TRABAJO DE LABORATORIO Qumica 6 ao

ELABORACIN DE UN COMPUESTO ORGNICO

SNTESIS DE ASPIRINA (CIDO ACETIL SALICLICO)
1 OBJETIVOS

Introducirse en el mbito de la qumica industrial.

Sintetizar aspirina.
Adquirir conceptos especficos sobre el tema.

2 FUNDAMENTOS TERICOS
Ya en la antigua Grecia se conocan las bondades teraputicas de la corteza del sauce
(Salix) y era usada para combatir el dolor.
En 1829 fue aislado el principio activo contenido en la corteza del sauce: el cido
saliclico. Para evitar algunos efectos secundarios indeseables, Flix Hoffman bajo la
supervisin de la compaa qumica Bayer, lo transform qumicamente en cido
acetilsaliclico que, patentado en 1899 con el nombre de Aspirina, se convirti en el
medicamento ms popular y de mayor consumo en el mundo.
El nombre de Aspirina se debe a que el cido saliclico se obtuvo tambin de la planta llamada
Spiraea ulmaria, de donde toma la raz spir. La A es por el grupo acetilo. La terminacin
in era comn para los medicamentos en aquella poca.
Inicialmente, el cido saliclico se administr en forma de sal sdica (salicilato de sodio). Sin
embargo, su uso produca molestos efectos secundarios por lo cual se busc una modificacin
del frmaco, que retuviese las propiedades teraputicas sin presentar los efectos secundarios
indeseables. As es como Hoffman logra el cido acetilsaliclico, un compuesto tan eficaz como
el salicilato de sodio, pero de reducidos efectos secundarios. Este mismo tipo de estrategia se
emple ms tarde para la modificacin de un potente analgsico, la morfina. En este caso el
problema consista en su capacidad de crear adiccin y, con la idea de solucionarlo, se acetil
la morfina, obtenindose la herona. No cabe duda de que en este caso, la estrategia no tuvo el
xito que se dio en el cido saliclico.
La aspirina no solamente es un efectivo analgsico sino tambin antipirtico y antiinflamatorio.
Acta inhibiendo la biosntesis de prostaglandinas, compuestos que inducen el dolor, la
inflamacin y la fiebre. Asimismo, la aspirina pose un moderado efecto anticoagulante derivado
de la inhibicin que ejerce en la biosntesis del tromboxano, un agregador plaquetario
(cogulos), y que ha llevado a su utilizacin en la prevencin del infarto de miocardio y del
A.C.V., al impedir la formacin de trombos.
Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (cido acetilsaliclico) y de la
esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares, la primera es un analgsico
mientras que la segunda se emplea principalmente como agente aromatizante. No obstante, la
esencia de gaulteria forma parte de muchos linimentos, pues se absorbe a travs de la piel.
Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido saliclico, el cual acta
como analgsico, aunque sea de forma localizada.

El cido saliclico (o-hidroxibenzoico) es un slido blanco cristalino, poco soluble en agua

y soluble en alcohol, ter y cloroformo. Sublima. Su punto de fusin es 159 C.

El cido acetilsaliclico es un ster de cido actico y cido saliclico (que acta como
alcohol). Como sustituto del cido actico se suele utilizar anhdrido actico que permite una
reaccin mucho ms rpida. El cido sulfrico cataliza la reaccin:

El cido acetil saliclico es un slido blanco, muy poco soluble en agua (0,25 g/100ml),
por lo que puede separarse de la mezcla de reaccin por cristalizacin y filtracin.
En la actualidad, la sntesis industrial de aspirina se realiza mediante un proceso de
cuatro pasos que emplea como materia prima fenol, producto obtenido del petrleo.
3 MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
2 erlenmeyers de 100 ml.
1 vaso de precipitado de 600 ml.
1 probeta de 10 ml.
1 varilla de vidrio.
1 termmetro.
1 trpode con rejilla de amianto.
1 embudo y papel de filtro.
Bao de hielo.

REACTIVOS
-

cido saliclico.
Anhdrido actico.
cido sulfrico concentrado (gotero).
Agua destilada helada.

4 PROCEDIMIENTO

Colocar 2 g de cido saliclico en un erlenmeyer.

