Propiedades qumicas de Aldehdos y cetonas y Propiedades

qumicas de cidos carboxlicos y derivados

Propiedades qumicas de aldehdos y cetonas

Objetivos:
- Estudiar algunas reacciones caractersticas de compuestos carbonlicos
(aldehdos y cetonas), al igual que reacciones especficas
- Diferenciar los aldehdos, cetonas metlicas y no metlicas utilizando
reactivos especficos que permitan su reconocimiento.

- Sintetizar y purificar una 2,4- dinitrofenildrazona de un compuesto

carbonlico desconocido.
- Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida
Introduccin
Aspectos tericos
Los Aldehdos son compuestos con el grupo carbonilo terminal, o sea en un
extremo de la cadena; mientras que las Cetonas tienen el grupo carbonilo
en una posicin intermedia (entre las dos cadenas carbonadas

Las reacciones caractersticas para ese tipo de compuestos son:

1. Reaccin de oxidacin: Los aldehdos alifticos se oxidan fcilmente
incluso con oxidantes suaves en soluciones alcalinas en contraste las
cetonas no reaccionan. Los reactivos utilizados son los de Fehling,
una reaccin bsica de iones Cu+ en presencia de Tartrato o Tollens,
una solucin bsica amoniacal de iones Ag+
2. Prueba de Shiff: Los aldehdos alifticos y aromticos se pueden
diferenciar de las cetonas mediantes esta prueba
3. Prueba de Yodoformo: Los compuestos que tienen el grupo
metilcarbonilo o los que por oxidacin los puedan producir,
reaccionan con una solucin de I2/NaOH4 , produciendo un
precipitado amarillo claro, yodoformo CHI3
4. Reaccin de adicin nucleofilica: La formacin de hidracinas a partir
de aldehdos y cetonas es un tipo de reaccin nucleofilica sobre el
grupo carbonilo, catalizada por cido. Uno de los ms utilizados es la
2,4 dinitrofenilhidrazona, obtenida haciendo reaccionar el compuesto
carbonlico con una solucin de 2,4- dinitro hidracina en medio cido
5. Condensacin aldlica: Son reacciones de adicin nucleofilica que se
presenta entre molculas de compuestos carbonlicos. Estos pueden
ser iguales o diferentes y debe poseer al menos uno de ellos, alfa al
carbonilo. Estos hidrgenos alfa al carbonilo son cidos y reaccionan
en medio bsico formando un anin, convirtindose este carbono en
un reactivo nucleoflico y conduciendo seguidamente a reacciones de
condensacin
Cuadro de experimentacin
Experimento
Preparacin de

Tubo
s
1

Reactivo
3 gotas de

10 gotas de 2,4-

2,4Dinitrofenilhidrazo
nas

Preparacin de
2,4
Dinitrofenilhidraza
na
(muestra
problema)
Prueba de Tollens

acetona
3 gotas de
Solucin
acuosa de
formaldehido
3
3 gotas de
Etanol
De una muestra
problema adicione en
un tubo de ensayo 10
gotas de la muestra

2
3
Prueba de Fehling

2
3
Prueba de Shiff

2
Prueba de
Yodoformo

3
1

2
3

Observaciones

Dinitrofenilhidrazana

5 gotas de
Solucin
acuosa de
formaldehido
5 gotas de
acetona
5 gotas de
benzaldehdo
5 gotas de
solucin acuosa
de
formaldehdo
5 gotas de
acetona
5 gotas de
benzaldehdo
3 gotas de
solucin acuosa
de
formaldehido
3 gotas de
acetona
benzaldehdo
5 gotas de
solucin acuosa
de
formaldehdo
5 gotas de
acetona
5 gotas de
etanol

Adicione 2 ml del
reactivo
2,4Dinitrofenilhidrazana
Deje reposar en bao de
hielo y filtre al vacio
formado lavando con
H2O
5 gotas del reactivo de
Tollens

5 gotas de Fehling A y 5
gotas de Fehling B
agite, despus caliente
al bao Mara a 80
grados durante 5
minutos
5 gotas del reactivo de
Shiff dejando reposar 15
minutos

3 gotas de NaOH al
10%, agite y adicione 8
gotas de solucin de
I2/KI

Prueba de Tollens
Despus de agregar a cada tubo de ensayo el reactivo de Tollens se observa
que:
- En el tubo de la solucin acuosa de formaldehdo la reaccin fue ms
notoria que en los dems solventes porque se torno un color caf
oscuro adems de causar un efecto espejo
- En el tubo de la acetona se observa un color verde grisceo y una
leve precipitacin
- En el tubo que contena el benzaldehdo, el color fue ms lechoso,
parcialmente soluble adems de contener pequeas burbujas
Observacin: En la prueba de Tollens se observa como los aldehdos
son ms reactivos que las cetonas.
Anlisis y Resultados

