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UNIVERSIDAD INCA GARCILASO DE LA VEGA

FACULTAD DE CIENCIAS FARMECEUTICAS Y


BIOQUIMICA

Asignatura:

QUIMICA ORGANICA I

Docente:

Nora Herrera

Hernandez
Tema:

Solubilidad Analisis
Organico Funcional

Alumnas:

Alamoca Pilco Yamila


Molero Mori Angela
Lima Per
2012

INTRODUCCIN

La solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra; la sustancia


que se disuelve recibe el nombre de soluto y la sustancia en que se disuelve recibe el
nombre de disolucin. Si el soluto se disuelve en grandes cantidades, decimos que es
muy soluble; si lo hace en pequeas cantidades es poco soluble, pero si no se
disuelve en ninguna cantidad, lo llamamos insoluble. En la solubilidad, el carcter polar
o apolar de la sustancia influye mucho, debido a estos la sustancia ser ms o menos
soluble. Los compuestos con menor solubilidad son los que presentan menor
reactividad como son: las parafinas, compuestos aromticos y los derivados
halogenados. Los compuestos orgnicos slidos a temperatura ambiente se purifican
frecuentemente mediante la tcnica denominada cristalizacin que es la tcnica ms
simple y eficaz para purificar compuestos orgnicos slidos. Esta tcnica consiste en
disolver el slido que se pretende purificar en un disolvente (o mezcla de disolventes)
caliente y permitir que la disolucin enfre lentamente. En estas condiciones se genera
una disolucin saturada que al enfriar se sobresatura producindose la cristalizacin.
El material disuelto tendr una solubilidad menor al enfriar e ir precipitando. Este
fenmeno se denomina cristalizacin si el crecimiento del cristal es relativamente lento
y selectivo precipitacin si el proceso es rpido y no selectivo. La cristalizacin es un
proceso de equilibrio y origina normalmente slidos de elevada pureza. Inicialmente se
forma un pequeo cristal y crece capa a capa de una manera reversible. En cierta
manera pudiera decirse que el cristal "selecciona" las molculas correctas de la
disolucin. En la precipitacin, el entramado del cristal se forma tan rpidamente que
pueden quedar atrapadas impurezas. Por esta razn, en cualquier intento de
purificacin debe evitarse un enfriamiento rpido (procesos excesivamente lentos
deben tambin evitarse).

OBJETIVOS
a) Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos, en disolventes
orgnicos y en disolventes activos.
b) Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos, para la seleccin del
disolvente ideal a usar en la recristalizacin de un slido.
c) Clasificar los compuestos orgnicos segn su grupo funcional, por pruebas de
solubilidad en disolventes activos.

MARCO TEORICO

DISOLVENTES ORGANICOS

Un disolvente o solvente es una sustancia que permite la dispersin de otra sustancia


en esta a nivel molecular o inico, son compuestos organicos voltiles basados en el
Carbono, se utilizan solo o en combinacin con otros agentes para disolver sustancias,
materias primas, son toxicos. Constituyen un grupo heterogneo de hidrocarbonos
voltiles derivados del petrleo y del gas cuyo punto de ebullicin es bajo por lo que se
evapora al entrar en contacto con el aire.
Clasificacion:
Solventes activos: Tienen la funcin de disolver sustancias no hidrosolubles y
para ello requiere en primer lugar determinar la viscosidad, contenido de
solidos en la solucin y la velocidad a la que el solvente se evapora al aplicarse
en el producto que interviene (acetona, acetato de etilo, acetato de butilo,
thiner, etc)
Acuosos: Son usados para disolver sustancias polares, sus propiedades
fsicas son las mismas que del agua, mientras que sus propiedades qumicas
dependern de las sustancias que contengan.
Organicos: Son sustancias qumicas capaces de disolver sustancias no
hidrosolubles y que por sus propiedades disolventes tienen multiples
aplicaciones en diversan tcnicas industriales, laboratorios.

SOLUBILIDAD

La solubilidad es

una

medida

de

la

capacidad

de

disolverse

una

determinada sustancia (soluto) en un determinado medio (solvente); implcitamente se


corresponde con la mxima cantidad de soluto disuelto en una dada cantidad de
solvente a una temperatura fija y en dicho caso se establece que la solucin est
saturada. Su concentracin puede expresarse en moles por litro, en gramos por litro, o
tambin en porcentaje de soluto (m(g)/100 mL) . El mtodo preferido para hacer que el
soluto se disuelva en esta clase de soluciones es calentar la muestra y enfriar hasta
temperatura ambiente (normalmente 25 C). En algunas condiciones la solubilidad se
puede sobrepasar de ese mximo y pasan a denominarse como soluciones
sobresaturadas.

