UNILESTE CENTRO UNIVERSITRIO DO LESTE DE MINAS GERAIS

CURSO DE ENGENHARIA QUMICA - CEQ

SNTESE E PURIFICAO DA ACETANILIDA

Relatrio

apresentado

disciplina

de

Qumica Orgnica Experimental, do curso de

Engenharia Qumica do Unileste.

Alunos:

Jamyla Soares Ancio Oliveira Flix A06145070

Karlla Rodrigues Ribeiro A06141443

Professor: Ricardo Frana

CORONEL FABRICIANO MG
SETEMBRO DE 2015

1. INTRODUO
A acetanilida (1) uma substncia que possui propriedades analgsicas, bem como
antipirtica e foi introduzida na prtica mdica com o nome de Antifebrin em 1886.24 Ela
obtida atravs de uma reao de acetilao da anilina (2) com anidrido actico (3), a partir
do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono da carbonila do anidrido, seguido
de eliminao de cido actico (4), formado como subproduto da reao . Como esta
reao dependente do pH, necessrio o uso de uma soluo tampo (AcOH/AcOEt,
pH ~ 4,7). O tampo utilizado para evitar a reao de hidrlise da acetanilida e a
protonao da amina.
As principais maneiras de obter aminas aciladas so com uso de anidrido actico, cloreto
de acetila ou cido actico glacial. Usando-se anidrido actico, o produto de alta pureza
e bom rendimento.

Os derivados acetilados de aminas aromticas podem ser preparados por reao destas
com o cido actico ou anidrido actico ou ainda a mistura de ambos. As aminas
primrias reagem prontamente com o anidrido actico, formando o derivado mono
acetilado. Um dos derivados acetilados a acetanilida. Se o aquecimento for prolongado
e um excesso de anidrido for empregado, quantidades variveis de derivados diacetilados
so formadas. A produo de derivados diacetilados facilitada pela presena de grupos
substituintes na posio orto do ncleo aromtico. Os derivados diacetilados em geral so
instveis na presena de gua, sofrendo hidrlise e formando o composto monoacetilado.
Assim, quando o derivado diacetilado ou uma mistura de mono e diacetilado
recristalizada em solvente aquoso, apenas o derivado mono acetilado obtido.
A acetanilida sintetizada solvel em gua quente, mas pouco solvel em gua fria.
Utilizando-se estes dados de solubilidade, pode-se recristalizar o produto, dissolvendo-o
na menor quantidade possvel de gua quente e deixando resfriar a soluo lentamente
para a obteno dos cristais, que so pouco solveis em gua fria. As impurezas que
permanecem insolveis durante a dissoluo inicial do composto so removidas por
filtrao a quente, usando papel de filtro pregueado para aumentar a velocidade de

filtrao. Para remoo de impurezas resinosas no soluto pode-se usar o carvo ativo. O
emprego de carvo ativo indicado para esse fim devido sua elevada rea superficial:
1g de carvo ativo ou ativado tem cerca de 500 m de rea superficial, onde as impurezas
so adsorvidas facilmente. A quantidade de carvo ativo no deve ser superior a 2-3% do
peso da substncia purificada, caso contrrio haver tambm adsoro da substncia,
comprometendo o rendimento do processo de recristalizao.
A recristalizao um mtodo de purificao de compostos orgnicos que so slidos a
temperatura ambiente. O princpio deste mtodo consiste em dissolver o slido em um
solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem
menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre a
formao de cristais ento chamamos de cristalizao, se for rpida chamamos de
precipitao. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto
puro, assim as impurezas ficam na soluo. Quando o esfriamento rpido as impurezas
so arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro.
A escolha do solvente o fator crtico na recristalizao. As caractersticas ideais que um
solvente deve possuir para ser utilizado numa recristalizao so:

Ser quimicamente inerte;

Solubilizar muito bem a substncia a ser purificada a temperatura prxima a seu

ponto de ebulio e no solubilizar a substncia temperatura ambiente;

No solubilizar a(s) impureza(s) temperatura prxima a seu ponto de ebulio ou,

ento, dissolver prontamente a(s) impureza(s) temperatura ambiente;

O solvente deve ser facilmente removido da substncia aps a cristalizao, ou

seja, solventes com altos pontos de ebulio, como: DMSO e DMF, que
apresentam baixa volatilidade, no so comumente utilizados. A gua, apesar de
sua baixa volatilidade, muito utilizada em recristalizaes. Nesse caso, o baixo
custo, a ausncia de toxicidade e a possibilidade de utilizao cuidadosa de bico
de gs, para uma rpida dissoluo, so os pontos mais favorveis.

