Identificacin de grupos funcionales

Martes 24 de junio de 2014

I.

Resumen
II.

III.
IV.
V.

VI.

IX.
X.
XI.

XII.
XIII.

XIV.
XV.
XVI.

XVII.

Fundamento: Los grupos funcionales estn presentes en muchas molculas de gran importancia en
la qumica orgnica, algunas pruebas nos permiten determinar la presencia de ciertos grupos
funcionales, en el laboratorio se estudi diferentes tcnicas cualitativas de compuestos que
contienen grupos funcionales, en este caso se determinara la presencia de cidos carboxlicos, fenol,
aldehdos, cetonas y aminas.
Objetivos: Identificar las diferentes propiedades de los compuestos orgnicos, relacionando sus
propiedades a los grupos funcionales existentes y la utilizacin de pruebas comunes para
identificacin de grupos funcionales.
Resultados: A travs de diferentes pruebas comunes para la identificacin de grupos funcionales se
observ que la muestra problema (cetona), dio positivo para el grupo carbonilo.
Conclusiones: Usando pruebas sencillas para determinar un grupo funcional, presente en un
compuesto orgnico, se puede llegar a la determinacin del compuesto, observando si las
reacciones fsicas de determinacin son positivas o negativas, respecto a un determinado grupo
funcional.
Palabras Claves: Grupos funcionales, cidos Carboxlicos. Fenoles, Aldehdos, Cetonas, Aminas
VII.
VIII.
Introduccin:

XVIII.

En la actualidad se conoce la qumica

orgnica como el estudio de los
compuestos del carbono. Pero debido a
la versatilidad de este tomo, puede
encontrarse unido a una gran variedad
de elementos, por lo que al analizar
estos compuestos es importante
determinar qu los componen. (1)
Se entiende por grupo funcional, un
conjunto de tomos presentes en la
cadena de carbono de un compuesto y
que por sus caractersticas de
reactividad define el comportamiento
qumico de la molcula. Cada grupo
funcional definir por tanto, un tipo
distinto de compuesto orgnico. (2)
Para determinar cada elemento se han
desarrollado distintos mtodos, cada
uno con sus ventajas y desventajas.
Dentro de los anlisis ms antiguos
desarrollados con el objeto de
determinar estructuras se cuenta con la
caracterizacin de constantes fsicas
como el punto de fusin , el punto de
ebullicin y el ndice de refraccin, ya
que todas las sustancias qumicas
poseen constantes fsicas especficas y
nicas.

XIX.
XX.

XXI.
XXII.
XXIII.
XXIV.

El anlisis elemental podemos definirlo

como el conjunto de operaciones que
permiten conocer cules son los
elementos y en qu proporcin se
encuentra un compuesto qumico, se
desarroll en ciertas etapas, la primera
consiste en un anlisis cualitativo, el
que nos informa los elementos que
constituyen el compuesto bajo estudio;
nos dir por ejemplo, que un compuesto
contiene H, C y O solamente, pero no
nos informa acerca del o los grupos
funcionales presentes en la molcula.
El anlisis de grupos funcionales se
preocupa de caracterizar los grupos
presentes en una molcula, mediante
reacciones qumicas fcilmente visibles.
Este anlisis est basado en una
reaccin cualitativa de respuesta rpida
y efectiva que provoca algunas
manifestaciones
fsicas
en
los
reactantes, sea, un cambio de color,
aparicin
de
algn
precipitado,
burbujeo, olor caracterstico. Estos
anlisis no son en modo alguno
determinante para una estructura de
compuesto.
Slo
nos
permiten
identificar algn grupo funcional.
Algunos ensayos que nos permiten
identificar grupos funcionales son:

XXV.

