) ......................................................................15
2. Cadeias fechadas (cclicas ou aliciclicas) ....................................................................16
INTRODUO S FUNES ORGNICAS .....................................................................18
HIDROCARBONETOS .......................................................................................................18
01) Alcanos (ou parafinas) .............................................................................................19
02) Alcenos (alquenos ou olefinas) ...............................................................................19
03) Alcinos (ou alquinos) ................................................................................................19
04) Alcadienos .................................................................................................................19
05) Cicloalcanos ..............................................................................................................20
06) Cicloalcenos ..............................................................................................................20
07) Aromticos .................................................................................................................20
NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS ...........................................................20
Hidrocarbonetos ramificados .................................................................................................24
Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados .................................................................26
Alcanos ramificados ............................................................................................................26
Alcenos ramificados ............................................................................................................28
Alcinos ramificados .............................................................................................................28
Exerccios .............................................................................................................................28
Ciclanos/ciclenos ramificados ................................................................................................31
Hidrocarbonetos aromticos ramificados .............................................................................31
Exerccios .................................................................................................................................32
FUNES ORGNICAS .......................................................................................................34
Haletos orgnicos: ...............................................................................................................34
lcoois: .................................................................................................................................35
Fenis: ..................................................................................................................................37
Enis: ....................................................................................................................................38
Exerccios .............................................................................................................................39
teres: ...................................................................................................................................40
Aldedos: ...............................................................................................................................40
Cetonas:................................................................................................................................41
Exerccios .............................................................................................................................42
cidos Carboxlicos: ............................................................................................................43
Derivados de cidos carboxlicos: steres ......................................................................44
Derivados de cidos Carboxlicos: Sais de cidos carboxlicos ..................................45
Derivados de cidos Carboxlicos: Anidridos de cido ..................................................46
Derivados de cidos carboxlicos: Cloretos de cidos ..................................................47
Aminas ..................................................................................................................................47
Amidas ..................................................................................................................................48
Exerccios .............................................................................................................................50
Exerccios .............................................................................................................................51
Reaes em compostos orgnicos .......................................................................................56
Reaes de substituio: ...................................................................................................56
Halogenao em alcanos ...............................................................................................56
Nitrao em alcanos........................................................................................................56
Halogenao em aromaticos .........................................................................................57
Alquilao de Friedel-Crafts ...........................................................................................57
Nitrao em aromticos ..................................................................................................57
Sulfonao em aromticos .............................................................................................57
Acilao de Friedel-Crafts ..............................................................................................58
Exerccios .............................................................................................................................58
Reaes de adio:.............................................................................................................59
Hidrogenao cataltica ..................................................................................................59
Halogenao ....................................................................................................................60
Hidro-halogenao ..........................................................................................................60
Hidratao em alcenos ...................................................................................................60
Regra de Markovnikov ....................................................................................................60
Hidratao em alcinos ....................................................................................................61
Adio em cicloalcanos ......................................................................................................61
Exerccios .............................................................................................................................62
Reaes de eliminao ......................................................................................................62
Desidratao de lcoois .................................................................................................62
Formao de alceno a partir de haleto orgnico .........................................................63
Exerccios .............................................................................................................................63
Ozonlise ..........................................................................................................................64
Reagente de Grignard ........................................................................................................64
Exerccios .............................................................................................................................64
Isomeria Plana .........................................................................................................................65
Isomeria plana de funo ...................................................................................................65
Isomeria plana de cadeia ...................................................................................................66
Isomeria plana de posio .................................................................................................67
Compensao ou metameria .............................................................................................68
Dinmica ou tautomeria ......................................................................................................69
Exerccios .............................................................................................................................69
Polmeros .................................................................................................................................70
Aplicaes ............................................................................................................................70
Exerccios .............................................................................................................................71
Radioatividade emisso de partculas e radiaes .........................................................71
Leis da radioatividade .........................................................................................................73
Primeira Lei de Soddy .....................................................................................................73
Segunda Lei de Soddy....................................................................................................73
Exerccios .............................................................................................................................73
Referncias ..............................................................................................................................74
OBJETIVOS PEDAGGICOS
Ao final do curso o aluno dever:
1. Compreender as principais caractersticas do carbono e de elementos pertencentes
a classe dos compostos orgnicos;
2. Identificar e nomear compostos de diversas classes orgnicas;
3. Conhecer as principais reaes de sntese orgnica capazes de produzirem parte
dessas classes orgnicas (bem como seus catalizadores);
4. Compreender o conceito de isomeria e identificar os principais tipos de isomerias
planas;
5. Compreender o conceito de Polmeros, bem como suas principais aplicaes;
6. Compreender o conceito de radioatividade, partculas emitidas e a alterao que a
emisso de cada uma delas causa ao tomo em questo.
INTRODUO QUMICA ORGNICA

A qumica orgnica estuda das substncias que constituem a matria viva e
doscompostos resultantes das suas transformaes, ou resumidamente, um ramo da qumica
que estuda os compostos de carbono. Inicialmente pensava-se que a sntese de substncias
orgnicas s era possvel com a interferncia de organismos vivos (animais, vegetais,
bactrias, etc.), teoria proposta em 1807 por Jns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de
que os compostos orgnicos precisavam de uma fora maior (a vida) para serem sintetizados,
esta teoria ficou conhecida com Teoria da Fora Vital. Nesse mesmo sculo, Lavoisier
percebeu que todos os compostos orgnicos descobertos at ento, continham um tomo de
carbono (mas nem todo composto com carbono orgnico).
Porm em 1828, Friedrich Whler conseguiu criar uria em laboratrio, somente
aquecendo o cianato de amnio (CH4CNO):
A partir dessa descoberta de Whler, muitos outros materiais orgnicos foram sendo
criados em laboratrio, derrubando definitivamente com a Teoria da Fora Vital, e com isso, a
designao orgnico perdeu o sentido. Hoje em dia, prefere-se a designao de compostos
de carbono compostos orgnicos, visto que este elemento comum a todos eles e , em
parte, responsvel pelas suas propriedades. Contudo, como foi dito anteriormente, nem todos
os compostos que possuem o elemento carbono so includos no grupo dos compostos de
carbono/compostos orgnicos.
A facilidade com que os tomos de carbono formam ligaes covalentes (simples, duplas
ou triplas) com outros tomos de carbono ou com tomos de outros elementos explica o
nmero e a variedade de compostos orgnicos existentes. Os compostos orgnicos podem ser
agrupados e classificados de acordo com a presena de determinados grupos de tomos nas
suas molculas (os grupos funcionais), grupos esses que so responsveis pelo
comportamento qumico dessas famlias de compostos orgnicos. Qualquer composto orgnico
constitudo por uma cadeia carbonada no reativa, o esqueleto e por uma parte reativa, o
grupo funcional.
Atualmente os compostos orgnicos podem ser de origem naturalou sinttica.
Compostos orgnicos naturais:as principais fontes de compostos orgnicos naturais so
o petrleo, o carvo mineral, o gs natural, etc.
Compostos orgnicos sintticos:produzidos artificialmente pelas indstrias qumicas, que

fabricam desde plsticos e fibras txteis at medicamentos, corantes, inseticidas, etc.
Atualmente so conhecidos mais de 15.000.000 de compostos orgnicos, sejam de
origem natural ou sinttica.
ALGUNS EXEMPLOS DE COMPOSTOS ORGNICOS