Por questes de segurana, a utilizao de solventes txicos, como benzeno, dioxano

e tetracloreto de carbono, devem ser evitadas sempre que possvel , assim como o
uso de solventes altamente volteis e inflamveis, como ter etlico e ter de petrleo,
ambos com baixo ponto de ebulio.

2. OBJETIVO(S)
O presente experimento tem como objetivos a sntese da acetanilida e sua posterior
purificao por meio da recristalizao.

3. MATERIAIS E MTODOS

Balana;

Proveta de 100mL;

Basto de vidro;

Suporte com haste e anel para

Bquer de 50mL e 250mL;

Dessecadores;

3 erlenmeyeres de 250mL;

Esptula metlica de ponta fina;

Pisseta com gua destilada;

Estufa;

Banho de gelo;

Funil de Buchner;

Acetato de sdio anidro;

Funil de vidro;

Anilina;

Kitassato;

Acido actico glacial;

Papel de filtro para filtrao

Anidrido actico;

Acetanilida;

simples;

Placas aquecedoras com agitao;

Barras magnticas;

filtrao;

Parte 1- Sntese da Acetanilida

Em um bquer de 250 mL, na capela, preparou-se uma suspenso de 1,1069 g de

acetato de sdio anidro em 4 mL de cido actico glacial. Adicionou-se, agitando
constantemente com auxlio de uma barra magntica e placa aquecedora, 3,5 mL de
anilina. Em seguida, acrescentou-se 5 mL de anidrido actico, em pequenas
pores. Observou-se que a reao rpida.
Terminada a reao, despejou-se a mistura reacional, com agitao, em 120 mL de
gua. Observou-se que acetanilida separa-se em palhetas cristalinas incolores.
Resfriou-se a mistura em banho de gelo, posteriormente filtraram-se a vcuo (figura
2) os cristais usando um funil de Buchner e lavou-os com H2O gelada. Aps a

lavagem, filtrou-se novamente e colocaram-se os cristais retidos no filtro de papel

em um vidro de relgio, levando-o para o dessecador.
Parte 2 Recristalizao da Acetanilida

Com auxlio de uma esptula retirou-se o material do papel de filtro e do vidro de

relgio que se encontravam no dessecador, transferindo-os para o bquer de 250
mL. Em outro bquer de 250 mL aqueceu-se a gua destilada atravs da chama do
bico de Bunsen. Colocou-se o bquer com o produto da sntese em uma placa
aquecedora, inseriu-se nele uma barra magntica e algumas prolas de vidro. Ento
se adicionou a gua quente lentamente ao bquer que continha a acetanilida,
mantendo-se agitao constante, e utilizando a menor quantidade de gua para a
solubilizao do material.
Adicionou-se uma pequena quantidade de carvo ativado com auxlio de
esptula. Levou-se a mistura a fervura por alguns minutos. Montou-se o
sistema para a filtrao simples, conforme demonstrado na Figura 1. Para
o sistema da Figura 1, pregueou-se o papel de filtro e previamente
aqueceu-se o funil na estufa aquecedora para que no houvesse
recristalizao do material na vidraria.

Figura 1 Esquema de montagem e realizao de uma filtrao simples.

Em seguida filtrou-se a mistura a quente, r e c o l h e n d o - s e o f i l t r a d o e m o u t r o

bquer.

Resfriou-se

filtrado

em

banho

de

gua

gelada,

d e i x a n d o - o e m r e p o u s o a t q u e s e n o t o u a lenta formao de cristais de

colorao branca na soluo (acetanilida). Aps a completa formao dos cristais,

filtrou-se a vcuo utilizando funil de Bchner, cujo esquema apresentado na Figura
2.