cidos Carboxlicos: Solubilidad en

bicarbonato de Sodio
Fenoles: Ensayo con FeCl3

XXVI.
XXVII.
XXVIII. La mayor parte de los fenoles dan
disoluciones
vivamente
coloreadas
(azul, verde, violeta, etc).
XXIX. Grupo
Carbonilo:
Cetonas
y
Aldehdos
XXX.
Reaccin con 2,4-dinitrofenilhidracina y
Reactivos de Fehling para aldehdos, la
respuesta positiva se manifiesta por la
aparicin del precipitado de Cu2O de
color rojo.
XXXI. Aminas: Test cido nitroso HNO2
para aminas primarias. (3)
XXXII. A travs de la aplicacin de los diversos
anlisis mencionados se pretende
identificar los elementos y grupos
funcionales
presentes
en
los
compuestos asignados en el trabajo
prctico de laboratorio.
XXXIII.
XXXIV.
XXXV. Materiales y Procedimiento:
XXXVI.
XXXVII. Tubos de ensayo
XXXVIII.
Gradilla
Solucin
de NaHCO3
XXXIX.
Solucin de FeCl3
XL.
XLI.
Solucin de 2,4-dinitrofenilhidracina
XLII.
Reactivos de Felhing
XLIII. HCl concentrado
XLIV. Solucin de NaNO2 20%
XLV.
Mechero
XLVI.
XLVII. Se tom un tubo de ensayo al cual se
le aadi 1 mL de cido Carboxlico con
la ayuda de una pipeta Pasteur, luego 2
ml de solucin de bicarbonato de sodio
(NaHCO3).
XLVIII.
XLIX. Luego se tom un segundo tubo de
ensayo al cual se le aadi 3 mL de
Fenol con la ayuda de una pipeta y se le
agrego 0.5 ml de FeCl3 al 5%.
L.
LI.
Posteriormente se tom un nuevo tubo
de ensayo al cual se le aadi 1 mL del
grupo funcional cetona y se le aadi
tambin con la ayuda de una pipeta 20
gotas de 2,4 Dinitrofenilhidracina, se
observ que ocurra en este caso y se
anotaron los resultados.

LII.

-El siguiente experimento consisti en

que se aadi en un tubo de ensayo 1
ml de aldehdo con la ayuda de una
pipeta Pasteur, luego se aadi 1 mL
del reactivo Fehling A y 1 mL de Fehling
B, se llev a bao Maria por 3 minutos,
luego se extrajo el tubo se deja en la
gradilla y se anotan los resultados.

LIII.

La siguiente determinacin consisti en

que en un
tubo de ensayo, se
aadieron 1 mL de Amina con una
pipeta Pasteur, se aadieron 2 ml de
HCl, y se deja en un Bao de Hielo por
3 min (bajo un chorro de agua fra).
Luego se extrajo de ah y se le
aadieron 5 mL de NaNO2.
-Finalmente se tomaron 5 tubos de
ensayos a los cuales se le aaden 2 mL
de una muestra problema, se repiti el
mismo
procedimiento
sealado
anteriormente para cada tubo de
ensayo, es decir cada uno fue tratado
como un diferente grupo funcional, se
observ que ocurra en cada caso y se
anotaron los resultados.

LIV.

LV.
LVI.
LVII.
LVIII.

Resultados
Tabla 1. Determinacin
Carboxlicos.

LIX.
Soluci

LXI.
Grupo

LX.
(
2

LXII.
(1 mL)

LXVI.

LXVIII.

LXVII.
NaHC

LXIX.
COOH

LXIII.

LXIV.
LXX.
LXXI.

O
b
s
e
r
v
a
c
i

de

cidos

LXV.
Resulta

LXXII.
P
r
e
s
e
n
c
i

LXXIII.
Positivo

a
d
e
B
u
r
b
u
j
a
s

it
a
d
o
d
e
c
o
l
o
r
a
m
a
ri
ll
o

LXXIV.
LXXV.
LXXVI. Tabla 2. Determinacin de Fenoles
LXXVII.
Grupo

LXXIX.
Soluci

LXXVIII.
(5 mL)

LXXX.
(0.5

LXXXIII.
Fenol
LXXXIV.
C6H6O
LXXXVIII.

LXXXV.
FeCl3

LXXXI. O
b
s
e
r
v
a
ci

LXXXII.
Resulta

LXXXVI.

