Tcnico Superior.

Qumica del carbono

UNIDAD 2: QUMICA DEL CARBONO.

Objetivos:
Al finalizar el estudio de este material, el estudiante estar en capacidad de:
1. Explicar en qu consiste la acidez y basicidad en los compuestos orgnicos, as como su influencia en la reactividad qumica de los compuestos.
2. Establecer relacin entre las teoras de Lewis y Brnsted Lowry, a fin de comprender los conceptos acidez y basicidad en los compuestos orgnicos.
Contenido:
3. Acidez y basicidad de los compuestos orgnicos.
3.1 cidos y bases de Arrhenius.
3.2 cidos y bases de Lewis.
3.3 cidos y Bases de Brnsted Lowry.
3.4 Acidez y basicidad de los compuestos orgnicos e influencia de sustituyentes sobre la acidez.

1
Los cidos orgnicos son ampliamente utilizados en la industria alimentaria como aditivos. Como
agentes de transformacin se agregan para controlar la alcalinidad de muchos productos, pueden
actuar como tamponadores o simplemente como agentes neutralizantes. Como conservantes,
pueden actuar como agentes antimicrobianos frente a los antioxidantes.

M Sc. Nelson Zamora Rodrguez

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Acidez y basicidad en los compuestos orgnicos.

Los trminos cido y base se han definido de varias formas, correspondiendo cada definicin a un
modo particular de considerar las propiedades de acidez y basicidad. Nos ser til observar cidos
y bases desde estos puntos de vista; el que elijamos depender del problema que se tenga a mano.
Propiedades qumicas de los cidos y bases
cidos
Poseen un sabor agrio
Colorean de rojo el papel de tornasol.
Sus disoluciones conducen la electricidad.
La calidad de una disolucin cida como
conductor depende no slo de la concentracin de cido, sino tambin de la naturaleza
de ste, de modo que, a igualdad de concentracin, la comparacin de las conductividades de diferentes cidos permite establecer una escala de acidez entre ellos.
Desprenden gas hidrgeno cuando reaccionan en disolucin con Zn o con algunos
otros metales.

Bases
Tienen un sabor amargo caracterstico.
Al igual que los cidos, en disolucin acuosa
conducen la electricidad.
Colorean de azul el papel de tornasol.
Reaccionan con los cidos para formar una
sal ms agua.

3.1 cidos y bases de Arrhenius.

Segn la teora clsica establecida por Arrhenius, un cido es una sustancia que en disolucin
acuosa se ioniza dando iones hidrgeno, mientras que una base es una sustancia que en disolucin
acuosa da iones hidroxilo.
La reaccin mediante la cual una base neutraliza las propiedades de un cido recibe el nombre de
neutralizacin y se ajusta, en trminos generales, a una ecuacin qumica del tipo:
cido + base

sal + agua

As, por ejemplo:

HCI(aq) + NaOH(s)

NaCl(aq) + H2O

De acuerdo con la teora de Arrhenius, la neutralizacin se reduce a una reaccin entre los iones
H+ y OH caractersticos respectivamente de cidos y bases para dar agua:
H+ + OH

H2O

Si la concentracin de base es suficiente, todos los iones H+ procedentes del cido sern neutralizados por los OH procedentes de la base. Un exceso de base otorgar a la disolucin resultante un
carcter bsico. Por el contrario, la existencia de iones H+ no neutralizados, debido a un exceso de
cido, dar lugar a que la disolucin tenga carcter cido.

M Sc. Nelson Zamora Rodrguez

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Aun cuando la teora de Arrhenius tiene esa validez restringida caracterstica de las primeras aproximaciones, constituy, sin embargo, un adelanto importante en la explicacin de los procesos qumicos, y a pesar de sus limitaciones, se sigue aun utilizando por su sencillez en aquellas circunstancias en las que la facilidad de comprensin pesa ms que el estricto rigor cientfico.
3.2 cidos y bases de Lewis.
Segn la definicin de Lewis, una base es una sustancia que puede suministrar un par de electrones

para formar un enlace covalente y un cido, una que puede recibir un par de electrones para formar
un enlace covalente. De este modo, un cido es un aceptor de pares de electrones, y una base un
donante de pares de electrones. Este es el ms fundamental de los conceptos cido-base, y tambin
el ms general, ya que incluye todos los dems conceptos.

Un protn es un cido, pues es deficiente en electrones y necesita un par de ellos para completar
su capa de valencia. El ion hidrxido, el amoniaco y el agua son bases, pues tienen pares de electrones disponibles que pueden compartir. En el trifluoruro de boro. BF3 el boro slo tiene seis electrones en su capa externa, por lo que tiende a aceptar otro par para completar su octeto. El trifluoruro de boro es un cido, y se combina con bases como el amoniaco o el dietil ter.