Agregar 4 ml de anhdrido actico.

El anhdrido actico es irritante para la piel y los ojos. Usar con VENTILACIN
adecuada.

Agregar CON MUCHA PRECAUCIN, 5 gotas de cido sulfrico concentrado por las
paredes del erlenmeyer. Mezclar agitando suavemente describiendo crculos.
El cido sulfrico es irritante para la piel y los ojos, reacciona violentamente
con el agua y destruye la ropa. MANEJAR CON GRAN CUIDADO.

Calentar en bao mara. Para ello, el erlenmeyer se sumerge en un vaso de precipitado

de 600 ml lleno de agua caliente ( 75 C)- durante 15 minutos. Comprobar
cuidadosamente la temperatura del bao con un termmetro.
Si el slido no se disuelve, calentar 10 minutos ms.

Se aparta el matraz del bao y, mientras est an caliente, se aade

CUIDADOSAMENTE, de a poco, alrededor de 10 ml de agua destilada bien fra,
agitando despus de cada adicin.
El agua se aade a fin de descomponer el exceso de anhdrido actico. (Nota:
el anhdrido actico reacciona violentamente con el agua y la mezcla puede
salpicar).

Posteriormente enfriar el matraz en bao de hielo y dejar hasta que cristalice la

aspirina. (Cuando se inicia el enturbiamiento, al rascar la pared del vaso con la varilla
de vidrio se desprenden pequeas partculas del producto, favoreciendo as la
cristalizacin).

Separar los cristales filtrando (embudo con papel de filtro) y enjuagndolos con
pequeas porciones de agua fra. Presionar el producto sobre el filtro con una esptula
para eliminar la mayor cantidad posible de la disolucin acuosa cida, que contiene
cido actico.

Dejar secar bien el cido acetilsaliclico obtenido.

5 CUESTIONES
1. La aspirina es una sustancia natural o sinttica? (Justificar).
2. Sera lgico pensar que el precio mundial del petrleo influye en el precio de
medicamentos como la aspirina?
3. Averigen el significado de los trminos:
analgsico - antipirtico - antiinflamatorio - miocardio - gstrico A.C.V. - linimento
4. Por qu no es conveniente tomar aspirina si se sufre de acidez estomacal?
5. Qu es el Sndrome de Reye?
6. Qu opinan acerca de la venta libre y las publicidades que inducen a tomar
medicamentos como la aspirina?
6 INFORME
Elaborar un informe que contenga:
1. CARTULA CON:
TEMA - INTEGRANTES DEL GRUPO - CURSO FECHA
2. DESARROLLO CON:
OBJETIVOS DE LA PRCTICA
RESPUESTAS DEL CUESTIONARIO.
FUENTES DE INFORMACIN.
(NO MS DE 1 HOJA)
Elaborar en computadora, hoja A4, mrgenes justificados, letra Arial 12, interlineado de 1,15.

7 INFORMACIN DE REACTIVOS A UTILIZAR

ANHIDRIDO ACTICO
Frmula qumica: C4H6O3
Peso molecular: 102,09 g/mol
Aspecto: Lquido transparente e incoloro.
Olor: Picante
Punto de ebullicin: 139C
Punto de fusin: 73C
Punto de inflamacin: 54C
Solubilidad: Miscible con agua (reaccin violenta, con formacin de cido actico y
desprendimiento de calor).
Reactividad
Inflamable. Mantener alejado de fuentes de ignicin. La violenta reaccin exotrmica
con el agua puede producir suficiente calor para encender los materiales
combustibles.
Los vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Los vapores son ms
pesados que el aire, por lo que pueden desplazarse a nivel del suelo.
Efectos txicos
Nocivo por inhalacin y por ingestin. El contacto con la piel o los ojos provoca
quemaduras y daos irreversibles del nervio ptico.
Manipulacin
Usar guantes, guardapolvo y gafas.
Evitar el contacto con los ojos, piel, o vestimenta.
No poner en contacto con agua.
No respirar el vapor.
Mantener el recipiente cerrado.
Utilizar solamente con ventilacin adecuada.
Alejar del calor, chispas y llama.
Lavarse las manos antes de las pausas y al finalizar el trabajo.