ENLACES INTERMOLECULARES

Las fuerzas intermoleculares, fuerzas de atraccin entre molculas a veces tambin


reciben el nombre de enlaces intermoleculares. Estas son las fuerzas que se deben
vencer para que se produzca un cambio qumico. Son estas fuerzas, por tanto, las que
determinan

las

propiedades

qumicas

de

las

sustancias.

Aunque

son

considerablemente ms dbiles que los enlaces inicos, covalentes ymetlicos. Las


principales fuerzas intermoleculares son:

El enlace de hidrgeno (antiguamente conocido como puente de hidrgeno)

Las fuerzas de Van der Waals, que podemos clasificar a su vez en:

Dipolo - Dipolo.

Dipolo - Dipolo inducido.

Fuerzas de dispersin de London.

POLARIDAD

La polaridad qumica o

solo polaridad es una

propiedad

de las molculas que

representa la separacin de las cargas elctricas en la misma (verdipolo elctrico).


Esta propiedad est ntimamente relacionada con otras propiedades como
lasolubilidad, punto de fusin, punto de ebullicin,fuerzas intermoleculares, etc

MEZCLAS HOMOGENEAS
Son aquellas cuyos componentes no son identificables a simple vista, es decir, se
aprecia una sola fase fsica.

MEZCLAS HETEROGENEAS
Son aquellas cuyos componentes se pueden distinguir a simple vista, aprecindose
ms de una fase fsica.

RECRISTALIZACION

La recristalizacin es una operacin de separacin que esta basada en la solubilidad


de la sustancia a separar en el solvente. Esta operacin se la realiza generalmente
para purificar sustancias qumicas.

ACIDEZ

La acidez de

una sustancia es

el

grado

en

el

que

es cida.

El

concepto

complementario es la basicidad. La escala ms comn para cuantificar la acidez o la


basicidad es el pH, que slo es aplicable para disolucin acuosa. Sin embargo, fuera
de disoluciones acuosas tambin es posible determinar y cuantificar la acidez de
diferentes sustancias. La acidez de una sustancia se puede determinar por mtodos
volumtricos. sta medicin se realiza mediante una titulacin, la cual implica siempre
tres agentes o medios: el titulante, el titulado (o analito) y el indicador.

BASICIDAD

La basicidad o alcalinidad es la capacidad acido neutralizante de una sustancia


qumica en solucin acuosa. Esta alcalinidad de una sustancia se expresa en
equivalentes de base por litro o en su equivalente de carbonato clcico.

PEROXIDOS ORGANICOS

Los perxidos

orgnicos son compuestos

orgnicos que

contienen

el

grupo

funcional perxido (ROOR'). Si R' es hidrgeno, el compuesto es denominado


un hidroperxido orgnico. Los percidos tienen la estructura general RC(O)OOH
mientras que los persteres tienen la frmula RC(O)OOR'. Muchos compuestos
orgnicos forman perxidos en presencia del oxgeno atmosfrico y, algunas veces,
luz ultravioleta; un ejemplo tpico es el perxido de ter dietlico. Como combinan

oxgeno enlazado inestablemente con hidrgeno y carbono en la misma molcula, los


perxido orgnicos se inflaman fcilmente, y arden rpidamente y con intensidad. Lo
mismo aplica para los materiales orgnicos contaminados con perxidos orgnicos.

ACETATO DE ETILO

El etanoato de etilo, tambin llamado acetato de etilo segn la IUPAC es un


lquido incoloro, caracterstico de los steres, no residual. Es miscible con
hidrocarburos, cetonas, alcoholes y teres y poco soluble en agua. Se emplea en arte
Producto inflamable, no almacenar o mezclar con oxidantes fuertes, tales como cloro
lquido y oxgeno concentrado. No manipular o almacenar cerca de llamas abiertas,
calor, chispas, requiere ventilacin adecuada. Es irritante de piel y vas respiratorias.

