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BLOQUE 11: Identifica la estructura y compuestos

TIEMPO: 18 h

del carbono en el petrleo como energtico y


constructor de materia prima.

UNIDAD DE COMPETENCIA: Aplica los conceptos de la Qumica Orgnica a


travs de conocer la estructura y reglas de nomenclatura de los diferentes
compuestos orgnicos del carbono para valorar la importancia de la misma en la
diversidad de productos de uso cotidiano.

SABERES
Declarativ
os

Procediment
ales

Actitudina
l
/Valorales

1. Explica
la
tetravalenc
ia
del
carbono y
el Modelo
de enlace
covalente.
2.
Reconoce
la
clasificaci
n de los
compuesto
s
del
carbono.
3. Describe
los tipos de
cadenas y
frmulas
para
representar
hidrocarbur
os
y
compuesto
s
orgnicos.
4.Distingue
las reglas
de
nomenclat
ura
para

1. Elabora
modelos
tridimension
ales de los
diferentes
hidrocarburo
s.
2. Resuelve
ejercicios de
tipos de
cadena y
frmulas de
hidrocarburo
s.
3. Relaciona
las
propiedades
de los
compuestos
del carbono
con el tipo
de enlace.
4. Aplica las
reglas de
nomenclatur
a para
nombrar
hidrocarburo
s.
5. Ejercita
las reglas de
nomenclatur

1. Desarrolla
un tipo
de
pensamiento
crtico,
analtico
y
reflexivo
acerca de la
importancia
de
este
recurso
natural
en
nuestras
vidas.
2. Promueve
el
trabajo
colaborativo.
3.
Muestra
inters en el
desarrollo
del
trabajo
experimental
4. Valora la
importancia
de
la
Qumica
orgnica en
la
vida
diaria.

COMPETENCIAS
Genricas/Atri
Disciplinares
butos
5.2
Ordena
informacin
de
acuerdo
a
categoras,
jerarquas
y
relaciones.
6.1
Elige las
fuentes
de
informacin ms
relevantes
para
un
propsito
especfico
y
discrimina entre
ellas de acuerdo a
su relevancia y
confiabilidad.
6.4
Estructura
ideas
y
argumentos
de
manera
clara,
coherente
y
sinttica.
8.2 Aporta puntos
de
vista
con
apertura
y
considera los de
otras personas de
manera reflexiva.

2.
Fundamenta
opiniones
sobre
los impactos de la
ciencia
y
la
tecnologa en su
vida
cotidiana,
asumiendo
consideraciones
ticas.
4.
obtiene
registra
y
sistematiza
la
informacin para
responder
a
preguntas
de
carcter
cientfico,
consultando
fuentes
relevantes
y
registrando
experimentos
pertinentes.
14. Aplica normas
de seguridad en
el
manejo
de
sustancias,
instrumentos
y
equipo
en
la
realizacin
de
actividades de su
vida cotidiana.

los
hidrocarbur
os
5.Diferenci
a las reglas
de
nomenclat
ura
para
Grupos
funcionales
.
Identifica
los
diferentes
grupos
funcionales
es
en
productos
de la vida
diaria.

a para
nombrar los
diferentes
grupos
funcionales.
6. Elabora
una tabla
comparativa
que incluya,
nombre del
compuesto,
grupo
funcional, y
producto de
uso cotidiano
que lo
contiene.
7. Realiza la
prctica de
laboratorio
Identificaci
n de Grupos
Funcionales
8. Realiza la
prctica de
laboratorio
Elaboracin
de un
polmero.

CRITERIOS DE DESEMPEO
1. Explica la tetravalencia del carbono
a travs de elaborar la molcula de
metano siguiendo el modelo de la
hibridacin sp3 y el tipo de enlace.
2. Construye molculas en 3D de
diferentes hidrocarburos cclicos y
acclicos tomando en cuenta su
estructura qumica.
3. Identifica diferentes
grupos
funcionales
en productos de uso
cotidiano a travs de la elaboracin de
un rotafolio que incluya el grupo
funcional, nomenclatura y el tipo de
producto, que ser expuesto frente a
grupo.
5. Valora la importancia de la qumica
orgnica considerando sus fuentes y
aplicaciones
elaborando
un
comentario crtico.

Actividad diagnstica: Se realiza una lluvia de ideas para averiguar


conocimientos previos acerca de Qumica Orgnica.
COMPUESTOS DEL CARBONO
Villarmet Framery, C., & Lpez Ramrez, J. (2010). Qumica II con enfoque en
competencias. Book Mart.

Para explicar la formacin de los cuatro enlaces covalentes equivalentes en


los compuestos orgnicos, es necesario aprender un nuevo concepto: la
hibridacin del carbono, la cual se lleva a cabo en dos pasos:
1. La promocin de electrones apareados a orbitales vacios.
2. La formacin de orbitales hbridos.
PROMOCION DE ELECTRONES APAREADOS A ORBITALES VACOS

Este proceso ocurre cuando uno de los dos electrones del orbital 2s se
promueve al orbital vacio 2p z, mediante la aplicacin de cierta cantidad de energa
interne, cambiando la configuracin electrnica.
A esta nueva configuracin se le conoce como estado excitado, y puede explicar
la tetravalencia del carbono, debido a los cuatro electrones desapareados de
valencia.
FORMACION DE ORBITALES HBRIDOS
Si los orbitales no sufrieran ningn cambio durante el procedo anterior,
resultara que tres de ellos serian equivalentes y, el cuarto distinto. Sin embargo,
en todos los casos los cuatro enlaces sencillos son iguales, por lo que podemos
suponer una igualacin de energa de estos cuatro orbitales, en la que se
obtendran cuatro orbitales hbridos denominados sp. A este proceso se le
denomina hibridacin de orbitales.
La hibridacin de orbitales consiste en la mezcla de los orbitales s y p del ltimo
nivel del carbono. Los electrones que se encuentran en los orbitales del subnivel s
giran en forma circular, mientras que los que se ubican en el subnivel p, lo hacen
en una trayectoria en forma de ocho o de lazo (moo). Al combinarse la energa de
estos orbitales, se forma un orbital diferente, llamado orbital sp.
El carbono es un elemento representativo, y el nico que sufre los tres tipos de
hibridacin que hay: sp3, sp2 y sp, originando as compuestos que presentan
enlaces covalentes sencillos, dobles y triples en su estructura.
Hibridacin sp3. Se hibridan el orbital 2s y los orbitales 2p x, 2py y 2pz, esto
es:

Los cuatro orbitales hbridos (sp3) formados se disponen en el espacio, buscando


estar los ms alejados posible unos de otros. En consecuencia, cada orbital sp3 se
puede ubicar imaginndolo dirigido a cada uno de los cuatro vrtices de un
tetraedro, con un ngulo de 109o 28.

Este tipo de orbitales hbridos se encuentran en todas las cadenas de carbono con
enlace sencillos, como los alcanos.

Hibridacin sp2. Se hibridan el orbital 2s y los orbitales 2p x, 2py, con lo que el


orbital 2pz queda sin hibridar o como orbital puro.

