Reacciones De Alcoholes.

Isila Bonilla-Mnica Cuentas.

Facultad de Ciencias Bsicas, Programa de Qumica, Universidad del atlntico Km 7

Va Puerto Colombia, Barranquilla-Colombia.
RESUMEN
El informe presentado a continuacin est enfocado en el estudio y tipos de
reacciones que presentan los alcoholes, para lo cual se fue til diferentes
tipos de disolventes para as analizar de una manera ms precisa y concisa
los cambios fsicos y qumicos presentados en cada una de las reacciones
realizadas. En este caso se utilizaron disolventes polares como el agua (
H 2 O ) para medir la solubilidad de algunos alcoholes, Sodio metlico,
cidos fuertes ( HCl y H 2 S O 4 ) y oxidantes como el Dicromato de
Potasio ( K 2 Cr 2 O7 ), Permanganato de Potasio (K Mn O4 ) , para establecer
el punto finales de cada reaccin. La eleccin del reactivo determinar el
proceso que se llevar a cabo y el compuesto que ha de formarse, como por
ejemplo la oxidacin de los alcoholes.
Palabras claves: Reacciones de alcoholes, disolventes, agua, sodio metlico,
cidos fuertes, dicromato de potasio, oxidacin de alcoholes.
Abstract
The report then focuses on the study and types of reactions have spirits, for
which the physical and chemical changes presented in each one reviewer
different types of solvents in order to analyze more precisely and concisely
reactions conducted. In this case, polar solvents such as water ( H 2 O ) were
used to measure the solubility of some alcohols, metallic sodium, strong
acids ( HCl and H 2 S O4 ) and oxidants such as potassium dichromate (
K 2 Cr 2 O7 ) to establish the final products, which at generally are another
class of compounds. The choice of reagent will determine the process to be
carried out and the compound to be formed, such as the oxidation of
alcohols.
Keywords: Reactions of alcohols, solvents, water, sodium metal, strong acids,
potassium dichromate oxidation of alcohols.

Isila Bonilla- Mnica Cuenta.

molculas de agua no recompensan la

poca afinidad que existe entre la cadena
carbonada y el agua; se ha demostrado
que los alcoholes de ms mayor nmero
de tomo son insolubles en agua.

1. INTRODUCCIN
Un alcohol es un compuesto que posee
grupo- OH unido a un tomo de
carbono que puede pertenecer a un
grupo alquilo o a un grupo aromtico.
Los alcoholes alifticos se clasifican en
primarios, segundarios y terciarios,
segn la posicin del grupo OH se
encuentre unido al tomo de carbono;
de los alcoholes aromtico el ms
representativo es el Fenol derivado del
Benceno; los alcoholes aliftico y
alcoholes
aromticos
presentan
diferentes propiedades qumicas como
fsicas.
La mayora de los alcoholes son
lquidos a temperatura ambiente y una
atmosfera de presin, su temperatura
de ebullicin es apreciablemente mayor
que la de los alcanos de igual nmero
tomo de carbono y misma masa molar
este incremento se debe a la polaridad
del enlace O-H y por la formacin de
puentes de hidrgenos que forma este
grupo, lo cual facilita la interaccin
entre molculas.
Los alcoholes de hasta 3 tomos de
carbono son miscibles con el agua en
toda la proporcin, la solubilidad de los
alcoholes
en
agua
disminuye
bruscamente conforme aumenta la
cadena carbonada debido a que la
afinidad del grupo O-H con las

2. OBJETIVOS

Reconocer
las
diferentes
propiedades que presenta cada
tipo de alcohol estudiado.
Identificar por medio de ensayos
sencillos las caractersticas de los
diversos tipos de alcoholes.
Contemplar la reactividad de los
alcoholes frente a diversos tipos
de disolventes.
Examinar y entender cada una
de las reacciones generadas en
cada proceso generado.

3. PROCEDIMIENTO
Solubilidad de alcoholes.
Inicialmente se tomaron 0.5 mL de los
alcoholes
a
trabajar
(
MeOH , EtOH ,1butanol , 2Butanol, tbutanol
en su respectivo tubo de ensayo luego a
cada uno se le agrego un 1 mL de agua
( H 2 O ). Minutos despus de observ
2

Isila Bonilla- Mnica Cuenta.

y analiz los resultados obtenidos.

