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PROPIEDADES DE ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Pruebas generales de Alcoholes, Fenoles y teres


Durn Contreras Michel P1.; Pea Marriaga Miguel A1. Sequeda Barros Rodrigo E.1.
1
Estudiantes de IV Semestre, Ingeniera Qumica.
Facultad de Ingeniera, Universidad del Atlntico, Puerto Colombia, 2014-II.
Septiembre 12- 2014.

En el presente informe de laboratorio se muestra la evidencia del desarrollo de la


prctica: Pruebas generales de alcoholes, fenoles y teres. Basada fundamentalmente
en la identificacion de una serie de propiedades que caracterizan a estos compuestos,
como lo son la solubilidad en agua o en medios alcalinos, asi como tambien su
velocidad de reaccion frente a reactivos, como el sodio metalico y finalmente se
emple la Pruebas de lucas para identificar el tipo de alcohol reaccionante. Todo lo
anterior con el fin de hacer manifiestas experimentalmente las disimilutudes entre estos
compuestos orgnicos, asi como tambien, reconocer y establecer los factores que
ejercen influencia sobre las propiedades y pruebas llevadas a cabo a partir de
reactivos, o bien sean las sustancias a estudiar, entre las cuales se pueden destacar:
metanol, n-butanol, isopropanol, etanol, t-butanol, naftol y eter etilico.

INTRODUCCION
Para la investigacin cientfica y el
avance de la ciencia, habitualmente se
manejan estructuras organizativas para
aislar el conocimiento y estudiarlo de
manera eficiente por fragmentos que
contienen el mismo tipo de conceptos
aplicados en su observacin. Para la
Qumica Orgnica, esto no presenta
excepcin y por ello se procede a
ordenar los compuestos por medio de
sus caractersticas en comn. Los
grupos a los cuales se les someti a
anlisis hacen parte de sustancias que
contienen oxgeno en sus grupos
funcionales, ms especficamente a los
alcoholes, teres y fenoles. Para
segmentar an ms esta agrupacin
arbitraria, se procedi a estudiar la
solubilidad y reacciones caractersticas
de cada familia de compuestos,
inclusive para dividir sus propiedades

en cuanto a grupos unidos al carbono


donde reposa el grupo funcional o la
cantidad de carbonos de la cadena
orgnica.
Para el anlisis propuesto en este
informe, se har una diferenciacin
entre el uso de los trminos solubilidad
y miscibilidad. Se tomar la solubilidad
como la capacidad de un soluto de ser
una
mezcla
homognea
cuantitativamente hablando; en cambio;
la miscibilidad ser utilizado como el
termino macroscpico, visible, de la
capacidad de formas una sola fase de
algunas mezclas sin necesidad de ser
totalmente solubles.
Para realizar pruebas de solubilidad en
compuestos orgnicos, se pueden
tomar diversos medios como lo son,
disolventes
polares
como
agua,
soluciones alcalinas y disolventes
apolares.
Para el anlisis entre alcoholes, la
solubilidad polar decrece entre ms
carbonos posee la cadena; por ello, se

examina
esta
caracterstica
en
compuestos orgnicos que contengan
como mximo 5 carbonos y sus
diversos ismeros, esto ltimo debido a
que la compactacin de la molcula en
estructuras como el ter-butilo dan
cabida a los solventes polares de
solvatar la molcula. Esta afeccin
presente en compuestos hidroxilados,
desde la perspectiva electrnica, se
debe a zonas de baja o nula polaridad
gracias a la estabilidad de las cadenas
alqulicas en las que reposan los
alcoholes
bajo
estudio.
Cuando
aumenta el nmero de carbonos, la
zona apolar opaca y anula las
interacciones que le confiere el hidroxilo
al compuesto. En el momento de hacer
observacin entre alcoholes, teres y
fenoles en presencia de disolventes
polares, solo aquellos alcoholes que
cumplan las condiciones enunciadas
sern solubles, por lo tanto, ratifica la
prueba para ser de utilidad en presencia
de una clasificacin.
La reactividad tambin es una prueba
fehaciente para estigmatizarlos. Para
ello se usa sodio metlico y un
preparado que toma el nombre de
Reactivo
de
Lucas.
Dado que las estructuras electrnicas
entre esteres, fenoles y alcoholes
difieren de manera abrupta, se pueden
aprovechar
caractersticas
de
reacciones tpicas y as diferenciarlos.
El sodio metlico se usa como reactivo
de diferenciacin entre alcoholes
gracias a que no es posible para el ion
atacar posiciones protegidas por el
impedimento estrico: las molculas
que estn ramificadas alrededor del
carbono donde est presente el grupo
hidroxilo presentan repulsin de cargas
entre el atacante [en este caso el sodio
metlico] y las nubes electrnicas de las
cadenas carbonadas que funcionan