LXXXVII.
Positiv

CII.
CIII.
CIV.
CV.
Gru

Tabla 4. Determinacin de Aldehdos

CVIII.
Rea

CVI.
Fun

CIX.
Re

XCI.
Grupo

XCIII.
Soluci

XCII.
(1 mL)

XCIV.
(20

XCVII.
Ceton
XCVIII.
R-CO-

XCIX.
2,4

XCV.

C.

O
b
s
e
r
v
a
c
i

n
P
r
e
c
i
p

XCVI.
Resu

CXVII.
marrn

CXVIII.
Po

CVII.
(2
CXIII.
Ald

Tabla 3. Determinacin de cetonas.

CXII.
Re

CX.
(1

CXV.
Feh

CXVI.
Fe

LXXXIX.
XC.

CXI.
Observ

CXIV.
-

CXIX.
CXX.
CXXI. Tabla 5.0 Determinacin de Aminas,
Primera parte

CI.
Posit

CXXII. Gr
up
o
Fu
nci
on
al(
1m
L)

CXXIII. Sol
uci
n
(2
ml)

CXXIV. Pr
oc
edi
mi
ent
o

CXXV. Am
ina
CXXVI.

CXXVII.HC
l

CXXVIII.
Bao
de
Hie
lo
por
3
Mi
n

CXXIX.

CXXXII.Ob
ser
va
ci
n

CXXXIII.
Resultado

CXXXV.Pr
eci
pit
ad
o
Bla
nc
o

CXXXVI.
Positivo

CXXXVII.
CXXXVIII. Tabla 6 determinacin de muestra
problema
CXXXIX.CXL.
T

CLII.

Ceto
na

CLIII.
Colorac

CLIV.
Positi

CLV.
4

CLVI.

Alde
hdo

CLVII.
Azul

CLVIII.
Negati

CLIX.
5

CLX.

Amin
a

CLXI.
transpar

CLXII.
Negati

CLXIII.

CXXX. Tabla 5.1 Determinacin de Aminas,

Segunda parte
CXXXI. Sol
uci
n(
1
mL
)
CXXXIV.
NaNO2

CLI.
3

Proc
edimi
ento
realiz
ado
cmo
el
grup
o
funci
onal

CXLI.
Reacci

CXLII.
Result

CXLIII. CXLIV. Acid

1
o
Carb
oxlic
o
CXLVII. CXLVIII.
F
2
enol

CXLV.
Mantuv

CXLVI.
Negati

CXLIX.
Mantuv

CL.
Negati

CLXIV. Discusin y conclusin:

CLXV.
CLXVI. Identificacin de cido carboxlico:
CLXVII.
CLXVIII.
Los cidos carboxlicos pueden
reaccionar con una base fuerte o dbil
dando la sal del cido correspondiente3.
Cuando se observ la reaccin
logramos presenciar que hubo un
constante burbujeo. La reaccin que
ocurre es la siguiente:
CLXIX.
CLXX.
CLXXI.
CLXXII. Adems el cido carboxlico mostr una
evidente
solubilidad
frente
al
bicarbonato.
CLXXIII.
CLXXIV.
CLXXV.
CLXXVI. Identificacin de Fenoles:
CLXXVII.
CLXXVIII. Cuando hay presencia de fenol en
una solucin, al ser agregado sales
frricas dan como resultado complejos
coloreados (4).
CLXXIX.
CLXXX.

CLXXXI.
CLXXXII. Identificacin de grupo Carbonilo:
CLXXXIII.
CLXXXIV. a)
Cetona: sta reacciona con
2,4-dinitrofenilhidrazina
formando
fenilhidrazonas, que precipitan con una
coloracin
amarilla,
indicando
la
presencia del grupo carbonilo (5).
CLXXXV.

CLXXXVI.