Reacciones

con

sodio

gotas de Permanganato de Potasio.

Al segundo tubo de ensayo se le
agreg 2 gotas de ( H 2 S O 4 ) al 10% y
luego
la
misma
cantidad
de
Permanganato de Potasio.

+
( Na )

Y finalmente al tercer tubo de ensayo se

metlico.
le agreg 2 gotas de Permanganato de
Se adicion 0.5 mL aproximados de
Potasio.
los
alcoholes:
1Butanol ,2Butanol y alcohol terbutlico
Oxidacin
de alcoholes
con
en 3 tubos de ensayo diferentes. Luego
K 2 Cr 2 O7 .
se deposit en cada uno, una pequea
Se tomaron 3 tubos de ensayo y se le
cantidad de Sodio Metlico y se
adicion a cada uno 1 solucin de
observ la reaccin final.
K 2 Cr 2 O7 y 2 gotas de H 2 S O 4
concentrado. Al primer tubo se le
Reacciones con cido clorhdrico
agreg 0.5 mL de 1butanol , al
( HCl) concentrado.
segundo 0.5 mL de 2butanol y al
Se tomaron 3 tubos de ensayo y se le
mL
tercero
0.5
de
alcohol
adicion a cada uno 1 mL de HCl
terbutlico , se observ el proceso de
concentrado. Al primer tubo se le
las reacciones.
agreg 0.5 mL de 1butanol , al
segundo 0.5 mL de 2butanol y al
Ensayo de acetato.
tercero 0.5 de alcohol terbutlico, se
Se deposit 1 ml de Etanol en un tubo
observ el proceso de las reacciones.
de ensayo, luego se agreg 1 ml
aproximado de cido Actico (
Oxidacin
de
alcoholes
con
CH 3 COOH ), y paralelamente 2
KMnO 4 .
gotas de cido sulfrico concentrado.
Para este proceso, se prepar una
Igualmente se repiti el mismo ensayo,
solucin acuosa de metanol, en donde
pero utilizando Metanol por el Etanol.
se mezclaron 2 ml de metanol en 10 ml
Se observ el tipo de reaccin y
de agua. Luego se distribuy la
despus de pasados algunos minutos,
solucin preparada en volumen de 1 ml
se llev a un bao de mara por un
a tres tubos de ensayo.
tiempo determinado. Se visualiz y
Al primer tubo de ensayo adicion 2
percibi el olor de
las soluciones
NaOH
gotas de
)
al
10%
y
luego
2

finales.
3

Universidad del Atlntico

MeOH , EtOH ,1butanol , 2butanol , tbutilico

, se observ la formacin de dos capaz
en los tubos que contena 1&2 butanol
este fenmeno se present por la alta
solubilidad que tiene en agua estos
compuestos

Ensayo de salicilato.
En un tubo de ensayo se mezcl 1
mL de etanol, 1
mL
de cido
C
H
O
saliclico ( 7 6 3 ) y se le adicion 2
H 2 S O4
gotas de
concentrado. Se
realiz el mismo proceso con el
metanol.

Imagen 1. Formacin de dos capas en

alcoholes
La solubilidad de los alcoholes
disminuye con el aumento del nmero
de tomos de carbono, pues el grupo
hidroxilo constituye una parte cada vez
ms pequea de la molcula y el
parecido con el agua disminuye a la par
que aumenta la semejanza con el
hidrocarburo respectivo por lo tanto no
participa en los enlaces de hidrogeno ni
en las atracciones dipolo-dipolo de
disolvente polar como es el agua.
En los tubos de ensayo que contenan
MeOH , EtOH
con el agua esta se
torn incolora, y no se dio la formacin
de las dos capas como en los
compuestos anteriores, se da debido a
que los alcoholes de pocos tomos de
carbono son solubles en todas las
proporciones.

4. METODOLOGA Y ANLISIS
DE
RESULTADOS.

Prueba de
alcoholes.

solubilidad

de

ROH
),
son

compuestos que presentan en la cadena

carbonada uno o ms grupos hidroxi u
oxidrilo (OH). Los alcoholes pueden
tener uno, dos o tres grupos hidroxilo
enlazados a un mismo carbono, por lo
que se clasifican en alcoholes primarios,
secundarios
y
terciarios,
respectivamente.