como radicales. A esta razn se debe


un descenso de reactividad desde los
alcoholes primarios hasta los alcoholes
terciarios pasando por los alcoholes
secundarios como intermedio de orden.
Para el reactivo de Lucas, la
clasificacin se invierte; se busca
observar cambios rpidos en alcoholes
terciarios y reacciones lentas o nulas en
alcoholes primarios. Este preparado
consiste en un coctel selecto para
potenciar las reacciones de Sustitucin
Nucleofilica Unimolecular en medio
cido y a temperatura ambiente,
estando
compuesto
de
cido
Clorhdrico [HCL] concentrado y Cloruro
de Zinc [ZnCl2]. El cido se encarga de
protonar la especie hidroxilo para as
transformarlo en un buen grupo saliente
y dar paso al carbocation que est
inmerso en la reaccin; luego, la sal
presente en conjunto con la disociacin
del cido, aportan iones cloruros que
funcionan como nucleofilos atacando
las zonas de baja densidad electrnica.
Este tipo de reaccin no tienen un buen
rendimiento en sustratos que presentan
carbocationes inestables como son los
alcoholes primarios, pero trabajan muy
bien en estructuras estabilizadas por
efecto inductivo en alcoholes terciarios,
evidencindose
en
cambios
macroscpicos de turbiedad de manera
inmediata a la adiccin del reactivo.
Esta velocidad va disminuyendo en
tanto van disminuyendo tambin las
ramificaciones del carbono unido al
hidroxilo.
OBJETIVO GENERAL

1. Identificar
experimentalmente
algunas de las caractersticas y
reacciones de alcoholes, fenoles
y teres.

OBJETIVOS ESPECIFICOS
1. Reconocer
los
factores
influyentes en las distintas
propiedades a estudiar, mas
especificamente, solubilidad y
velocidad
de
reaccion
de
alcoholes, fenoles y eteres.
2. Establecer diferencias entre los
compuestos analizados, a partir
de las observaciones durante la
practica.
METODOLOGA
En el proceso de identificacin de
caractersticas entre alcoholes, teres y
fenoles; se dividi el anlisis en cuatro
espacios de estudio diferentes:
1- Prueba
de
solubilidad
en
disolvente polar [Agua]: Se
agreg a seis tubos de ensayo
limpios y secos, dos mililitros de
n-butanol, t-butanol, i-propanol,
etanol, metanol y ter y se le
aadi a cada tubo cuatro
mililitros
de
agua.
Posteriormente, se agitaron para
observar cambios. Para etanol y
metanol
no
se
present
diferenciacin de fases. En el ipropanol
y
t-butanol,
la
miscibilidad fue evidentemente
clara aunque, si se bata
ligeramente en contraluz se
podan observar ondulaciones
oleosas dentro de la mezcla. Por
ltimo, el n-butanol y el ter
presentaron dos fases luego del
procedimiento indicado.

Fig.1. De izquierda a derecha:


metanol, etanol, isopropanol, tbutanol, n-butanol y eter.

2- Prueba de solubilidad en medio


alcalino: En dos tubos de ensayo
previamente secados con etanol,
se colocaron pedazos de Naftol y dos mililitros de ipropanol,
por
separado;
inmediatamente, se puso en
contacto
con
solucin
de
hidrxido de sodio 0.1M y se
agit por un minuto cada
instrumento. Luego del tiempo
enunciado, se observ que el
-Naftol estaba
slido de
inmerso totalmente en el medio
alcalino; en cambio, el i-propanol
permaneci visible sin cambio
aparente.

