QUMICA ORGNICA

Cronologa
Artculo principal: Cronologa de la Qumica orgnica

1675: Lmerg clasifica los productos qumicos naturales, segn su origen

en minerales, vegetales y animales

1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y animales estn
formados bsicamente por carbono e hidrgeno y, en menor
proporcin, nitrgeno, oxgeno y azufre

1807: Jns Jacob Berzelius clasifica los productos qumicos en:

Historia

El trabajo de Friedrich Whler sobre la sntesis de la urea es considerado por muchos como el inicio de
la qumica orgnica, y en particular de la sntesis orgnica.
La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo de nuevos mtodos
de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el
ter o el alcohol, permiti el aislamiento de un gran nmero de sustancias orgnicas que recibieron el
nombre de "principios inmediatos". La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al
descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica
cianato de amonio poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de
muchos animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias
orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos
vivos. El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los
qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a aquellos que contienen carbono e hidrgeno, y
otros elementos (que pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los
halgenos.
En 1856 Sir William Henry Perkin, mientras trataba de estudiar la quinina, accidentalmente fabric el
primer colorante orgnico ahora conocido comomalva de Perkin. Este descubrimiento aument mucho
el inters industrial por la qumica orgnica. 1
La diferencia entre la qumica orgnica y la qumica biolgica es que en la qumica biolgica las
molculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos hablan de su historia, del
pasado en el que se han constituido, mientras que una molcula orgnica, creada hoy, es slo testigo
de su presente, sin pasado y sin evolucin histrica.2

Orgnicos: los que proceden de organismos vivos.

Inorgnicos: los que proceden de la materia inanimada.

1816: Michel Eugne Chevreul prepara distintos jabones a partir de diferentes fuentes
de cidos grasos y diversas bases, produciendo as distintas sales de cidos grasos
(o jabones), que no resultaron ser ms que productos orgnicos nuevos derivados de
productos naturales (grasas animales y vegetales).

1828: Friedrich Whler sintetiza a partir de sustancias inorgnicas y con tcnicas normales de
laboratorio, cre la sustancia Urea, la segunda sustancia orgnica obtenida artificialmente,
luego del oxalato de amonio.

Friedrich Whler estudiando lasntesis de la urea.

La qumica orgnica o qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia una clase
numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbonocarbono o carbono-hidrgeno y otros heterotomos, tambin conocidos como compuestos
orgnicos. Friedrich Whler es conocido como el padre de la qumica orgnica.

Primeros compendios
La tarea de presentar la qumica orgnica de manera sistemtica y global se realiz mediante una
publicacin surgida en Alemania, fundada por el qumico Friedrich Konrad Beilstein (1838-1906).
Su Handbuch der organischen Chemie (Manual de la qumica orgnica) comenz a publicarse en
Hamburgo en 1880 y consisti en dos volmenes que recogan informacin de unos quince mil
compuestos orgnicos conocidos. Cuando la Deutsche chemische Gesellschaft (Sociedad Alemana de
Qumica) trat de elaborar la cuarta re-edicin, en la segunda dcada del siglo XX, la cifra de
compuestos orgnicos se haba multiplicado por diez. Treinta y siete volmenes fueron necesarios para
la edicin bsica, que aparecieron entre 1916 y 1937. Un suplemento de 27 volmenes se public en
1938, recogiendo informacin aparecida entre 1910 y 1919. En la actualidad, se est editando
el Fnftes Ergnzungswerk (quinta serie complementaria), que recoge la documentacin publicada
entre 1960 y 1979. Para ofrecer con ms prontitud sus ltimos trabajos, el Beilstein Institut ha creado el
servicio Beilstein On line, que funciona desde 1988. Recientemente, se ha comenzado a editar
peridicamente un CD-ROM, Beilstein Current Facts in Chemistry, que selecciona la informacin qumica
procedente de importantes revistas. Actualmente, la citada informacin est disponible a travs de
internet.
El alma de la Qumica orgnica: El Carbono

Estructura tetrahdrica del Metano.

La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tiene su explicacin en las caractersticas
del tomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: segn la regla del
octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros

tomos.
de

Esta especial configuracin electrnica da lugar a una variedad de posibilidades

hibridacin orbital del tomo de Carbono (hibridacin qumica).

Vase

Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la

mayora biomolculas, compuestas principalmente
por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno, aunque
tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno. Tienen como
caracterstica principal el ser hidrfobas (insolubles en agua) y
solubles en disolventes orgnicos como la bencina, el benceno y
elcloroformo. En el uso coloquial, a los lpidos se les llama
incorrectamente grasas, ya que las grasas son slo un tipo de
lpidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen funciones
diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva
energtica (como los triglicridos), la estructural (como
los fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora (como
las hormonasesteroides). (ver artculo "lpido")

tambin: Hibridacin (qumica)

Vase tambin: Estructura de Lewis
La molcula orgnica ms sencilla que existe es el Metano. En esta
molcula, el carbono presenta hibridacin sp3, con los tomos de
hidrgeno formando untetraedro.