Figura 2 Esquematizao da filtrao a vcuo.

Com auxlio de um basto de vidro, lavou-se com gua destilada o bquer para
completa

transferncia

dos

cristais

para

papel

de

filtro.

Retirou-se,

cuidadosamente, o papel de filtro com os cristais do funil de Bchner e o colocou em

um v i d r o d e r e l g i o , l e v a n d o - o p a r a o d e s s e c a d o r p a r a s e c a r .
Aps a completa secagem dos cristais, determinou -se a massa de
acetanilida obtida.

4. RESULTADOS E DISCUSSO
Parte 1- Sntese da Acetanilida

Ao adicionar anilina e anidrido actico suspenso de acetato de sdio anidro e

cido actico glacial, observou-se durante a agitao constante, que a composio
inicialmente escura devido anilina, ficou turva e pastosa no decorrer da reao.
Ento, acrescentou-se gua, e a acetanilida separou-se em palhetas cristalinas
incolores, em meio a uma soluo de tom bege. Aps o resfriamento e filtrao,
observaram-se melhor os cristais de acetanilida sintetizados, possuidores de
impurezas.

A massa obtida de acetanilida impura, depois de sua retirada do dessecador, foi de

2,7651 g.
Parte 2 Recristalizao da Acetanilida

Quando se transferiu a acetanilida contida no filtro de papel e vidro de relgio, para o

bquer, percebeu-se que um pouco ficou retido nos objetos, causando assim perda,
mesmo que nfima, de material.
O uso de prolas de vidro quando da adio de gua quente sobre a acetanilida,
garante que durante a agitao constante, o aquecimento (temperatura) seja
homogneo na soluo. Ainda, foi necessrio mais que 100 mL de gua
quente para a completa dissoluo da acetanilida.
Na filtrao quente, utilizou-se papel de filtro pregueado, aumentando a rea de
contato da filtrao e conseqente velocidade para sua realizao. No papel de filtro
permaneceu o carvo ativo com parte das impurezas e em outro bquer ficou
contido o filtrado.
Durante o resfriamento do filtrado, em repouso, observou-se a formao de cristais
da acetanilida. Apesar do uso mais que esperado do solvente a quente (gua), no
foi necessrio realizar aquecimento para evaporar parte da gua na fase de
resfriamento. Depois dos cristais formado, da filtrao a vcuo e sua posterior
secagem, mediu-se a massa da acetalinida obtida, que foi de 1,439 g.

5. CONCLUSO
O ensaio experimental propiciou a sntese da acetanilida, que uma amida, atravs
da acetilao de uma amina primria (anilina) utilizando-se o anidrido actico. Ainda
fez-se a recristalizao da acetinalida sintetizada, para obter o composto mais puro.
Para ambas as situaes pode-se calcular o rendimento (da reao e da
recristalizao) por meio dos dados obtidos e propriedades bsicas dos compostos.
Em linhas gerais, o rendimento foi mediano (faixa de 50%), podendo-se justificar
pelo extravio de produto nas transferncias entre vidrarias, reteno do mesmo nos
filtros de papel e ainda sua perda por solubilizao, devido maior quantidade de
solvente a quente utilizado.

6. ANEXOS
7.1 Questes
a) Calcule o rendimento da reao e da recristalizao.
Dados:
M(acetanilida) = M(C8H9ON) = 135,09 g/mol.
M(anilina) = (C6H7N) =93,07 g/mol ; d=1,021 g/mL e V=3,5mL.
M(anidrido actico) = (C4H6O3) =102,04g/mol; d= 1,08 g/mL e V=5,0 mL.
Frmulas:
=

Clculo do rendimento da reao:

= 1,021 3,5 = 3,5735

3,5735
= 0,0384
93,07

5,40
= 0,0529
102,04

= 1,080 5,0 = 5,40

Sabendo-se o nmero de mols de cada reagente, pode-se determinar qual o

reagente limitante da reao, uma vez que este determina a quantidade de produtos
que podem ser formados. Pelos clculos, tem-se que reagente limitante a anilina,
devido ao menor nmero de mols.
Pela reao, sabe-se que a proporo estequiomtrica de 1:1 1:1, logo pode-se
calcular a massa terica de acetanilida:

93,07 135,09
=
3,5735

= 5,1869 100%

J a massa da acetanilida obtida antes da recristalizao foi de 2,7651g, podendose ento obter o rendimento percentual:
=

100% = =

2,7651
5,1869

100% = 53,31 %

Clculo do rendimento da recristalizao:

A massa final de acetanilida aps retida aps a recristalizao:
() = ( + ) ( )
() = (2,268 0,829)
() = 1,439
A massa da acetanilida utilizada como referencial para os clculos de rendimento
ser a que foi obtida na sntese (m= 2,7651 g) antes da recristalizao. J aps a
recristalizao a massa foi de 1,439g:
=

100% = =

1,439
2,7651

100% = 52,04 %

b) Fornea as reaes e os respectivos mecanismos envolvidos no

experimento.

c) Qual a funo da mistura CH3COONa/CH3COOH durante o processo de

sntese? Considerando-se o pKa da anilina, discuta qual deve ser o pH do meio
reacional.
A funo da mistura formar uma soluo tampo, a qual faz com que o pH da
soluo no se altere muito. O pH do meio reacional deve ser cido.
d) Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fuso mais
alto, justificando cada escolha:

Um cido carboxlico e sua base conjugada (respectivo sal):

cido carboxlico, devido ligao de hidrognio que a mais forte, elevando o

ponto de fuso.

cido propinico e lcool n-pentlico:

Espera-se que o cido tenha o maior ponto de fuso devido presena de

ligao de hidrognio na hidroxila e pelo oxignio da carbonila com pares de e no ligantes, fazendo com que seja mais polar que o lcool, que somente possui
a hidroxila.

ter etlico e lcool etlico;

lcool devido presena de ligao de hidrognio na hidroxila.

e) Qual a funo do carvo ativado na recristalizao?

Usou-se carvo o carvo ativo porque ele um adsorvente de impurezas coloridas e
resinosas. Como na recristalizao deseja-se o composto mais puro possvel, usa-se
carvo, que totalmente insolvel em gua, e extrai as impurezas do meio.
f) Qual o solvente usado na recristalizao da acetanilida?
O solvente utilizado na recristalizao da acetanilida foi gua (quente).

g) Porque recomendado utilizar apenas uma quantidade mnima de solvente

no processo de recristalizao?
recomendado utilizar uma quantidade mnima de solvente (gua) para que se
minimizem as perdas do produto por solubilizao.

h) Quando e porque se deve utilizar a filtrao a quente?

Usa-se filtrao a quente quando se quer obter um produto livre de impurezas

insolveis e garantir que o produto recolhido no filtrado seja somente aquele que lhe
interessa.

i) Porque se usa o papel de filtro pregueado na filtrao?

Usa-se o papel de filtro pregueado na filtrao a quente para se obter uma maior
superfcie de contato do filtro com a soluo aumentando a velocidade de filtrao.

j) Como se deve proceder para verificar se os compostos acima foram

realmente purificados aps a recristalizao dos mesmos?
Para verificar se o produto formado foi obtido, deve-se fazer a determinao do
ponto de fuso da substncia e se estiver bem prximo do valor terico, a
substncia obtida pode ser considerada pura.

8. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
RAMOS, Leonardo, et al. Apostila de aulas prticas de qumica orgnica: Prtica
2,

Sntese

purificao

da

acetanilida.

Ipatinga,

2014.

Disponvel

em:

<http://www.unilestemg.br>, no Ambiente Virtual de Aprendizagem - AVA. Acesso

em: 31 ago. 2015.

ARIGONY,

Andr,

et

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Recristalizao.

PUC-RS.

Disponvel

em:

<http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/recristalizacao.
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BANDEIRA, Andra, et al. Anlise Orgnica: Experimento 1, Sntese e purificao

da Acetanilida. UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO. Serra
Talhada, 2012.

Marques, J. A.; Borges, C. P. F. Prticas de Qumica Orgnica. 2. ed. So Paulo:

Campinas: Editora tomo, 2012.