Acide propanoque Wikipdia

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Acide propanoque
Acide propanoque

Identification

hylactique

3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5)

olore, huileux, d'odeur cre 1

Proprits chimiques

mol

H 8,16 %, O 43,2 %,

Proprits physiques

: trs bonne 1

1 sur 12

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C) 2

umique du liquide en kmolm-3 et temprature en kelvins, de 252,45 600,81 K.

25 C.

(kmolm-3) (gcm-3) T (K) T (C) (kmolm-3) (gcm-3)

13,933

1,03214

438,24 165,09 11,20812

0,83029

13,63524

1,01008

449,85 176,7 10,99853

0,81476

13,48314

0,99882

461,47 188,32 10,78105

0,79865

13,32863

0,98737

473,08 199,93 10,5546

0,78187

13,17157

0,97574

484,69 211,54 10,31781

0,76433

13,01177

0,9639

496,3 223,15 10,06895

0,7459

12,84905

0,95185

507,91 234,76 9,80574

0,7264

12,68322

0,93956

519,53 246,38 9,52514

0,70561

12,51402

0,92703

531,14 257,99 9,22289

0,68322

12,3412

0,91422

542,75 269,6 8,89273

0,65876

12,16447

0,90113

554,36 281,21 8,52482

0,63151

11,98347

0,88772

565,97 292,82 8,10205

0,60019

11,79783

0,87397

577,59 304,44 7,58966

0,56223

11,6071

0,85984

589,2 316,05 6,89186

0,51054

11,41073

0,8453

600,81 327,66 4,303

0,31876

2 sur 12

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upelle ferme); 57 C (coupelle ouverte) 1

n pascals et temprature en kelvins, de 252,45 600,81 K.

3 sur 12

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P (Pa)

T (K) T (C)

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P (Pa)

1,3142E1

438,24 165,09 205 082,53

98,04

449,85 176,7 279 805,51

234,48

461,47 188,32 374 889,45

520,55

473,08 199,93 493 963,54

1 082,02

484,69 211,54 640 909,78

2 121,39

496,3 223,15 819 827,13

3 947,84

507,91 234,76 1 034 993,88

7 011,66

519,53 246,38 1 290 830,37

11 941,54

531,14 257,99 1 591 864,09

19 582,61

542,75 269,6 1 942 699,12

31 032,98

554,36 281,21 2 347 991,63

47 676,18

565,97 292,82 2 812 432,99

71 207,51

577,59 304,44 3 340 741,77

103 652,47 589,2 316,05 3 937 665,64

147 376,06 600,81 327,66 4,6080E6

4 sur 12

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Thermochimie

ermique du liquide en Jkmol-1K-1 et temprature en kelvins, de 252,45 414,32 K.

25 C.

5 sur 12

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Cp

Cp

142 090

1 918

143 705

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Cp

Cp

338

64,85 165 850

2 239

1 940

344

70,85 168 428

2 274

144 600

1 952

349

75,85 170 668

2 304

145 784

1 968

354

80,85 172 991

2 335

146 862

1 983

360

86,85 175 889

2 374

148 022

1 998

365

91,85 178 395

2 408

149 525

2 018

371

97,85 181 511

2 450

150 869

2 037

376

102,85 184 200

2 487

152 590

2 060

381

107,85 186 971

2 524

154 116

2 080

387

113,85 190 407

2 570

155 726

2 102

392

118,85 193 361

2 610

157 766

2 130

398

124,85 197 015

2 660

159 558

2 154

403

129,85 200 152

2 702

161 433

2 179

408

134,85 203 372

2 745

163 792

2 211

414,32 141,17 207 560

2 802

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T
(K)

T
(C)

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ermique du gaz en Jmol-1K-1 et temprature en kelvins, de 298 1 500 K.

25 C.

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Cp

T
(K)

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T
(C)

Cp

Cp

1 205

939

665,85

180 722

2 440

1 440

979

705,85

183 915

2 483

1 546

1 019 745,85

186 933

2 523

1 645

1 059 785,85

189 788

2 562

1 738

1 099 825,85

192 492

2 598

1 824

1 139 865,85

195 053

2 633

1 905

1 179 905,85

197 479

2 666

1 981

1 219 945,85

199 776

2 697

2 052

1 259 985,85

201 947

2 726

2 118

1 299 1 025,85 203 995

2 754

2 180

1 339 1 065,85 205 921

2 780

2 238

1 379 1 105,85 207 724

2 804

2 293

1 419 1 145,85 209 402

2 827

2 344

1 459 1 185,85 210 951

2 848

2 394

1 500 1 226,85 212 398

2 867

Proprits lectroniques
(gaz) 7
Proprits optiques

Prcautions
Directive 67/548/EEC

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z/fumes/vapeurs/arosols [terme(s) appropri(s) indiquer par le fabricant].

protection appropri.
de malaise, consulter immdiatement un mdecin (si possible, lui montrer ltiquette).
et hors de porte des enfants.

