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INTRODUCCIN

Las molculas orgnicas son muy pequeas de modo que no se


pueden llegar a observar de manera directa, es por ello que se recurre
a los modelos moleculares, que son muy importantes ya que con ellos
podemos visualizar la naturaleza tridimensional de manera ms
efectiva, ayudando a predecir propiedades y reactividad de los
compuestos orgnicos. En consecuencia en esta primera prctica
haremos uso de estos modelos moleculares.

PARTE TERICA
MODELOS MOLECULARES
Tenemos una mejor apreciacin de las caractersticas que afectan a la
estructura y a la reactividad cuando examinamos la forma
tridimensional de un modelo molecular.
Los modelos ms tiles son:
-Modelo de esqueleto (alambres): muestra los enlaces que conectan
los distintos tomos de una molcula, pero no los propios tomos.
-Modelo de barras y esferas: se dedica la misma atencin a los
tomos que a los enlaces.
-Modelo compacto: representa el extremo opuesto, ya que, destaca el
volumen ocupado por cada tomo a costa de una clara representacin
de los enlaces, son ms utilizados en los casos en que se desea
examinar la forma global de la molcula y para valorar cmo estn de
cerca dos tomos prximos no enlazados. Los primeros modelos de
barras y esferas eran exactamente bolas de madera con agujeros
taladrados donde se introducan pequeas espigas de madera que
conectaban los tomos, por convencin las uniones C-C se
representan con los palitos ms largos y las uniones C-H o C y otro
tomo se representan con los palos cortos. Los resortes se emplean
para las uniones de carbonos mltiples, doble y triple
enlace. Las versiones en plstico, incluidas las relativamente baratas
dedicadas a los estudiantes, estn disponibles desde los aos sesenta
y han demostrado ser de gran ayuda en el aprendizaje. Los modelos
de esqueleto construidos a escala con gran precisin en acero
inoxidable y los modelos compactos en plstico son relativamente ms
caros y forman parte del equipamiento estndar de un laboratorio
de investigacin. Las representaciones grficas en computadora han
reemplazado rpidamente a los clsicos modelos moleculares.

PROYECCIN DE NEWMAN
La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo
del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que
parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de
atrs se representa por un crculo y los enlaces que salen de este
carbono se dibujan a partir de este crculo.

En la Figura de la derecha se representa una visin lateral


(representacin en caballete) y las proyecciones de Newman que

resultan al observar la molcula desde


cada extremo.

As, en la rotacin de los


dos grupos metilo que
constituyen el etano (CH3CH3) se pueden
distinguir dos
conformaciones
extremas, que se
llaman eclipsada y altern
ada, segn la posicin
relativa de los hidrgenos
enlazantes.

CONFORMACIONES
Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales
de los tomos cuando la cadena realiza un giro cuyo
eje es un enlace simple C - C.
Para representar las distintas conformaciones se
utilizan las proyecciones de Newman.
En los alcanos pueden distinguirse tres
conformaciones:

Alternada. Es la ms estable (menor energa) pues sus tomos


estn los ms separados posible y por tanto la interaccin es
mnima.

Eclipsada. Es la menos estable (mayor energa).

Sesgada o desviada. Se llaman as a las infinitas conformaciones


que existen entre la alternada y la eclipsada. Su energa es
mayor que la alternada y menor que la eclipsada.

ANLISIS CONFORMACIONAL DEL CICLOHEXANO


Las conformaciones ms importantes que puede presentar el
ciclohexano son la silla y el bote. Estas conformaciones experimentan
una interconversin continua. La forma de silla es ms estable que la
de bote, por lo que la forma de silla es mayoritaria. Se estima que, en
un momento dado, ms del 99% de las molculas se encuentran en
forma de silla. Entre las conformaciones de silla y de bote destaca la
conformacin de bote torsionado de mayor estabilidad que el bote

En la conformacin silla existen dos tipos de enlaces:


axiales y ecuatoriales.

Lo enlaces axiales en la silla 1 pasan a ser ecuatoriales en la silla 2.


Lo enlaces ecuatoriales en la silla 1 pasan a ser axiales en la silla 2.

RECOMENDACIONES
Trabajar convenientemente con enlaces ms grandes y de
preferencias resorte para as poder ver mejor las distintas variaciones
en la orientacin espacial, y poder girar bien el enlace simple, doble o
triple.
Contar o pedir prestado ciertos materiales de otro set de modelos
moleculares que nos permita visualizar mejor la los modelos
moleculares.
En caso de que no se cuente con algn material, como el caso de
ausencia de mechero, optar por el uso de un material que cumpla la
funcin requerida, en el caso de la experiencia una cocinilla.