Los

alcoholes,

La formacin de puentes de hidrgeno

permite la asociacin entre las
molculas de alcohol. Los puentes de
hidrgeno se forman cuando los

Cuando se agregar los 2 mL agua a los

tubos de ensayos que contenan (
4

Isila Bonilla- Mnica Cuenta.

oxgenos unidos al hidrgeno en los

alcoholes forman uniones entre sus
molculas y las del agua.
tbutanol
Se espera que el
solubilidad miscible, por la cantidad de
carbonos que presenta en su cadena
fuera insoluble por lo contrario y a
excepcin de esa regla de cantidad de
carbonos, en este no se dio la formacin
de las dos capas esto se debe a la
disposicin espacial de la molcula y su
simetra. (Ver Imagen 2).
A partir de 4 carbonos en la cadena de
un alcohol, su solubilidad disminuye
rpidamente en agua, porque el grupo
hidroxilo (OH), polar, constituye una
parte relativamente pequea en
comparacin
con
la
porcin
hidrocarburo. A partir del hexanol son
solubles solamente en solventes
orgnicos.

metlico y pueden identificarse por el

visible desprendimiento de hidrogeno
gas producido en la reaccin; los
alcoholes superiores reaccionan mucho
ms lento.
Se tom en sus respetivos tubos de
ensayo
los
4
alcoholes
(12butanol , alcohol etilico y terbutilico)
a cada uno se le adiciono un trozo de
sodio metlico, se observ en las
reacciones inmediatas se presentaron
en los tubos que contenan alcohol
etlico y 1- butanol, estos de forma
inmediata presentaron una reaccin de
xido-reduccin que fue evidenciada
con el burbujeo que se gener en cada
uno de estos tubos, generando as como
producto la formacin del alcxido e
hidrogeno gaseoso; Esta reaccin se fue
la ms rpida de las tres ya que este
alcohol con respecto a los que se usaron
en el ms cido, su acidez se debe a la
efecto inductivo generado por los
sustituyentes, se present una reaccin
exotrmica.

Imagen 2 Solubilidad de los alcoholes

trabajados.

En el 2-butanol se observ que la

reaccin fue un poco ms lenta debido
a la disminucin acidez esto ocurre
puesto que ahora el grupo hidroxilo se
encuentra en un carbono secundario
pero de igual forma al reaccionar con el
sodio metlico genera el producto

+
Reacciones con sodio ( Na )
metlico.

Los alcoholes que contiene menos de

nueve tomos de carbono son
usualmente reactivos con el sodio
5

Universidad del Atlntico

anteriormente dicho con el 1-butanol de

igual
manera
la
reaccin
fue
exotrmica.

de hidrgeno, el HCL, requiere, por lo

general, la presencia de cloruro de cinc
para reaccionar con alcoholes primarios
y secundarios; en estos alcoholes se
presenta una
separacin de fases
12butanol , en la parte superior el
alcano e inferior agua; esta propiedad
fsica de la sustancia se deriva de que
los alcanos tienen densidades menores
que el agua; Por otra parte, el alcohol
terbutlico, muy reactivo, se convierte
en el cloruro por simple agitacin con
cido
clorhdrico
concentrado
a
temperatura ambiente

El alcohol terbutlico un alcohol

terciario su acidez desaparece casi por
completo debido a esto la rapidez de la
reaccin fue lenta.

Imagen 3 Alcoholes con HCl

El producto de un ataque nucleoflico

es un ion alcxido, una base fuerte.

Reaccin General de un alcohol y sodio

metlico.

Reaccin General de un alcohol y cido

clorhdrico.

Reacciones con cido clorhdrico

( HCl) concentrado.
Los alcoholes reaccionan con facilidad
con los halogenuros de hidrgeno para
dar producir halogenuros de alquilo y
agua; cuando la reaccin no se produce
se calienta el alcohol con el cido
acuoso concentrado.
El menos reactivo de los halogenuros

Oxidacin con

KMnO 4 .