Os plsticos
Muitos pensam, por exemplo, que o plstico originrio do sculo XX ; porm ele foi
sintetizado em 1862 com o intuito de substituir o marfim. O marfim passou a ser menos
utilizado, pois o elefante estava ameaado de extino.
Os medicamentos
Atualmente a rea de medicamentos est muito desenvolvida. Podemos confirmar isso
pela variedade encontrada em qualquer farmcia que entramos; porm h menos de dois
sculos as coisas ainda no eram bem assim, pois existiam pouqussimos medicamentos e a
maioria era extrada de plantas.
Um dos mais conhecidos atualmente o cido acetilsaliclico, um famoso anti-pirtico e
analgsico.
Os seres humanos
Os seres vivos, por mais simples que sejam, desde um vrus at os mais complexos,
como os seres humanos, so formados por um amontoado de tomos e molculas. Os seres
humanos so formados por aminocidos, lipdios, hidrocarbonetos, carboidratos, etc.
PROPRIEDADES FUNDAMENTAIS DO CARBONO
Relembrando
Distribuio eletrnica: a distribuio dos eltrons de cada tomo de acordo com a
camada em que se encontram. Com ela podemos localizar o elemento na tabela peridica.
Vejamos o carbono:
Portanto o carbono encontra-se na famlia 4A.
Ligao covalente: essa unio ocorre entre ametais (no metais), e nela prevalece o
compartilhamento de eltrons, seguindo a regra do octeto.
Exemplo:
O carbono tetravalente
Como vimos, o carbono possui 4 eltrons na ltima camada de valncia, ento ele
precisa compartilhar 4 eltrons de outros tomos para completar o octeto.
Facilidade de formar cadeias

O tomo de carbono possui grande facilidade de formar ligaes covalentes com
outrostomos, principalmente com hidrognio, oxignio, nitrognio e com o prprio carbono.
Essa
propriedade
permite
surgimento
de
cadeias
carbnicas,
anis,
at
mesmoramificaes. Essas cadeias podem ser representadas por frmulas:
Ligaes entre tomos de carbono

Dois tomos de carbono podem estar unidos por uma, duas ou at trs ligaes
covalentes.
1) Uma ligao: ligao simples.
O carbono que faz ligaes simples com outros carbonos chamado de saturado.
2) Duas ligaes: ligao dupla.
10
O carbono que faz ligaes duplas com outros carbonos chamado de insaturado.
3) Trs ligaes: ligao tripla.

O carbono que faz ligaes triplas com outros carbonos chamado de insaturado.
Classificao dos tomos de carbono em uma cadeia

Os tomos de carbono que constituem uma molcula podem ser classificados quantoao
nmero de ligaes efetuadas com outros carbonos.
Carbono
Definio
Primrio
Ligado diretamente a apenas um outro carbono
Secundrio
Ligado diretamente dois outros carbonos
Tercirio
Ligado diretamente trs outros carbonos
Quaternrio
Ligado diretamente quatro outros carbonos
Exemplos:
Exerccios de fixao
01) Quais as principais caractersticas apresentadas pelo elemento qumico carbono?
11
02) Quais as ligaes (simples, dupla, tripla) que completam corretamente as

estruturasabaixo:
03)Complete a tetravalncia dos carbonos utilizando hidrognios:
a)
c)
b)
d)
04) Na estrutura abaixo, qual o nmero de tomos de hidrognio?
a) 20
b) 18
c) 14
d) 19
e) 16
12
05) (FUVEST-SP) Quais so os quatro elementos qumicos mais frequentemente

encontrados nos compostos orgnicos?
06) (UFSC) Assinale abaixo os compostos tipicamente orgnicos:
07) (FEPAR-PR) No composto C5H12, existem:
a) 3 carbonos primrios, 1 secundrio e 1 tercirio;

b) 3 carbonos primrios e 2 secundrios;
c) 2 carbonos primrios e 2 secundrios;
d) 2 carbonos primrios e 3 secundrios;
e) Apenas carbonos secundrios.
08) (UFPR) A respeito dos compostos orgnicos correto afirmar:

a)Os compostos orgnicos somente podero ser sintetizados pelos organismos vivos,
daa qualificao de orgnicos.
13
b)Os compostos orgnicos so compostos de carbono, embora algumas substancias

quecontm esse elemento so estudadas tambm entre os compostos inorgnicos (CO2,HCN,
etc.)
c)A existncia de um grande nmero de compostos de carbono est relacionada com
agrande capacidade de o tomo de carbono formar cadeias, associada suatetracovalncia.
d)Nos compostos de carbono, a ligao covalente a mais frequente.
e) Os componentes orgnicos so regidos por leis e princpios no aplicveis
acompostos inorgnicos.
09) No composto C8H18, existem:
a) Quantos carbonos primrios?__________

b) Quantos carbonos secundrios?__________
c) Quantos carbonos tercirios?__________
d) Quantos carbonos quaternrios?__________
Classificao das cadeias carbnicas

Cadeias carbnicas so estruturas formadas por todos os tomos de carbono e um ou
mais tomos que possam estar entre dois carbonos, constituindo uma molcula orgnica.
Primeiramente elas podem ser aromticas (que contm anis benznicos) ou alifticas
(que no contm anis benznicos).
Uma cadeia carbnica pode ser classificada das seguintes formas:
1. Cadeias abertas (acclicas)
2. Cadeias fechadas (cclicas)
3. Cadeias mistas
14
1. Cadeias abertas (acclicas ou alifticas)
As cadeias abertas so subdivididas de acordo com trs critrios:

a) Quanto disposio: a cadeia pode ser normal ou ramificada.
Normal: a cadeia possui apenas duas extremidades.
Ramificada: a cadeia possui pelo menos um carbono tercirio ou quaternrio.
b) Quanto natureza: a cadeia pode ser homognea ou heterognea.

Homognea: uma cadeia que possui somente tomos de carbono, ou seja, ela no
apresenta um tomo de outro elemento ligado entre dois tomos de carbono.
Heterognea: uma cadeia que apresenta um tomo diferente (heterotomo) ligado

entre dois tomos de carbono.
c) Quanto saturao: as cadeias podem ser saturadas ou insaturadas.

Saturada: apresenta apenas ligaes simples entre tomos de carbono.
Insaturada: apresenta ligaes duplas e/ou triplas entre carbonos.
15
2. Cadeias fechadas (cclicas ou aliciclicas)
As cadeias fechadas esto subdivididas por dois critrios.

a) Quanto natureza: as cadeias podem ser homocclicas ou heterocclicas.
Homocclica: uma cadeia fechada constituda apenas de tomos de carbono, ou seja,
ela no apresenta um tomo de outro elemento ligado entre dois tomos de carbonos.
As cadeias homocclicas pode ainda ser:

Aromtica: so cadeias que apresentam ncleo benznico, ou seja, uma cadeia fechada
com seis carbonos e duplas ligaes alternadas.
Heterocclica: uma cadeia fechada que possui um heterotomo entre carbonos.
b) Quanto saturao: as cadeias fechadas so classificadas quanto saturao

damesma forma que as cadeias abertas: saturadas ou insaturadas.
16
Exerccios de fixao
01) (UFES) So ambos compostos heterocclicos:
02) Classifique as seguintes cadeias carbnicas:
a)
b)
( ) saturada
( ) insaturada
( ) saturada
( ) insaturada
( ) homognea
( ) heterognea
( ) homognea
( ) heterognea
( ) aberta
( ) fechada
( ) aberta
( ) fechada
( )normal
( )ramificada
( )normal
( )ramificada
17
d)
c)
( ) saturada
( ) insaturada
( ) saturada
( ) insaturada
( ) homognea
( ) heterognea
( ) homocclica
( ) heterocclica
( ) aberta
( ) fechada
( ) aberta
( ) fechada
( )normal
( )ramificada
( )normal
( )ramificada
e)
( ) saturada
( ) insaturada
( ) homognea
( ) heterognea
( ) aberta
( ) fechada
( )normal
( )ramificada
INTRODUO S FUNES ORGNICAS
HIDROCARBONETOS
Os compostos orgnicos formam uma grande variedade de substncias e devido a este
fato fez-se necessrio classific-los de acordo com o comportamento, dividindo-os em grupos.
Como cada um desses grupos possui compostos que apresentam praticamente o
mesmofuncionamento, surgindo ento as funes orgnicas.
O chamado grupo ou radical funcional identifica ou caracteriza a frmula estrutural de
uma determinada funo qumica. Vejamos alguns exemplos:
18
01)Alcanos (ou parafinas)