Fig.2. Izquierda:

-Naftol con

NaOH. Derecha: Isopropanol con


NaOH.

3- Reaccin
caracterstica
con
Sodio metlico: Se tomaron
cuatro
tubos
de
ensayo
dispuestos en una gradilla
anteriormente lavados y secados
con etanol y se les aadi dos
mililitros de metanol, i-propanol,
n-butanol y t-butanol. Se cort
sodio
metlico
previamente
hidratado
con
el
cuidado
necesario para el procedimiento
y se aadi con rapidez a cada
tubo, se anotaron resultados
inmediatos y se esper alguna
reaccin tarda. En los procesos
manifestados como reactivos,
hubo
presencia
de
desprendimiento
de
calor
sensible al tacto.
Al adicionar sodio, el metanol
reaccion de manera violenta
disolviendo con presura el slido
y liberando gases en forma de
burbujas,
el
resultado

correspondi a un lquido claro y


transparente.
Para el i-propanol la reaccin fue
ms lenta con respecto al
metanol, pero aun as, rpida con
respecto a los dems; con el
cese de acciones visibles en el
tubo de ensayo, se present una
pasta
blanca
el
cual
presuntamente estuvo atribuido a
su alcoxido asociado.
La reaccin con n-butanol
pertenece a una caracterizacin
lenta, pero a pesar de ello, logro
mayor reaccin que el t-butanol,
ya que este ltimo no presento
una modificacin visible. A pesar
de ello, el n-butanol no alcanz
reaccin completa despus de

unos
veinticinco
aproximadamente.

minutos,

Fig. 3. De Izquierda a derecha: metanol, nbutanol, isopropanol, t-butanol con sodio


metalico.

4- Prueba de Lucas: En presencia


de n-butanol, i-propanol y tbutanol en sus respectivos tubos
de ensayo; se incorpor reactivo
de Lucas sacado de una
atmosfera fra. Al cabo de un
tiempo se fue dando el proceso
reactivo para cada observacin,
pero en un orden creciente

conforme a la cantidad de
sustituyentes sobre el carbono
reactivo: t-butanol ms rpido
que i-propanol ms rpido que nbutanol. La evidencia de reaccin
corresponda espe cficamente a
un cambio en la transparencia de
las
muestras,
variacin
manifestada por una apariencia
turbia y lechosa.

Fig. 4. De izquierda a derecha: n-butanol,


isopropanol y t-butanol.

DATOS Y RESULTADOS
Durante la experiencia de laboratorio,
como fue expresado anteriormente, se
realizaron cuatro puebas, con el fin de
ilustras ciertas propiedades de los
alcoholes, fenoles y eteres; a partir de
las cuales se obtuvieron los siguientes
resultados:
I.

Prueba de solubilidad:

Para esta primera etapa de la


experiencia, se emple metanol, etanol,
n-butanol, t-butanol, isopropanol y eter
etilico; a los cuales se les adicion unas
gotas de agua, notando las siguientes
consideraciones:
SUSTANCIA
Metanol
Etanol
Isopropanol

OBSERVACIN
Alta solubilidad
Alta solubilidad
Parcialmente

t-butanol
n-butanol
Eter etilico

Soluble,
pero
miscible.
Alta solubilidad
Poco soluble
Poco
soluble,
inmiscible.

Tabla 1. Solubilidad de alcoholes y eter en


agua

II.

Prueba de solubilidad en medio


alcalino:

Se emple Hidroxido de sodio, NaOH,


para comprobar la solubilidad del
naftol en este
isopropanol y
medio alcalino; a partir de lo cual se
pudo observar:
SUSTANCIA
Isopropanol
naftol

OBSERVACIN
Poco soluble
Soluble

Tabla 2. Solubilidad de

naftol e

isopropanol en NaOH

III.

Reaccin
(Na):

con

sodio

metlico

Con el fin de medir la velocidad de


reaccin de algunos alcoholes, se
adicion sodio metalico a muestras de
metanol, isopropanol, n-butanol y tbutanol. Con lo anterior se logr
observar lo siguiente:
SUSTANCIA
Metanol

Isopropanol

OBSERVACIN
Reaccion violenta
e inmediata, con
desprendimiento
de
gas,
desaparece
inmediatamente.
Reaccion violenta,
sin embargo mas
lentamente,

n-butanol
t-butanol

formando
una
pasta blanca, el
alcoxido.
Reacciona en un
intervalo medio.
Reacciona
muy
lentamente, casi
no reacciona.