3
Entre otros ejemplos podemos citar:

HCl (g) + H2O (l) -

H3O+(ac) + Cl (ac)

En este caso el HCl es un cido porque contiene un tomo (de H) que al disociarse y quedar como
H+ va a aceptar un par de electrones del H2O formando un enlace covalente coordinado (H3O+).

NH3 (g) + H2O (l) -

NH4+(ac) + OH(ac)

En este caso el NH3 es una base porque contiene un tomo (de N) capaz de aportar un par de
electrones en la formacin del enlace covalente coordinado (NH4+).
De esta manera, sustancias que no tienen tomos de hidrgeno, como el AlCl3 pueden actuar
como cidos:

AlCl3 + :NH3 -

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Cl3Al:NH3

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3.3 cidos y Bases de Brnsted Lowry.

De acuerdo a Brnsted y Lowry, un cido es una sustancia que cede protones y una base es una
sustancia que acepta protones. Sin embargo, esta teora no invlida a la anterior, es decir, que el
cido clorhdrico, sulfrico y otros compuestos conocidos anteriormente como cidos, an son
considerados como tales.
Los aniones 4 , y 6 5 , originados como resultado de la separacin de protones de
las molculas cidas, son las llamadas bases conjugadas de los correspondientes cidos.
Una reaccin cido base implica la transferencia de un protn desde un cido a una base. Algunos
compuestos pueden actuar unas veces como cidos y otras como bases, esto est en dependencia
de la sustancia con quien reaccionen.
a) H2O + HNO3
b) HNO3 + H2SO4

H3O+ + 3
H2O-N+O2 + 4

En la reaccin a) el cido ntrico acta como cido fuerte frente al agua, lo cual es lgico tratndose
de un cido mineral fuerte, sin embargo, en la ecuacin b) acta como base porque se encuentra
frente al cido sulfrico que es un cido ms fuerte que l.
Las dos especies, cido y base, se necesitan
en cualquier reaccin de transferencia de
protones, puesto que si un cido cede un
protn ha de haber una base que lo acepte
Por eso las reacciones de transferencia de
protones se conocen base que lo acepte.
Por eso las reacciones de transferencia de
protones se conocen con el nombre de
reacciones cido-base.

Por ejemplo:
El ion hidronio, el producto

que resulta cuando la base

H2O gana un protn, se llama
cido conjugado de la base y
el ion cloruro, el producto que resulta cuando el cido HCl pierde un protn, se llama base conjugada del cido. Otros cidos minerales comunes como el H2SO4 y el HNO3 se comportan de manera
similar a como lo hacen los cidos orgnicos como el CH3COOH.
Fuerza cida.
Cuanto menor sea el pKa (fuerza de acidez) mayor ser la Ka (acidez) del compuesto y viceversa,
es decir, a menor Ka, mayor pKa. Hay que tener presente que la acidez y basicidad son conceptos
termodinmicos: no importa la velocidad a la que se alcance el equilibrio sino la posicin de ste.
Un cido fuerte es el que tiene una elevada Ka, lo que significa que el equilibrio est muy despla-

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zado a la derecha, lo que a su vez implica una gran estabilizacin termodinmica de la base conjugada en relacin con el cido que la genera termodinmica de la base conjugada en relacin con el
cido que la genera.
3.3 Acidez y basicidad de los compuestos orgnicos e influencia de sustituyentes sobre la acidez.
Los cidos carboxlicos, son los cidos orgnicos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo y al igual que el agua tienen un comportamiento anftero. En las frmulas qumicas, estos grupos pueden ser representados como COOH, aunque existen otros compuestos orgnicos que tambin manifiestan caractersticas cidas, como los alcoholes entre otros.
Los cidos orgnicos son generalmente cidos dbiles, con slo el 1% de las molculas RCOOH
disociado en iones a temperatura ambiente y en disolucin acuosa. Son sustancias polares, que
pueden formar puentes de hidrgeno entre s o con las molculas de otra especie con valores de
pKa entre 4 y 5.
Sin embargo, la acidez es de aproximadamente un billn de veces mayor que la de los alcoholes,
los cuales tienen valores de pKa de entre 15 y 18. Esto se debe a la disociacin de los resultados de
alcohol en un protn y un in alcxido.
La disociacin de un cido carboxlico en agua conlleva la cesin de un protn al disolvente y la
formacin de un anin carboxilato. Normalmente, los valores de la constante de acidez de los cidos carboxlicos simples son de alrededor de 10-5 (pKa=5). Por ejemplo, la constante de acidez del
cido actico (CH3COOH) es de 10-4.7 (pKa=4.7).
Aunque los cidos
carboxlicos
no
son tan cidos
como los cidos
minerales
(HCl,
H2SO4, HNO3) son
mucho ms cidos que los alcoholes. Por ejemplo, el cido actico es 1011 veces ms cido que los
alcoholes ms cidos.
Al igual que el protn del hidroxilo del
agua, el protn del hidroxilo de un alcohol es dbilmente cido. Una base
fuerte puede sustraer el protn del hidroxilo de un alcohol para generar un
alcxido.
La constante de disociacin cida de los alcoholes vara segn su estructura desde, aproximadamente, 10-16 para el metanol hasta, aproximadamente, 10-19 para la mayor parte de los alcoholes
terciarios.