So hidrocarbonetos que apresentam cadeia aberta com simples ligaes apenas.
02)Alcenos (alquenos ou olefinas)

So hidrocarbonetos alifticos e insaturados, que apresentam uma dupla ligao.
03)Alcinos (ou alquinos)

So hidrocarbonetos alifticos insaturados por uma tripla ligao.
04)Alcadienos
So hidrocarbonetos alifticos insaturados por duas ligaes duplas.
19
05)Cicloalcanos
Apresentam cadeia fechada com apenas simples ligaes.
06)Cicloalcenos
So hidrocarbonetos cclicos insaturados por uma dupla ligao.
07) Aromticos
So hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benznico
(aromtico).
Atravs do esquema abaixo voc pode visualizar a classificao geral dos

hidrocarbonetos.
NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS
nomenclatura
congressointernacional
orgnica
em
oficial
Genebra,
comeou
aps
vrias
ser
criada
reunies
em
surgiu
1892
a
em
um
nomenclatura
IUPAC(UnioInternacional de Qumica Pura e Aplicada).

A nomenclatura IUPACobedece aos seguintes princpios:
I. Cada composto tenha um nico nome que o distinga dos demais;
20
II. Dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu nome, e viceversa.
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existe outros tipos de
nomenclaturacomo, por exemplo, a nomenclatura usual.
O nome de um hidrocarboneto constitudo de trs partes:
Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes cadeia principal.

Nmero de carbonos
Prefixo
Nmero de carbonos
Prefixo
Met
11
Undec
Et
12
Dodec
Prop
13
Tridec
But
14
Tetradec
Pent
15
Pentadec
Hex
16
Hexadec
Hept
17
Heptadec
Oct
18
Octadec
Non
19
Nonadec
10
Dec
20
Eicos
Afixo ou infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos.

Tipo de ligao
Afixo
Todas simples
an
Uma dupla
en
Uma tripla
in
Duas duplas
dien
Duas triplas
diin
Trs duplas
trien
Sufixo: indica a funo qumica do composto orgnico.

Para o caso da funo hidrocarboneto o sufixo o.
21
OBS.: todas as nomenclaturas durante o decorrer desta matria tero o sulfixo o,

entretanto, para a prxima etapa do nosso aprendizado em Qumica Orgnica, o sulfixo
acompanha o tipo de tomo diferente de carbono e hidrognio.
Portanto, JAMAIS associe o sulfixo o como o nico sulfixo.
Exemplos:
Propano
Prop
an
3 Carbonos
Todas ligaes simples
o
hidrocarboneto
Propeno
Prop
en
3 Carbonos
uma ligao dupla
o
hidrocarboneto
Agora, observe atentamente os exemplos a seguir, que daro sequencia as regras de

nomenclatura:
Essas
molculas
tm
mesma
frmula
molecular
(C4H8),
porm
so
compostosdiferentes e por isso no podemos apenas cham-las de buteno, visto que a dupla
ligaoocupa posies diferentes. Assim, para diferenci-los em termos de nomenclatura,
precisoindicar, no nome, o local onde se encontra a insaturao. Para alcenos com quatro ou
maiscarbonos, numeram-se os carbonos a partir da extremidade mais prxima da insaturao.
Aposio desta insaturao indicada usando o nmero do primeiro tomo de carbono
quecontm a dupla ligao. O nmero precede o afixo no nome. Portanto, para o exemplo
acima temos:
22
Veja que a distancia entre as extremidades e a insaturao , nesse caso, igual,

portanto, independente da extremidade escolhida, a insaturao encontra-se no carbono de
nmero 2.
O nome do composto acima ficar But-2-eno.
Veja que no segundo caso, a extremidade fica mais prxima a insaturao (enquanto no
primeiro caso a insaturao ficaria no carbono 3, no segundo caso, ela se encontra no carbono
1), portanto, consideraremos a contagem com o menor nmero (o segundo caso). Nesse caso,
a insaturao encontra-se no carbono 1.
O nome do composto acima ficar But-1-eno.
Exerccios de fixao
01) D o nome para os compostos abaixo, segundo a IUPAC:
02) Escreva a frmula estrutural dos hidrocarbonetos abaixo:

a) metano
b)propeno
c) pent-2,3-dieno
d) ciclopentano
e) ciclohexano
f) benzeno
23
g) ciclohexeno
03) (UFSE) O hidrocarboneto abaixo pertence srie dos:
a) Alcanos
b) Alcenos
c) Alcinos
d) Alcadienos
e) Alcatrienos
04) Assinale a alternativa correta com relao frmula qumica do butano:
05) (VUNESP-SP) O octano um dos principais constituintes da gasolina, que uma

mistura
de hidrocarbonetos. A frmula molecular do octano :
06) (UFV-MG) A substncia de frmula C8H16 representa um:

a) Alcano de cadeia aberta
b) Alceno de cadeia aberta
c) Alcino de cadeia aberta
d) Composto aromtico
e) Alcino de cadeia fechada
Hidrocarbonetos ramificados
A gasolina
A gasolina, um dos principais combustveis utilizados em motores de exploso,
derivada do petrleo e constituda por uma mistura de hidrocarbonetos. A gasolina usada
emautomveis constituda por uma mistura de heptano e isooctano, alm de outros
componentes em menores quantidades.
Heptano
24
Isooctano
Observando o isooctano, podemos constatar que possui cadeia ramificada,pertencendo
classe dos hidrocarbonetos ramificados. Esses possuem os chamados grupos ouradicais
orgnicos.
A nomenclatura dos radicais orgnicos dada por um prefixo (n de carbonos) e osufixo

ilou ila.
Radicais Alquila:so radicais monovalentes (possuem uma nica valncia livre) e
saturados.
Derivam dos alcanos.
Radicais Alcenilas:so radicais monovalentes derivados de alcenos.
25
Radicais Alcinilas:so radicais monovalentes derivados de alcinos.
Arilas:so radicais monovalentes cuja valncia livre se encontra num carbono

pertencente a um anel benznico.
OBS.: os prefixos orto, meta e para significam a localizao da ramificao

diante da cadeia principal, por exemplo, no meta-toluil, a ramificao de um carbono
encontra-se no carbono ao lado (ou seja, carbono 2) da cadeia principal.
Radical Benzil:possui um ncleo benznico ligado a um carbono, no qual se
localiza a valncia livre.
Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Alcanos ramificados
1)Localizar a cadeia principal: a mais longa sequencia de tomos de carbonos. Caso
existam duas sequencias igualmente longas, a que possui maior nmero de ramificaes ser
considerada a principal.
26
2) Reconhecer os grupos (radicais) orgnicos e nome-los.
3) Numerar os carbonos pertencentes cadeia principal:da mesma forma que em