Tabla 3. Reaccon de alcoholes con sodio


metalico

IV.

Prueba de Lucas:

Se aprovech la propiedad del reactivo


de
Lucas
(HCl/ZnCl2), para
la
identificacion de alcoholes, para esto se
tomaron
muestras
de
n-butanol,
isopropanol y t-butanol, rescatando las
siguientes anotaciones:
SUSTANCIA
n-butanol

Isopropanol

t-butanol

OBSERVACIN
Hubo manifiesto
de un minimo
aspecto turbio, sin
embargo, no es
muy
claro
considerar
la
consecucin de la
reaccin.
La turbiedad y por
consiguiente
la
reaccin,
se
percibi despus
de unos minutos.
La reaccin y
aspecto lechoso,
fue
percibido
inmediatamente

Tabla 4. Prueba de Lucas con n-butanol,


isopropanol y t-butanol.

DISCUSIN Y ANALISIS DE
RESULTADOS

Durante el desarrollo de la prctica de


laboratorio
fue
posible
ilustrar
experimentalmente
una
serie
de
propiedades que caracterizan a los
compuestos a estudiar, tales como los
alcoholes, en su gran mayoria, eteres e
incluso fenoles. Es asi como a partir de
las
observaciones
anteriormente
descritas es factible realizar una serie
de apreciaciones relacionadas con los
resultados obtenidos y la teoria
consultada.
En este orden de ideas, al abordar la
prueba de solubilidad y segn los datos
consignados en la tabla No. 1, se puede
establecer un orden de solubilidad de
Aestas sustancias en medio acuoso;
considerando entonces, que el metanol
y el etanol, alcoholes con peso
molecular bajo, [32.4 y 46.07] g/mol,
respectivamente;
son
compuestos
solubles en agua, en cualquier
proporcin; por su parte el isopropanol
con un peso molecular de 60,10 g/mol;
se considera parcialmente soluble;
debido a percepcin de remolinos de
apariencia oleosa, al momento de
adicionar el agua, sin embargo es
miscible en esta, pues forman una
mezcla homogena, lo que implica que
son visualmente indistiguinbles entre s;
en cuanto al n-butanol, se consider
muy poco soluble debido a la formacion
de dos capas, entre este y el agua; esta
mezcla heterognea, debido a la
presencia de mayor cantidad de
carbonos en la cadena alquilica, lo que
aumenta a su vez el peso molecular de
este alcohol (74,121 g/mol) y por lo
tanto disminuye su solubilidad en el
medio acuoso; para el analisis del tbutanol, se debe tener en cuenta que es
un alcohol muy particular, en primera
instancia se trata de un isomero del
butanol y para estos compuestos se

considera que la cadena alquilica afecta


la solubilidad, puesto que las fuerzas de
atraccion entre estas mismas son
mucho mas mayores que las fuerzas
generadas por lo puentes de hidrogeno;
sin embargo, para el t-butanol es
diferente, puesto que este alcohol
cuenta con una geometria que lo hace
muy compacto, por lo cual, la fuerzas de
atraccion intermoleculares son debiles y
como punto adicional, las moleculas de
agua pueden rodear a la molecula con
mayor facilidad. Finalmente para el ter
fue bastante notable las dos capas que
formaba
junto
con
el
agua,
manifestando su inmiscibilidad y poca
solubilidad en la misma.
Con lo anterior, se logro establecer el
siguiente orden de solubilidad:
Metanol, etanol, t-butanol > isopropanol
> n-butanol > eter etilico.
De esta forma, se establece que los
alcoholes aunque son moleculas
polares, no todos son solubles en agua;
el grupo funcional OH les confiere
polaridad, que favoreceria desde la ley
general de solubilidad -semejante
disuelve lo semejante- su solubilidad
en agua, que es un solvente polar;
ademas este grupo funcional les da
posibilidad de formar puentes de
hidrogeno entre ellos mismos. Ahora
bien, al considerar la estructura de
estos compuestos, se encuentra una
parte carbonada apolar e hidrfoba; lo
que traduce a que entre mayor sea la
Fig. 5 Estructura y solubilidad de alcoholes.

