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Cadenas carbonadas

El enorme conjunto de los compuestos orgnicos del carbono puede estudiarse


atendiendo a las formas de los distintos esqueletos carbonados o cadenas de
carbono. Estas cadenas de carbono llegan a formarse por la facilidad que presenta
el carbono de poder unirse consigo mismo.
Los compuestos con un esqueleto en forma de cadena abierta se
denominan alifticos (del griego: aleiphar = grasa, ya que las grasas presentan
esqueleto carbonado de este tipo).
Los compuestos orgnicos tambin pueden presentar estructuras en forma de
ciclo, por ejemplo:

Se conocen dos clases de compuestos cclicos: alicclicos y aromticos.


Los compuestos alifticos slo se diferencian de los alicclicos en que estos
ltimos presentan la cadena cerrada. Los compuestos aromticos, sin embargo,
presentan estructuras especiales.
Tanto los compuestos alifticos como los cclicos pueden presentar
ramificaciones en sus estructuras.
En las cadenas llamaremos:
Carbonos primarios, a los que estn unidos a un slo tomo de carbono
(no importa que el enlace sea simple o no);
Carbonos secundarios, terciarios o cuaternarios, a los que estn unidos
respectivamente a dos, tres o cuatro tomos de carbono diferentes.
Representacin de compuestos orgnicos
Los compuestos qumicos se pueden representar mediante las llamadas frmulas
qumicas. El primer paso para el conocimiento de un compuesto es determinar

su composicin cualitativa, es decir, los elementos que lo constituyen, lo que se


consigue mediante el llamado anlisis elemental cualitativo. El conocimiento de
la composicin cualitativa es relativamente vago, en particular en Qumica
orgnica, donde un elevado nmero de compuestos pueden tener la misma
composicin cualitativa. Este nmero se reduce enormemente cuando, mediante
el llamado anlisis elemental cuantitativo, se determina lacomposicin
cuantitativa de una sustancia, es decir, la relacin en que se encuentran los
elementos componentes de la misma.
El resultado del anlisis elemental cuantitativo permite establecer la
llamada frmula emprica, formada por los smbolos de cada uno de los
elementos componentes, a los que se aaden los subndices enteros ms
pequeos, que indican la relacin existente entre ellos. As, por ejemplo, la
frmula empricaCH2O representa un compuesto formado por carbono,
hidrgeno y oxgeno, en la proporcin 1: 2: 1 (por sencillez, el subndice 1 se
omite en la frmula emprica); pero estos nmeros no indican necesariamente el
nmero de tomos de cada elemento que forman la molcula, sino nicamente la
relacin en que se encuentran. Para conocer el nmero de tomos de cada
elemento que forman la molcula, es decir, la llamada frmula molecular, es
necesario conocer el peso molecular de la sustancia en cuestin, que puede
determinarse por diferentes mtodos, como, por ejemplo, ebulloscopa,
crioscopa, osmometra, densitometra, ultracentrifugacin, etctera.
La frmula molecular no define unvocamente a un compuesto, en particular
tratndose de compuestos orgnicos. Un determinado nmero de tomos pueden
unirse entre s de distintas formas para dar lugar a diferentes compuestos. Por
ejemplo, la sencilla frmula molecular C2H4O2 puede corresponder a tres
compuestos distintos: cido actico, formiato de metilo y aldehdo gliclico. Para
poder identificar unvocamente un compuesto es necesario indicar los enlaces
que existen entre los tomos que lo forman. Para ello, se utilizan las
llamadas frmulas estructurales, que pueden ser, principalmente, de tres tipos:
1) Frmulas condensadas, llamadas tambin lineales y en las que los pares de
electrones de cada enlace se representan por un trazo o guin, que une a los dos
tomos correspondientes. En este tipo de frmulas se suelen omitir algunos
enlaces simples, en particular los enlaces CH, e incluso, muchas veces,
algunos dobles enlaces, poniendo los tomos ordenados para dar idea de su forma
de enlace. Por ejemplo:
CH2=CH2 ,

CH2ClCH3 ,

CH2OHCHO

2) Frmulas expandidas, o frmulas planas, en las que se representan en el


plano todos los enlaces. Por ejemplo:

Es muy frecuente en Qumica orgnica utilizar una mezcla de las frmulas


condensadas y expandidas, representando slo por trazos los enlaces ms
importantes o los que tengan inters en cada tipo de reaccin.
3) Frmulas tridimensionales, en las que se representan las direcciones de los
enlaces en el espacio mediante distintos tipos de proyecciones. Entre las ms
usadas se encuentran la proyeccin en caballete, proyeccin de Newman y
proyeccin de enlaces convencionales. La siguiente figura muestra estos tres
tipos de representacin aplicados a la molcula de etano (C2H6):