cadeias insaturadas, essa numerao dever comear da extremidade da cadeia que permita
dar s ramificaes os menores nmeros possveis.
4) Indicar a posio dos grupos, ou seja, o nmero da cadeia principal em que os grupos
esto localizados. Se houver dois ou mais grupos iguais usar os prefixos di, tri, tetra, etc., para
indicar a quantidade.
5) Escrever o nome do hidrocarboneto correspondente cadeia principal.
Pela regra da IUPAC colocam-se os nomes dos grupos orgnicos em ordem alfabtica.
3,5-dimetil-4-n-propilheptano
27
Alcenos ramificados
1) Localizar a cadeia principal: a mais longa sequencia de tomos de carbonos,
contendo adupla ligao.
2) Reconhecer os grupos orgnicos e nome-los.
3) Numerar os carbonos pertencentes cadeia principal: essa numerao dever
comear pelaextremidade mais prxima da dupla ligao, e caso a dupla ligao estiver
equidistante dosdois extremos, a numerao deve comear da extremidade que permita dar s
ramificaes osmenores nmeros possveis.
Alcinos ramificados
Para os alcinos valem as mesmas regras dos alcanos e alcenos.
Exemplo:
3-etil-4-metil hex1ino
Exerccios
01) Escreva a frmula estrutural dos radicais abaixo:
a) metil
b) etil
c) n-propil
d) iso-propil
e) s-butil
f) t-butil
g) iso-butil
h) fenil
i) benzil
02) (UFSE) Unindo-se os radicais etil e metil, obtm-se o:
28
a) propano
b) etano
c) etino
d) butano
e) eteno
03) (UFRGS) Os grupos orgnicos obtidos a partir dos alcanos:
Pela perda dos tomos de hidrognio assinalados com asteriscos, denominam-se,

respectivamente:
a) isobutil e s-pentil
b) isobutil e isopropil
c) s-butil e isopropil
d) s-butil e s-pentil
e) t-butil e s-propil
04) Com relao cadeia obtida pelo unio dos grupos etenil e terc-butil:
a) Apresenta frmula molecular C6H12;
b) aberta e insaturada;
c) homognea, saturada e ramificada;
d) apresenta a formula C6H10;
e) insaturada por dupla ligao.
05) Dada a frmula estrutural do hidrocarboneto, classifique-o e escreva o nome de cada

um:
29
06) Dado o nome IUPAC do hidrocarboneto, classifique-o e escreva a frmula estrutural:

a) 2-metil butano
b) 4-metil hex2ino
c) 2,3,3-trimetil pent1eno
d) 3-metil pent2eno
e) 3-etil hex2eno
f) 3,3-dimetil pent1ino
g) 2,3,3-trimetil pentano
h) 3-etil hex3eno
07) O nome oficial do composto abaixo :
a) 2,2-dimetil-4-isopropil pentano
b) 4,4,2-trimetil pentano
c) Isopropil-terc-butil pentano
d) 2,2,4-trimetil pentano
e) Isopropil-isobutil metano
30
Ciclanos/ciclenos ramificados
1) O ciclo a cadeia principal.
2) Em cadeias com apenas uma ramificao, citar o nome do grupo e nomear a
cadeiaprincipal.
Havendo dois ou mais grupos no ciclo, numer-los para obter os menores nmeros. O
carbono que apresentar o grupo mais simples ser o de nmero 1.
3) No caso dos ciclenos, os carbonos da dupla ligao ser denominados 1 e 2. O

sentido danumerao determinado pela regra dos menores nmeros.
Hidrocarbonetos aromticos ramificados

Nos aromticos que possuem apenas um anel benznico, havendo apenas um
grupo,no preciso numerao. Havendo dois ou mais grupos, a numerao deve iniciar
daramificao mais simples e seguindo a regra dos menores nmeros.
31
Obs: apara as posies 1,2; 1,3; 1,4 utilizam-se tambm os termos:

1,2 posioorto (o)
1,3 posio meta (m)
1,4 posio para (p)
(vide pgina 23)
Exerccios
01)Dada a frmula estrutural do hidrocarboneto, classifique-o e escreva o nome:
02) Dado o nome do hidrocarboneto, escreva a frmula estrutural:
32
a) 3-metil hex1,5dieno
b) 3,5-dimetil hex1,3dieno
c) 1,3-dimetil ciclopenteno
d) vinil-benzeno
03) Quantos tomos de carbono insaturados h na estrutura do metilbenzeno?
a) 7
b) 6
c) 5
d) 3
e) 1
04) Dados os compostos abaixo, julgue as afirmaes:
a) I pode ser denominado p-xileno

b) II o 1,3-dimetil benzeno
c) III o etil benzeno
d) Respectivamente so o o, m e p-xileno
e) O nmero de H nos trs de 10 por molcula
05) A borracha natural um lquido branco e leitoso, extrado da seringueira,

conhecido comoltex. O monmero que origina a borracha natural o metil
but1,3dieno, do qual podemosafirmar que:
a)
b)
c)
d)
um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada;

um hidrocarboneto aromtico;
Tem formula molecular C4H5;
Apresenta dois carbonos tercirios, um carbono secundrio e dois carbonos
primrios;
e) um hidrocarboneto insaturado de frmula molecular C5H8.
33
FUNES ORGNICAS
Funes orgnicas so compostos que tm estrutura qumica semelhante e,
consequentemente, comportamento qumico similar.
Essa semelhana determinada pela presena de grupos de tomos ligados a cadeia
orgnica, chamados grupos funcionais.
Esses grupos funcionais possuem tomos diferentes de carbono e hidrognio.
Os principais so os Haletos, Oxignio e Nitrognio.
Haletos orgnicos:
Denomina-se haleto orgnico todo composto derivado de hidrocarbonetos procedente da

substituio de um ou mais hidrognios da molcula por tomos de halognios: flor, cloro,
bromo ou iodo.
1 - Grupo Funcional:
X = F; Cl; Br; I.
RX
em que:
R = cadeia carbnica
2 - Nomenclatura oficial:
Quantidade de X
(mono, di, tri, tetra, etc.)
Nome do X
(flor, cloro, bromo, iodo)
Nome do hidrocarboneto
+
(prefixo+afixo+o)
Exemplos:
monoclorometano ou clorometano
2-monobromopropano ou 2-bromopropano
1,3-diiodobutano
34
monofluorbenzeno ou fluorbenzeno
Nota: Observe que o prefixo mono normalmente dispensado.
3 - Nomenclatura usual:
Alm da nomenclatura oficial, determinada pela IUPAC, h outro sistema de
nomenclatura bastante utilizado para os mono-haletos orgnicos.
Segundo essa nomenclatura, tudo o que estiver ligado aos halognios considerado um
radical e o esquema do nome passa a ser:
nome do haleto
de
nome do radical com terminao ila
Exemplos:
nomenclatura oficial (IUPAC)
nomenclatura usual
monoiodopentano ou iodopentano
iodeto de n-pentila
2-metil-1-cloropropano
cloreto de isobutila
bromobenzeno
brometo de fenila
lcoois:
Denomina-se lcool composto orgnico que apresenta um grupo hidroxila, OH, ligado a
um carbono saturado, ou seja, um carbono que faz apenas ligaes simples.
1 - Grupo funcional:
R OH em que: R = cadeia carbnica saturada
35
Prefixo
afixo
sulfixool
Exemplos:
etanol
propan-2-ol
butan-1-ol
3 - Nomenclatura Usual
H outros dois sistemas de nomenclatura em uso para os lcoois, entretanto, veremos
apenas o primeiro deles, pois o segundo menos usual.
Considera-se como radical a cadeia carbnica ligada ao grupo OH, e o nome do
composto passa a seguir o esquema:
lcool
nome do radical
ico
Exemplos:
nomenclatura usual
propan-1-ol
lcool n-proplico
Metilpropan-2-ol
lcool t-butlico
4 - Classificao dos lcoois:

I. Podem ser classificados conforme o nmero de grupos OH presentes na cadeia
carbnica.
a)monolcoois: apresentam apenas um grupo OH na cadeia carbnica.
Exemplos: etanol e hexan-3-ol
,
b)polilcoois: apresentam dois ou mais grupos OH na cadeia carbnica.
36
Exemplos: etan-1,2-diol (etilenoglicol) e propano-1,2,3-triol (glicerina)
,
Em relao aos polilcoois, somente so estveis aqueles que possuem cada grupo
hidroxila ligado a carbonos distintos.
II. Podem ser classificados conforme o tipo de carbono onde se localiza o grupo
hidroxila.
a) lcool primrio: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono primrio.
Exemplos: metanol e 1-propanol
,
b)lcool secundrio: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono secundrio.
Exemplos: ciclopentanol
c)lcool tercirio: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono tercirio.

