Instituto tecnolgico de Minatitln

Qumica orgnica II
Equipo No.7
Rodrguez Tovar Miguel ngel
Romn Gutirrez Ximena Isabel
Sebastin Alamilla Adrin
Valle Ramos Belem Emileydy

Maestro (a): Zoila Soledad Tovilla Coronado

Practica No.2
Sntesis de cloruro de N-butilo
27/02/15
4/03/15
Correccin: 27/05/2015

Objetivo
Aplicando los principios tericos el alumno elaborara un plan de sntesis, para que
a partir de un alcohol, obtenga el derivado halogenado que le sea til, para
sintetizar ter butiletilico.
Marco terico

Sntesis

Sntesis qumica es el proceso por el cual se producen compuestos qumicos a

partir de simples o precursores qumicos.1 Su rama ms amplia es la sntesis
orgnica. Tambin es realizada por los organismos vivientes en su metabolismo.
El objetivo principal de la sntesis qumica, adems de producir nuevas sustancias
qumicas, es el desarrollo de mtodos ms econmicos y eficientes para sintetizar
sustancias

naturales

ya

conocidas,

como

por

ejemplo

el cido

acetilsaliclico (presente en las hojas del sauce) o el cido ascrbico o vitamina C,

que se encuentra de forma natural en muchos vegetales.

Cloruro

Los cloruros son

compuestos

que

llevan

un tomo de cloro en estado

de

oxidacin formal -1. Por lo tanto corresponden al estado de oxidacin ms bajo de

este elemento ya que tiene completado la capa de valencia con ocho electrones.

Butilo

En qumica orgnica, butilo es un radical o grupo sustituyente alquilo de cuatro

carbonos con frmula qumica general-C4H9, derivado de uno de los dos ismeros
de butano.

El n-butano ismero puede conectarse ya sea en uno de los dos tomos de

carbono terminales o en uno de los dos tomos de carbono internos, dando lugar
a dos "-butilo" grupos:
o Normal butilo o n-butilo: CH3-CH2-CH2-CH2o Secundaria butilo o sec-butilo: CH3-CH2-CHEl segundo, ismero ramificado de butano, isobutano, se puede conectar, ya sea
en uno de los tres carbonos terminales o en el carbono central, dando lugar a
otros dos grupos:
o Isobutilo: 2CH-CH2o Terciario butilo, terc-butilo o t-butilo: 3C-

Reacciones de sustitucin

En una reaccin de sustitucin podemos distinguir cuatro partes:

o Sustrato. Recibe este nombre la molcula en la cual tiene lugar la
sustitucin.
o Reactivo o grupo entrante. Es el tomo o grupo de tomos que ataca al
sustrato.
o Grupo saliente. Es el tomo o grupode tomos que es expulsado del
sustrato.
o Producto. Es el resultado de la sustitucin del grupo saliente por el
nucleofilo.

Reacciones por sustitucin nucleofila

En este tipo de reaccin, un nucleofilo, es una especie con un par de electrones

no compartido, reacciona con un haluro de alquilo (llamado sustrato) sustituyendo
al halgeno. Se lleva a cabo una reaccin de sustitucin, y el halgeno
sustituyente, llamado grupo saliente, se desprende como un Ion haluro.

Como la reaccin de sustitucin se inicia por medio de un nucleofilo, se llama

reaccin de sustitucin nucleofila.
Sustitucin nucleofila bimolecular (SN2)
Las reacciones de sustitucin nucleofila bimolecular consisten en el ataque de un
grupo con pares solitarios (nucleofilo) a un carbono polarizado positivamente con
prdida del grupo saliente. La velocidad de la reaccin depende de la estructura
del sustrato, naturaleza del nucleofilo, grupo saliente y disolvente.
Sustitucin nucleofila unimolecular (SN1)
En la sustitucin nucleofila unimoleuclar el sustrato se ioniza, formando un
carbocation, que es atacado en la siguiente etapa por el nucleofilo. La reaccin
solo tiene lugar con sustratos secundarios o terciarios y requiere un buen grupo
saliente, aunque no depende su velocidad del nucleofilo.

MATERIALES
MATERIAL

REACTIVOS

2 Matraz baln de fondo plano

esmeralizado(100ml)
1 refrigerante recto esmerilado(50ml)

Agua destilada (67.75ml)

2 matraces Erlenmeyer (50ml)

Butanol (1687ml)

NaCl(12.875 gr.)

3 soportes universales H2SO4 conc(7ml)

1 parrilla electrica

Na2C03 de 2.5% (6.25ml)

1 refractometro(250ml)

CaCl2 anhidro (6.25gr)

1 anillo metalico

Sal AgNO3 1% (1ml)

1 bao maria para hielo

1 embudo de separacin (125ml)
1 tapon de termometro

Hielo

1 pinza para tubo

1 termometro 200C
2 mangueras para refrigerante
1 probeta (50 ml)
3 tubos de ensaye (13x100 mm)
Procedimiento
1. En un matraz baln de fondo plano de 100 ml coloquen 12.875 g de NaCL,
2.25 ml de agua y 16 ml de butanol. Posteriormente adicione 7 ml de H 2SO4
concentrado. Mezclar por rotacin el contenido del matraz.

