Universidad de Crdoba

Qumica Orgnica
Ingeniera de Alimentos
Clasificacin por Solubilidad

Prctica N 2
CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS POR SOLUBILIDAD
Objetivo
Realizar correctamente la prueba de solubilidad en solventes tales como agua,
ter, NaOH al 10%, NaHCO3 al 10 %, HCl al 10% y H2SO4 concentrado.
Clasificar muestras conocidas de compuestos orgnicos de acuerdo a los
resultados de solubilidad en uno de los grupos S 1, S2, A1, A2, M, N, I.
Teora relacionada
El nmero de compuestos orgnicos actualmente conocidos sobrepasa el
milln. Por lo tanto, al iniciar la identificacin de una muestra sin disponer de
alguna informacin o clasificacin preliminar es una tarea casi imposible. Es as
que una clasificacin por solubilidad resulta til y proporciona cierta
informacin indispensable al momento de identificar un compuesto.
Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un solvente, las molculas de aquel
se separan y quedan rodeadas de molculas de disolvente, conocindose este
proceso como solvatacin. En este proceso las fuerzas de atraccin
intermoleculares entre las molculas de soluto son sobrepasadas, formndose
nuevas interacciones moleculares ms intensas entre el soluto y el solvente.
A menudo el proceso de solubilidad est defino por la polaridad de soluto y
solvente; los compuestos orgnicos, de acuerdo con su polaridad se clasifican
prcticamente no polares (por ejemplo, los alcanos) hasta los de muy alta
polaridad (por ejemplo los cidos carboxlicos y sulfnicos). Un compuesto no
polar disolver a otro no polar, debido a la facilidad de su mutua separacin e
interpretacin a causa de sus dbiles asociaciones intermoleculares. As, el
hexano se disuelve fcilmente en gasolina, ya que este es una mezcla de
hidrocarburo de naturaleza similar. En forma anloga, un compuesto se
solubilizar en otro polar ya que ambos posen enlaces con suficiente energa
para romper las fuertes atracciones del otro y entremezclarse
En cambio, una sustancia no polar ser incapaz de destruir las atracciones que
mantiene firmemente unida las molculas de un compuesto polar por ejemplo,
El agua y el alcohol etlico se solubilizara mutuamente porque ambos son
compuestos. El benceno en cambio, que es un compuesto dbil mente polar es
insoluble en agua solvente altamente polar.
Una vez determinadas las constantes fsicas y realizado el anlisis elemental,
se procede determinar la solubilidad del compuesto en solventes escogidos, de
modo que se puedan sacar algunas conclusiones acerca de los posibles grupos
funcionales y de su polaridad. En el mtodo sistemtico, se han seleccionados
seis solventes de diferentes polaridades y reactividades que permiten clasificar

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los compuestos orgnicos en ocho grupos, de acuerdo con la naturaleza de las

distintas funciones presentes.
Los solventes generalmente empleados para este propsito son: agua, ter,
etlico, cido clorhdrico al 10%, hidrxido de sodio al 10%, bicarbonato de
sodio al10% y cido sulfrico concentrado.
a) Solubilidad en agua: son solubles en agua las sales que son
extremadamente polares y algunos cidos y bases de bajo peso molecular.
Algunos compuestos neutros como los carbohidratos tambin son solubles en
agua. Un nmero pequeo de aminas son solubles en agua debido a su
habilidad para formar complejos con la molcula de agua, enlazados por
puentes de hidrgeno. Las especies inicas se hidratan debido a las
interacciones ion-dipolo entre las molculas de agua y los iones. La energa
liberada por la formacin del enlace ion-dipolo es suficiente para separar los
enlaces ion-ion de los electrolitos y para vencer los puentes de hidrgeno de
las molculas de agua.
b) Solubilidad en ter etlico: Compuestos no polares y ligeramente polares
son solubles en ter etlico, mientras que la sales y compuestos polares no son
solubles. En general, si un compuesto tiene solo un grupo polar en su
estructura, se disolver excepto si el grupo es altamente polar como en los
cidos sulfnicos. La mayora de los compuestos orgnicos que no son solubles
en agua si lo son en ter de petrleo, sin embargo aminas, amidas, cidos y
alcoholes de bajo peso molecular son solubles en ambos disolventes.
c) Solubilidad en bicarbonato de sodio e hidrxido de sodio: El
bicarbonato de sodio y el hidrxido de sodio son fundamentalmente usados
para detectar sustancias cidas solubles en agua. El hidrxido de sodio es
usado para detectar cidos mientras que el bicarbonato de sodio se emplea
para sub-clasificar los cidos, ya que este sirve para distinguir entre cidos
fuertes y dbiles.
d) Solubilidad en cido clorhdrico: Compuestos que contienen un tomo
de nitrgeno bsico son solubles en cido clorhdrico diluido. Los compuestos
que caen dentro de esta categora son aminas cuya basicidad es debida a la
presencia de un par de electrones no compartido sobre el tomo de nitrgeno.
La fuerza bsica de estas aminas depende de la disponibilidad de este par de
electrones para reaccionar con el cido. Dado que este par de electrones est
fcilmente disponible en las p-aminas estas son muy solubles en cido
clorhdrico diluido. Las aminas p-aromticas a pesar que son poco bsicas an
conservan su solubilidad; pero cuando dos o tres grupos arilo estn enlazados
al nitrgeno la fuerza bsica se disminuye hasta tal punto que estos
compuestos (aminas aromticas secundarias y terciarias) no forman sales
cuando se adiciona la solucin de cido clorhdrico diluido y por consiguiente
no se disuelven.

