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UNIVERSIDAD AUTNOMA DE QUERTARO

FACULTAD DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
PROFESOR: M. en C. Isidro Resndiz Lpez
AUMNAS: Martnez Berrera Patricia Guadalupe
Diana Ctlali Olmos Cruz
UNIDAD 4: Alcoholes y Fenoles
EXPERIMENTO No.1: Identificacin de alcoholes y Fenoles
EXPERIMENTO No.2:Preparacin de un alcohol
Obtencin de difenilcarbinol
Fecha de Identificacin: 26 de Agosto de 2015.
Mecanismo de reaccin para la obtencin de Difenil carbinol:

Se llev a cabo la obtencin de Difenil carbinol a partir la reduccin de un carbono


carbonilo por accin de un metal como lo es el zinc disuelto en un solvente polar
como es el etanol da como resultado un alcohol.
Esta prctica fue adaptada para su realizacin a microescala a partir del manual
de prcticas del Laboratorio de Qumica Orgnica II por el M. en C. Isidro
Resndiz Lpez. Experimento 1, pgina 32.

Tabla 1.-Propiedades Fisicoqumicas de Reactivos y Productos.


Benzofenona

Hidrxido

de Difenil Carbinol

PM
Peso (g)
Moles
Densidad
Pto. Fus./ebull.

Potasio
56.11
1
0.0178
2.04
360/1327

182.2
0.5
0.0027
1.1
48.5/305

184.23
0.3015
0.00163

En un matraz bola de boca se colocaron 0.5g de benzofenona los cuales fueron


disueltos en 5mL de alcohol etlico, posteriormente se le adicion 1g de Hidrxido
de Potasio ms 1.5mL de etanol, se disolvi casi por completo el contenido y se
calent con una barra magntica hasta disolver completamente para la adicin de
0.7g de Zinc en polvo y se puso a reflujo durante una hora aproximadamente,
posteriormente se filtr en caliente y se lav dos veces con una pequea cantidad
de etanol caliente el filtrado se coloc en una vaso de precipitado con agua fra y
2.5mL de cido clorhdrico y se indujo a la cristalizacin mediante el raspado de
paredes, nuevamente se filtr y se recristalizo en una mnima cantidad de hexano
para hacerle una ltima filtracin y dejndolos secar para la determinacin del
rendimiento.
Durante el tiempo de espera del reflujo se realiz la determinacin de alcoholes y
fenoles en la cual se identificaron 24 tubos con las siguientes caractersticas:
alcoholes primarios, secundarios, terciarios, fenoles, muestra problema y blanco a
los cuales se les realizaron 4 pruebas: prueba de lucas, prueba con reactivo de
jones, prueba con cloruro frrico y prueba con agua de bromo.

Fig.1: Prueba con cloruro frrico

Fig. 2: Prueba de Lucas

Fig.3: Prueba reactivo Jones

Tabla 2: Resultados de las pruebas de identificacin


1
Prueba
con
agua de
bromo
Prueba

fenoles

observacione
s

reaccion

Se

Resultado
s

observa Positiva

con
cloruro
frrico
Prueba
de
Lucas
Prueba
reaccion
con el a
reactivo
de
Jones

reaccion
a

coloracin
muy distinta

en el fenol

1no
reaccionan

Positiva
para 3

3no
reaccionan

positiva
para 1

Se identificaron alcoholes primarios, secundarios, terciarios y fenoles por medio de


pruebas cualitativas en el caso de la obtencin del difenil carbinol el Zinc solo
actu como un catalizador, el fenol utilizado fue cido tnico y los alcoholes
primario, secundario y terciario utilizados fueron octanol, ciclohexanol y terbutanol
respectivamente siendo la muestra problema una sacarosa.
CLCULOS DE RENDIMIENTO
0.5 g benzofenona

1mol 1 mold ifenilcarbinol 184.23 gdifenilcarbinol


( 182.2
)=0.5056 g difenilcarbinol
g )( 1 molbenzofenona )(
1 mol

0.3015 gdifenilcarbinol

100
=59.63
( 0.5056
g)

Blibliografa
McMurry, John; Qumica Orgnica, 7 Edicin, Ed. CENGAGE Learning, Mxico,
D.F 2008