longitud del alcohol su solubilidad en


agua disminuir y aumentar en
disolventes apolares; la expresion
inversa a lo anterior tambien se cumple,
como
asi
fue
comprobado
experimentalmente. Para los eteres, por

su parte, se destaca que los


compuestos de cadena corta son en
cierta medida solubles en agua, de
forma similar a los alcoholes, sin
embargo estos dos solventes no son
miscibles dado que no son solubles en
todas las proporciones.
Para la segunda parte de la experiencia
de laboratorio, fue posible verificar la
solubilidad del isopropanol y el
naftol; esta vez en medio alcalino,
representado en el hidroxido de sodio
NaOH. Para abordar este tipo de
solubilidad, se parte del hecho que esta
est sustentada bajo el desarrollo o bien
sea consecucion de una reaccin cido
base. En primer lugar, cabe aclarar que
naftol, es un compuesto
el
derivado de la naftalina (un naftaleno de
fenol), lo que implica que tenga
propiedades muy similares a la de los
fenoles, como lo es su acidez y su poca
solubilidad en agua; son estas dos
caracteristicas las que le confieren la
propiedad de ser soluble en soluciones
alcalinas, por ejemplo el NaOH; cuyo
pH es mayor de 14, lo que favorece el
hecho de que cualquier acido cuya
cosntante de acidez sea grande, se
convierta casi en su totalidad en su
base conjugada; en este caso la base
conjugada de este compuesto fenolico
es el ion fenxido, el cual viene siendo
muy soluble en agua, lo que implica,

que el naftol, en este caso sea


soluble en una solucion de NaOH.
Por el contrario el isopropanol es un
alcohol, cuya constante de acidez en
mucho menor que la del compuesto
fenolico, lo que provoca su insolubilidad
en este medio alcalino.

Fig. 6 Solubilidad de

naftol en

medio alcalino.

Ahora bien, al analizar la velocidad de


reaccin de los distintos tipos de
alcoholes se encontr que el sodio
metalico al igual que cualquier otro
metal alcalino o alcalinotrreo sustituye
el hidrogeno del grupo OH del alcohol,
desprendiendose en estado gaseoso,
favorenciendo
la
formacion
del
correspondiente alcxido (base fuerte).
Para estas reacciones se logro
establecer que para alcoholes terciarios
(t-butanol), debido al impedimento
esterico que se presenta en estos
compuestos, la reaccion trascurre
mucho mas lenta en comparacion a los
alcoholes secundarios o primarios;
puesto que el sodio se encuentra
impedido para atacar el H + del grupo
OH, mientras que para los alcoholes
secundarios,
en
este
caso
el
isopropanol, no hay tanto impedimento
esterico lo que favorece una reaccion
violenta, con una velocidad moderada,
como la que se present, con la
formacion de un precipitado o pasta,
que al cabo de unos minutos se not
amarilla, manifestando la presencia del
alcoxido para el n-butanol, alcohol
primario, se observ una reaccin
rapida de desintegracion del sodio;
debido a un impedimento esterico
moderado
que
no
dificultaba