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e) Solubilidad en cido sulfrico concentrado: Compuestos que contienen

oxgeno como los alcoholes, teres, steres, aldehdos y cetonas son bases
dbiles debido a la presencia de pares de electrones no compartidos sobre el
tomo de oxgeno. Estos compuestos reaccionan con el cido sulfrico para
formar sales de oxonio que su vez son solubles en exceso de cido sulfrico.
Hidrocarburos insaturados como alquenos experimentan reacciones de adicin
con cido sulfrico para formar hidrogenosulfatos de alquilo que a travs de
puentes de hidrgeno se hacen solubles en exceso de cido sulfrico.
Aunque la mayora de los hidrocarburos aromticos no son solubles, algunos
meta derivados de compuestos aromticos polialquil sustituidos por
tratamiento con cido sulfrico sufren sulfonacin, y el cido sulfnico as
producido es soluble.
La clasificacin comn de los grupos es la siguiente: s 1, s2, A1, A2, M, N, I.
Pertenecen al grupo S1 aquellos compuestos solubles en agua y en ter.
General mente son compuestos que tienen un mximo de cinco tomos de
carbono y un solo grupo funcional.
Dentro del grupo s2 se clasifican los compuestos solubles pero insolubles en
ter. Son compuestos bastantes polares que poseen dos o ms grupos
funcionales, salvo en los casos en que uno solo grupo funcional baste para
impartir solubilidad en agua, como sucede con los grupos sulfnicos y
sulfnicos.
Se incluyen en el grupo B los compuestos insolubles en agua y solubles en
cido clorhdrico al 10%. Principalmente compuestos de carcter bsicos, como
las aminas y algunas anfteros.
El grupo A1 comprende los compuestos que son insolubles en agua y en cido
clorhdrico, pero solubles en hidrxido de sodio como el bicarbonato de sodio
.son cidos relativamente fuertes que reaccionan tanto con el hidrxido de
sodio como el bicarbonato de sodio diluido.
En el grupo A 2 caen los compuestos insolubles en agua, en cido clorhdrico y
bicarbonato, pero solubles en hidrxido de sodio; estos compuestos tambin
son de carcter cido, aunque ms dbiles que los clasificados en el grupo A 1
Los compuestos que abarca el gr upo M son insolubles en agua, en cido
clorhdrico y en hidrxido de sodio. Se caracterizan por tener nitrgeno y / o
azufre.
El grupo N est formado por compuestos oxigenados o insaturados que son
insolubles en agua, cido clorhdrico en hidrxido de sodio, pero solubles en
cido sulfrico concentrado. Adems no contiene nitrgeno ni azufre.

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Finalmente, en el grupo I se incluye los compuestos inertes o que son

insolubles en todos los solventes mencionados y tambin se caracterizan por la
carencia de nitrgeno y azufre, lo mismo que los pertenecientes al grupo N.
Materiales y Reactivos
Solucin de HCl al 10 %,
Solucin de NaOH al 10%,
Solucin de NaHCO3 al 10%,
H2SO4 concentrado
Dietil ter
Agua
Muestras a clasificar:
Fructosa
Sacarosa
cido actico
Acetamida
Formaldehdo
Benzaldehdo
Hexano
cido benzoico
Materiales:
Gradilla
3 pipetas de 5 ml
1 esptula
5 tubos de ensayos
Procedimiento
En un tubo de ensayo limpio y seco, colocar 3 ml de agua y se procede a
agregar el soluto (0,2 ml o 0,1 g) que se desea clasificar, con agitacin
constante. Si el compuesto resulta soluble en agua, se repite el ensayo
usando ter etlico como disolvente. Si el soluto es insoluble en agua, se
ensaya la solubilidad en una solucin de NaOH al 10%. Todos los compuestos
que sean solubles en NaOH, deben ser ensayados a continuacin en la
solucin de NaHCO3 al 10%, este ensayo de solubilidad se realiza de la misma
manera como se ha descrito con el agua. Si en compuesto es insoluble en
NaOH, se ensaya la solubilidad en HCl al 5%. Finalmente si la sustancia es
insoluble en agua, NaOH y HCl y adems no contiene nitrgeno se ensaya la
solubilidad en H2SO4 concentrado.
Se debe repetir el procedimiento anterior para cada uno de los solutos que se
deben clasificar, recordando que si el compuesto es soluble debe dar una
solucin estable y transparente, aunque no incolora y en caso de ser un lquido
se debe iniciar agregando una gota de soluto a los 3 ml del solvente. Si al
agitar se observa una turbidez y al dejar en reposo se forman dos capas el

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lquido es insoluble. Si se forma una solucin estable y transparente, repetir el

procedimiento hasta agregar 6 gotas y la solucin an mantiene estable y
transparente, el compuesto es soluble.

