Universidad Nacional Autonona de Mexico

FesC1
Qumica heterocclica grupo 2001 Elaborado por: Medina Hernndez
Jonathan
Clasificacin de los heterociclos

Se clasifican en dos grupos: alifticos y aromticos. Los compuestos alifticos

poseen las propiedades fsicas y qumicas tpicas del heterotomo especfico
que incorporan
En los heterociclos aromticos un orbital p del heterotomo contiene uno o dos
(segn el caso) electrones no compartidos que se superponen con los orbitales
p de los tomos de carbono formando una nube de 6 electrones por encima y
debajo del anillo
Por el nmero de carbonos
Heterociclos aromticos de 5 tomos
En estos compuestos, al existir seis electrones en el sistema aromtico, pues
el heterotomo contribuye con un par de electrones al sistema, y al estar
formado el ciclo por un total de 5 tomos, se obtiene en los tomos de carbono
una cantidad promedio de electrones mayor que la correspondiente al
benceno (al que le corresponde uno). Estos heterociclos se denominan
compuestos aromticos excesivos. Por ello son ms reactivos que el benceno
frente a la SEA.
Heterociclos aromticos de 6 tomos
Estos heterociclos tienen los seis electrones del sistema , deslocalizados en
los 6 tomos del ciclo, pero como el heterotomo es ms electronegativo que
el carbono, deja en los mismos una densidad electrnica menor que en la
correspondiente a los carbonos del benceno. A estos heterociclos se los llama
compuestos aromticos deficientes. Es tambin por ello que tienen el anillo
desactivado para una SEA.
Piridina: Es un anlogo del benceno en el que uno de los tomos de carbono se
sustituye por un nitrgeno. Este tomo tiene hibridacin sp2 , por lo que posee
un electrn en un orbital p, que conforma el sexteto aromtico con los cinco
electrones de los orbitales p de los carbonos. Pero el nitrgeno posee adems
un par de electrones ubicados en un orbital sp2 (que no participa del sistema
), lo que le confiere a la piridina propiedades bsicas comparables a la anilina.
Heterociclos bicclicos Tambin existen compuestos heterocclicos bicclicos,
que resultan de la condensacin de un heterociclo con otro anillo (posea
heterotomo o no)

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Ejemplos de oxiranos
Epoxietileno
Dimetil ter
Epoxipropileno
Metiletileter

Productos qumicos derivados del etileno.

El etileno es la materia prima orgnica de mayor consumo en la industria

qumica. La produccin mundial es de aproximadamente 100x10 6 Tm anuales.
Ms del 30% de la industria petroqumica deriva del etileno. En el esquema y
en la Tabla 5.1 se resumen los productos industriales que derivan de l. El
mayor consumo (aproximadamente el 78%) es para la produccin de plsticos,
bien directamente para polietileno (PE), bien como materia prima para
monmeros del PVC, poliacetato de vinilo (PAV) y poliestireno y tambin como
copolmero para cauchos.

El puesto siguiente, en consumo de etileno, corresponde al xido de etileno

que es materia intermediaria para etilnglicol y para politeres disolventes y
tensoactivos. Los puestos siguientes corresponden al etanol y al acetaldehdo
que son intermediarios para importantes sntesis industriales, sobre todo en las
ramas del cido actico. Los dems derivados se producen en cantidades
menores: alcoholes C8 a C14 para detergentes y plastificantes y derivados
clorados diversos.

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Tabla 5.1.- Uso mundial de etileno (% en

Mund
Producto
USA
o
Polietileno (LDPE Y HDPE)
57
49
Cloruro de vinilo
14
15
xido de etileno y productos
13
13
secundarios
Acetaldehdo y productos secundarios
1
1
Etilbenceno y estireno
7
7
Otros (etanol, acet. de vinilo, 1,2dibromoetano, cloruro de etilo,
8
15
propionaldehdo, etilenimina...)
Uso total (en 106 Tm)
100 31,3

peso)
Eur.
Japn
Occ.
58
43
14
18
10

11

2
7

4
12

12

30,0 17,4

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Los productos de oxidacin parcial del etileno ms importantes son el xido de
etileno (OE) y el acetaldehdo