Exemplos: metil-propan-2-ol e metil-ciclobutan-1-ol
Nota: Quando houver na molcula, duas ou mais hidroxilas, ambas nunca podero estar
ligadas ao mesmo carbono, pois torna o composto instvel.
Fenis:
Denomina-se fenol todo composto orgnico que possui um grupo OH (hidroxi) ligado a
um carbono que pertence a um anel aromtico.
Grupo funcional:
37
O composto ao lado (o mais simples desse grupo) conhecido

apelas como fenol (fenol comum) ou hidroxibenzeno.
Como os aromticos possuem uma nomenclatura particular e os fenis so compostos

aromticos, sua nomenclatura tambm considerada parte das regras estudadas; no
entanto, podemos considerar o seguinte esquema para os fenis.
Localizao do grupo OH
hidroxi
+ Nome do aromtico
Exemplos:
-hidroxinaftaleno ou -naftol
-hidroxinaftaleno ou -naftol
Enis:
Denomina-se enol todo composto orgnico que possui um grupo OH (hidrxi) ligado a
um carbono que faz ligao dupla.
R OH em que: R = cadeia carbnica com carbono ligado a OH com insaturao
Prefixo
afixo
sulfixool
Exemplos:
38
prop-1-en-2-ol
prop-1-en-1-ol
but-2-en-2-ol
Exerccios
01) D a nomenclatura dos compostos:
a)
c)
e)
g)
b)
d)
f)
h)
2) D a estrutura dos compostos:

a) 2-metil hexa-1-ol
b) ciclo hexanol
c) 3-iodo heptano
d) propano-2-ol
e) heptan-3-ol
f) bromo ciclo pentano
3) O que classifica um composto como:

a) Enol?
b) Haleto orgnico?
c) Alcool?
39
teres:
Denomina-se ter todo composto orgnico que possui o oxignio como heterotomo, isto
, entre dois carbonos.
em que: R e R = cadeias carbnicas
Nome da cadeia mais complexa
Prefixo da cadeia mais simples
oxi
(Prefixo + afixo + o)
Exemplo:
metoxietano
etoxipropano
propoxipropano
Segundo esse sistema, tudo o que estiver ligado ao grupo O deve ser considerado um
substituinte (radical) e o nome passa a ser:
ter
nome do radical mais simples
nome do radical mais complexo
ico
Exemplos:
termetiletllico
teretil-n-proplico
terdiproplico
Nota: no caso de radicais repetidos, deve ser usado o prefixo di antes do nome do
substituinte, mantendo a terminao ico.
Aldedos:
Denomina-se aldedo todo composto orgnico que possui o grupo carbonila ligado a um
hidrognio.
40
Essa unio, grupo carbonila e hidrognio, forma o grupo aldoxila, que o

grupo funcional dos aldedos.
Prefixo
afixo
sulfixo al
Exemplo:
Metanal
Etanal
3-metilbutanal
Cetonas:
Denomina-se cetona todo composto orgnico que possui o grupo carbonila entre dois
carbonos.
em que: R e R so cadeias carbnicas
Prefixo
afixo
sulfixoona
Exemplos:
41
Propanona
4-metilpentan-2-ona
Segundo esse sistema, tudo o que estiver ligado ao grupo carbonila deve ser
considerado radical, e o nome passa a ser:
nome do substituinte mais simples
+ nome do substituinte mais complexo
+ cetona
Exemplos:
dimetilcetona
metil-etilcetona
Exerccios
a)
c)
e)
g)
b)
d)
f)
h)

a)heptanal
42
b) 7-etil decan-3-ona
c) metoxibutano
d) decanal
e) ciclo pentanona

a) ter?
b) Aldedo?
c) Cetona?
cidos Carboxlicos:
Denomina-se cido carboxlico todo composto orgnico que possui um grupo carbonila
ligado a um grupo hidroxila.
em que: R = cadeia carbnica
cido
Prefixo
afixo
ico
Exemplos:
cidoetanico
cido 3-metilbutanico
43
Os cidos carboxlicos so naturalmente encontrados em plantas e animais, e dessa
forma, sua nomenclatura dada de acordo com sua origem. Entretanto, vamos enfatizar
apenas os 5 (cinco) cidos mais usados.
Exemplos:
nomenclatura usual
cidometanico
cido frmico
cidoetanico
cido actico
cidopropanico
cidopropinico
cidobutanico
cidobutrico
cidopentanico
cido valrico
Derivados de cidos carboxlicos: steres
ster todo composto formado pela substituio de hidroxila, OH, do grupo carboxila de
um cido orgnico por um grupo O R.
em que: R e R = cadeia carbnica
44
Prefixo + afixo + oato
de
Nome do substituinte com a terminao ila
Exemplo:
metanoato de metila
propanoato de etila
etanoato de isopropila
Como os steres so derivados dos cidos carboxlicos, de costume utilizar o nome
usual dos cidos para se referir ao ster.
nome usual do cido de
terminao ico para ato
de
nome do substituinte com terminao ila
Exemplos:
Considere, por exemplo, os steres citados no item anterior:
a) o metanoato de etila derivado do cido metanoico cujo nome usual o cido
frmico. O nome usual desse ster : formato de metila.
b) o propanoato de etila derivado do cido propanoico cujo nome usual o cido
propinico. O nome usual desse ster : propionato de etila.
c) o etanoato de isopropila derivado do cido etanoico cujo nome usual o cido
actico. O nome usual desse ster : acetato de isopropila.
Derivados de cidos Carboxlicos: Sais de cidos carboxlicos
Sal de cido carboxlico todo composto obtido pela reao entre um cido carboxlico e
uma base inorgnica. O hidrognio ionizvel do cido reage com o nion hidrxido formando
gua e o nion orgnico une-se ao ction da base para formar o sal.
45
em que: R = cadeia
carbnica
ou
prefixo
afixo
oato
de
(nome do ction)
Exemplos:
metanoato de sdio
propanoato de magnsio
Derivados de cidos Carboxlicos: Anidridos de cido
Denomina-se anidrido de cido carboxlico todo composto orgnico derivado da

condensao de duas molculas de cido carboxlico, iguais ou diferentes, com perda
simultnea de uma molcula de gua.
em que: R e R = cadeias carbnicas
anidrido
Nome dos cidos: prefixo
afixo
ico
Exemplos:
46
anidridoetanico ou anidrido actico
anidridopropanico-benzico
anidridobutanodiico ou succnico
Derivados de cidos carboxlicos: Cloretos de cidos
Cloreto de cido ou cloreto de acila todo composto derivado de cido carboxlico, no

qual o grupo hidroxila foi substitudo por um tomo de cloro.
Cloreto de
prefixo
afixo
oila
Exemplos:
cloreto de 3-metilbutanola
cloreto de fenilmetanola (cloreto de

benzola)
Aminas
Denomina-se amina todo composto orgnico derivado da amnia NH3, pela troca de um,
dois ou trs hidrognios por substituintes orgnicos (cadeias carbnicas).
1 - Grupo Funcional:
47
em que: R, R e R = cadeias carbnicas
Nome do substituinte com terminao il
amina
Exemplos:
metilamina
etil-metilamina
dietil-fenilamina
Amidas
Denomina-se amida todo composto orgnico que possui o nitrognio ligado diretamente
a uma carbonila.
Conforme o nitrognio estabelea ou no outras ligaes com o carbono, as amidas

podem ser divididas em 3 grupos:
a)amida no substituda: apresenta 2 hidrognios ligados ao nitrognio.
b)amida monossubstituda: apresenta 1 hidrognio substitudo por um radical (cadeia
carbnica).
c)amida dissubstituda: apresenta 2 hidrognios substitudos por dois radicais iguais ou
diferentes.
48
a)para amida no substituda:

prefixo
afixo
amida
Exemplos:
Etanamida ou acetamida
3-metilbutanamida
b)para amida substituda:
N + mais nome do radical ou N,N
Nome dos radicais
prefixo
afixo
amida
Exemplos:
N-metil-3metilbutanamida
N,N-metil-isopropil-3metilbutanamida
3 - Classificao das amidas:

a)amidas primrias: possuem s um grupo carbonila ligado ao nitrognio.
Exemplo: etanamida
49
b)amidas secundrias: possuem 2 grupos carbonila ligados ao nitrognio.