Los tres orbitales hbridos (sp2) se ubican en un mismo plano, produciendo un


tomo de carbono en disposicin trigonal plana, con un ngulo de separacin de
aproximadamente 120o. el orbital sin hibridar u orbital puro (p z) por su parte, se
ubica perpendicularmente al plano donde se hallan los tres orbitales sp2.
Este tipo de hibridacin se presenta cuando se une un par de carbonos mediante
un doble enlace, como sucede en los alquenos.

Hibridacin sp: Se hibridan el orbital 2s y el orbital 2p x, con lo que los


orbitales 2py y 2pz quedan sin hibridar:

Los dos orbitales hbridos (sp) se ubican en un solo plano, produciendo un tomo
de carbono en disposicin colineal plana, con un ngulo de separacin de 180 o.
Los dos orbitales puros (sin hibridar) se distribuyen de forma perpendicular al
plano en donde se hallan los dos orbitales sp:

FORMACION DE COMPUESTOS ORGANICOS (ENLACE sigma Y pi)


Los compuestos orgnicos estn formados bsicamente por carbono e
hidrgeno. El ms sencillo de los compuestos orgnicos es el metano, cuya
frmula es CH4. En su formacin, se unen los cuatro electrones sp3 del carbono
con cuatro electrones del orbital s de los cuatro tomos de hidrgeno. Al orbital
molecular formado por el par de electrones de los orbitales s y sp3 se le denomina
enlace sigma ().
En la formacin de los compuestos orgnicos, el carbono tiene la propiedad de
unirse a otro, formando cadenas abiertas o cerradas mediante enlaces sencillos.
Esta unin ocurre entre un orbital hibrido sp3 de un tomo de carbono con un
orbital libre sp3 de un segundo tomo de carbono. La unin entre los electrones
libres de dos orbitales sp3 tambin se llama enlace sigma ().
En resumen el enlace sigma ocurre entre un orbital s y uno sp3, o bien, entre dos
orbitales hbridos sp3.

Los tomos de carbono tambin pueden unirse mediante enlaces dobles o triples.
En la formacin de un doble enlace, intervienen dos tomos de carbono con
hibridacin sp2. Un primer enlace se forma por la unin de un orbital hibrido sp 2 de
un tomo de carbono con un orbital libre sp2 de un segundo tomo de carbono,
que da como resultado un enlace sigma.
El segundo enlace se forma por la unin del electrn libre del orbital puro sin
hibridar- (pz) del primer tomo de carbono, con el electrn libre del orbital puro (p z)

del segundo tomo de carbono. La unin entre pares de electrones de orbitales


puro se denomina unin pi ().

Cuando la unin entre dos tomos de carbono se da mediante un triple enlace, los
carbonos que intervienen presentan hibridacin sp.
Un enlace se forma por la unin del electrn libre de un orbital hibrido (sp) de un
tomo de carbono, con el electrn libre de otro orbital hbrido (sp) del segundo
tomo de carbono. El orbital molecular que se forma es un enlace sigma.
Para formar los otros dos enlaces entre carbono y carbono, intervienen los
electrones libres que hay en los orbitales puros p y y pz, lo que da lugar a dos
orbitales moleculares llamados enlaces pi ().

GEOMETRIA MOLECULAR (TETRAEDRICA, TRIGONAL PLANA Y LINEAL)


El estudio de la hibridacin de orbitales nos permite interpretar como se
encuentra orientada una molcula en el espacio, que ngulo posee entre enlace y
enlace, cual es su polaridad y, por lo tanto, su comportamiento qumico frente a
otras sustancias.
En el caso de la hibridacin sp3, la estructura tridimensional del compuesto es
tetradrica, ya que cada uno de los orbitales sp3 se dirige hacia las esquina de un
tetraedro, buscando de esta forma estar lo ms alejado posible de los dems, con
ngulos de enlace de 109o 28.
La hibridacin sp2 origina una geometra molecular diferente, la cual se puede
describir como trigonal plana, ya que los tres orbitales hbridos se sitan n un
mismo plano, y la repulsin ocasiona que se formen ngulos de enlace de 120 o.

Por ltimo la hibridacin sp origina una estructura molecular con geometra lineal,
ya que los orbitales se ubican en un ngulo de enlace de 180 o.

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 1
a) En equipo elabora un cuestionario con las ideas principales del tema
Compuestos del carbono.
b) Elabora un modelo tridimensional de la molcula de metano.
TIPOS DE CADENA
La unin entre carbonos para formar largas cadenas se denomina
concatenacin. Estas cadenas pueden ser abiertas, de forma lineal, o bien,
presentar ramificaciones o arborescencias. Adems, el carbono de un extremo se
puede unir con el ltimo carbn de la cadena, formando una estructura cerrada o
cclica.
De acuerdo con esto los hidrocarburos se clasifican en dos grandes grupos:
acclicos y cclicos.
Los compuestos acclicos o alifticos son de cadena abierta y, a su vez, se
clasifican en saturados cadenas con enlaces sencillos (alcanos)- y no saturados
o insaturados cadenas con dobles o triples enlaces (alquenos y alquinos,
respectivamente)-. Tanto unos como otros pueden ser lineales o ramificados.
Los compuestos cclicos (de cadena abierta) se subdividen en dos grupos:
isocclicos y heterocclicos. Los hidrocarburos isocclicos son aquellos que
presentan slo tomos de carbono e hidrgeno, y pueden ser de dos tipos:
alicclicos y aromticos. Los primeros son de cadena cerrada y, por su
estructura, tienen propiedades semejantes a los hidrocarburos de cadena abierta.
Existen dos clases de estos compuestos: los cicloalcanos (hidrocarburos cclicos
saturados) y los cicloalquenos (hidrocarburos que presentan por lo menos un
doble enlace en su ciclo). En cuanto a los aromticos, tienen como representante

al benceno (un cicloalqueno) y deben su nombre al hecho de que muchos de ellos


presentan un olor agradable.
Los heterocclicos, por su parte, son aquellos en cuyo ciclo cuando menos uno de
los tomos es sustituido por otro elemento, principalmente oxgeno, nitrgeno o
azufre.

REPRESENTACION QUIMICA DE LOS HIDROCARBUROS


Para representar hidrocarburos, se emplean tres tipos de frmulas:
a) Estructurales o desarrolladas
b) Semidesarrolladas
c) Moleculares o condensadas.

Las frmulas estructurales o desarrolladas indican en un plano la estructura de


la molcula. Representan el modo de agrupacin de todos los tomos que las
forman, y los enlaces se sealan con guiones. Ejemplos:

En las frmulas semidesarrolladas, cada tomo de carbono se escribe en forma


de grupo junto con sus respectivos tomos de hidrgeno, a los cuales se les
aaden subndices para indicar el nmero de tomos de este elemento que se
unen con cada carbono. De esta forma, los enlaces C H se sobreentienden. Se
emplean guiones para representar los enlaces C C, aunque pueden omitirse.

Este tipo de frmulas son ms empleadas en Qumica Orgnica.