Preguntas:
1. Escriba las reacciones correspondientes a cada prueba, con el
compuesto carbonilo donde fue positiva

Propanona
Ciclohexanona

Formaldehdo

Formaldehdo: HCOH + AgNH3(Tollens) ---> HCOOH + Ag0(espejo de

plata)
Propanona: CH3C(O)CH3 + I2/OH ----> CH3COO- + HCI3(ppt amarillo)
Ciclohexanona: no reacciona

4. acetofenona en presencia de 2,4- dinitrofenilhidrazina/H+

Se utiliza la 2,4-dinitrofenilhidrazina (reactivo de Brady), sta

reacciona con el grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas formando
2,4-dinitrofenilhidrazonas, las cuales son slidas, observando un
precipitado de color amarillo en las dinitrofenilhidrazonas de
aldehdos y cetonas saturadas, y de color anaranjado en las
dinitrofenilhidrazonas de anillos aromticos y sistemas conjugados.
Acetofenona en presencia de 2,4-dinitrofenilhidrazona

Mecanismo de reaccin

la Acetofenona tiene tres hidrgenos en que se reemplazan

fcilmente en medio bsico por yodo, con la suficiente cantidad de
halgeno. El grupo triyodometil es muy electronegativo y aumenta la
electrofilia del carbonilo. La reaccin contina por culpa de ese hecho
y se adiciona una molcula de hidrxido. La prdida del grupo
triyodometil da lugar a la precipitacin de triyodometano
o yodoformo, un slido amarillo
5.

Propiedades qumicas de cidos carboxlicos

Objetivos:
- Reconocer un cido carboxlico, al hacerlo reaccionar con
bicarbonato de sodio observando el desprendimiento de gas
carbnico
- Determinar las solubilidades en agua y en soluciones bsicas de
los cidos carboxlicos
- Realizar varias reacciones de hidrlisis bsica de un aceite o una
grasa
- Preparar jabn mediante la hidrlisis bsica de un aceite o una
grasa
- Sintetizar varios esteres derivados de cido actico
Observaciones
Hidrlisis bsica de steres (saponificacin). La hidrlisis bsica
recibe el nombre de saponificacin y transforma steres en
carboxlicos.
Se coloc peso 0.5 gr de manteca para agregarlo en un tubo de
ensayo, seguidamente se agrega 3 ml de NaOH (hidrxido de sodio) y

3 ml de etanol, despus se calent al bao mara agitando

constantemente para que la grasa se disolviera, al principio el lquido
estaba transparente y con el calor y la agitacin se torn amarilloso y
la grasa se uni en una bolita
Al hacer la prueba tomamos un poco del solido que se form
anteriormente y colocarlo en un tubo de ensayo con un mililitro de
agua, agitando fuertemente y efectivamente se form espuma lo que
comprueba que es jabn

CONCLUSIONES.
- Los aldehdos reaccionan positivamente a los reactivos de Tollens y
Fehling, los aldehdos como el formaldehido reaccionan con el
reactivo de Tollens formando un espejo de plata, y tambin reacciona
con el reactivo de Fehling en el que el resultado es un precipitado
rojizo que se presenta por la formacin de un oxido cuproso Cu2O
Las cetonas como
(Acetonay Acetofenona) no reaccionan con los reactivos de Tollens y d
e Fehling
Porque no poseen un protn en su estructura que facilite la oxidacin
Por lo cual no reaccionan con reactivos oxidantes suaves como Tollens
y Fehling.
- Las cetonas metlicas reaccionan positivamente con el reactivo de
yodoformo, esta prueba es especfica para detectar las cetonas, en
este caso fueron (Acetona y Acetofenona) Los compuestos que
contiene en cualquiera de estos grupos reacciona con yodo en
hidrxido de sodio produciendo precipitados de yodoformo, de color
amarillo brillante.
- Uno de los mtodos qumicos ms comunes para localizar al grupo
carbonilo en los aldehdos y cetonas consiste en observar la reaccin
rpida que sufre con la 2,4
Dinitrofenilhidrazina (2, 4DNFH). El hecho de que de que ocurra una
reaccin se observa mediante la forma de un precipitado que va de
amarillo a naranja.
-La prueba anterior no distingue entre un aldehdo o una cetona, ya
que solo indica la presencia del grupo carbonilo

Referencias
http://es.slideshare.net/AngyMile02/prctica7-reacciones-decidos-carboxlicos

http://es.slideshare.net/vegabner/reconocimiento-dealdehdos-y-cetonas
http://www.academia.edu/8068485/Algunas_Propiedades_de_l
os_Aldeh%C3%ADdos_Y_Cetonas