Propriedades das Aminas e Sntese da Acetinalida

1. Objectivos
1.1 Objectivos Gerais

Analisar as Propriedades das Aminas

Sintetizar a Acetanilida

1.2 Objectivos Especficos

Analisar as reaces das aminas
Sintetizar a acetanilida
Parte A
2. Fundamentos Tericos
Aminas so compostos orgnicos que possuem um, dois ou trs gruposorgnicos (alquil ou
aril) ligados a um tomo de nitrognio. Elas soclassificadas como primrias (RNH2),
secundrias (R2NH) e tercirias (R3N).
Aminas so substncias moderadamente polares, elas tm ponto de ebulio que so mais
altos que os alcanos, mas geralmente menores do que alcois de peso molecular comparvel.
3. ProcedimentosExperimentais
3.1 Basicidade das Aminas
Em tubo de ensaio a, colocou-se 1 gota de Anilina e adicionou-se 6 gotas de gua. Forma-se
uma emulaso de aniline em gua.Adicinou-se parte da emulsaonumtubo de ensaio b e
conservou-se para a obtncao do bissulfato de fenillamonio.Deitou-se uma gota das solucoes
aquosas de aniline e Metilamina sobre papel indicador universal.Comparu-se o pH da amina
aromatica com o da amina alifatica. Junto ao tubo de ensaio a 1 gota de HCl (2N).
Observaes

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3.2 Reaco de cor de sais de anilina com bicromato de potssio

Colocou-se 1 gota de fenilamnio( ouclorido de aniline, Experiencia 1, tibo de ensaio a) no
vidro de relgio e adicionou-se 1 gota de K2Cr2O7 (0.5N).
Observaes

3.3 Formao da Tribromoanilina

Colocou-se num tubo de ensaio, 1 gota de aniline e 5-6 gotas de agua, gatou-se
energicamente e adicionou-se algumas gotas de agua de Bromo ate aparecer um precipitado
branco de 2,4,6-tribomoanilina.
Observaes

Formao e Hidrolise de Bissulfato de difenilamnio

Colocou-se numvidro de relgio alguns cristais de Difenilamina e 1 gota de
H2SO4concertado. Agitou-se os cristais com uma vareta de vidro fina ate a dissoluo.
Observaes

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Reaco de cor de Difenilamina com Acido Nitrico

Preparou-se uma soluodiluda de acido ntrico (para isso dissolveu-se 1 gota de
HNO3concertado num tubo de ensaio com agua ).Ps-se 1 gota da soluodiludo de
acidoNtrico ao lado de bissulfato de difenilamnio.Em contacto com a agua apareceu uma
color azul carregada.
Observaes

Parte B
Fundamentos Tericos

Procedimentos Experimentais
Usou-se uma proveta graduada de 5 ou10ml. Acrescente 4ml da aniline e pesou-se
mais uma vez;
Deitou/se a Anilina num erlnmeyer (250ml) e pesou/se mais uma vez a proveta
graduada sem Anilina;
Acrentou-se30ml de agua ( destilada) e depois, ao agitar o Erlenmeyer, 5ml do
Anidrido actico em pores pequenas;

Acrescentou-se 100ml de agua e umas pedrinhas de ebulio. Aqueceu-se por meio

dum bico e tripe ate uma soluoHomognea;
Deitou/se uns mililitros (no mais do que 3ml) da soluo quente num
bequerpequeno;
Acrescentou-se mais ou menos 1g ( meia colher pequena ) de carbono activado ao
liquido principal, agite o erlenmeyer e aqueceu-se por alguns minutos;

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Filtrou-se a soluo sem arrefecer por meio de um funil com papel (usou-se mais um
erlenmeryer de 250ml ). Usou-se mais ou menos 50ml de agua quente (100C) para
anxaguar ;
Arrefeceu-se o filtro no ar (10min), depois com agua da torneira e finalmente numa
mistura da agua e gelo;
Filtrou-se a soluo com os cristais por meio dum funil de Buchener e uma trompa
deagua.
Mediu-se por meio de uma proveta graduada grande ( 250ou 500ml) o volume total
do filtrado;
Deitou-se a soluo com os cristais sob 5 num papel de filtro e comparou-se cristais
com os cristais .
Deixou-se a secar os cristais obtidos em 9 sobre um ( outro ) papel de filtro ate a
prxima aula laboratorial.
As aminas so compostos orgnicos nitrogenados obtidos atravs da substituio de um ou
mais hidrognios da amnia (NH3) por demais grupos orgnicos (radicais alquila ou arila).
Elas so classificadas em primrias quando h apenas um radical orgnico preso ao
nitrognio; secundrias se forem dois radicais; e tercirias se forem trs radicais.
Aminas so substncias moderadamente polares; elas tm pontos de ebulio que so mais
altos do que os dos alcanos, mas geralmente menores do que de lcoois de peso molecular
comparvel. Molculas de aminas primrias e seundrias podem formar fortes ligaes
hidrognio entre si e gua. Molculas de aminas tercirias no podem formar ligaes de
hidrognio entre si, mas podem formar ligaes de hidrognio com molculas de gua ou de
outros solventes hidroxilados. Como resultado, aminas tercirias geralmente entram em
ebulio em temperaturas mais baixas do que aminas primria e secundria de peso
molecular comparvel, mas todas as aminas de peso molecular baixo so muito solveis em
gua.
Aminas so bases relativamente fracas. Devido disponibilidade de um par de eltrons livres,
elas podem se comportar como bases de Lewis, doando esse par de eltrons para espcies
cidas A basicidade depende do grau de disponibilidade de doao do par eletrnico. Assim,

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os efeitos estereoeletrnicos sobre o tomo de nitrognio influenciam fortemente a basicidade
das aminas. Os efeitos indutivos e de ressonncia podem levar a um aumento da densidade
eletrnica sobre o tomo de nitrognio das aminas, e, com isso, aumentar sua basicidade. Se,
por outro lado, diminuem essa densidade, reduzem sua basicidade, j que o par de eltrons
estar menos disponvel para ser doado. Os efeitos estricos ao redor do tomo de nitrognio
tambm influenciam a basicidade, j que a presena de grupos volumosos ao seu redor
dificulta a aproximao da espcie cida, diminuindo assim a capacidade da base de doar seu
par de eltrons
Aminas alifticas primrias e secundrias so submetidas oxidao, embora na maioria dos
casos, produtos teis no sejam obtidos. Reaes laterais complicadas ocorrem
frequentemente, causando a formao de misturas complexas. Aminas tercirias podem ser
oxidadas diretamente a xidos de amina terciria. Esta transformao pode ser realizada pelo
uso de perxido de hidrognio ou de um peroxicido.
O cido nitroso reage com todas as classes de aminas. Os produtos que obtemos dessas
reaes depende de a amina ser primria, secundria ou terciria e se a amina aliftica ou
aromtica. Aminas alifticas primrias reagem com cido nitroso atravs de uma reao
chamada diazotao para levar a sais de diaznio instveis. Arilaminas primrias reagem com
cido nitroso para levar a sais de arenodiaznio. Aminas secundrias reagem com cido
nitroso levando a N-nitrosoamina. Quando uma amina aliftica terciria misturada com
cido nitroso, um equilbrio estabelecido entre a amina terciria, seu sal e um composto de
N-nitrosoamnio. Arilaminas tercirias reagem com cido nitroso para formar compostos
aromticos C-nitroso.
O objetivo deste relatrio estudar as propriedades fsicas e qumicas das aminas e comparar
a reatividade de aminas primrias, secundrias e tercirias.