Los productos obtenidos en la

oxidacin de los alcoholes, depende de
alcohol que entre en la reaccin; la
oxidacin con los alcoholes primarios
no es un mtodo muy bueno para
preparar aldehdos puesto que el
producto se oxida muy rpido, en los
6

Isila Bonilla- Mnica Cuenta.

alcoholes segundarios la oxidacin ha

acetona es un mtodo de sntesis
excelente y usualmente se producen
buenos rendimientos. Para esta parte en
la prctica, se le adiciono a la disolucin
del metanol, NaOH y unas gotas de
KMnO 4 .

Imagen 4 Alcohol secundario con

KMnO 4

Oxidacin con Dicromato de

Potasio ( K 2 Cr 2 O7)

En esta parte de clasificacin de

alcoholes se tuvo como resultado una
solucin con una particin difusa de
dos fases; En la parte inferior se apreci
una fase de color verde oscura, mientras
que en la parte superior una fase de
color verde claro, luego se adicion dos
gotas de cido Sulfrico concentrado, y
se observ una tonalidad de color ms
intensificada
a
la
expuesta
anteriormente. Analizando la reaccin,
se puede deducir que el alcohol (1Butanol), por ser un alcohol primario es
oxidado por el Dicromato de Potasio
para formar un aldehdo, en este caso el
1-Butanol.

(1)
(2)
(3)

Estas tres reacciones se guiaran a la

formacin de cetonas ya que en las tres
reacciones se dio una oxidacin en un
alcohol secundario que lleva a este
resultado como se haba mencionado
anteriormente.
El resultado en la coloracin en cada
reaccin se debe a la los diferentes
estados oxidacin del permanganato de
potasio ( KMnO 4 ) (Ver Imagen 4). La
reaccin #1 se obtuvo como resultado
un color verdoso esto es debido a la
NaOH
presencia
del
como
neutralizante en la reaccin, en la
reaccin #2 se utiliza H 2 S O 4 como
catalizado de la reaccin, al no utilizar
catalizador ni neutralizante el color es
rojo que simboliza solo el cambio de
nmero de oxidacin.

Esta debe separarse rpidamente para

que no se siga oxidndose hasta acido
carboxlico.
Seguidamente se desarroll el mismo
proceso anterior, pero esta vez
utilizando un alcohol secundario como
es el 2-Butanol, en esta reaccin se
obtuvo resultados muy semejantes
7

Universidad del Atlntico

obtenidos con el ensayo del 1-Butanol,

per el producto de la oxidacin del
alcohol secundario generado fue una
cetona, siendo por consiguiente una
reaccin ms sencilla que la descrita
para el alcohol primario.
En el ensayo alcohol ter-butlico se
adiciono 0,5de este en el tubo de
ensayo, agregando posteriormente la
solucin de Dicromato de Potasio
dndose la formacin de un precipitado
naranjado, en la parte superior se
observaba una solucin transparente
de color anaranjada, por ltimo se
agreg dos gotas de cido Sulfrico
concentrado lo cual intensifico el color
de la solucin mostrando las mismas
caractersticas iniciales, formacin del
precipitado en solucin amarillo
mostaza claro. (Ver imagen 5)
Imagen 5. Alcoholes con

Ensayo de acetato.

La reaccin que se obtuvo fue una

esterificacin, que es el proceso por el
cual se sintetiza un ster. Un ster es un
compuesto derivado de la reaccin
qumica entre un cido carboxlico y un
alcohol. La reaccin de esterificacin
que se llevar a cabo en ambos procesos
fueron los siguientes:

HO

HO

CH3

+
CH3

+
H3C

H SO

OH

O
H3C

OH

H SO

H3C

CH3

H 2O

H3C

CH3

H 2O

En una reaccin de esterificacin los

cidos carboxlicos se convierten
directamente en steres, al reaccionar
con un alcohol en presencia de un poco
de cido mineral, por lo general cido
sulfrico concentrado. Esta reaccin es
reversible y alcanza el equilibrio
cuando an quedan cantidades de
reactivo que sean apreciables. La
reaccin de la esterificacin pasa por un
ataque nucleoflico del oxgeno de una
molcula del alcohol al carbono del
grupo carboxlico. El protn migra al
grupo hidroxilo del cido que luego es
eliminado como agua. El rol del
catalizador es el de aumentar la