ETHER PETROLEO

El ter de petrleo, tambin conocido como bencina,

es una mezcla lquida de

diversos

la serie

compuestos voltiles,

muy inflamables,

de

homlogade

los

hidrocarburos saturados o alcanos,

CLOROFORMO

El cloroformo, triclorometano o tricloruro de metilo, es un compuesto qumico de


frmula qumica CHCl3. Puede obtenerse por cloracin como derivado del metano o
del alcohol etlico o, ms habitualmente en la industria farmacutica, utilizando hierro y
cido sobre tetracloruro de carbono. A temperatura ambiente, es un lquido voltil, no
inflamable, incoloro, de olor dulzn. Adems, debido a que es usualmente estable y
miscible con la mayora de los compuestos orgnicos lipdicos y saponificables, es
comnmente utilizado como solvente.

MATERIALES DE LABORATORIO

Agitador de vidrio

Bao maria

Pipeta

Vaso de pp.

Espatula

Pinzas para tubo de ensayo

Tubos de ensayo

Lentes de proteccin

tela de alambre con asbesto

Anillo metalico

SUSTANCIAS

Muestra problema

Etanol

Bicarbonato de sodio

Acetato de etilo

RESULTADOS Y DISCUSIONES

1) SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGANICOS NO ACTIVOS

Disolventes
Solub en frio
Soluble en
caliente
Formacin
cristales

Eter
Petroleo
x

Cloroformo

Acetato
de etilo

Aceton
a

Etanol

Metanol

soluble

DISCUSION DE RESULTADOS

Se realizaron las pruebas de solubilidad para la muestra problema, con 6


diferentes disolventes, las pruebas se realizaron en temperatura ambiente,
(prueba de solubilidad en frio), se observo lo siguiente: si se disolvi en el
cloroformo, acetato de etilo ,acetona ,etanol y agua por consiguiente la muestra
problema es muy soluble en solventes organicos polares, pero en el solvente
Eter petrleo no se disolvi entonces lo consideramos mal disolvente ya que no
cumplen con las caractersticas de un buen disolvente, procedimos a disolver
en caliente, el tubo con la muestra problema en bao mara. Y se observo que
es soluble en calor.

Agua

2) SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ACTIVOS

Disolvente
Solubilidad en frio

H2O

NaOH 5%

NaHCO3 5%

HCl, 5%

H2SO4

Gpo.
Solub.

DISCUSION DE RESULTADO

La muestra problema es soluble en agua esto Incluye bajos tomos de C


menores de 4 en cadena normal que pueden contener O y N en su estructura.
Es decir puede ser un acido carboxlico de bajo peso molecular. Son solubles
en agua por su bajo contenido en C. Si el compuesto es soluble en agua,
deber ser soluble en cualquier otro solvente, por lo tanto es innecesario otro
ensayo de solubilidad. Sabemos que la muestra es polar, porque si se
solubilizo en solventes polares, ya que, semejante disuelve a lo semejante, nos
guiamos por este concepto para dar este resultado. Sus enlaces son de puente
de hidrogeno, dipolo- dipolo.

PH

Al medir el pH de la muestra problema en solucin con agua PH 1.5 esto


indica que es un acido carboxlico de bajo peso molecular .

CUESTIONARIO

1. De acuerdo a las pruebas de solubilidad, Cul es el grado de polaridad de su


compuesto?

Se puede decir que tiene cierta polaridad por el hecho de ser insoluble en el ter de
petrleo, como sabemos, el ter petroleo es una sustancia es apolar entonces nuestra
muestra necesito de la energa calorfica del bao maria para poder disolverse y la
muestra problema aumentar su solubilidad conforme aumenta la polaridad del
disolvente.

2.

Cundo un disolvente es el ideal para efectuar la recristalizacin de un

slido? Explique. En base a sta, que disolvente selecciona para recristalizar


su muestra?

Un disolvente se considera como ideal cuando no disuelve la muestra en fro, pero


tiene la capacidad de hacerlo al elevar la temperatura de la mezcla, tambin no debe
de disolver las impurezas, o por el contrario, disolverlas de modo que permanezcan en
disolucin al momento de filtrar la muestra.

3. Un slido que es soluble en frio en un determinado disolvente, puede ser


recristalizado en dicho disolvente?, SI? No? porqu?

No, porque la cristalizacin se induce en el momento en que desciende la temperatura


de la mezcla desde un valor mas elevado hasta una temperatura inferior, si
cristalizramos en fro no existira dicho gradiente y la recristalizacin no sera posible.