Transport
80
1848

rsentant un degr mineur de corrosivit

NFPA 704

2
0

SIMDUT 8

B3, D1B, E,

elle ferme (mthode non rapporte)

nt des effets immdiats graves
e (lapin) = 500 mgkg-1

s dangereuses : classe 8

a liste de divulgation des ingrdients

SGH 9

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Danger
H314,
s brlures de la peau et des lsions oculaires
cotoxicologie

Units du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide propanoque ou acide propionique (venant du grec "pion" voulant dire "gras") est un acide
carboxylique satur 3 atomes de carbone.

Sommaire
1 Historique
2 Description
3 Production
4 Utilisations
5 En mdecine vtrinaire
6 Effets pathognes potentiels
7 Notes et rfrences
8 Voir aussi
8.1 Articles connexes
8.2 Lien externe

Historique
Cet acide a t dcouvert par Johann Gottlieb en 1844 dans les produits de dgradation du sucre. Peu de
temps aprs il a t synthtis par d'autres voies par des chimistes qui n'ont pas fait tout de suite le lien.
C'est le franais Jean-Baptiste Dumas qui a mis en relation ces produits baptisant l'acide nouvellement
caractris acide propionique (du grec protos=premier et pion=gras) en rfrence sa particularit de
plus lger des acides gras, c'est--dire capable de donner du savon par saponification.

Description
Cet acide se prsente sous la forme d'un liquide incolore, corrosif et l'odeur dsagrable. Il est miscible
l'eau mais peut tre relargu par simple ajout de sel. A l'tat gazeux il prsente un point commun avec
ses homologues plus lgers savoir une forte entorse la loi des gaz parfaits; en effet il reste l'tat de

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dimre li par liaison hydrogne en phase gazeuse. Il a les proprits communes tous les acides
carboxyliques comme la possibilit de former des amines, esters, anhydride et autres halognures
d'acyles. Il peut aussi subir une halognation de Hell-Volhard-Zelinsky qui consiste en une
-halognation par le brome en prsence de PBr3.

Production
La production industrielle d'acide propionique se fait par oxydation de propanal. La prsence de
catalyseur base de cobalt ou de manganse rend la raction rapide mme temprature ambiante. En
pratique on travaille entre 40 et 50 C. L'quation de la raction est:
CH3CH2CHO + 1/2 O2 CH3CH2COOH
Il y a aussi une autre filire de production de cet acide comme sous-produit de la synthse d'acide
actique. Autrefois importante, cette filire est devenue mineure dans la production d'acide. Le plus gros
producteur d'acide est BASF.

Utilisations
Cet acide est un intermdiaire chimique trs utile. On s'en sert pour modifier les fibres de cellulose
synthtique. Il intervient dans la synthse de mdicaments. Enfin des esters de cet acide sont utiliss
comme solvant ou comme intermdiaire dans la synthse de composant de parfum ou d'arme.

En mdecine vtrinaire
Le propionate, prcurseur d'acide gras, est une source nergtique particulirement recherche lors
d'absence ou de diminution de motricit du rumen. Sous forme de sel de calcium, il possde des
proprits antimoussantes. Il est utilis chez les bovins, ovins et caprins pour les troubles digestifs
(mtorisations et ilus entre autres).

Effets pathognes potentiels

Une trop grande quantit d'acide propanoque dans l'organisme pourrait tre la cause de certains cas
d'autisme rgressif (Regressive autism (en)) 1112. Notamment lorsqu'il est produit en trop grande
quantit par la flore intestinale (proportion anormale de clostridium dans le tube digestif) du sujet atteint.

Notes et rfrences
1. ACIDE PROPIONIQUE (http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0806.html), fiche de scurit du Programme
International sur la Scurit des Substances Chimiques (http://www.cdc.gov/niosh/ipcs/french.html), consulte le 9
mai 2009
2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p.
(ISBN 0-471-98369-1)
3. Masse molaire calcule daprs Atomic weights of the elements 2007 (http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac
/AtWt/), sur www.chem.qmul.ac.uk.

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4. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997,
7e d., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
5. Properties of Various Gases (http://www.flexwareinc.com/gasprop.htm), sur flexwareinc.com (consult le
12 avril 2010)
6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996
(ISBN 0-88415-857-8)
7. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e d., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1),
p. 10-205
8. Acide propionique (http://www.reptox.csst.qc.ca/DetailSimdut.asp?no_produit=5207&langue=F) dans la base
de donnes de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme qubcois responsable de la scurit et de la sant
au travail), consult le 23 avril 2009
9. Numro index 607-089-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du rglement CE N 1272/2008 (http://eurlex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF) (16 dcembre 2008)
10. Propionic acid (http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=79-09-4&tbl=TblAgents), sur
hazmap.nlm.nih.gov (consult le 14 novembre 2009)
11. Autisme rgressif et Acide propionique (http://www.evopsy.com/ailleurs/microbiote-parasites-autisme.html)
12. david_patchel_evans_f (http://www.amc.ca/multimedia/CMA/Content_Images/Inside_cma/Media_Release
/pdf/2007/Awards/honour/david_patchel_evans_f.pdf), sur www.amc.ca (consult le 20 juin 2012)

Voir aussi
Articles connexes
acide carboxylique
acide gras

Lien externe
Fiche internationale de scurit (http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0806.html) ;

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