K 2 Cr 2 O7

El alcohol ter-butlico es un alcohol

terciario que no presenta hidrgenos
alfa () por lo cual este no puede ser
oxidado, No obstante, un agente cido
puede deshidratarlo a un alqueno para
luego ser oxidado. En contraste eso es
lo que sucede cuando se utiliza el cido
Sulfrico concentrado y se ve reflejado
con el cambio de coloracin (NaranjaAmarillo mostaza).
8

Isila Bonilla- Mnica Cuenta.

actividad carbonlica (la carga parcial

positiva sobre el tomo de carbono) por
protonacin de uno de los oxgenos del
cido.

Los fenoles resultaron ser ms cidos

que los alcoholes, reaccionando mucho
ms fcil que estos ltimos en medio
bsicos debido a la estabilidad del ion
formado,
que
le
otorga
la
deslocalizacin de los dobles enlaces
del anillo aromtico (resonancia).

Ensayo de salicilato.

La sntesis del salicilato es otra forma

de esterificacin partiendo de cido
saliclico este tiene dos grupos
funcionales el grupo carboxlico y el
grupo hidroxilo, de estos dos grupos
solamente
reacciona
el
grupo
carboxlico con el alcohol en medio
cido.

OH H

+
HO

OH

H SO

Al trmino de la prctica se pudo

concluir que los alcoholes dependiendo
de la posicin que se encuentre en una
cadena
carbonada
pueden
ser
terciarios, segundarios o primarios que
tal manera estos tendrn diferentes
maneras de reaccionar, se pudo
comprender que
el factor de
solubilidad y el carcter de reaccin con
respecto a un ion metlico o con una
acido
oxidante
fuerte,
son
determinados mediantes los procesos
qumicos realizados. La oxidacin de
un alcohol se pudo observar mediante
la prdida de color purpura pasa a
color caf, se determinaron las
diferencias estructurales entre los
alcoholes alifticos y aromticos tienen
caractersticas distintas, en especial
respecto a su reactividad.

CH3
OH

CH3

CONCLUSION

H 2O

La esterificacin pasa por un ataque

nucleofilo del oxgeno de una molcula
del alcohol del grupo carboxlico. El
protn migra el grupo OH
del
cido (cido saliclico) que luego es
eliminado como agua. Luego, es
remplazada por el del alcohol
iimpidiendo
la
oxidacin
del
compuesto.

REFERENCIAS
O

HO

CH3

OH
OH H

H SO

[1]

CH3

OH

H 2O

[2]
9

Carey, F; Fenoles. En: qumica

orgnica. Editorial, .Pg. 487-pg
488.
McMurry, J. captulo 17 alcoholes y
fenoles. QUIMICA ORGANICA

Universidad del Atlntico

7edicin
.editorial
cengage
learning. Pg. 499.
[3] Morrison y Boyd, Quinta edicin,
Qumica Orgnica
[4]
L.C. Wade, Jr. Tercera edicin,
Qumica Orgnica

utilizado como combustible, solo si est

mezclado con una cantidad suficiente
de gasolina. Hoy en da se utilizan
varios tipos de materias primas para la
produccin a gran escala de etanol de
origen biolgico (bioetanol), tales como
las sustancias con alto contenido de
sacarosa (dulces-caa de azcar),
almidn (maz) y celulosa (maderactricos).
Por otra parte el etanol para uso
industrial
se
suele
sintetizar
mediante hidratacin cataltica
del
etileno, con cido-sulfrico como
catalizador.
El etileno suele provenir del etano (un
componente del gas natural) o
de nafta (un derivado del petrleo).
Tras la sntesis se obtiene una mezcla de
etanol y agua que posteriormente hay
que purificar.

Preparacin del Etanol.

El etanol puede producirse de dos
formas. La mayor parte de la
produccin mundial se obtiene del
procesamiento de materia biolgica, en
particular ciertas plantas con azcares.
El etanol as producido se conoce
como bioetanol, pero por otra parte,
tambin
puede
obtenerse etanol mediante
la
modificacin qumica del etileno.
La obtencin del etanol por medio de la
fermentacin de azucares es la ms
utilizada actualmente y esta se hace
principalmente para que el etanol sea

10