Las frmulas moleculares o condensadas indican nicamente el nmero de
tomos de carbono e hidrgeno, o algn otro elemento como oxgeno, nitrgeno,
etctera. Ejemplo:

ISOMERIA
En Qumica Orgnica existen los ismeros, compuestos orgnicos con el
mismo nmero de tomos de carbono e hidrgeno, pero diferente estructura.
Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula condensada,
pero diferente formula semidesarrollada.

En otras palabras, son compuestos de igual frmula molecular o condensada, pero


diferentes propiedades fsicas y qumicas.
Existen los siguientes tipos de isomera:
1.
2.
3.
4.
5.

De cadena o estructura
De posicin o lugar
Funcional
Geomtrica o cis trans
ptica
En nuestro curso solo describiremos los tres primero tipos.
Isomera de cadena o estructural
Este tipo de isomera la presentan, principalmente, los alcanos u olefinas, y
se debe al cambio de posicin o lugar de los carbonos o radicales dentro de la
cadena. Ejemplo: ismeros del butano (C4H10).

Los ismeros, aunque presentan la misma frmula molecular o condensada,


tienen propiedades fsicas y qumicas diferentes a las de cualquier otro ismero.
Ejemplo: los tres ismeros del pentano.

Aunque estos tres ismeros tienen la misma frmula condensada (C 5H12), sus
frmulas estructurales son diferentes. Adems, estos ismeros difieren en sus
caractersticas especficas, como son el punto de ebullicin y fusin. Observa la
siguiente tabla:

Isomera de posicin o lugar


Este tipo de isomera la presentan, sobre todo, los alquenos u olefinas, y se debe
al cambio de posicin o lugar de la doble ligadura dentro de la cadena. Ejemplo:
ismeros del buteno (C4H8).

Isomera funcional
La isomera funcional se presenta en compuestos que tienen la misma frmula
condensada pero diferente grupo principal. Ejemplo: el ter metlico y el alcohol
etlico (C2H6O).

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 2

Resuelve ejercicios propuestos por el profesor acerca de tipos de cadena,


frmulas e isomera.
HIDROCARBUROS
Junto con el agua y el oxgeno, los hidrocarburos forman parte del grupo de
los compuestos qumicos naturales ms abundantes sobre la tierra. Se trata de
derivados del petrleo, por lo que constituyen una fuente importante de ingresos
econmicos para los pases. El gas licuado de uso domstico, la gasolina y los
lubricantes que utilizamos en nuestro automvil, al igual que muchos textiles y
plsticos, estn compuestos por hidrocarburos. De ah la importancia de conocer
la estructura, propiedades, reacciones qumicas, caractersticas y aplicaciones de
este grupo de compuestos orgnicos.
Los hidrocarburos estn formados bsicamente de carbono e hidrgeno. Con base
en el nmero de enlaces covalentes formados entre carbono y carbono, se
clasifican en:

Hidrocarburos saturados o alcanos, que presentan a lo largo de toda su


estructura solo enlaces sencillos (sigma).

Hidrocarburos no saturados, que se subdividen en alquenos y alquinos:


Los alquenos, conocidos tambin como olefinas, presentan por lo
menos un doble enlace a lo largo de la cadena (- C = C - ).
Los alquinos, llamados tambin acetilnicos, presentan por o menos
un triple enlace a lo largo de la cadena ( - C C - ).

ALCANOS
Los alcanos son los hidrocarburos ms simples. Estn formados por
carbono e hidrgeno y presentan enlaces sencillos (hibridacin sp3) a lo largo de la
cadena. Reciben tambin el nombre de parafinas o hidrocarburos saturados. No
son solubles en agua, pero s se disuelven en solventes no polares como el
benceno y el tetracloruro de carbono. Conforme aumenta el nmero de tomos de
carbono en la cadena, aumentan tambin los puntos de fusin y ebullicin. Los
rimeros cuatro (metano, etano, propano y butano) son gases; del pentano al
hexadecano (5 al 16 tomos de carbono), lquidos; y a partir de este ltimo, son
slidos.
Nomenclatura

De acuerdo con las reglas emitidas por La Unin Internacional de Qumica


Pura y Aplicada (IUPAC, por sus siglas en ingls), los nombres de los alcanos se
forman con la raz del numeral griego o latino -que indica el nmero de carbonos
presentes en la molcula-, la cual se le agrega la terminacin ano.
Prefijo

Met
Et
Prop
But
Pent
Hex
Hept
Oct
Non
Dec
Undec

Numero de
tomos de
carbono
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11

Prefijo

Dodec
Tridec
Tetradec
Pentadec
Hexadec
Heptadec
Eicos
Uneicos
Triacont
Tetracont
Pentacont

Numero de
tomos de
carbono
12
13
14
15
16
17
20
21
30
40
50

Nomenclatura de alcanos ramificados o arborescentes


Para nombrar los hidrocarburos ramificados, es necesario saber con
anticipacin los nombres de algunos grupos orgnicos a los que se les conoce
como radicales de alquilo, ya que estos son sustituyentes (ramificaciones o
arborescencias) en las cadenas principales.
Los radicales alquilo derivan su estructura de la de los alcanos, los cuales pierden
un tomo de hidrgeno. En cuanto a sus nombres, stos se derivan de los alcanos
correspondientes, sustituyendo la terminacin ano por la de il o ilo. Las
frmulas de los ocho radicales de alquilo ms empleados son:

Con el propsito de simplificar la nomenclatura de estos compuestos, utilizaremos


el sistema IUPAC, cuyas reglas explicaremos a continuacin. Al mismo tiempo,
veremos la aplicacin de tales reglas para nombrar el siguiente alcano:

1. Se busca la cadena ms larga, la cual no slo dar origen al nombre bsico


del compuesto, sino que constituir la cadena principal:

2. Se numera la cadena principal, empezando por el extremo que tenga la


ramificacin ms prxima:

3. Se nombra cada uno de los sustituyentes o ramificaciones, por orden


alfabtico, indicando su posicin con el nmero que corresponda al tomo
de carbono al cual se encuentra unido. Si la molcula se encuentra
presente el mismo radical dos o ms veces, se indica con los prefijos di, tri,
tetra, etc., unidos al nombre del radical:

4. Por ltimo, se da el nombre del alcano correspondiente, de acuerdo con el


nmero de carbonos presentes en la cadena principal. Los nombres de los
nmeros se separan con guiones y, los nmeros entre s, con comas:

Puede darse el caso, tambin, de que se te proporcione el nombre del alcano y


tengas que desarrollar su estructura; por ejemplo: escribe la frmula
semidesarrollada del 2-metil-5-etil-2-propil-hexano. En tal caso:
a. Escribe, separados mediante un enlace, el nmero de tomos de carbono
que forman la cadena principal; en este caso se trata de un hexano, es
decir, de seis carbonos:
CCCCCC
b. Numera la cadena empezando por el extremo que desees, y coloca las
ramificaciones en los lugares indicados:

c. Por ltimo, completa los hidrgeno en la cadena principal:

d. En muchos casos, despus de escribir la frmula, se observa que el


nombre dado no es el correcto de acuerdo con las reglas de nomenclatura,
en cuyo caso entonces es necesario corregirlo:

e. El nombre correcto es: 3,6,6-trimetil-nonano


USOS DE ALCANOS
Recio del Bosque, F. (2004). Qumica Organica . Mxico: Mc Graw Hill.