Exemplo: etanola-etanamida
c)amidas tercirias: possuem 3 grupos carbonila ligados ao nitrognio.

Exemplo: etanola-propanola-etanamida.
Exerccios
a)
c)
e)
g)
b)
d)
f)
h)
50
a)trimetilamina
b) metilamina
c) cido butanico
d) N,N dimetiletanamida
e) propanoato de isopentila

a) cido carboxilico?
b) Amina?
c) Amida?
Exerccios
1) Faa a representao dos grupos funcionais a seguir e apresente a estrutura da
nomenclatura oficial para cada uma deles.
a)lcool;
b)ter;
c)Haleto orgnico;
d)Enol;
e)Fenol;
f)Cetona;
g)Aldedo;
h)cido carboxlico;
i)ster;
j)Anidrido;
k)Sal de cido carboxlico;
l)Cloreto de cido;
m)Amidas;
51
n)Aminas;
2) D a frmula molecular e a classificao dos carbonos dos compostos abaixo.
3) Apresente as frmulas estruturais dos compostos abaixo:

a)2-cloropropano;
b)cloro-fenilmetano;
c)bromobenzeno;
d)ciclo-1-iodo-3-etilhexano;
e)5-metil-hep-3-en-1,2-diol;
f)metoxi-etano;
g)propanona;
h)pent-3-inal;
i)cido butanoico;
j)ciclopentanona;
k)etanol;
l)ciclo-3,3-dimetil-4-isopropil-hexeno;
m)etoxi-butano;
4) (UEBA) De acordo com a IUPAC, o nome do composto que apresenta a frmula
estrutural a seguir :
52
a)5-metil-heptan-2-ol
b)5-etil-hexan-2-ol
c)2-etil-hexan-2-ol
d)3-metil-heptan-2-ol
e)2-etil-hexan-5-ol
5) (UFJF-MG) Substituindo um dos tomos de hidrognio do benzeno por um dos grupos
abaixo, obtm-se 4 compostos orgnicos:
i) CH3
ii) CH2OH
iii) CH2Cl
iv) OH
Sobre produtos obtidos, pede-se:

a)o nome da funo qual cada um pertence;
b)o nome dos compostos resultantes das substituies;
6) Fornea o nome oficial e usual dos teres abaixo:
a)
b)
c)
53
d)
7) A partir do nome usual das cetonas relacionadas a seguir, fornea a nomenclatura
oficial (IUPAC) e a frmula estrutural:
a)dietilcetona;
b)s-butil-t-butilcetona;
c)n-propil-isobutilcetona;
d)dipentilcetona
8) D o nome oficial dos seguintes cloretos de cidos:
a)
b)
c)
9) (UFV-MG) Considere os compostos abaixo com as classificaes:
(A)
(B)
(C)
(D)
I)amina aromtica secundria
54
II)amina aliftica terciria

III)amina aliftica primria
IV)amina aromtica primria
Assinale a opo correta:

a)AI; BII; CIII; DIV
b) AII; BI; CIII; DIV
c) AIV; BI; CIII; DII
d) AIV; BII; CI; DIII
e) AIII; BIV; CII; DII
10) Atualmente comum o uso de cremes e loes que contm substncias como a
dihidroxiacetona (DHA), que proporcionam pele uma tonalidade bronzeada sem a
necessidade de exposio ao sol. A dihidroxiacetona, C3H6O3, um acar simples, e
tambm conhecido como cetotriose. Fornea a frmula estrutural da dihidroxiacetona.
55
Reaes em compostos orgnicos
Reaes de substituio:
Substituio em alcanos e Cicloalanos
As reaes de substituio em alcanos e cicloalcanos consistem em substituir um

hidrognio (H) por um outro grupo (a ser determinado pelo tipo do reagente).
Halogenao em alcanos
Substituio de um H por um halognio.
Quando temos Hidrognios ligados a carbonos primrios, secundrio ou tercirios, a

reao favorecida a substituio no carbono mais substitudo, ou seja, a reao favorecida
a entrada do halognio nesta ordem: carbono tercirio, carbono secundrio e carbono primrio.
Entretanto, haver formao de TODOS os compostos onde a possibilidade de
abandono de H, em propores que seguiro a regra descrita no paragrafo acima.
Nitrao em alcanos
Substituio de um H pelo grupo nitro (NO2).
O grupo acima apresentado como HO NO2 trata-se do cido HNO3(desenhado desta

forma no exemplo acima para facilitar a visualizao).
Substituio em aromticos
56
Da mesma forma que nos alcanos e cicloalcanos, a substituio em aromticos baseiase na substituio de um hidrognio (H) por um outro grupo (a ser determinado pelo tipo do
reagente).
Halogenao em aromaticos
O hidrognio do anel aromtico sai e liga-se a um halognio, enquanto o outro

halognio, liga-se ao anel aromtico.
Alquilao de Friedel-Crafts
Essa substituio consiste em inserir no lugar de um hidrognio do anel aromtico, um

grupo alquila (derivados de hidrocarbonetos alifticos) com a utilizao de um haleto de alquila.
Nitrao em aromticos
Essa reao utiliza cido ntrico (HNO3) para a substituio de um hidrognio do anel
aromtico pro um grupo NO2.
O cido sulfrico (H2SO4) funciona como catalizador da reao.
Sulfonao em aromticos
57
Consiste na substituio de um hidrognio do anel benznico por um grupo sulfnico

(SO3H).
A reao acontece a quente.
Acilao de Friedel-Crafts
Consiste na substituio de um hidrognio por um grupo acila.

O grupo metil ligado ao carbono onde ocorre a substituio poder tratar-se de uma
cadeia composta por carbonos e hidrognios de diversos tamanhos (podendo ser um grupo
etil, propil, etc).
Exerccios
01)D o produto das seguintes reaes de substituio em alcanos.
a)
b)
c)
58
d)
e)
f)
g)
2 Escreva a reao abaixo:

Desejo obter
Reagentes disponveis
Catalizadores disponveis
AlCl3
Reaes de adio:
Adio em Alcenos e Alcinos
Hidrogenao cataltica
Consiste na adio de hidrognios a partir do rompimento da insaturao (dupla ou tripla

ligao).
59
Os catalizadoresnessas reaes so metais, como por exemplo, a platina, nquel ou

paldio.
Halogenao
Consiste na adio de halogniosa partir do rompimento da insaturao (dupla ou tripla

ligao).
Hidro-halogenao
Consiste na adio de um halognio e um hidrognio a partir do rompimento da

insaturao (dupla ou tripla ligao).
Hidratao em alcenos
Consiste na adio de uma hidroxila e um hidrognio a partir do rompimento da

insaturao (dupla ligao).
utilizada na produo de lcoois.
Regra de Markovnikov
Esta regra afirma que, em adies, quando houver mais de uma opo para a entrada
do grupo substituinte que no o Hidrognio, esta entrada favorecida ao carbono mais
substitudo, ou seja, o carbono que tiver menos hidrognios ligados a ele.
Podemos afirmar quando falamos em alcenos e alcinos que so favorecidas as entradas
nesses grupos a carbonos tercirios, depois a secundrios e, por ultimo, a carbonos primrios.
Lembrando que quando a mais de uma opo de entrada ao grupo, teremos vrios
produtos, entretanto, a quantidade formada est diretamente ligada ao grau de substituio
deste carbono.
60
Exemplo:
Hidratao em alcinos
Consiste na adio de uma hidroxila e um hidrognio a partir do rompimento da

insaturao (tripla ligao).
Forma um enol, que por serem compostos estveis, acabam estabelecendo seu
equilbrio a partir da formao de cetonas e aldedos.
Adio em cicloalcanos
Consiste no rompimento do ciclo pela adio de Hidrognios.

