Universidad Nacional Experimental

Francisco de Miranda
rea de Tecnologa
Departamento de Qumica
Programa de Ingeniera Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica I

disolventes no polares. Esto se conoce como la regla de

que lo semejante disuelve a lo semejante.
III. FUNDAMENTOS TERICOS
Interacciones Intermoleculares: se clasifican en
Fuerzas de Van Der Waals, Dipolo-Dipolo y Puentes de

PRCTICA 1
PUNTOS DE EBULLICIN Y SOLUBILIDAD DE LOS

Hidrgeno. Siendo las Fuerzas de Van Der Waals

aquellas que se generan entre molculas no polares,

COMPUESTOS ORGNICOS

debidas al continuo movimiento de los electrones en la

I. OBJETIVO

nube electrnica molecular, que origina en determinados

- Determinar el punto de ebullicin de compuestos

orgnicos a travs del Mtodo de Siwoloboff.

instantes un desbalance en la distribucin de cargas,

ocasionando un momento dipolar temporal o inducido;

- Analizar el comportamiento de los compuestos

las

Dipolo-Dipolo,

mantienen unidas a molculas

orgnicos en cuanto a los puntos de ebullicin, tomando

polares, debido a que en este tipo de molculas pueden

en cuenta su estructura y fuerzas intermoleculares.

distinguirse extremos positivos y negativos, entonces se

- Comprobar la polaridad de diferentes compuestos

generan dipolos que pueden atraerse o repelerse de

orgnicos en base a su solubilidad en distintos

acuerdo a su orientacin; y, por ltimo, los Puentes de

solventes.

Hidrgeno se originan debido a la fuerte atraccin entre

un tomo de hidrgeno (carga parcial positiva) de una

II. INTRODUCCIN

molcula y un tomo muy electronegativo (como

Las propiedades fsicas que resultan de inters para

los

procesos

de

de

Cuando un compuesto se disuelve, sus unidades

compuestos orgnicos, como son el punto de fusin, el

estructurales (iones o molculas) se separan unas de

punto de ebullicin, la solubilidad, entre otras, se ven

otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por

afectadas bsicamente por la polarizacin de enlaces y

molculas de disolvente. La separacin, tanto de las

las

unidades estructurales del soluto como de las del

interacciones

separacin

moleculares

identificacin

oxgeno o nitrgeno) de la misma o de otra molcula.

que

surgen

como

consecuencia de dicha polarizacin.

solvente, requiere de vencer las fuerzas que las

En trminos generales, existe una estrecha relacin

entre

las

propiedades

fsicas,

las

fuerzas

intermoleculares, la polaridad y la estructura molecular.

mantienen unidas en cada compuesto. Por otro lado, las

caractersticas de la SOLUBILIDAD en compuestos
orgnicos estn determinadas principalmente por su

La presencia de momentos dipolares afecta las

polaridad, donde compuestos con polaridad similar

fuerzas atractivas entre molculas, lo que se denomina

sern solubles entre s, pero si presentan una diferencia

interacciones o fuerzas intermoleculares y en la medida

grande en polaridad, sern insolubles.

que estas interacciones sean mayores, las molculas

En cuanto a los PUNTOS DE EBULLICIN, stos

tendern a estar ms juntas y aumentarn, por ejemplo,

se ven muy afectados por la intensidad de las

el punto de fusin y de ebullicin. Es por esto, que los

interacciones entre molculas. De manera que si las

compuestos polares fundirn y ebullirn a temperaturas

molculas

mayores que los no polares de masa molar comparable.

interacciones, se necesitar mucha energa para apartar

Con relacin a la solubilidad de compuestos

las molculas unas de otras y el compuesto tendr el

orgnicos debe esperarse, sobre la base de las

se

mantienen

unidas

por

fuertes

punto de ebullicin muy alto.

interacciones, que las sustancias polares sean solubles

Para las determinaciones de puntos de ebullicin, se

en solventes polares y las no polares sern solubles en

pueden emplear algunos de los mtodos semimicros,

como el de Siwoloboff o de los microqumicos, como el

Iniciar el calentamiento (Ver Figura 1).

de Emich y el matraz de destilacin. En este caso, la

Observar atentamente el extremo abierto del capilar,

seleccin del mtodo puede verse afectada por la

sumergido en el lquido, del cual se desprendern

cantidad de sustancia disponible para llevar a cabo la

burbujas a medida que la temperatura aumenta. El

determinacin.

burbujeo se incrementar hasta formar un rosario

En este curso, para determinar los puntos de

continuo de burbujas. En ese preciso momento se

ebullicin, se emplear el Mtodo de Siwoloboff, en el

registra

cual se calienta la muestra, a travs de un bao, hasta

termmetro,

que comiencen a formarse burbujas. Se retira del

ebullicin.
Nota: En el momento en el que se genera el

calentamiento

para

que

disminuya

lentamente

la

la

temperatura
tomndola

continuo,

(T)

indicada

como

se

en

el

temperatura

de

temperatura del bao, se anota la temperatura que

burbujeo

debe

detener

el

marca el termmetro en el instante en que dejan de salir

calentamiento. Entonces, comenzar a descender

burbujas del capilar y justo antes de que el lquido

lentamente la temperatura del bao de aceite, y, en

penetre en l. Esta temperatura es el punto de ebullicin

un momento dado, cesarn las burbujas y el lquido

de la muestra.

objeto de estudio comienza a entrar en el capilar.

