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PRACTICA N 4

AMINAS.- SNTESIS DE LA ANILINA A PARTIR DE LA ACETANILIDA


4.1.- Introduccin
Estructura Molecular: El tomos de nitrgeno en amonas posee una hibridismo sp3 y dos
electrones desaperados por lo que estos compuestos presentan una estructura tetragonal, el
centro lo constituye el nitrgeno y posee vrtices de 109. Las aminas aromticas son muy
toxicas y se absorben por medio de la piel.
Las aminas se obtienen por reduccin de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y
aluminio. La transposicin de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono
menos. La reduccin de azidas permite obtener aminas con el mismo nmero de carbonos
que el haloalcano de partida. La sntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del
cido ftlico.
4.2.- Competencias
- Comprende e interpreta la obtencin de aminas
- Realizar reacciones de caracterizacin en identificacin de Aminas.
4.3.- Materiales y Reactivos
- Beacker 250 mL -Papel pH
- Embudo de separacin -sulfato de cobre 10%
- cido sulfrico -Cromatofolio
- Tubos de ensayo -Cloroformo
- HCl concentrado -Benceno
- acetanilida -Fenolftalena
- anilina -NaOH 10%
- cloruro frrico 10%
4.4.- Procedimiento Experimental
En un tubo de ensayo colocar 0,700 g de acetanilida, 2,5 mL de agua destilada, 3 mL de
HCl concentrado (aadir 1,5 mL y luego los otros 1,5 mL), se agita y se coloca en bao
Mara por 20 minutos aproximadamente. Determinar el pH y agregar NaOH hasta
neutralizar la solucin.
Identificacin de la anilina por cromatografa en capa fina : sistema de solvente: cloroformo
o benceno. Revelador: vapores de Iodo metlico.
4.5.- Propiedades De Las Aminas (Anilina)
1.- Carcter bsico de la anilina: unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se
ensaya su reaccin con papel pH o con solucin indicadora de fenolftalena.
2.- Unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se aade 2 mL de una solucin de
cloruro frrico.
3.- Colocar en un tubo de ensayo solucin de sulfato de cobre y agregar anilina, se
observara una coloracin verdosa.
4.6.-. CUESTIONARIO
1.- Realice las ecuaciones qumicas que se ha producido al realizar el experimento
2.- Diga Ud. Las propiedades qumicas de las amina y que factores afectan la basicidad..

3.- De ejemplos de sustancias con actividad farmacolgica que tengan en su estructura


qumica amina.
4.7 Fuentes de informacin
1. Vogels Elementary Practical Organic Chemistry 1. Longman Group, 1980.
2. Muoz Mena. La Experimentacin en Qumica Orgnica. Primera edicin. Publicaciones
Cultural S.A. Mxico 1975.
3. Domnguez X. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial Limusa-Wiley S.A. 1973.
4. Brewster. R. Vandeerwert Mc Ewen W. Curso Prctico de Qumica Orgnica. ED.
Alhambra S. A. Madrid. 1982.
5. McMurry, J. Qumica Orgnica International Thompson. Editores. Mxico D.C.
2001
6. Yurkanis Bruice, P. Qumica Organica Edit. Pearson Prentice Hall Mxico D.F. 2008

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