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cidos orgnicos de uso cotidiano

cido frmico: es la causa del ardor de las picadas de las hormigas, es el ms simple de los cidos
carboxlicos. Su nombre es originario de la palabra en latn para hormiga, formica.

cido actico: es el principal ingrediente del vinagre. Su nombre se deriva del latn acetum, que
significa agrio. Conocido y usado hace bastante tiempo por la humanidad, se emplea como condimento y conservante de alimentos.

cido acetilsaliclico: conocido como aspirina y usado contra la fiebre y analgsico, es producido

junto con el cido actico, por la reaccin de esterificacin del cido saliclico (2hidroxibenzoico)
con el anhdrido actico (Shreve e Brink, 1980). El nombre del cido saliclico deriva del latn del
rbol de sauce, salix.

cido ctrico: es el responsable de la acidez de las frutas ctricas. Para uso industrial, el cido ctrico

es fabricado por la fermentacin aerbica del azcar de caa (sacarosa) o azcar de maz (dextrosa) por una cepa especial de Aspergillus niger. Su mayor empleo es como acidulante en bebidas
carbonatadas y alimentos.

cido propinico: es el responsable por el olor caracterstico del queso suizo (Snyder, 1995). Du-

rante el perodo principal de maduracin de este tipo de queso, Propionibacterium shermanii, y

microorganismos similares, convierten cido lctico y lactatos a cidos propinico, actico y dixido de carbono. El CO2 gaseoso generado es responsable por la formacin de los huecos caractersticos del queso suizo.

cido butrico (butanico): su nombre deriva del latn butyrum, que significa mantequilla. Produce
un olor peculiar por la rancidez de la mantequilla. Es usado en la sntesis de aromas, en frmacos
y en agentes emulsionantes (Parker, 1997).

cido lctico: se produce por la fermentacin bacteriana de lactosa (azcar de la leche) por Streptococcus lactis. Fabricado industrialmiente por la fermentacin controlada de hexosas de melaza,
maz y leche, se utiliza en la industria alimentaria como acidulante.

cido srbico (2,4-hexadienico): se encuentra en muchas plantas y es utilizado como fungicida,

conservante de alimentos y en la fabricacin de plsticos y lubricantes (Parker, 1997).

cido ascrbico: conocido como vitamina C, tiene su nombre qumico que representa a dos de sus

propiedades: una qumica y otra biolgica. En cuanto al primero, es un cido, aunque no pertenece
a la clase de cidos carboxlicos. Su caracterstica cida es derivada de la ionizacin de un hidroxilo
y de un grupo enol (pKa = 4,25). Adems, la palabra ascrbico representa su valor biolgico en la
proteccin contra la enfermedad escorbuto, del latn scorbutus (Lehninger et al., 1995).

Bibliografa:

Qumica, La ciencia central.

Gonzlez., M. 2 007. Qumica orgnica: Ejercicios y actividades. Universidad Politcnica de Valencia. Espaa. 118 p.
M Sc. Nelson Zamora Rodrguez

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Jaramillo., Luz Marina. 2 002. Qumica orgnica general. Departamento de qumica, Universidad
del Va-lle. Colombia. 65 p.
Javier Gutirrez Rodrguez. 2 007. Qumica orgnica
Morrysond and Boyd. Qumica orgnica 5 Ed.
Enlaces de inters:
Actividades de reforzamiento (trabajo independiente).
1. Investigue el significado de las palabras siguientes: protonacin, cido conjugado, base conjugada, anftero, estrico, solvatacin, efecto inductivo, Ka, Kb,
2. En que difiere la Ka de la pKa y de qu manera se puede calcular?
3. Cules son los principales usos que se le dan a los cidos orgnicos?
4. A qu se debe que las bases conjugadas manifiesten un potencial de ionizacin mayor que la del cido
que procede?

Actividad Prctica:

1. El cido ntrico (HNO3), reacciona con el amoniaco (NH3) para producir nitrato de amonio; escriba la
reaccin e identifique el cido, la base, el cido conjugado producido y la base conjugada producida.

M Sc. Nelson Zamora Rodrguez

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