notablemente la accion del sodio; sin


embargo la reaccion mas rapida y
violenta se presento en el metanol,
donde
el
sodio
se
desintegro
inmediatamente se desprendia el gas
de hidrogeno, formandose de forma
instantanea el alcoxido, en este caso,
metoxido de sodio; lo anterior debido a
la nulidad de un imposibilitamiento de
tipo esterico en el radical metilico.
En este sentido, se establece el
siguiente orden de reaccin para los
alcoholes:
Metanol > n-butanol > isopropanol > tbutanol.
En lo que respecta a la adicion del
reactivo de Lucas se pudo observar
como se efectuo de manera casi
instantanea la reaccion con el t-butanol,
una reaccion mucho mas lenta pero
igual minimamente perceptible al paso
del tiempo con el isopropanol y la nula
actividad frente al n-butanol. El reactivo
de lucas no es mas que una mezcla de
Hcl y ZnCl2, este ultimo ayudando a
favorecer la reaccin debido a que el
HCl en algunos alcoholes primarios y
secundarios no es muy eficiente
reactivo y necesita la presencia de un
acido de Lewis como complemento para
llevar a cabo dicha reaccin. La
reactividad de un alcohol con el reactivo
de Lucas se debe, bsicamente a la
estabilidad del carbocatin que este
forme debido a que al ser el HCl un
acido fuerte y adems encontrarse en
solucin
aportara
una
gran
concentracin de iones hidronio, los
cuales protonizarn al grupo hidroxilo
del alcohol provocando la salida de
este, formando de esta manera un
carbocatin, y dicha formacin es clave
en cuanto a la cintica de la reaccin y

esto se ve reflejado en como un alcohol


secundario o primario, incapaces de
transponer hidruros o metiluros para
estabilizarse
como
carbocationes,
reacciona mucho tiempo despus e
incluso a no hacerlo en el tiempo
observado con el reactivo de Lucas.
Luego de la formacin del carbocatin,
iones cloruro, los cuales sern los
nuclefilos en esta reaccin atacaran a
la especie carbocatinica y de esta
forma originar un halogenuro de alquilo,
el cual se noto observando la formacin
de una diferencia de fases en la
solucin. Como es perceptible, la va
por la cual se efecta esta reaccin es
una
Sustitucin
Nucleoflica
Unimolecular, y por lo cual se puede
aprovechar la importancia de la
formacin de una especie intermedia
que limita a las sustancias a efectuar o
no un proceso, para en este caso
reaccionar con el reactivo anterior.
CONCLUSIONES

Luego de la consecucin de la
experiencia de laboratorio, es posible
realizar las siguientes consideraciones:
i.

Los
alcoholes
presentan
miscibilidad completa en cadenas
de hasta tres carbonos. A partir
del anexo de un carbono extra,
se ver condicionado esta
propiedad
por
compresin
espacial de la molcula y
factores electrnicos. Desde los
alcoholes con cinco carbonos en
su composicin, la miscibilidad
es nula al igual que en teres y
fenoles.

ii.

Los fenoles pueden diluirse en


medios altamente bsicos en

contraste con los alcoholes,


debido a la flexibilidad de
reaccin e interaccin del anillo
bencnico presente en los
fenoles.
iii.

Para
distinguir
alcoholes
primarios de terciarios, se
pueden
usar
pruebas
de
reactividad que interfieran con la
imposibilidad de uno o del otro
para
realizar
Sustitucin
Nucleofilica
Bimolecular
o
Unimolecular. La velocidad de
reaccin, as como sucesos
visuales que permitan formular
hiptesis corresponden a los
eventos que permiten esclarecer
a que subdivisin alcohlica
pertenece la sustancia estudiada.
Para esta prueba se pueden usar
reactantes como sodio metlico y
el reactivo de Lucas.

ANEXOS
.

PREGUNTAS:

1. Escriba una ecuacin que explique


la solubilidad del compuesto fenlico
en medio alcalino.
El fenol es poco soluble en agua,
puesto que aunque presenta el puente
de hidrgeno, la proporcin de carbonos
con respecto a la cantidad de grupos
OH, es muy baja; pues normalmente se
trata
de
una
proporcin
3:1,
respectivamente, mientras el fenol
contiene 6 tomos de carbono y solo
uno de OH. Lo que implica que su
solubilidad en el disolvente universal se
vea influenciada por la cantidad de

grupos OH, unidos al mismo. Por el


contrario, si se analiza su solubilidad en
medios alcalinos, se encuentra que es
muy alta, esto debido a su carcter
acido, el cual le confiere la capacidad
de ceder un proton (H+) a una base
diluida, formando as sal y agua. Lo
anterior viene dado por la consecucin
de una reaccin cido-base, que facilita
la disolucin de los reactantes; por
ejemplo:
Figura 7. Reaccin de Fenol e hidroxido de
sodio.