Leer lo que marca el termmetro, esta temperatura

IV. PARTE EXPERIMENTAL

debe coincidir con la anotada anteriormente y ser

EXPERIMENTO N1: Determinacin de Puntos de

la temperatura que corresponde al punto de

Ebullicin.

ebullicin a la presin del ambiente.

Materiales: un (1) Soporte universal, un (1) mechero,

una (1) rejilla, una (1) pinza, un (1) vaso de precipitado
de 250 mL, un (1) tubo de ensayo grande, un (1)
termmetro, un (1) tapn dihoradado, un (1) tubo capilar.
Reactivos:, Compuestos mostrados en la tabla 1 (ver
anexo), Aceite (lquido para bao)
Procedimiento:
Sellar el tubo capilar en uno de sus extremos,
utilizando la llama del mechero.
Colocar 3mL del compuesto en un tubo de ensayo.
Colocar el capilar con el extremo cerrado hacia
arriba dentro del tubo de ensayo.
Colocar el lquido para bao (aceite) dentro del vaso
de precipitado.
Colocar el tubo de ensayo en el vaso de precipitado

Figura 1. Montaje del Ensayo de Siwoloboff.

OBSERVACIONES:

El

estudiante

DEBE

llevar

fsforos, ligas y aceite.

Observacines:
- Cada grupo har la determinacin del punto de
ebullicin de dos de los compuestos, los cuales sern

que contiene el lquido para bao (el nivel del lquido

asignados por su profesor.

debe ser superior al nivel de la muestra a ensayar).

- AL FINALIZAR EL EXPERIMENTO, NO DESECHAR

Colocar el termmetro en un tapn de goma

LAS MUESTRAS PUES SERN UTILIZADAS EN EL

dihoradado, fijndolo al tubo de ensayo que

EXPERIMENTO SIGUIENTE, RESERVARLAS EN LOS

contiene la muestra, de manera que el bulbo se

TUBOS DE ENSAYO.

ubique en las proximidades del extremo abierto del

capilar y que no interfiera con el observador para el
registro de la temperatura.

EXPERIMENTO N 2: Ensayo de Solubilidad.

Materiales: cuatro (4) tubos de ensayo, tres (3) goteros,

una (1) pizeta y una (1) gradilla.

Puntos de ebullicin de algunos compuestos

orgnicos

Reactivos: Muestras utilizadas en experimento 1,

COMPUESTO

ciclohexano y agua destilada

Procedimiento:
Enumerar los cuatro (4) tubos de ensayo y
colocarlos en la gradilla.
Agregar 1mL de uno de los compuestos a los que le
determin el punto de ebullicin en dos (2) tubos de
ensayo, respectivamente.
Agregar 5 gotas de agua destilada a uno de los
tubos y observar. Volver a agregar 5 gotas ms de
agua

destilada

observar.

Anotar

sus

observaciones.
Agregar 5 gotas de ciclohexano al otro tubo y
observar. Volver a agregar 5 gotas ms de
ciclohexano y observar. Anotar sus observaciones.
Repetir el mismo procedimiento pero con el otro
compuesto al que se le determin el punto de
ebullicin.
VII. BIBLIOGRAFA
- Brewster R.Q., Vander Wer, W.F. y Mc EWEN. (1970).
Curso Prctico de Qumica Orgnica (2 ed). Madrid:
Editorial Alambra S.A.
- Morrison, R. T. y BOYD R. N. (1990). Qumica
Orgnica (5 ed.) Wilmington, Delaware: AddisonWesley Iberoamericana, S.A.
- Solomons, T.W. (1995). Qumica Orgnica. Mxico:
Editorial Limusa.

ANEXO
Tabla 1

PUNTO DE
EBULLICIN

Acetona
cido actico
cido frmico
Alcohol n-butlico
Alcohol isobutlico
Alcohol t-butlico
Alcohol isoproplico

(C)
56
118
100,8
118
108
82
82,5

Alcohol n-pentlico

138

n-hexano

69

3-pentanona

101

OBSERVACIONES
Inflamable
Nocivo
Inflamable
Inflamable
Moderada
Inflamabilidad
Sumamente
Inflamable