Pregunta a algunas personas si conoce los siguientes alcanos: ciclohexano,


decano, 2-metilpropano; lo ms probable es que su respuesta sea negativa. Sin
embargo, son muy conocidos, ya que los dos primeros forman parte de la gasolina
y el tercero forma parte del gas combustible que contiene los encendedores de
bolsillo.
La principal fuente de hidrocarburos, entre stos los alcanos, es el petrleo, del
que constituyen aproximadamente el 90%. Se obtienen por destilacin fraccionada
del petrleo crudo.
El petrleo brota de forma espontnea; pero de no ser as, es necesario extraerlo
con bombas. Cuando se encuentra en los poros de las rocas, se inyecta al pozo
agua y un barro especial para hacerlo subir. Los mtodos de perforacin pueden
ser de rotacin o percusin.
Al petrleo as obtenido se le llama petrleo crudo, y se almacena en depsitos
anexos al pozo en donde se elimina el agua y la arcilla.
De estos depsitos se transporta a travs de carros tanque, pipas, barcos o
tuberas y posteriormente se separan, mediante destilacin fraccionada, los
diversos componentes para aprovechar sus diferentes puntos de ebullicin.
La refinacin del petrleo se realiza en columnas de fraccionamiento, llamadas as
porque de ellas salen, a diferentes alturas, las fracciones que lo forman segn su
punto de ebullicin.
La refinacin industrial del petrleo comenz en 1836, para obtener un lquido
llamado queroseno, muy usado en lmparas. Antes del invent de los motores de
combustin interna, el queroseno era la fraccin ms importante del petrleo.
En la actualidad, la gasolina es la fraccin de mayor demanda ya que se emplea
como combustible para motores.
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos no saturados, que presentan al menos un
doble enlace en su cadena. Reciben el nombre de olefinas, por el aspecto
aceitoso de algunos de ellos. Su frmula o representacin general es C nH2n.

Los tres primero alquenos son gases, los que presentan de cinco a quince tomos
de carbono, lquidos; y los que tienen de diecisis en adelante, slidos. Son
insolubles en agua, pero solubles en solventes no polares. Tienen una densidad
menor a la del agua. Sus puntos de fusin y de ebullicin, lo mismo que su
densidad aumenta conforme lo hace el nmero de tomos de carbono en la
cadena.
NOMENCLATURA
Para nombrar a los alquenos, se emplean los mismos prefijos numricos
que para los alcanos, sustituyendo la terminacin ano de estos por eno.
Muchos de los alquenos tienen nombres comunes o triviales con la terminacin
ileno.

El alqueno ms sencillo presenta dos tomos de carbonos unidos entre s por un


doble enlace. Los cinco primeros alquenos son:

Los alquenos presentan isomera de lugar o posicin, razn por la cual, a partir del
alqueno que presenta cuatro tomos de carbono en la cadena (buteno), debe
indicarse el nmero menor de los tomos de carbono en donde se localiza la doble
ligadura. Para numerar la cadena, se empieza al extremo al cual se encuentra
ms prximo el doble enlace. Ejemplo:

Si hay dos o ms dobles ligaduras la terminacin eno, se anteponen los prefijos


di-, tri-, tetra-, etc. Ejemplo:

Si el alqueno tiene ramificaciones, se aplican las mismas reglas dadas para los
alcanos ramificados, solo que la cadena se numera por el extremo que tenga el
doble enlace ms cerca, y cuidando que este (o estos) se encuentre (n) siempre
en la cadena principal, aun cuando esta no sea las ms larga. Por ejemplo:

ALQUENOS EN LA VIDA COTIDIANA


La gasolina es una mezcla de hidrocarburos, y ya hemos mencionado algunos de
los alcanos que la forman. Respecto a los alquenos presentes en la gasolina, uno
de ellos es el 1-hexeno, el cual constituye adems la materia prima para elaborar
mltiples productos orgnicos y artificiales.
GASOLINAS EN MXICO
Extracto de: Rosas Jaramillo J. y Rodrguez Martnez M. (2009). Gasolinas. IV.
Evolucin de los requerimientos de calidad de los productos petrolferos (tercera
parte).Revista Octanaje. Num.13

La calidad de la gasolina y el diesel, han evolucionado en sus requerimientos, en


funcin del desarrollo tecnolgico de los vehculos y de la normatividad en materia
de emisiones resultante de la combustin de los energticos en los motores.
Las gasolinas, comienzan a usarse de forma masiva en la dcada de los treinta.
Se produca un combustible por destilacin del crudo que resultaba de muy bajo
octano (del orden de 57), medido en base al procedimiento del mtodo de
investigacin (Research Octane Number RON). En el caso de Mxico, se le
identificaba con el nombre de Gasolina.
En los aos 40s la industria automotriz desarroll motores de mayor relacin de
compresin, que necesitaban una gasolina de mayor octanaje, as nace en Mxico
la Mexolina; con un octanaje RON de alrededor de 70. Entre los aos 50s y 70s,
las exigencias de calidad de las gasolinas cambiaron como resultado de nuevos
desarrollos tecnolgicos en los motores. Para atender esta demanda, en nuestro

pas se comercializaban las siguientes


gasolinas: Mexolina (70 octanos RON), Super
Mexolina (80 octanos RON), Gasolmex (90
octanos RON) y la Pemex 100 (100 octanos
RON).
En la dcada de los 70s, debido a la crisis
energtica a nivel mundial, Mxico comienza la produccin de dos tipos de
combustibles identificados como Nova y Extra (la primera de 81 octanos y la
segunda de 92 octanos, ambos valores expresados en RON).
Desde la poca de los 30s hasta los 70s, la industria de refinacin obtena
principalmente el incremento de octano a travs de la incorporacin de un aditivo
antidetonante a base de plomo (tetraetilo de plomo TEP); los valores tpicos de
concentracin del metal fluctuaban entre 3 y 4 gramos por galn de gasolina (0.8 a
1.0 gramos por litro).
En nuestro pas, a partir de los aos 80s se inicia el proceso de reduccin del
plomo en las gasolinas, siendo la primera etapa el Valle de Mxico. En esta poca
se comercializaban dos tipos de productos la Nova Plus y la Extra Plus (la
primera de 81 octanos y la segunda de 92 octanos, ambos expresados como
RON).
En el perodo 1980 a 1990, la gasolina con plomo (Nova Plus), redujo su
especificacin mxima de contenido de plomo en el Valle de Mxico, de tal forma
que al final de esta poca, la disminucin representa ms del 90%.
Adicionalmente, se incorpor a la formulacin de la gasolina compuestos
oxigenados (ter metilterbutlico MTBE) y se sustituy el aditivo detergente por
uno del tipo detergente dispersante, con el fin de mejorar el proceso de
combustin, prevenir y controlar la formacin de depsitos; acciones que sumadas
se traducen en menores emisiones producidas por kilmetro recorrido de los
autos.
Para poder dar paso a una normatividad de emisiones ms estricta en materia
vehicular, as como satisfacer los requerimientos de vehculos con mayor relacin
de compresin, a partir de 1990 se introduce a nivel nacional la gasolina sin plomo
Magna Sin (hoy Pemex Magna); producto similar a la Unleaded Regular 87
Fungible de los Estados Unidos.