El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una

configuracin
estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que
permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos).
Clasificacin de compuestos orgnicos[editar]
La clasificacin de los compuestos orgnicos puede realizarse de diversas maneras: atendiendo a su
origen (natural o sinttico), a su estructura (p.ejm.: aliftico o aromtico), a su funcionalidad (p.
ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso molecular (p.ejem.: monmeros o polmeros).
Clasificacin segn su origen
La clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sinttico. Aunque en muchos
casos el origen natural se asocia a el presente en los seres vivos no siempre ha de ser as, ya que la
sntesis de molculas orgnicas cuya qumica y estructura se basa en el carbono, tambin se
sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como por ejemplo el cido frmico en el cometa Halle
Bop.

Protenas
Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la
polimerizacin de pptidos, y estos por la unin de aminocidos. Pueden considerarse as "poliamidas
naturales" ya que elenlace peptdico es anlogo al enlace amida. Comprenden una familia muy
importante de molculas en los seres vivos pero en especial en el reino animal. Ejemplos de protenas
son elcolgeno, las fibronas, o la seda de araa.
cidos nucleicos

Natural

Los cidos nucleicos son polmeros formados por la repeticin de monmeros denominados nucletidos,
unidos mediante enlaces fosfodister. Se forman, as, largas cadenas; algunas molculas de cidos
nucleicos llegan a alcanzar pesos moleculares gigantescos, con millones de nucletidos encadenados.
Estn formados por la molculas de carbono, hidrgeno,oxgeno, nitrgeno y fosfato.Los cidos
nucleicos almacenan la informacin gentica de los organismos vivos y son los responsables de la
transmisin hereditaria. Existen dos tipos bsicos, el ADN y el ARN. (ver artculo "cidos nucleicos")

In-vivo

Molculas pequeas

Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen una gran familia
de compuestos orgnicos. Su estudio tiene inters en medicina, farmacia, perfumera, cocina y muchos
otros campos ms.

Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede

clasificar como "molcula pequea" en el argot-qumicoorgnico.

Carbohidratos[editar]
Los carbohidratos estn compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxgeno (O) e hidrgeno (H).
Son a menudo llamados "azcares" pero esta nomenclatura no es del todo correcta. Tienen una gran
presencia en el reino vegetal (fructosa, celulosa, almidn, alginatos), pero tambin en el animal
(glucgeno, glucosa). Se suelen clasificar segn su grado de polimerizacin en:

Monosacridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirrobosa)

Disacridos (sacarosa, lactosa, maltosa)

Trisacridos (Maltotriosa, rafinosa)

Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn, etc)

Lpidos

Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de

peso molecular moderado (generalmente se consideran
"pequeas" aquellas con peso molecular menor a 1000
g/mol) y que aparecen en pequeas cantidades en los
seres vivos pero no por ello su importancia es menor. A
ellas pertenecen distintos grupos de hormonas como la testosterona, el estrgeno u otros grupos como
los alcaloides. Las molculas pequeas tienen gran inters en la industria farmacutica por su
relevancia en el campo de la medicina.
Ex-vivo
Son compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la intervencin de ningn ser vivo, en
ambientes extracelulares y extravirales.
Procesos geolgicos

Sello alemn de 1964 conmemorativo del la descripcin de la estructura del benceno por Friedrich
August Kekul en 1865.
El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran cantidad de
compuestos orgnicos. Muchos de ellos, como elbenceno, son empleados por el hombre tal cual, pero
muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran cantidad de compuestos orgnicos,
como por ejemplo los monmeros para la sntesis de materiales polimricos o plsticos.
Procesos atmosfricos
Procesos de sntesis planetaria[editar]
En el ao 2000 el cido frmico, un compuesto orgnico sencillo, tambin fue hallado en la cola
del cometa Hale-Bopp.3 ,4 Puesto que la sntesis orgnica de estas molculas es inviable bajo las
condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la formacin del sistema solar debi
anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso final.4
Sinttico[editar]
Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos orgnicos han sido
sintetizados qumicamente para beneficio humano. Estos incluyen frmacos, desodorantes,
perfumes, detergentes, jabones, fibras txtiles sintticas, materiales plsticos, polmeros en general,
o colorantesorgnicos.
Cadenas hidrocarbonadas sencillas. Introduccin a la nomenclatura en qumica orgnica[editar]
Hidrocarburos[editar]
El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de hidrgeno (valencia = 1),
pero tambin puede darse la unin carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que
pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con
hidrgeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.

Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).

Hidrocarburos cclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como el ciclohexano.

Aromticos: estructura cclica.

Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Su
nomenclatura se hace con la raz correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos carbonos et-,
tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-, seis carbonos hex-, y as
sucesivamente...) y el sufijo -il. Adems, se indica con un nmero, colocado delante, la posicin que
ocupan. El compuesto ms simple que se puede hacer con radicales es el 2-metilpropano. En caso de
que haya ms de un radical, se nombrarn por orden alfabtico de las races. Por ejemplo, el2-etil, 5metil, 8-butil, 10-docoseno.
Clasificacin segn los grupos funcionales
Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos, tambin otros grupos de tomos
adems del carbono e hidrgeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que
forma los alcoholes: un tomo de oxgeno enlazado a uno de hidrgeno (-OH), al que le queda una
valencia libre. Asimismo tambin existen funciones alqueno (dobles
enlaces), teres, steres, aldehdos, cetonas, carboxlicos, carbamoilos, azo, nitro o sulfxido, entre
otros.

Aldehido

Cetona

Carboxilo

Aldehido

Radicales y ramificaciones de cadena

Cetona

Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano

Alquino

Cetona

Carboxilo

Carboxilo

Hidroxilo

ster

ter

Amida

Amina

Aldehido

Azo

el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona;
etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido
(por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se
utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un
tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de
los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los
alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos
alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.

Nitro

cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se

caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (
COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H...

steres: Los steres presentan el grupo ster (-O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos de
sustancias con este grupo incluyen el cido acetil saliclico, componente de la aspirina, o
algunos compuestos aromticos como el acetato de isoamilo, con caracterstico olor a
pltano. Los aceites tambin son steres de cidos grasos con glicerol.

teres: Los teres presentan el grupo ter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo punto de
ebullicin y son fcilmente descomponibles. Por ambos motivos, los teres de baja masa
molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser explosivos.

Sulfxido

Monmero de lacelulosa.
Oxigenados
Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno. Pueden
ser:

Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El

alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por
el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua),
similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus
propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su
tamao y forma.

NitrogenadosAminas: Las aminas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del grupo
amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH2), secundarias (R-NH-R") o terciarias (R-NR-R").
Las aminas suelen dar compuestos ligeramente amarillentos y con olores que recuerdan a pescado u
orina.

Amidas: Las amidas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del grupo
amida (-NH-CO-) en su estructura. Las protenas o polipptidos son poliamidas naturales
formadas por enlaces peptdicos entre distintos aminocidos.

Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy
electrfilo, reaccionando fcilmente con el agua para descomponerse mediante
la transposicin de Hofmann dar una amina y anhdrico carbnico, con los hidroxilos para
dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para dar ureas.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno:

con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.

Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminacin -ol por -al:

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.

Cclicos
Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son los norbornanos, que en
realidad son compuestos bicclicos, los terpenos, u hormonas como
el estrgeno,progesterona, testosterona u otras biomolculas como el colesterol.
Aromticos[editar]

2-Butanona o metil-etil-cetona

Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por

poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de
carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo
se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo
es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando

El Furano (C4H4O) es un ejemplo de compuesto aromtico.

Estructura tridimensional del Furano mostrando la nube
electrnica de electrones .
Los compuestos aromticos tienen estructuras cclicas insaturadas.
El benceno es el claro ejemplo de un compuesto aromtico, entre
cuyos derivados estn eltolueno, el fenol o el cido benzoico. En
general se define un compuesto aromtico aquel que tiene anillos
que cumplen la regla de Hckel, es decir que tienen 4n+2
electrones en orbitales (n=0,1,2,...). A los compuestos orgnicos
que tienen otro grupo distinto al carbono en sus cilos (normalmente
N, O u S) se denominan compuestos aromticos heterocclicos. As
los compuestos aromticos se suelen dividir en:

Derivados del benceno: Policclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc), fenoles, aminas
aromticas, fulerenos, etc

Compuestos heterocclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc

Ismeros
Ismeros del C6H12
Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes
configuraciones de enlace dando lugar a los llamados ismeros, molculas tienen la misma frmula
qumica pero distintas estructuras y propiedades.
Existen distintos tipos de isomera: isomera de cadena, isomera de funcin, tautomera,
estereoisomera, y estereoisomera configuracional.
El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometra de cadena en la que el compuesto con
frmula C6H12 puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal, el 1-hexeno. Un ejemplo de isomera
de funcin sera el caso del propanal y la acetona, ambos con frmula C3H6O.