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Departamento de Qumica
TAREA 4 QM2427
1.
P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.56, n3.8. De el o los producto(s) esperados
entre las reacciones del 1-metilciclohexeno y cada uno de los siguientes reactivos:
a. H2, Pt
b. Cl2, en CCl4
c. KMnO4 diluido y frio.
d. KMnO4/ OH-, reflujo y H+
e. O3 y entonces CH3-S-CH3
f. HBr
g. HBr/ perxido
2.
dem problema anterior pg.56. Identifique el cada uno de los productos indicados por letras en las siguientes
reacciones:
1.-O3
H3C
H
C
a.-
2.- CH3-S-CH3
CH
CH3
P(C2H4O) + Q (C4H8O)
CH3
H
b.-
H
OH
H
H
CH3
CH3
H
H
CH3
c.-
H2SO4
R (producto mayoritario)
H2/Pt
Calor
Br2 / CCl4
d.-
H
H
H
H
e.-
H3C
H3C
CH3
OH
H2SO4
U(mayor producto)
Calor
H2SO4
CH2 OH
Calor
W(producto mayoritario)
H3C
1.-KMnO4
f.-
3.
a.
b.
2.- H+
Wade problema 15,3/ p.640. El tomo de carbono central de un aleno es comn a dos dobles enlaces y tiene una
disposicin de orbitales interesante que hace que los dos extremos de la molcula se encuentren a 90 uno respecto al
otro.
Represente un diagrama de orbitales del aleno que muestre por qu los dos extremos son perpendiculares
Represente los dos enantimeros del 1,3-dicloroaleno.
01/03/2008.
4.
Wade problema 15,5/ p.644. Cuando el 3-bromo-1-metilciclohexeno experimenta solvolisis en etanol caliente se obtiene
dos productos. Proponga un mecanismo que explique la formacin de estos productos.
CH2 CH3
Br
CH3
CH2 CH3
EtOH
Calor
5.
Demostrar mecanisticamente que cualquier isomero del dibromopentano produce 2-pentino por deshidrohalogenacin
con KOH a 200C.
6.
P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.61, n3.17.Completar el siguiente esquema
sinttico:
H
H3C
H3C
H
Br
Br
Br2 / CCl4
H2/ Pt
HBr/ perxidos
HBr
H
G
C +
Mg/ ter
H2O
(gas)
01/03/2008.
7.
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
8.
a.
b.
c.
d.
e.
f.
9.
P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.62, n3.22.Cul es la mejor va para
sintetizar:
Propano a partir de propeno
Propeno a partir de propano
1-bromopropano a partir de propano
2-bromopropano a partir de propano
acetona a partir isobutano
acido actico a partir de n-butano
t-butil alcohol a partir de isobutano
t-butil alcohol a partir de isobutil alcohol.
Isobutano a partir de t-butil alcohol.
P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.87, n4.9. De la estructura del producto de
reaccin entre el 1,3-butadieno con los siguientes reactantes:
H2 / Pt (2moles)
Br2 / CCl4 (2 moles)
HCl (gas, 1 mol, baja temperatura)
HCl (gas, 1 mol, alta temperatura)
H2 / Pt ( 1mol, alta temperatura)
Br2 / CCl4 ( 1mol, alta temperatura)
P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.93, n4.25. Explique por qu la formacin del
alquino correspondiente es favorecida cuando el dihaluros dado a continuacin es tratado con base:
+
H3C
CH
CH
Br
Br
CH3
Na NH2
H3C
CH3
H3C
Br
H3C
CH3
CH3CH2OH
H
H3C
H3C
CH3
CH3CH2O
NaOEt
H3C
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
B
H3C
CH3
+
H
H2C
CH3
01/03/2008.