En este esfuerzo por ofrecer productos de mayor calidad se introdujo al mercado


el 18 de marzo de 1996 la nueva Gasolina Pemex Premium, para motores de
alta compresin y con 93 octanos, la citada gasolina es de alto rendimiento y
proporciona mayor proteccin para la vida del motor.
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 3
Escribe una resea de media cuartilla de la lectura Gasolinas en Mxico.
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos no saturados que presentan al menos un triple
enlace (hibridacin sp) en la cadena. A este grupo de compuestos se les denomina
tambin acetilnicos, ya que al primer trmino de esta serie se le conoce
comnmente con el nombre de acetileno. Su frmula general es C nH2n-2.
Los tres primeros compuestos de la serie son gases; los de cinco a quince tomos
de carbono, lquidos a temperatura ambiente; y los del diecisis en adelante
slidos. Son insolubles en agua, pero solubles en solventes orgnicos, como el
benceno, el cloroformo, la gasolina, y etctera. Son menos densos que el agua, y
sus puntos de ebullicin y fusin aumentan conforme lo hace el nmero de
carbonos en la cadena. Los alquinos ramificados presentan menor punto de
ebullicin que el alquino lineal, con el mismo nmero de tomos de carbono.
NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS
Para nombrar a los alquinos, se aplican las mismas reglas dadas para los
alquenos, cambiando la terminacin eno por ino. Por ejemplo, la nomenclatura
para los alquinos que tienen de 2 a 6 tomos de carbono es:

Si en la molcula hay dos o ms triples ligaduras, a la terminacin ino, se


anteponen los prefijos di-, tri-, etctera.

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 4
Resuelve por parejas ejercicios de nomenclatura de hidrocarburos alifticos
(alcanos, alquenos y alquinos) y explica sus respuestas frente al grupo.

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Recio del Bosque, F. (2004). Qumica Organica . Mxico: Mc Graw Hill.

Antiguamente, a los hidrocarburos cclicos no saturados que desprendan


ciertos olores agradables se les clasificaba dentro de la familia de compuestos
aromticos.
En la actualidad, se le llama hidrocarburo aromtico al que tiene por lo menos un
anillo de benceno y caractersticas qumicas similares a las de ste.
La importancia de los hidrocarburos aromticos radica en que tanto el benceno
como sus derivados ms simples pueden transformarse en sustancias benficas,
como lo son una gran variedad de frmacos. Por otro lado, sin embargo, los
vapores del benceno y sus derivados polinucleares, como el naftaleno y el
antraceno, son francamente cancergenos.
Los bencenos y sus derivados tienen grandes aplicaciones, desde base para la
fabricacin de pinturas, plsticos, fibras textiles, hasta aditivos y conservadores de
alimentos. Indudablemente, han cambiado nuestra forma de vida y alimentacin a
partir de la segunda mitad del siglo XX.
Para el benceno, cuya frmula condensada es C6H6, se propusieron muchas
frmulas estructurales, la ms aceptada de las cuales fue la de Kekul (1865),
quien represent al benceno como un anillo de seis tomos de carbono unidos por
enlaces sencillos, alternando con dobles enlaces y con cada carbono unido a un
tomo de hidrgeno.

Actualmente se acepta la representacin grfica del benceno como un hexgono


regular con un crculo en su interior, el cual representa los electrones compartidos
por todos los tomos de carbono.
Representacin grafica actual del benceno

Se sobreentiende que en cada vrtice del hexgono hay un tomo de carbono


unido a un tomo de hidrgeno.
Para facilitar su estudio, los hidrocarburos aromticos se clasifican en:
Derivados monosustituidos: presentan una sola ramificacin o sustituyente.
Derivados disustituidos: presentan dos ramificaciones o sustituyentes.
Derivados polisustituidos: presentan tres o ms ramificaciones o sustituyentes.
Nomenclatura de los derivados monosustituidos
Para nombrar a los derivados monosustituidos, se indica el nombre del
sustituyente o ramificacin, seguido de la palabra benceno. Los derivados
monosustituidos ms importantes presentan un nombre comn o trivial, que en
ocasiones domina sobre el aceptado por la IUPAC. Aprender los nombres
comunes te permitir comprender la nomenclatura comn de los derivados
disustituidos y polisustituidos.
Para nombrar a los derivados monosustituidos, simplemente se da el nombre del
radical o sustituyente, seguido de la palabra benceno, o bien, se hace uso del
nombre comn o trivial. Algunos d los derivados monosustituidos ms comunes
son:

Seguramente notaste que en los ejemplos anteriores se presentan


sustituyentes que an no conoces.
A continuacin te presentamos una tabla con los sustituyentes ms comunes,
por orden de complejidad:

Nomenclatura de los derivados disustituidos


En el caso de los derivados disustituidos del benceno, existen tres posibilidades
de sustitucin:
orto (posicin 1,2), que quiere decir "en la misma lnea"
meta (posicin 1,3), que significa "ms all"
para (posicin 1,4), que quiere decir "aliado de"

Observa las siguientes estructuras:

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 5
a) Resuelve por parejas ejercicios de nomenclatura de hidrocarburos
aromticos y explica sus respuestas frente al grupo.
b) Construyen por equipos tres modelos tridimensionales de molculas de
hidrocarburos de su eleccin y expone su modelo en el saln de clases.
Usos
El benceno se emplea para producir detergentes, colorantes, insecticidas,
frmacos, plsticos y algunos perfumes.
Sus derivados, como el tolueno, se emplean en la fabricacin de colorantes y
explosivos.

El para-diclororobenceno se utiliza como componente de ungentos antispticos y


antiparasitarios de uso veterinario; se usa tambin pera combatir polillas, para
conservar pieles y en la fabricacin de desodorantes sanitarios.
Los xilenos son disolventes de grasas y se utilizan en la limpieza de lentes de
microscopios.
El antraceno impide el ataque de insectos, as como los efectos del ambiente en
los postes de madera y los durmientes de ferrocarril. Se usa en la fabricacin de
colorantes.
El fenol se usa para la fabricacin de perfumes, plsticos, fibras textiles, colorantes,
detergentes, insecticidas, herbicidas. Se usa tambin en la refinacin del petrleo.
En aerosol se utiliza contra irritacin de la garganta. Se usa en la desinfeccin de
quirfanos. En altas concentraciones es venenoso.
La anilina es un compuesto utilizado como base en la produccin de mltiples
colorantes para textiles, es muy toxica.
El fenantreno saturado est relacionado con hormonas de uso humano.
Grupos Funcionales
Un grupo funcional es un conjunto caracterstico de tomos que se presenta
en un conglomerado de sustancias que tienen propiedades distintas. El conjunto de
sustancias que presenta un mismo grupo funcional en su estructura recibe el
nombre de funcin qumica.
En la siguiente tabla se presentan las principales funciones qumicas, con su grupo
funcional y nomenclatura.
Funcin qumica