Esse tipo de adio possvel em ciclos com trs ou quatro carbonos, uma vez que eles
apresentam uma tenso muito grande e so favorveis a esses rompimentos.
61
Exerccios
01) D os produtos das seguintes reaes de adio
a)
obs.: com H2 em excesso
b)
c)
obs.: com UM Br2 para cada propino

d)
e)
Reaes de eliminao
Desidratao de lcoois
Intermolecular:
Consiste na formao de um ter a partir de dois lcoois fornecendo gua como um de

seus produtos.
Intramolecular:
Consiste na formao de um alceno a partir de um lcool fornecendo gua como um de

seus produtos.
62
Formao de alceno a partir de haleto orgnico
Exerccios
01)Descreva os compostos formados a partir das reaes a seguir para 135 e 200 C.
a)
b)
c)
02) D o produto das reaes a seguir.
a)
b)
63
c)
Ozonlise
Consiste na quebra de uma cadeia na localizao da dupla ligao utilizando oznio e

formando aldedos ou cetonas.
Reagente de Grignard
O reagente de Grignard o grupo R MgCl.

Ele muito utilizado para a formao de lcoois primrio, secundrios ou tercirios.
Exerccios
01) D o produto das reaes a seguir:
a)
b)
c)
64
d)
Isomeria Plana
Ismeros so compostos que possuem a mesma frmula molecular em arranjos
diferentes.
Isomeria plana de funo

Neste tipo de isomeria, a diferena encontra no grupo funcional da molcula orgnica.
Exemplos:
1 Isomeria ter lcool
Dada a formula molecular C2H6O podemos obter os seguintes compostos:
metoximetano
etanol
2 Isomeria cetona aldedo

Dada a formula molecular C3H6O podemos obter os seguintes compostos
propanona
propanal
65
3 Isomeria ster cido carboxlico

Dada a formula molecular C3H4O2 podemos obter os seguintes compostos
metanoato de metila
cidoetanico
4 Isomeria fenol lcool aromtico ter aromtico

Dada a formula molecular C7H8O podemos obter os seguintes compostos
meta-metilfenol
lcoolbenzlico
metoxibenzeno
Isomeria plana de cadeia

Neste tipo de isomeria, a diferena encontra-se no tipo de cadeia carbnica.
Exemplos:
1 Isomeria cadeia fechada cadeia aberta (cicloalcano alceno)
Dada a frmula molecular C3H6 podemos obter os seguintes compostos
ciclopropano
propeno
2 Isomeria cadeia ramificada cadeia normal
66
metilpropano
butano
3 Isomeria cadeia heterognea cadeia homognea

Dada a frmula molecular C2H7Npodemos obter os seguintes compostos
dimetilamina
etilamina
Isomeria plana de posio

Neste tipo de isomeria, a diferena encontra-se na posio do grupo funcional,
insaturao ou substituinte (radical).
Exemplos:
1 Isomeria de diferentes posies de grupos funcionais
Dada a frmula molecular C3H8O podemos obter os seguintes compostos
propan-1-ol
propan-2-ol
2 Isomeria de diferentes posies de insaturaes

67
but-1-eno
but-2-eno
3 Isomeria de diferentes posies de subsituinte

Este caso s ocorre em formas acclicas com no mnimo 6atomos de carbono ou em
compostos cclicos com no mnimo 5 tomos de carbono.
1,1-dimetilciclopropano
1,2-dimetilciclopropano
Compensao ou metameria
Neste tipo de isomeria, a diferena encontra-se na posio do heterotomo.
H quatro casos principais de metameria: entre steres, entre teres, entre aminas e
entre amidas.
Exemplos:
1 Metameria entre teres
metoxipropano
etoxietano
2 Metameria entre amidas

Dada a frmula molecular C2H5ON podemos obter os seguintes compostos
68
etanamida
N-metilmetanamida
Dinmica ou tautomeria
Este tipo de isomeria ocorre quando dois compostos, de mesma frmula qumica e
grupos funcionais diferentes coexistem em equilbrio dinmico.
No geral, ela exemplifica a baixa estabilidade de enis, os transformando em aldedos ou
cetonas.
Exemplos:
1 Tautomeriaaldo-enlica (enol aldedo)
etenol
etenal
1 Tautomeriaceto-enlica (enol aldedo)

Prop-1-en-2-ol
propanona
Exerccios
1- Descreva a isomeria plana de funo. Porque possui esse nome? D exemplos.
2- Diferencie as isomerias plana de funo e de cadeia.
69
3- A isomeria plana de posio explica a importncia de identificarmos a localizao

(atravs de numerao) os radicais, grupos funcionais e insaturaes. Comete a
respeito dessa afirmativa.
Polmeros
Um polmero uma substncia formada por vrios segmentos idnticos, por esse
motivo, fica fcil de reconhec-lo a partir de sua frmula, bastando para isso observar se sua
representao mostra uma longa cadeia molecular formada pela repetio de uma quantidade
enorme de pequenas partes iguais. As unidades repetidas em um polmero so chamadas de
monmeros e se repetem em sequncias com mais de mil tomos ligados (macromolculas).
Colocar no papel uma cadeia desse tamanho invivel; acabamos por simplificar sua
representao, indicando que a cadeia se estende ou, simplesmente, que um grupo se repete
por muitas vezes.
Toda vez que molculas sofrem reaes qumicas que fazem com que elas se liguem
repetidas vezes por meio de ligaes covalentes fortes, teremos a formao de um polmero.
Para isso, preciso que apresentem duas valncias disponveis para dar prosseguimento ao
crescimento da cadeia. Imagine uma corrente em q cada elo permite o encaixe em suas
extremidades para que possa conectar-se com outros elos. Cada elo seria considerado como
um monmero, isto , a parte que se repete, e a corrente na sua totalidade o polmero. dessa
forma que inmeras molculas de etileno se juntam formando o polietileno.
Aplicaes
Cada pessoa tem sua prpria ideia do que vem a ser um plstico. Se pedirmos um
exemplo, algumas pessoas citaro as pelculas moles e flexveis dos saquinhos de lixo e de
supermercado polietileno; outras se lembraro de brinquedos plsticos quebradios
poliestireno; outra mais, dos tubos e das conexes PVC policloreto de vinila; e um outro
grupo poder citar garrafas de refrigerante PET polietileno tereftalato.
70
Esses poucos exemplos nos mostram a grande diversidade de plsticos existente e

algumas das diferentes propriedades que apresentam. Na verdade, h plsticos que so
resistentes ao impacto ou quebradios, transparente ou translucido, flexveis ou rgidos,
inflamveis ou resistentes ao fogo, isolantes eltricos ou condutores e muito mais. Porm,
todos possuem uma caracterstica em comum, a baixa densidade, que se encontra entre 0,9 g
mL-1 e 1,5 g mL-1, o que bem inferior de materiais como ao inox, alumnio, cimento ou
vidro.
Os plsticos so apenas uma parte do universo dos polmeros. Dentre outros
componentes desse grupo podemos destacar as resinas, borrachas naturais ou sintticas,
fibras, madeira, couro, cimento e argila.
Os polmeros so, muitas vezes, vistos como materiais exclusivamente sintticos,
entretanto existem polmeros naturais como, por exemplo, a celulose, o amido, a l, as
protenas, a borracha natural e as cadeias de DNA e RNA.
Exerccios
1- Descreva os Polmeros. D exemplos de polmeros que voc utiliza no seu dia a dia.
2- Dentre os polmeros naturais, quais voc julga como os mais importantes?
3- Dentre os polmeros industrializados, quais voc julga como mais importante?
4- De acordo com as repostas das questes acimas, que polmeros so mais
essenciais a vida humana, os naturais ou artificiais. Por qu?
Radioatividade emisso de partculas e radiaes
Denomina-se radioatividade a atividade que certos tomos possuem de emitir radiaes