La ecuacin anterior ilustra el carcter


de acidez del fenol, que si bien es
mucho mayor que de sodio
el
del
agua. As pues, el
fenol
dona un protn (cido de BronstedLowry) al hidroxilo del medio alcalino,
en este caso el NaOH, para as formar
agua; adems de la sal sdica de fenol
o fenxido de sodio. que se obtiene a
partir de la reaccin entre en sodio
inico y el fenol; de esta ultima se
puede destacar sus enlaces ionicos que
le confieren una alta solubilidad en agua
pura; con lo que se puede concluir que
los fenoles, as como aquellos
compuestos que son insolubles en
agua, pero son capaces de donar un
protn a una base diluida, pueden
formar productos solubles en agua.
Finalmente, el hecho de que los fenoles
se disuelvan en soluciones acuosas de
hidrxido de sodio, mientras que la
mayora de los alcoholes con seis o
mas atomos de carbono no lo hacen,
proporciona un medio conveniente para

Fenol

Hidrxido
de sodio

Fenxido

Agua

diferenciar y separar a los fenoles de la


mayora de los alcoholes.
2. Escriba una ecuacion para la
reaccion de cada una de las
sustancias empleadas con el sodio
metalicos, reactivo de Lucas.
o Reaccion con Sodio metalico:

Fig 8. Reacciones de alcoholes con


sodio metalico.

o Prueba de Lucas:

Fig. 9. Reacciones de alcoholes con


reactivo de Lucas.

3. Qu ocurrira al adicionar el
metoxido de sodio al agua?
Se tiene en principio una sal, metoxido
de sodio, que se disuelve fcilmente en
agua; ya que la sal es tipo inica, se
genera un equilibrio quimico entre esta
y sus iones, en este caso, el catin
sodio y el anin metoxido; por su parte
este ltimo, al ser una base de
Bronsted-Lowry, acepta un protn del
agua que se comporta como acido en
este caso; produciendo as metanol e
hidrxido de sodio.

Fig. 10. Reaccin de Metxido de sodio y


agua.

4. Por qu el ion fenoxido es una


base mas dbil que el ion alcxido y
el ion hidrxido?
Partiendo del concepto de base Lewis,
el cual relaciona a una especie con
electrones no enlazantes que pueden
ser cedidos para formar nuevos
enlaces; se puede justificar la fuerza de
las bases como el ion fenoxido, alcoxido
y finalmente el ion hidrxido. Tomando
un orden de menor a mayor fuerza, en
primer lugar se tiene al ion fenoxido,
como una base muy dbil, esto debido a
que se trata de un ion con presencia de
enlaces pi, estabilizado por medio de la
resonancia con el anillo aromtico, es
decir, hay una deslocalizacin de
cargas, lo que implica que haya menor
disponibilidad de electrones para la

captar un proton y por consiguiente su


carcter
basico
disminuye
notablemente; en comparacin del ion
alcoxido, el cual no presenta enlaces pi
que puedan generar una estabilizacin,
por lo tanto hay mayor disponibilidad de
electrones, hacindolos mas bsicos
con referencia al ion fenoxido; sin
embargo el ion hidroxilo es una base
mucho mas fuerte que los dos ya
mencionados, ya que presencia gran
disponibilidad electrnica, debido a la
presencia de electrones libres en el
oxigeno unido al hidrogeno, el cual no
ejerce ningn tipo de estabilizacin
sobre la molecula, aumentando su
basicidad.
Ahora bien, esta comparacin tambin
puede ser abordada teniendo en cuenta
la acidez de los compuestos a partir de
los cuales se obtienen dichos iones, es
asi, como para el ion fenoxido (ArO -) se
confiere un carcter de base dbil,
puesto que es la base conjugada
proviente de un acido cuyo valor de
pKa es muy grande [ 1 10 -10], el
fenol; lo que implica que el equilibrio de
esta reaccin se desplaza hacia la
formacin de un compuesto muy
estable, como ya ha sido explicado, y
por ende menos bsico; por su parte el
ion Alcoxilo (RO.-) proviene de un acido
dbil, un alcohol, cuya pKa es [10 -16 a
10-18], en esta reaccin se manifiesta un
equilibrio desplazado hacia la izquierda,
puesto que se que genera un ion con
menor estabilidad en comparacin al
fenoxido proveniente de un acido dbil,
finalmente para el ion oxhidrilo, se
encuentra que se obtiene a partir del
agua, un acido dbil, con una pKa [
1 10 -16], por lo consiguiente forma
un ion menos estable, con mayor
carcter bsico, presenciando un

