Aminocidos

Asignatura Bioqumica
Prof. MP. Corts S, MSc.

Introduccin

Lehninger, 2005

Corts, MP. 2014

2 HC y lpidos
(griego proteios, el primero)
Macromolculas ms abundantes 50%
Protenas,

Corts, MP. 2014

3 cidos
nucleicos

Cmo se sintetiza una protena

En los mo, plantas y

animales: 300 aa

tomos: C, H, O, N y S
elementos adicionales: Fe, Cu, P, Zn
Las unidades que las constituyen:
aminocidos

Las protenas son los instrumentos

moleculares mediante los que se
expresa la informacin gentica

Mathews, 3ed.2004

20 aa codificados

La TD del enlace petdico

requiere que los aa se activen
antes de aadirse a la cadena,
catalizado aminoacil-tRNAsintetasa:
reconoce al aa
su tRNA

Elongacin sntesis por enzima

ribosmica, peptidil-transferasa.

Mathews, 3ed.2004

El hecho ms notable es que las clulas puedan producir protenas con propiedades y
actividades muy diferentes
uniendo los mismos 20 aminocidos en
multitud de combinaciones y secuencias diferentes

Corts, MP. 2014

Corts, MP. 2014

Aminocidos

Corts, MP. 2014

Historia
de dnde fueron aislados
(del griego glykis, dulce)

Del griego tyros, queso

Corts, MP. 2014

Valpuesta, J.M.
A la bsqueda del secreto
de la vida. Una breve
historia de la Biologa
Molecular.
Ed Mlise. 2008

Estructura aminocidos
In
carboxilato
libre
grupo amino
libre
protonado
(amina 1ria)

Cadena
lateral

Corts, MP. 2014

Corts, MP. 2014

2.- Clasificacin de los aminocidos

sobre la base de los R: polaridad
(Rango pH 6-7. Lehninger, 2002)

Corts, MP. 2014

Corts, MP. 2014

1.- AMINOCIDOS APOLARES, ALIFTICOS

Amino
2rio

Gly, curvas, colgeno

Ala, A

Gly, G

La rigidez del anillo

fuerza un giro en la
cadena polipeptdica.
(Colgeno)

iso-butilo

Val, V

tioter
Met, inicia sntesis
muchas protenas

Leu, L
Corts, MP.

Pro,P

Ile,I

Met, M

2.- AMINOCIDOS AROMTICOS

pK=10,07

Hidroxilo
fenlico

Phe,F

A pH 7,
ionizado
0,01%

Tyr,Y

Trp,W

1. precursor niacina
1. puentes H
2. Ubicacin: protena globular
3. fosforilar (rever): regulacin.

Corts, MP.

Lehninger, 2002

Aquellas protena que contienen tyr, la

medida de absorcin de luz a 280 nm en un
espectrofotometro, constituye un medio
rpido para determinar la concentracin de
protena en una disolucin
Corts, MP. 2014

3.- AMIOCIDOS POLAR, SIN CARGA

Ser
hidroxilo
1. ubican centro activo, enzima.
2. Fosforilacin, regulacin
3. Sitios unin a azcares
Ser, S
puentes H con agua

pKR= 8,3

sulfdrilo

Thr, T

Cys, C
Grupo tiol o sulfhidrilo de
cys, a pH 7, ionizado 8 %

amdicos

Corts, MP.

Asn,N

Gln, Q

Enlace que puede ser

reducidos por enzimas o
2-mercaptoetanol o
ditiotreitol

Corts, MP. 2014

4.- CLASIFICACIN: R CIDOS (CARGA NEGATIVA)

-carboxilo asp

pKR=3,65

Asp, D

- carboxilo
glu pKa=4,25

Glu, E
Glu, es NT

H, mantienen estructura protena

Corts, MP. 2014

Rango pH 6-7. Lehninger, 2002

5.- Clasificacin: R Bsicos (carga positiva)

fuertemente bsicos

amino
primario
cargado

enlace H,mantienen estructura proteica

in guanidinio
protonado

pKR=6

Arg, R
Arg, necesaria para
ciclo urea

Corts, MP. 2014

in imidazolio

His, H

pKR=10,5
Lys, K

Hemoglobina, es capaz de tamponar los excesos

de cidos y bases de la sangre.

Mathews, 3ed.2004

Ejemplo
Asocie segn estructura de la molcula

1.

Pro

2.

Cys

3.

Met

b) Aliftico

4.

c) Es un amino secundario

a) Estabiliza algunas protenas, ya

que su estructura permite
formar puente disulfuro

d) Aromtico por lo cual se

caracteriza por absorber en el
rango UV

aminocidos no estndar

Aa modificados
postraducionalmente en protenas

colgeno

miosina

PT

4 lys
elastina

Algunos aminocidos con importancia biolgica que NO

se hallan en las protenas

GABA

NT, agente qco para la trasmisin de los impulsos nerviosos

C. urea

Mathews, 3ed.2004

1.- Propiedad fsica

Corts, MP. 2014

Propiedad Fsica
Centro quiral (del griego: cheir, mano)
centro asimtricos, 4 sustituyentes diferentes

Opticamente activa,
es decir,
hacen girar el plano de la luz
polarizada

dextrgira (del griego, dexter,

derecha)
levgiras
(del griego: laevus, izquierda),

Corts, MP. 2014

Enantimeros:
ismeros
especulares
no superponibles

Corts, MP. 2014

Voet, D Bioqumica

Propiedad Fsica: Estereoqumica

Convencin de Emil Fischer, 1891.

Corts, MP. 2014

Propiedad Fsica

Existen aminocidos con isomera D y L en la

naturaleza?
Al hidroliza una protena se liberan slo L-aminocidos
puesto que la biosntesis de stos la realizan enzimas que insertan
slo L-aa

Corts, MP. 2014

3.- Propiedades cido-bsicas de los aminocidos.

Los aminocidos pueden ionizarse

Punto Isoelctrico (simbolizado pHI):

Es el pH en que un aa o una protena tiene carga neta
igual a cero y no se mover bajo la influencia de un
campo elctrico.

pI = (pK1 + pK2)
2

OH
OH-

+
+
+ +nodo+
+ + +

Propiedades Amortiguadoras
Debido a que los aa y las protenas pueden actuar como cidos o
como bases, son tampones (minimizan variaciones de pH)
efectivos en solucin acuosa: sangre pH = 7,35 a 7,45)

Referencia

Nelson, D.L, Cox. M.M. Lehninger Principios de Bioqumica. 4ed. Edicin. Ed.
Omega, S. A. pg. 75-85, 2005.

Mathews, C.K.,Van Holde, K.E, Ahem, KG. Bioqumica. 3 ed. Ed. Addison Wesley/
Pearson Education. Madrid. 2004.

Devlin, TM.Bioqumica. Un texto con aplicaciones clnicas. 4 ed. Ed. Reverte.2004.

Baynes JW, Dominiczak,MH. Bioqumica mdica. Aminocidos y protenas. 2ed.

2006