Q Organica I 2

QUIMICA ORGANICA
FRITZ CHOQUESILLO PEA

1
LIMA PERU
2015 - II
fritzchp@hotmail.com
27/08/2015
As como hay millones de diferentes tipos de organismos

vivos en este planeta, hay millones de molculas orgnicas
diferentes, cada una con propiedades qumicas y fsicas
diferentes.
2
Hay compuestos orgnicos que son parte del pelo, piel,

uas, etc.
27/08/2015
La diversidad de qumicos orgnicos tiene su origen en la

versatilidad del tomo de carbono. Porqu el carbono es un
elemento tan especial?
3
Miremos su qumica en ms detalle.
27/08/2015
El Carbono (C) aparece en la segunda hilera de la tabla peridica y

tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia.
Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones
para completar su envoltura de valencia.
Por consiguiente, el carbono forma cuatro enlaces con otros

tomos (cada enlace representa a uno de los electrones de carbono
y uno de los electrones del tomo que se enlazan).
27/08/2015
Cada valencia de electrn participa en el enlace, por consiguiente

el enlace del tomo de carbono se distribuir parejamente sobre la
superficie del tomo.
Estos enlaces forman un tetrahedro (una pirmide con una punta

arriba)
27/08/2015
Los compuestos orgnicos toman su diversidad de muchas

diferentes maneras en las que el carbono puede enlazarse con
otros tomos.
Compuestos orgnicos ms simples, hidrocarburos, contienen
slo carbono e hidrgeno
Hidrocarburo ms simple: metano CH4

6
carbono enlazado con cuatro tomos de hidrgeno

27/08/2015
Pero carbono puede enlazarse con otros tomos de carbono

adicionalmente al hidrgeno
7
etano
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Forma:
cadenas en lnea
ramificaciones:
n-Hexano
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3-metil pentano
anillos:
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ciclohexano
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No hay lmites al nmero de estructuras diferentes que puede

formar el carbono.
Para aadirle complejidad a la qumica orgnica, tomos de
carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples
adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono:
10
27/08/2015
Cada tomo de carbono forma cuatro enlaces.

A medida que el nmero de enlaces entre cualquiera de dos tomos
de carbono aumenta, el nmero de tomos de carbono aumenta, el
nmero de tomos de hidrgeno en la molcula disminuye
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Grupos Funcionales
Adicionalmente al carbono y al hidrgeno, los hidrocarburos
tambin pueden contener otros elementos.
En realidad, muchos grupos comunes de tomos pueden producirse
dentro de las molculas orgnicas (grupos funcionales)
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Un buen ejemplo es grupo funcional oxhidrilo (OH)
27/08/2015
La existencia de un grupo funcional cambia completamente las

propiedades qumicas de la molcula.
etano, alcano con 2 carbonos, gas a temperatura ambiente; etanol,
alcohol de 2 carbonos, lquido.
CH3CH2OH
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El etanol, el alcohol que se bebe comnmente, es el ingrediente

activo en las bebidas "alcholicas como la cerveza y el vino.
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REACCIONES EN QUIMICA ORGANICA
Reaccin qumica:
Ruptura y formacin de nuevos enlaces
Movimiento o deslocalizacin electrnica
Ecuacin qumica:
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Representacin esquemtica y estequiomtrica de la

reaccin qumica
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Flecha:
produce
coeficiente
reactivos
catalizador
2A + B2
2AB
condiciones
subndice
productos
Temperatura,
presin,
solventes
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Mecanismo de reaccin:
Rutas lgicas del desplazamiento o movimiento de los electrones
Representadas por convencin IUPAC:
16
A
. .
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17
INTERMEDIOS DE REACCION
Un mecanismo implica uno o varios intermedios.