eletromagnticas e partculas de seus ncleos instveis com o propsito de adquirir
estabilidade, transformando-se em outro elemento qumico.
Admite-se que a estabilidade do ncleo de um tomo esteja ligada relao entre o
nmero de nutrons (n) e o nmero de prtons (p).
Os elementos que apresentam nessa relao resultado igual a 1 so tomos bastante

estveis, portanto, no tendem sofrer radiao.
O aumento nesta razo de nmero de nutrons sobre o nmero de prtons necessrio
para que no haja uma autodestruio do ncleo, entretanto, acima de 83 prtons, nenhuma
quantidade de nutrons capaz de tornar esse tomo estvel.
71
A intensidade de radioatividade emanada por determinado istopo essencialmente

uma propriedade do ncleo do tomo e, portanto, independente de qualquer fator qumico ou
fsico a que o istopo esteja submetido, como, por exemplo:
- o tipo de substancia em que o istopo est presente (metal, mineral, xido, base, sal
etc.);
- o meio em que o istopo esteja dissolvido (cido, bsico, aquoso, etc.);
- a fase de agregao em que ele se encontra (gasosa, liquida, slida);
- o estado de diviso (em fatias, em p, em barra);
- as condies ambientais (dentro de um freezer ou de uma fornalha).
Reaes Nucleares naturais

Em 1899, o fsico francs Antoine Henri Becquerel (1852 1908), trabalhando com o
elemento rdio, recm-descoberto pelo casal Curie, verificou que as radiaes por esse
elemento podiam ser desviadas por um campo magntico ou por um campo eltrico intenso.
Em 1900, independente e quase simultaneamente, o fsico neozelands Ernest
Rutherford (1871 1937) e o qumico francs Pierre Curie (1859 1906) identificaram dois
tipos distintos de radiaes emitidas por elementos radioativos. Essas radiaes foram
denominadas de alfa () e de beta().
Ainda em 1900, o fsico francs Paul UlrichVillard (1860 1934) identificou uma espcie
de radiao eletromagntica, que tambm era emitida por esses elementos, a qual denominou
radiao gama ().
Alfa 42
Emisses
Caractersticas
So
0
1
Beta
partculas pesadas,
Gama 00
So particular leves,
So
com carga eltrica positiva,
com
eltrica
eletromagnticas
constituda de 2 prtons e
negativa
massa
semelhantes
aos
de 2 neutrons (como um
desprezvel
raios
No
ncleo de tomo de hlio).
(semelhante
carga
e
eltrons).
radiaes
X.
possuem
eltrica
carga
e
no
possuem massa.
Dano
ao
humano
ser
Pequeno. Quando incidem
Mdio.
sobre o corpo humano, so
incidem
detidas pela camada de
corpo
clulas mortas da pele.
podem penetrar at 2
corpo
Causam
cm e causar danos
causando
srios.
irreparveis.
no
queimaduras.
mximo
Quando
sobre
humano,
Alto.
Podem
atravessar
completamente
humano,
danos
72
Leis da radioatividade
Essa emisso de particular do ncleo de um tomo instvel ocorre de acordo com
algumas leis bsicas:
Primeira Lei de Soddy
4
2,
Quando um tomo emite uma partcula
seu nmero atmico (Z) diminui duas
unidades e seu nmero de massa (A) diminui quatro unidades.

Exemplo:
238
92U
4
2
234
90
Segunda Lei de Soddy

Quando um tomo emite uma partcula
0
1,
seu nmero atmico (Z) aumenta de 1
unidade e seu nmero de massa (A) permanece constante.

Exemplo:
137
55Cs
0
1
137
56
Exerccios
1- Calcule o nmero atmico (Z) e o nmero de massa (A) dos tomos abaixo aps
emitirem 1particula alfa:
a) Pu (Plutonio) Z=94 e A=239
b) U (Urnio) Z=92 e A=238
c) Th (Trio) Z= 90 e A=232
2- Calcule o nmero atmico (Z) e o nmero de massa (A) dos tomos abaixo aps
emitirem 1particula beta:
a) Pu (Plutonio) Z=94 e A=239
b) U (Urnio) Z=92 e A=238
c) Th (Trio) Z= 90 e A=232
3- Porque a partcula gama no apresenta alterao no nmero de massa e nmero

atmico?
73
Referncias
Universo da Qumica Bianchi, Albrecht, Daltamir Ed. FTD, 2008.
Qumica na abordagem do cotidiano Tito e Canto Ed. Moderna, 2002.
Apostila Sistema de Ensino Anglo
Apostila Sistema de Ensino Positivo
InterAtividade Qumica Reis, Martha Ed. FTD, 2003 (Coleo Delta)
74

3 Ano Quimica

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INTRODUO QUMICA ORGNICA

QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 2015

Compostos orgnicos sintticos:produzidos artificialmente pelas indstrias qumicas, que

ALGUNS EXEMPLOS DE COMPOSTOS ORGNICOS

QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 2015

PROPRIEDADES FUNDAMENTAIS DO CARBONO

Portanto o carbono encontra-se na famlia 4A.

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Facilidade de formar cadeias

mesmoramificaes. Essas cadeias podem ser representadas por frmulas:

Ligaes entre tomos de carbono

2) Duas ligaes: ligao dupla.

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3) Trs ligaes: ligao tripla.

Classificao dos tomos de carbono em uma cadeia

Ligado diretamente a apenas um outro carbono

Ligado diretamente dois outros carbonos

Ligado diretamente trs outros carbonos

Ligado diretamente quatro outros carbonos

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02) Quais as ligaes (simples, dupla, tripla) que completam corretamente as

03)Complete a tetravalncia dos carbonos utilizando hidrognios:

04) Na estrutura abaixo, qual o nmero de tomos de hidrognio?

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05) (FUVEST-SP) Quais so os quatro elementos qumicos mais frequentemente

06) (UFSC) Assinale abaixo os compostos tipicamente orgnicos:

07) (FEPAR-PR) No composto C5H12, existem:

a) 3 carbonos primrios, 1 secundrio e 1 tercirio;

08) (UFPR) A respeito dos compostos orgnicos correto afirmar:

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b)Os compostos orgnicos so compostos de carbono, embora algumas substancias

09) No composto C8H18, existem:

a) Quantos carbonos primrios?__________

Classificao das cadeias carbnicas

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1. Cadeias abertas (acclicas ou alifticas)

As cadeias abertas so subdivididas de acordo com trs critrios:

Ramificada: a cadeia possui pelo menos um carbono tercirio ou quaternrio.

b) Quanto natureza: a cadeia pode ser homognea ou heterognea.

Heterognea: uma cadeia que apresenta um tomo diferente (heterotomo) ligado

c) Quanto saturao: as cadeias podem ser saturadas ou insaturadas.

Insaturada: apresenta ligaes duplas e/ou triplas entre carbonos.

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2. Cadeias fechadas (cclicas ou aliciclicas)

As cadeias fechadas esto subdivididas por dois critrios.

As cadeias homocclicas pode ainda ser:

Heterocclica: uma cadeia fechada que possui um heterotomo entre carbonos.

b) Quanto saturao: as cadeias fechadas so classificadas quanto saturao

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02) Classifique as seguintes cadeias carbnicas:

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INTRODUO S FUNES ORGNICAS

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01)Alcanos (ou parafinas)

02)Alcenos (alquenos ou olefinas)

03)Alcinos (ou alquinos)

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