Grupo funcional

Alcohol

R-OH

Nomenclatura
IUPAC
Alcanol

Aldehdo

R - CH = 0

Alcanal

R - CO - R

Alcanona

R-COOH

cido alcanoico

R- O - R

Alcanoxi-alcano

Nomenclatura
comn
Alcohol alquilico
Nombre comn del
cido y la palabra
aldehdo
Dialquil cetona o
Alquil-alquil cetona
Nombre comn
del acido
ter dialqulico ter
alquil-alquilico

R- NH2

Alquil-amina

------------------------

Cetona
cido
carboxlico
teres
Amina
primaria
Amina
secundaria

R- NH - R

Dialquil-amina
o Alquil-alquil-

-------------------------

amina
Trialquil amina
Dialquil-alquil
amina
Alquil-alquilalquilamina

Amina
terciaria

R
I
R- N - R

Amida
primaria

R - CO - NH2

Alcano amida

Amida
monosustituida

R- CO-NH-R

N-alquil alcano
amida
N,N-dialquil
alcano amida
N-alquil-N-alquil
alcano amida

R
I
R - CO - N- R

Amida
disustituida

Esteres

R-COO - R

Halogenuro de
alquilo X = F,CI, Br,
I

R-X

Alcanoato de alquilo

Halgeno alcano

--------------------------Nombre comn
del cido y la
palabra amida
N-alquil nombre
comn del cido y la
palabra amida
N,N-dialquil nombre
comn del cido y
la palabra amina
N-alquil-N-alquil
nombre comn del
cido y la palabra
amida
Nombre comn del
cido con
terminacin ato de
alquilo
Halogenuro de
alquilo

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 6
Realiza en equipo un rotafolio de los grupos funcionales que contenga la
informacin ms relevante de cada uno y lo presenta frente a grupo.
Alcoholes
Los alcoholes se forman cuando en los hidrocarburos se sustituye uno o ms tomos de
hidrgeno, por uno o ms grupos hidroxilo (- OH):
R-H

+ -OH -

R-OH

H+

La funcin qumica de los alcoholes es -OH y, su grupo funcional, R - OH, en


donde R representa a un radical de alquilo o una cadena de hidrocarburo.
Cuando se sustituye un solo radical -OH por un tomo de hidrgeno en un
hidrocarburo, los alcoholes pueden ser primarios, secundarios y terciarios, segn sea
el tomo de carbono en donde ocurra la sustitucin.

Nomenclatura de los alcoholes


Veremos dos formas de nombrar a los alcoholes: con la nomenclatura IUPAC y con
la nomenclatura comn.
1. La nomenclatura de los alcoholes, de acuerdo con las reglas de la IUPAC, se
forma como se indica a continuacin:

Para nombrar a los alcoholes primarios, se sustituye la terminacin -ano del


alcano, por la terminacin -anol.
A partir del propanol, debe indicarse el nmero del carbono en donde ocurre
la sustitucin.
En el caso de alcoholes polivalentes, a la terminacin -ol se anteponen los
prefijos di-, tri-, tetra-, etctera, segn sea el nmero de grupos -OH
presentes en la cadena.

2. Para la nomenclatura comn, al nombre del radical de alquilo correspondiente, se


le antepone la palabra alcohol, y se le aade la terminacin -lico. El
inconveniente de esta nomenclatura es que est limitada a los radicales de
alquilo que conoces, y por lo general se emplea para monoalcoholes.

Usos
El metanol en especfico es el disolvente para barnices y pinturas, se utiliza para
desnaturalizar al etano, como combustible y aditivo para gasolina, y como
anticongelante.
El etanol se usa como disolvente de grasas, aceites y resinas, es antisptico y es
la base de las bebidas alcohlicas. Si el etanol es ingerido acta como inhibidor de
los centros psicomotrices, disminuye el autocontrol, lo que ocasiona cierta
sensacin de euforia, pero si se aumenta su ingesta disminuye la capacidad
intelectual el control muscular se hablan incoherencias hasta llegar al estado de
inconsciencia y finalmente la muerte.
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 7

Realizar ejercicios de nomenclatura de alcoholes.


teres
Los teres se forman cuando se sustituye un hidrgeno del grupo -OH de
un alcohol, por un radical de alquilo.
R-OH

R-O-R

Tambin se consideran derivados del agua, si se sustituyen los dos hidrgenos


por radicales alquilo:
H-O-H R-O-R
El grupo funcional que caracteriza a estos compuestos es - O - y, su representacin general, R-O-R.
En presencia de cido sulfrico y a temperaturas de 120 C a 150 C, los teres
sirven como agentes purificantes de sustancias orgnicas por arrastre. Son las
sustancias menos polares que existen entre los compuestos orgnicos. En la
industria farmacolgica, resultan indispensables en el proceso de purificacin de
medicamentos.
Los teres se clasifican en teres simples, si los dos radicales son iguales; y
teres mixtos, si los radicales son diferentes.
Nomenclatura de los teres
Existen dos formas de nombrar a los teres:
1. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, los teres se
consideran como xidos orgnicos, por lo que el grupo
funcional - O - se llama oxi. En los teres simples, se nombra
primero el radical ms sencillo con la terminacin -oxi y, al
final, el radical restante como alcano. Es decir, radical-oxialcano.
2. Para la nomenclatura comn de los teres simples, se antepone la palabra ter
al nombre del radical, y se le aade la terminacin -ico. Los teres mixtos se
nombran anteponiendo la palabra ter al nombre del radical ms simple, y
aadindole a ste la terminacin -il; en seguida se nombra el radical ms
complejo, con la terminacin ico.
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 8

Realizar ejercicios de nomenclatura de teres


Usos
El etoxietano es el compuesto ms importante pues es utilizado como disolvente
de grasas, de azufre y del fosforo. Se usan en la fabricacin de explosivos. En
medicina se utilizaba con o anestsico, aunque en la actualidad se omitido su uso
debido a los malestares postquirrgicos en los pacientes; tambin se ha utilizado
como antiespasmdico
Aldehdos
Los aldehdos contienen el grupo carbonilo C=O, uno de los ms
importantes tanto en Qumica orgnica como en Bioqumica. Aldehdo significa
"alcohol deshidrogenado". Estos compuestos son considerados como producto de
la oxidacin parcial de los alcoholes primarios; se forman cuando, en el grupo
funcional de los alcoholes primarios (-CH 2-OH), se eliminan dos tomos de
hidrgeno.
Muchas molculas de importancia biolgica como los carbohidratos, ciertas
hormonas y algunas vitaminas presentan este grupo funcional. La mayora de los
aldehdos despiden olores agradables, en los que predominan las notas dulces y
frutales, propiedad por la cual se utilizan como desodorantes y saborizantes, como
es el caso del cinamaldehdo, de olor y sabor a canela. Un aldehdo de
importancia farmacolgica por sus propiedades para bajar la fiebre en nios y
como analgsico es el acetaminofeno (paracetamol).
Nomenclatura de los aldehdos
1. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, los aldehdos
se nombran de la misma manera que los alcoholes,
cambiando la terminacin -ol por -al.
2. Hay que tener en cuenta que el grupo carbonilo de los
aldehdos se encuentra siempre al principio o al final de
la cadena, y que, al numerar la cadena, se otorga el nmero uno al carbn que contiene el grupo carbonilo.
3. Para la nomenclatura comn de los aldehdos, se utiliza
la raz que proviene del nombre comn de los cidos
carboxlicos. Por lo tanto, esta nomenclatura exige un amplio conocimiento
del origen de los compuestos, por lo que nicamente se utiliza a escala
industrial. En cambio, la IUPAC es de aplicacin acadmica y, actualmente,
obligada.