4.

Un

slido

que

es

insoluble

en

un

disolvente

caliente

puede

recristalizarse de l?, si? No?, por qu?


No, el proceso de recristalizacin se basa en la diferencia de solubilidades de una
muestra a diferentes temperaturas, para dicho proceso se realiza de forma ptima es
necesario el compuesto o sustancia que se estudie sea insoluble en fro y que por el
contrario se disuelva en caliente, ello es necesario para que se induzca la
cristalizacin y tambin es necesario para lograr purificar la muestra.

5. Cmo identific que una sustancia fue soluble en un disolvente activo o


cmo supo que no lo era?
Se identifica que una sustancia fue soluble en disolvente activo cuando existe y se
observa una mezcla homognea o una sola fase, puede ser que se necesite agitar la
mezcla pero al final no se observa ningn cambio ni precitacion. La solubilidad de un
soluto va a depender de su naturaleza de cada uno de sus compuestos y genere la
energa necesaria para romper los enlaces intermoleculares, la cual esta provista por
la interaccion de soluto el solvente.

6. Diga a qu grupo de solubilidad pertenece su sustancia y/o clasifquela como


cida, bsica o neutra.

La muestra problema pertenece al grupo de los acidos carboxlicos y es acida ya que


tiene de ph 1.5

7. Explique la razn por la cual no se debe calentar al realizar las pruebas de


solubilidad en disolventes activos

No se debe exponer al fuego, ya que son muy inflamables, tienen un punto de ignicion
que provocara explocion dentro del laboratorio.

8. Dibuje el diagrama correspondiente a la resolucin de su problema.

Soluble en
agua medir en

pH 1.5
MP + H2O

PH acido

acido carboxlico

PH bsico

de bajo peso molecular

PH neutro

RESULTADO
Acido carboxlico como mximo de cuatro carbonos por lo tanto es innecesario
seguir con el diagrama de solubilidad resultara soluble en los dems
disolventes

9. La informacin obtenida de la solubilidad en disolventes orgnicos es la


misma que la obtenida de la solubilidad en disolventes activos, si? no?.
Explique de acuerdo a sus resultados.

No fue la misma

EN DISOLVENTES ORGANICOS
La Muestra Problema fue soluble en el cloroformo, acetato de etilo, acetona,
etanol y agua en los disolventes orgnicos, excepto en el ter de petrleo no
se disolvi por lo que procedimos a disolver en caliente al tubo de ensayo con
la muestra problema contenida la llevamos al bao mara. Y se observo que
es soluble en calor.

EN DISOLVENTES ACTIVOS
Al iniciar el diagrama de solubilidad MP + H2O resulto soluble, esto nos indica
sus bajos tomos de Carbono de PH acido (1.5)

Existe un principio general

"El igual disuelve al igual"


Es decir, si el soluto es muy polar, ser necesario un disolvente muy polar para
disolverlo. Por el contrario si el compuesto no es polar se necesitar un compuesto no
polar.
Normalmente compuestos que presenten grupos funcionales que puedan formar
enlaces de hidrgeno (ej. -OH, -NH, -COOH, -CONH) sern ms solubles en
disolventes tales como agua o metanol que en disolvente hidrocarbonados como
benceno o hexano. Sin embargo, si el grupo funcional no es la mayor parte de
lamolcula este comportamiento se puede invertir.

10. El yoduro de etilo (CH3-CH2-I) es polar, pero contrariamente de lo que ocurre


con el alcohol etlico (CH3-CH2-OH), es inmiscible en agua. Explique la
diferencia.
El tipo de solubilidad que presenta el yoduro de etilo en agua se le llama emulsin,
esto se da debido a su densidad ya que es menor a la del agua, por eso aunque sea
relativamente polar es inmiscible. Y debido a su polaridad el agua no puede romperlos
tan fcilmente; si el disolvente fuera de mayor polaridad se podra mezclar uno con el
otro.

REFERENCIAS

http://www.uch.edu.pe/portal/zona_escolar/PDF/quimica.pdf
http://electrofilos.blogspot.com/2009/04/solventes-organicos_7777.html
http://www.oxalato.com/cido_oxlico
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/13hexano.pdf
- David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, Editorial Advisory

Board,California, 84 edicin, 2004


Shriner R. L. (2001) Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos.
Limusa NoriegaEditores. Mxico D. F. pp: 75-80.