2. Instalar un equipo de reflujo y conecten el matraz que contiene la mezcla

anterior.

3. Instalen un equipo de destilacin y destilen el residuo de la reaccin

anterior, mantenga la temperatura de ebullicin del derivado halogenado
formado. Destilen aproximadamente 30 minutos o hasta que el residuo se
agote. Recibe el destilado en un matraz de 100 ml con 20 ml de agua,
sumergido en bao de hielo.

4. Depositen el destilado obtenido en un embudo de separacin y agiten el

embudo de separacin para que se lave con el agua. Dejen reposar y
decanten el agua.
5. Laven la fase orgnica con 6.25 ml de carbonato de sodio al 2.5%; dejen
reposar y decante la fase acuosa. Sequen el cloruro de alquilo con 0.5g de
CaCl2 anhidro. Dejen reposar hasta que se separe el slido hidratado.

6. Separen la fase slida y conserven el cloruro de alquilo en un matraz de

fondo plano de 100 ml cubierto de la luz y gurdelo para la obtencin del
ter.

7. Pruebas de identificacin.
Tomen 0.5 mL de cloruro de butilo y hagan las pruebas de solubilidad,
densidad e ndice de refraccin o la prueba de halogenuros, para
asegurarse que obtuvo el cloruro de alquilo esperado.

Datos y observaciones

Cloruro n-butilo + agua destilada

Insoluble en agua
Menor densidad que el agua

AgNO3

Insoluble en agua
Ms denso que el agua

Observaciones

-Primeramente pesamos nuestra muestra de 12.875 g de NaCl en un papel

acerado, procurando no tirar ni un gramo en la balanza o en el piso. Previamente
lo depositamos en el matraz de fondo plano.

Seguido de agregar el NaCl, aadimos 2.25 ml de agua y 16 ml de butanol.

Posteriormente 7 ml de H2SO4.(Al agregar el cido sulfrico primero introducimos
el agua al matraz y lentamente aadimos el cido, para procurar que la reaccin
no fuera muy violenta y exotrmica).

Se mont el equipo de reflujo

Al momento de hacer el reflujo, nos percatamos que no nos iba a dar tiempo,
entonces solo terminamos el reflujo y guardamos nuestro producto para la
siguiente semana

Pas la
semana y
nuestra
muestra la tenamos que destilar, montamos nuestro equipo y empezamos la

destilacin, solo fueron 30 minutos de esto, bamos checando el cambio de

temperatura y lo que sali de la destilacin lo recibimos en un matraz de 100ml
con 20 ml de agua destilada y todo esto sumergido en hielo.

Resultante del
reflujo anterior

Cambio de temperatura en la destilacin

Matraz de 100ml
con 20 ml de agua
destilada
sumergido en
hielo.

Al terminar la destilacin, despus de

agregamos nuestro producto a un
embudo de separacin, en donde a
este se le verti agua para que se
lavara y se agit arduamente,
posteriormente, dejamos que se
separaran la parte orgnica y la parte
acuosa.

Posteriormente se separ la
fase orgnica de la acuosa

30 minutos,

Finalmente nuestra fase orgnica la lavamos con 6.25 mL de carbonato de

sodio al 2.5%

Se le hicieron pruebas de identificacin.

Resultados
Cuanto se obtuvo de cloruro de butilo?
7.9 ml
Prueba de solubilidad: insoluble en agua
Densidad: 1.36

Actividades complementarias
Calcule el rendimiento del producto obtenido
.7048 rendimiento terico obtenido
Que tipos de desechos se generaron en la obtencin del halogenuro
de alquilo?
Los halogenuros

de

alquilo,

tambin

conocidos

como haloalcanos,

halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgnicos que

contienen halgeno unido a un tomo de carbono saturado con hibridacin
sp3.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenacin por
radicales de alcanos, tambin pueden formarse a partir de alquenos. Estos
ltimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de
bromacinallica.
Escriba el mecanismo de reaccin de la sntesis de etoxibutano

Explique cul es el nucleofilo?

El halgeno
Qu tipo de reaccin se lleva acabo y por qu?

Una reaccin de sustitucin porque un tomo o grupo en un compuesto

qumico es sustituido por otro tomo o grupo.
Una sustitucin nucleofilica es un tipo de reaccin de sustitucin en la que
un nuclefilo, "rico en electrones", reemplaza en una posicin electrfila,
"pobre

en

electrones",

de

una molcula a

un tomo o

grupo,

denominados grupo saliente.

La reaccin SN2 (sustitucin nuclefila bimolecular) tiene lugar en una
nica etapa en la que la adicin del nuclofilo y la eliminacin del grupo
saliente se producen simultneamente.