Clasificar los solutos asignados en uno de los ocho grupos indicados en el

diagrama anterior, lo cual permite conocer la funcin probable, de acuerdo con
la siguiente informacin:
Gru
po

S1

Elementos
presentes
Solamente C, H, O
C, H, N, con o sin O
C, H, O, halgenos
C, H, S, con o sin O
C, H, N, halgenos,
con o sin O
C, H, N, S
Solamente C, H y O

S2

C, H y metales
C, H, N, con o sin O

Compuestos
Alcoholes, aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos, steres,
teres, lactonas, polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhdridos.
Aminas, amidas, amino heterocclicos, nitrilos, nitroparafinas,
oximas
Alcoholes halogenados, aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos,
steres, teres, lactonas, polihidroxifenoles, anhdridos.
Mercaptocidos, tiocidos, hidroxicompuestos con azufre,
heterociclos de azufre
Aminas, amidas y nitrilos halogenados
Aminoheterociclos de azufre
cidos
dibsicos
y
polibsicos,
cidos
hidroxlicos,
polihidroxifenoles, polihidroxialcoholes
C, H y metales
Sales aminadas de cidos orgnicos, aminocidos, sales de
amonio, aminas, amidas, aminoalcoholes, semicarbazidas,
semicarbazonas, ureas

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C, H, O, halgenos
C, H, S, con o sin O
C, H, N, halgenos
C, H, N, S
B

C, H, N, con o sin O y
S
Solamente C, H, O
C, H, N, O

A1

C, H, O, halgenos
C, N, O, S
C, H, O, N, S
C, H, S, halgenos
Solamente C, H, O
C, H, N con o sin O

A2
C,
C,
C,
C,

H,
H,
H,
H,

O, halgenos
S, con o sin O
N, O, halgenos
N, S

C, H, N, con o sin O
M
C, H, S con o sin O

I
N

C, H, N, O, S
C, H, N, halgenos,
con o sin O
C, H, con o sin O y
halgenos.
C, H, O

cidos halogenados, aldehdos o alcoholes halogenado, haluros

de cido
cidos sulfnicos, mercaptanos, cidos sulfnicos
Sales de amonio de cidos halogenados
cidos amino disulfnicos, cidos cianosulfnicos, cidos
nitrosulfnicos, bisulfatos de bases dbiles
Aminas, aminocidos, compuestos anfteros (ej: aminofenoles,
aminotiofenoles, amino sulfonamidas), hidrazinas aril sustituidas,
N,N-dialquilaminas
cidos y anhdridos
Aminocidos, nitrocidos, cianocidos, cidos carboxlicos con N
heterocclico, polinitrofenoles
Halocidos, polihalofenoles
cidos sulfnicos, cidos sulfnicos
cidos aminosulfnicos, nitrotiofenoles, sulfatos de bases dbiles
Sulfonamidas
cidos, anhdridos, fenoles y steres de cidos fenlicos, enoles
Aminocidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos
anfteros, cianofenoles, imidas, N-monoalquilamidas aromticas,
hidroxianilinas
N-sustituidas,
oximas,
nitroparafinas,
hidrocarburos nitroaromticos, urecos
Halofenoles
Mercaptanos (tioles), tiofenoles
Aromticos polinitrohalogenados, fenoles sustituidos
Aminosulfonamidas, cidos aminosulfnicos, aminotiofenoles,
sulfonamidas, tioamidas
Anilidas y toluidinas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos,
aminofenoles,
azo,
hidrazo
y
azoxicompuestos,
di
y
triarilaminas,
dinitrofenilhidrazinas, nitratos, nitritos)
Mercaptanos,
N-dialquilsulfonamidas
sulfatos,
sulfonatos,
sulfuros, disulfuros, sulfonas, tiosteres, derivados de tiourea
Sulfonamidas
Aminas, amidas, nitrilos, nitrohalogenados
Hidrocarburos. Derivados halogenados de hidrocarburos, diaril
teres
Alcoholes, aldehdos y cetonas, steres, teres, hidrocarburos no
saturados y algunos aromticos, acetales, anhdridos, lactonas,
polisacridos, fenoles de alto peso molecular

Cuestionario
Ordenar los siguientes compuestos de acuerdo a su solubilidad en agua.
Explicar las razones de su ordenamiento.
n- pentano, isopentano, butanol, dietilter y dietilcetona.
Explique porqu algunos compuestos son solubles en soluciones cidas y
otros son solubles en soluciones bsicas.

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