A primera vista, la lista de posibles intermedios es tan larga que
descorazonara a cualquiera.
Sin embargo si se examina mas de cerca los detalles de cualquier

reaccin orgnica, se llega a una de las ms fascinantes
generalizaciones de la disciplina casi todas las reacciones orgnicas
se desarrollan a travs de cuatro tipos de intermedios.
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Basndose en la abundancia o deficiencia de electrones alrededor del

tomo de carbono reactivo, los cuatro tipos de intermedios son:
INTERMEDIOS CON UN TOMO DE CARBONO POSITIVAMENTE
CARGADO.
El carbono puede tener una carga positiva formal debido a una deficiencia de
electrones. Puesto que el intermediario es un catin llamado carbocatin.
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19
INTERMEDIO CON UN TOMO DE CARBONO CARGADO
NEGATIVAMENTE.
El carbono puede tener un octeto lleno y un exceso de electrones en relacin con
el nmero total de protones en el ncleo. Por consiguiente, puede llevar una carga
formal negativa. Este anin del carbono se conoce apropiadamente como
carbanin.
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UN TOMO DE CARBONO SIN CARGA, CON VACANTE PARA UN

ELECTRN (RADICAL LIBRE).
En este radical libre, no hay carga en el tomo de carbono, pero di
intermedio sigue siendo deficiente en electrones en relacin con su capacidad de
electrones totales.
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RUPTURA DE ENLACES
HOMOLITICA
energa luminosa
temperatura elevada
A
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. .
Radicales libres
Reacciones homolticas
Reacciones fotolticas
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HETEROLITICA
mayora de reacciones orgnicas
temperatura normal
polariza la molcula ( carga positiva y carga negativa)
Reacciones heterolticas
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TIPOS DE REACCIONES
SUSTITUCION
Reemplazo de tomos o grupo de tomos

En carbonos saturados o insaturados
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energa lumnosa
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2Br
Br2
CH3-CH2-CH2-CH2Br
H2O
HBr
CH3-CH2-CH2-CH2Br
HBr
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ADICION
Se agregan tomos o grupos
Compuestos insaturados
Tienden a saturarse
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ELIMINACION
Remocin de grupos o de tomos
Genera insaturaciones
Formacin de anillos
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TIPOS DE REACTIVOS
RADICALES LIBRES:
Muy reactivos
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Atacan a las molculas en las posiciones mas

densas electrnicamente
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ELECTROFILICOS
Deficientes de electrones
Carga positiva
Atacan posiciones con densidad electrnica alta
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NUCLEOFILOS
Poseen par de electrones no compartidos
Carga negativa
Atacan posiciones de baja densidad electrnica

27/08/2015

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As como hay millones de diferentes tipos de organismos

Hay compuestos orgnicos que son parte del pelo, piel,

La diversidad de qumicos orgnicos tiene su origen en la

Miremos su qumica en ms detalle.

El Carbono (C) aparece en la segunda hilera de la tabla peridica y

Por consiguiente, el carbono forma cuatro enlaces con otros

Cada valencia de electrn participa en el enlace, por consiguiente

Estos enlaces forman un tetrahedro (una pirmide con una punta

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Hidrocarburo ms simple: metano CH4

carbono enlazado con cuatro tomos de hidrgeno

Pero carbono puede enlazarse con otros tomos de carbono

No hay lmites al nmero de estructuras diferentes que puede

Cada tomo de carbono forma cuatro enlaces.

Un buen ejemplo es grupo funcional oxhidrilo (OH)

La existencia de un grupo funcional cambia completamente las

El etanol, el alcohol que se bebe comnmente, es el ingrediente

REACCIONES EN QUIMICA ORGANICA

Representacin esquemtica y estequiomtrica de la

Un mecanismo implica uno o varios intermedios.

Sin embargo si se examina mas de cerca los detalles de cualquier

Basndose en la abundancia o deficiencia de electrones alrededor del

UN TOMO DE CARBONO SIN CARGA, CON VACANTE PARA UN

Reemplazo de tomos o grupo de tomos

Atacan a las molculas en las posiciones mas

Atacan posiciones de baja densidad electrnica

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