Conclusiones

Belem Emileydy Valle Ramos

En esta prctica se realizo la destilacin y otros procedimientos con los cuales se
obtuvo cloruro de alquilo. Durante su obtencin en cada proceso (en los mtodos
de reflujo, destilacin, decantacin) se obtuvo un producto y este conjunto de
productos se podra denominar como los mecanismos de reaccin con SN 2, as
como tambin identificamos al nucleofilo, ya que por mtodo de la sustitucin
nucleofilica pudimos sintetizar el cloruro N-butilo, aplicando la teora que vemos en
clase sabemos que la sustitucin nucleofilica en este tipo, un nucleofilo, es una
especie con un par de electrones no compartido, reacciona con un haluro de
alquilo (llamado sustrato) sustituyendo al halgeno. Y como la reaccin de
sustitucin es por medio de un nucleofilo se llama sustitucin nucleofila; se
obtienen productos diferentes cambiando totalmente sus propiedades tanto fsicas
como qumicas. Notamos los cambios e identificamos como intervienen las
diferentes propiedades al intervenir un nucleofilo para llevar a cabo la reaccin.
Obtuvimos el derivado halogenado a partir de un alcohol para la sntesis de un
ter butiletilico.

Ximena Isabel Romn Gutirrez

Mediante la prctica realizada se llevaron a cabo reacciones de sustitucin, de las
que sabemos son aquellas donde un tomo o grupo en un compuesto qumico es
sustituido por otro tomo o grupo. Son procesos qumicos donde las sustancias
intervinientes, sufren cambios en su estructura, para dar origen a otras sustancias.
El cambio es ms fcil entre sustancias lquidas o gaseosas, o en disolucin,
debido a que se hallan ms separadas y permiten un contacto ms ntimo entre
los cuerpos reaccionantes. Se realizaron procesos tales como reflujo, destilacin,
decantacin, todo con el fin de poder obtener como producto final cloruro de n
butilo, esto con las mezclas de sustancias como NaCl, H2SO4 y butanol para
poder obtener un derivado halogenado, de cual se obtendra otro compuesto que
nos permitira continuar con el proceso para poder ir recolectando muestras y de
esa forma obtener el ter deseado.

Adrin Sebastin Alamilla

En esta prctica, aplicamos los principios tericos que hemos estudiado en clase
al realizar una reaccin de sustitucin la cual es nucleofilica ya que a partir de
NaCl, H2SO4 y butanol se obtuvo un derivado halogenado que nos pueda
sintetizar ter butiletlico.
Para ello se sigue el procedimiento de reflujo, destilacin, decantacin, todo con el
fin de poder obtener como producto final cloruro de n butilo, a travs de las
sustancias ya mencionadas.
Como la reaccin de sustitucin se inicia por medio de un nuclefilo, se llama
reaccin de sustitucin nuclefila. Entendemos que las reacciones de sustitucin
nuclefila bimolecular (SN2) consisten en el ataque de un grupo con pares
solitarios (nuclefilo) a un carbono polarizado positivamente con prdida del grupo
saliente. La velocidad de la reaccin depende de la estructura de la naturaleza del
nuclefilo, grupo saliente y disolvente.

Por ultimo destacamos el hecho de la comprobacin del N- butilo, a travs de

pruebas como la densidad, solubilidad del mismo. De lo cual nos ayuda a
confirmar los pasos de la prctica y determinar pasos seguros para prcticas
posteriores.

Miguel ngel Rodrguez Tovar

La naturaleza del nuclefilo es importante en las reacciones SN2, sin en cambio
en las reacciones SN1 se efecta pasando por una etapa limitante de la velocidad
en la que el nuclefilo no interviene en la cintica. El nuclefilo no entra en la
reaccin sino hasta que se efecta la disociacin, que es el paso limitante de la
velocidad por lo que no afecta la velocidad de reaccin.
Las

reacciones

de

SN2

se

deben

principalmente

la

estabilidad

desestabilizacin delnuclefilo. Sin embargo, sus efectos sobre la reaccin SN1 se

deben sobre todo a la estabilidad o desestabilidad del estado de transicin. Las
propiedades de un disolvente que contribuye a su capacidad de estabilizar iones el
solvatacin se relaciona con la polaridad del mismo, los disolventes polares, como
el agua, el metanol y sulfxido de dimetilo, son buenos para solvatar iones, pero la
mayor parte de los esteres e hidrocarburos que son no polares, son muy malos.
En esta prctica sintetizamos el cloruro de n-butilo, con diferentes tcnicas, tales
como l destilacin, decantacin, utilizando una reaccin (sn2), de esta reaccin
nos surgieron otras muy diferentes, con propiedades muy distintas a las dems,
aprendimos a identificarlas y separarlas unas de otras.

Bibliografa

http://cdigital.uv.mx/bitstream/123456789/31007/1/VazquezCastro.pdf

http://es.swewe.net/word_show.htm/?89997_3&Cloruro_de_terc-butil

http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/3hshcl.pdf

http://www.insht.es/portal/site/Insht/menuitem.a82abc159115c8090128ca10
060961ca/?
vgnextoid=4458908b51593110VgnVCM100000dc0ca8c0RCRD&do=Search
&idPalabra=grmbba

http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO1/MANUAL_QUIMICA_ORG
ANICA_1.pdf