El nombre comn de los cinco primeros aldehdos es: aldehdo frmico o


formaldehido, aldehdo actico o acetaldehdo, aldehdo propinico o
propionaldehdo, aldehdo butrico o butiraldehdo y aldehdo valerinico o
valerianaldehdo.
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 9. Realizar ejercicios de nomenclatura de
aldehdos.
Usos
El aldehdo ms importante es el metanal, conocido comnmente como formol o
formaldehido, se emplea como germicida y como conservador de cortes
anatmicos. Se usa en la fabricacin de shampoo, de material aislante y de papel,
de resinas, colorantes y fertilizantes, as como de urotropina que es un antisptico
urinario. El benzaldehdo es la base para la fabricacin de perfumes, frmacos y
colorantes.

Cetonas
Las cetonas resultan de la oxidacin moderada de alcoholes
secundarios. Se forman cuando el grupo funcional de los alcoholes
secundarios pierde dos tomos de hidrgeno.
Las cetonas, al igual que los aldehdos, presentan el grupo
carbonilo -C=O, pero con una diferencia importante: en los aldehdos el
grupo carbonilo est unido a un hidrgeno y a un radical alquilo,
mientras que en las cetonas, este grupo se une a dos radicales alquilo.
Generalmente las cetonas son lquidas pero, a partir de la que tiene diecisis tomos
de carbono, son slidas.
Por lo general presentan un olor agradable, predominando en ellas los aromas
frutales, por lo que se emplean para preparar saborizantes como la vainilla, que se usa
en repostera.
Nomenclatura de las cetonas
1. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, para nombrar se aplican las mismas
reglas que para los alcoholes, cambiando la terminacin -ol por -ona. Adems,
a partir de la cetona con cuatro tomos de carbono, es necesario indicar con un
nmero la ubicacin del grupo carbonilo (-CO-) en la cadena.

2. Para la nomenclatura comn, se citan los dos radicales que estn unidos al
grupo carbonilo, por orden de complejidad o alfabtico, y a continuacin la
palabra cetona.

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 10. Realizar ejercicios de nomenclatura de


cetonas

Usos
La propanona es un excelente disolvente y se utiliza para fabricar rayn,
acetato y resinas vinlicas as como solvente de barniz de uas e industrial.
Es normal que existan ciertos niveles de propanona en el organismo ya que es parte
del metabolismo. Los niveles altos de propanona en sangre u orina se deben a
estados metablicos patolgicos cono la diabetes.
La benzofenona es un slido incoloro con un aroma caracterstico, utilizado en la
produccin de jabones y perfumes.
cidos carboxlicos
Estos compuestos se forman al oxidar un aldehdo, lo cual ocurre
porque el hidrgeno del grupo funcional aldehdo (- CH= O) se sustituye
por el grupo hidroxilo (- OH).

El grupo funcional de los cidos carboxlicos es - COOH, y recibe el


nombre de carboxilo, el cual resulta de la unin del nombre del grupo carbonilo
(- C=O) y del hidroxilo (- OH). Se representan como:

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el nmero de grupos carboxilo


presentes en la cadena: cidos monocarboxlicos o monobsicos (un grupo
carboxilo), cidos dicarboxlicos o dibsicos (dos grupos carboxilo), cidos
policarboxlicos o polibsicos (tres o ms grupos carboxilo). Los cidos
monocarboxlicos de ms de ocho tomos de carbono reciben el nombre de cidos
grasos, por haberse obtenido de las grasas.
Los cidos carboxlicos son de gran importancia industrial, farmacolgica y
biolgica, debido a sus reacciones qumicas. Por ejemplo, al reaccionar con un
alcohol, se forma un ster, y con el amonaco, se forman amidas.
Los tres primeros cidos son totalmente solubles en agua. Esta solubilidad
disminuye conforme aumenta el nmero de tomos de carbono y, a partir del cido
octanoico, son insolubles en agua. Los primeros tienen un olor picante y
desagradable. Son lquidos hasta el cido decanoico. Su punto de ebullicin
aumenta conforme lo hace el nmero de tomos de carbono.
Nomenclatura de los cidos carboxlicos
1. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, los cidos carboxlicos se nombran de la
misma forma que los alcanos, cambiando la terminacin -ano por -oico, y
anteponiendo la palabra cido. Si en la molcula existen dos o ms grupos
carboxilo, se anteponen los prefijos di, tri, etctera, a la terminacin -oico. Cuando
se numera la cadena, el nmero 1 corresponde al carbn que forma parte del
grupo funcional.
2. Antiguamente, para nombrar a los cidos, se les asignaban nombres triviales que
hacan referencia a su fuente natural de obtencin. As, por ejemplo:

Al cido metanoico se le llam cido frmico, ya que se obtuvo de la hormiga


roja (Frmica rufa).
Al cido etanoico se le llam cido actico, porque se obtienen del vinagre
(acetum, en latn).
Al cido propanoico se le llam cido propinico, derivado del nombre griego
protos pin (el primero de los cidos grasos).
Al cido butanoico se le llam cido butrico, porque se produce con la
oxidacin de las grasas (del latn butyrum). Muchos mamferos, incluido el
hombre, emanan cido butrico por la piel, el cual es el responsable del
llamado "olor a pies".

Al cido pentanoico se llam cido valerinico, porque se obtuvo por primera vez de la valeriana, planta que se utiliza como auxiliar en la migraa
nerviosa y el estrs.