CLXXXVII.
CLXXXVIII.
CLXXXIX.
CXC.
CXCI.
CXCII.
CXCIII. b) Aldehdo: se observ un precipitado
color marrn. Esto se debe a que
cuando el aldehdo se oxida con el
reactivo de Fehling se obtiene xido
cuproso (6), quien es el responsable de
la coloracin.
CXCIV.
CXCV.

CXCVI.
CXCVII.
CXCVIII. Identificacin de aminas:
CXCIX.
CC.
Cuando se realiz el test, se observ un
precipitado blanquecino debido a que la
amina a identificar era una amina
aliftica, obteniendo iones carbonio (7),
mediante la siguiente reaccin:
CCI.
CCII.

CCIII.

CCIV. Muestra problema ; Cetona

CCV.
CCVI. a) Cuando se agreg NaHCO3 a la
muestra problema para identificar la
presencia de cido carboxlico esta no
presento ningn cambio mantuvo su
color inicial, lo que nos indica que
nuestra muestra no contena cido
carboxlico.
CCVII. b) Al incorporar FeCl3 dio un resultado
negativo al fenol (no hubo cambios en la

coloracin) descartando la presencia de

fenoles.
CCVIII. c) Para identificar la presencia de
cetona dio positivo ya que hubo
precipitacin de cristales posterior a la
exposicin a alta temperatura del tubo,
en cuanto a la existencia de aldehdo no
se observ cambios.
CCIX. d) Al realizar el test de cido nitroso dio
negativo ya que a muestra no tubo
cambios posterior al procedimiento.
CCX.
CCXI. La
2,4-dinitrofenilhidracina
puede
usarse para detectar cualitativamente
los grupos carbonilo de cetonas y
aldehdos. El resultado es positivo
cuando hay un precipitado rojo o
amarillo
CCXII. Si el producto cristalino es amarillo, esto
es indicacin de un compuesto
carboxlico saturado, si se obtiene un
precipitado naranja indica la presencia
de un sistema , - insaturado y un
precipitado rojo es indicativo de una
cetona o un aldehdo aromtico. La
reaccin
resulto
ser
positiva
obtenindose un color amarillo con
precipitacin de cristales.
CCXIII. Para identificar la presencia de cetona
dio positivo ya que hubo precipitacin
de cristales posterior a la exposicin a
altas temperaturas de la muestra
problema.
CCXIV.
CCXV.
CCXVI. Referencias Bibliogrficas:
CCXVII.
CCXVIII. (1) Reyes J. 2010, fecha de revisin:
20/06/2014 (14:45) Anlisis Orgnico
http://www.slideshare.net/ensayos/Anali
sisOrganico/2216412.html
CCXIX.
CCXX. (2) Quired V., 1.0. Fecha de revisin:
21/06/2014 (15:55), identificacin de
grupos
funcionales
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf
CCXXI.
CCXXII.
(3) Fuentealba N. (2014). Manual de
laboratorio Enfermera: Practico N 5 p
(31 32): Anlisis orgnico. Universidad
de Talca. Chile.
CCXXIII.
CCXXIV. (4) Brea J, Neira E & Viza C.
Qumica orgnica III. Lima: Universidad
Nacional
de
ingeniera.
Editorial

Universitaria Nacional de ingeniera.

2012
CCXXV.
CCXXVI. (5) Fernndez G., Aldehdos y
cetonas.
Recuperado
en:
http://www.quimicaorganica.org/.
Consultado 21/06/2014 (19:45).
CCXXVII.
CCXXVIII. (6) Universidad de Concepcin.
Aldehdos y Cetonas .Recuperado en

http://www2.udec.cl/.
Consultado
22/06/2014 (16:50).
CCXXIX.
CCXXX.
(7) Quinteros C., Fuentealba N.
(2013). Manual de laboratorio de
qumica orgnica tecnologa mdica:
Practico N 4: Anlisis orgnico.
Universidad de Talca. Chile
CCXXXI.

CCXXXII.