desplazamiento de equilibrio hacia la


izquierda.
Si se llegase a considerar la naturaleza
de acidos y bases de Bronted-Lowry,
como sustancias con la tenderncia de
ceder
o
aceptar
un
proton,
repectivamente, se encuentra que con
base al anlisis realizado, si un acido
tan fuerte como el fenol, cede con gran
facilidad sus protones, su base
conjugada tendr poca tendencia a
captarlos y por ende, el ion fenoxido es
considerado una base dbil; por su
parte el alcohol o el agua, como acidos
dbiles, tendrn poca tendencia a ceder
un proton, por lo tanto sus bases
conjugadas son fuertes debido a su
gran tendencia de aceptar dichos
protones.
BIBLIOGRAFIA
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orgnica.
L.G.Wade,Jr. Sptima edicin,
EDITORIAL
PEARSON
EDUCACION. Mxico, 2011.
Pgs. 412, 415, 418.
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Facultad
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Quimica
UGR.
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lnea].
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http://www.ugr.es/~quiored/do
c/p14.pdf [ltimo acceso: 11
de Septiembre 2014]

n la mezcla, descartando la fase


acuosa; por su parte la fase orgnica
fue lavada con 20 mL de agua,
repitiendo el proceso de agitacin,
durante el cual se pudo notar la
presencia de emulsiones; seguidamente
se decant la mezcla, obteniendo 18 mL
de la fase orgnica, a la cual se le
adicion cloruro clcico, el cual en un
principio se disolvi completamente,
debido n la mezcla, descartando la
fase acuosa; por su parte la fase
orgnica fue lavada con 20 mL de agua,
repitiendo el proceso de agitacin,
durante el cual se pudo notar la
presencia de emulsiones; seguidamente
se decant la mezcla, obteniendo 18 mL
de la fase orgnica, a la cual se le
adicion cloruro clcico, el cual en un
principio se disolvi completamente,
debido n la mezcla, descartando la
fase acuosa; por su parte la fase
orgnica fue lavada con 20 mL de agua,
repitiendo el proceso de agitacin, durante
el cual se pudo notar la presencia de
emulsiones; seguidamente se decant la
mezcla, obteniendo 18 mL de la fase
orgnica, a la cual se le adicion cloruro
clcico, el cual en un principio se disolvi
completamente, debido n la mezcla,

descartando la fase acuosa; por su parte la


fase orgnica fue lavada con 20 mL de
agua, repitiendo el proceso de agitacin,
durante el cual se pudo notar la presencia
de emulsiones; seguidamente se decant la
mezcla, obteniendo 18 mL de la fase
orgnica, a la cual se le adicion cloruro
clcico, el cual en un principio se disolvi
completamente, debido n la mezcla,
descartando la fase acuosa; por su parte la
fase orgnica fue lavada con 20 mL de
agua, repitiendo el proceso de agitacin,
durante el cual se pudo notar la presencia
de emulsiones; seguidamente se decant la
mezcla, obteniendo 18 mL de la fase
orgnica, a la cual se le adicion cloruro
clcico, el cual en un principio se disolvi
completamente, debido n la mezcla,
descartando la fase acuosa; por su parte la
fase orgnica fue lavada con 20 mL de
agua, repitiendo el proceso de agitacin,
durante el cual se pudo notar la presencia
de emulsiones; seguidamente se decant la
mezcla, obteniendo 18 mL de la fase
orgnica, a la cual se le adicion cloruro
clcico, el cual en un principio se disolvi
completamente, debido n la mezcla,
descartando la fase acuosa; por su parte la
fase orgnica fue lavada con 20 mL de
agua, repitiendo el proceso de agitacin,
durante el cual se pudo notar la presencia
de emulsiones; seguidamente se decant la
mezcla, obteniendo 18 mL de la fase
orgnica, a la cual se le adicion cloruro
clcico, el cual en un principio se disolvi
completamente, debido