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 11. Realizar ejercicios de nomenclatura de cidos


carboxlicos.
Usos
El cido metanoico tambin conocido como acido frmico, se emplea en la
industria textil, en el tratamiento de pieles, como antisptico y antirreumtico, se
utilizan tambin en la fabricacin de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y
disolventes para hacer espejos.
El cido etanoico, comnmente llamado vinagre se usa para limpieza en
tintorera, para la elaboracin de acetato de celulosa, de plsticos colorantes e
insecticidas.
El cido oxlico lo contiene vegetales como las espinacas y se emplea para
fabricar limpiadores. El cido ascrbico es la vitamina C, el cido ctrico se
encuentra en los limones y es causante del sabor cido de los dulces y botanas.
El cido lctico est presente en la leche agria.
Existen tres cidos grasos importantes que son esenciales para el ser humano
porque aunque no lo puede sintetizar, le son necesarios para la sntesis de
sustancias importantes para el organismo, por lo tanto debemos adminstralos a
travs de la dieta. Estos cidos son el linoleico, el linolnico y el araquidonico.
El cido benzoico es la base para fabricar conservadores de alimentos y cido
acetilsaliclico (aspirina).

steres
Los steres se consideran como derivados de los cidos
carboxlicos, ya que se forman cuando el tomo de hidrgeno del
grupo funcional del cido (-COOH) se sustituye por un radical de
alquilo (-R).
Esta sustitucin ocurre cuando reacciona un cido carboxlico con un
alcohol, eliminndose una molcula de agua:

El
grupo
steres es -COO-, y su representacin general es:

funcional de los

Los steres se encuentran en forma natural en flores y frutas, a los que dan sabor y olor.

Cuando los steres reaccionan con una base fuerte (NaOH o KOH), se produce una sal
de cido y un alcohol, reaccin que se conoce como saponificacin, y se utiliza
ampliamente en la fabricacin de jabones.

Nomenclatura de los steres


1. De acuerdo con la IUPAC, un ster se nombra con dos palabras: la primera se
deriva del nombre del cido carboxlico del cual proviene, eliminando la palabra
cido y cambiando la terminacin -oico por -ato; y la segunda corresponde al
grupo alquilo, unido al oxgeno del grupo esterico, con la terminacin -ilo.
2. El nombre comn que se emplea con frecuencia se deriva del nombre comn de
cido.

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 12. Realizar ejercicios de nomenclatura de


steres.

Usos

Los steres se emplean como disolventes y plastificantes de nitrocelulosas.


El formiato de etilo y los acetatos de etilo se utilizan como aromatizante y/o
saborizante en dulcera y en la industria refresquera, son los sabores como el
acetato de etilo (aroma a manzana), butirato de etilo (aroma a pia), acetato de
isoamilo (aroma y sabor a pltano), nonilato de etilo (sabor membrillo). Son
usados tambin contra la angina de pecho y como vasodilatadores e hipotensores.
Con los steres se fabrican textiles, en especial el dacron y terlenka; asimismo,
con ellos se elaboran pelculas, cintas e instrumentos para ingeniera. El llamado
PET es un ster con el que se producen las botellas de agua.
Existen steres obtenidos sintticamente para usarse como aromatizantes, saborizantes y
perfumes. Otros son empleados en farmacologa, como el salicilato de metilo, que
acta como antipirtico y para el alivio del dolor por traumatismos. Otros polisteres
se utilizan en la fabricacin de plsticos y fibras textiles.
Amidas
Las amidas son derivados de los cidos carboxlicos, en los cuales se sustituye
la porcin (-OH) del cido por un grupo amino (-NH2).

Las amidas se clasifican en:

Las amidas son muy importantes; algunas se utilizan como medicamentos, como
el cido barbitrico y barbituratos que durante mucho tiempo sirvieron como
sedantes y tranquilizantes. Las sulfanilamidas (sulfas) constituyeron la primera piedra
en la historia de los antibiticos. Por otro lado, tambin tienen un papel importante en

el desarrollo de la industria textil, para la fabricacin de nylon 66. La bioqumica


tambin se beneficia con este grupo, ya que est presente en las uniones de los
aminocidos, para constituir las protenas.
Nomenclatura de las amidas
1. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, las amidas se nombran de la siguiente
forma:
a. Las amidas simples: Se designan como derivados de los cidos carboxlicos,
eliminando la palabra cido y cambiando la terminacin -ico por -amida.
Ejemplo:

b.
Las
amidas
monosustituidas y disustituidas: Se coloca la letra N antes del nombre del radical de
alquilo, y despus de ste, el nombre de la amida correspondiente. Ejemplos:

3. Para la nomenclatura comn, se utiliza la raz del nombre comn del cido,
con la terminacin -amida.
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 13. Realizar ejercicios de nomenclatura de
amidas.
Usos
La urea es ejemplo de amida secundaria, se encuentra en la orina de los
mamferos y es utilizado cono abono en los cultivos delicados, se emplea tambin
en la fabricacin de plsticos, como estabilizador de plvoras y explosivos,
consolida a la celulosa, es diurtico y cicatrizante de heridas. Asimismo se usa para
solubilizar algunos medicamentos en agua.
Las amidas cclicas constituyen sustancias llamadas barbitricos, que actan como
hipnticos y sedantes; causan adiccin, motivo por el cual es muy controlada.
Aminas

Las aminas son compuestos que se derivan del amonaco (NH3). Se


forman cuando se sustituyen uno, dos o los tres hidrgenos del amonaco por
radicales alquilo. De acuerdo con esto, existen tres tipos de aminas:

Aminas primarias: Se forman cuando se sustituye un solo hidrgeno del


amonaco por un radical alquilo: R - NH2.
Aminas secundarias: Resultan al sustituir dos hidrgenos del amonaco por
radicales alquilo iguales o diferentes: R - NH R.
Aminas terciarias: Se forman al sustituir los tres hidrgenos del amonaco
por radicales alquilo iguales o diferentes:

Una caracterstica de las aminas es su olor a pescado en putrefaccin, pues


algunas provienen de la descomposicin de protenas en tejidos. Son insolubles
en agua y, cuando se componen de uno a doce carbonos, son lquidas; con trece
adelante, son slidas.
Las aminas son grupos funcionales de importancia biolgica y farmacolgica.
Algunos ejemplos de ello son las purinas y la pirimidina, presentes en los cidos
nucleicos. La histamina se libera en las clulas durante las reacciones alrgicas.
Todas las vitaminas son aminas, de ah su nombre; algunas hormonas como la
tiroidea y las hormonas suprarrenales son tambin aminas.
Nomenclatura de las aminas
1. Para nombrar a las aminas primarias, se indica el nombre del
radical alquilo y se le agrega la palabra amina.
2. En el caso de las aminas secundarias y terciarias simples, se
antepone el radical di- o tri-, respectivamente, seguido de la
palabra amina.
3. Para las aminas secundarias y terciarias mixtas, se nombran los
radicales por orden de complejidad, seguidos de la palabra
amina.

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 14. Realizar ejercicios de nomenclatura de


aminas.
Usos

La trimetilamina tiene olor desagradable, se encuentra en animales


marinos, en la salmuera del arenque y en la orina fermentada. La
tetrametilendiamina (cadaverina) tambin se forma por la putrefaccin de
cadveres. La hexametrilendiamida es muy soluble en agua y se usa pare fabricar
nylon, que es una fibra muy fuerte y de baja densidad utilizada en la fabricacin de
prendas para vestir y cuerdas para llantas. La anilina es utilizada como colorante.
Algunas aminas se emplean como medicamentos, por ejemplo, la difenilhidramina,
que se emplea cono antihistamnico.

Halogenuros de alquilo
Estos compuestos son hidrocarburos que contienen por lo menos un tomo
de halgeno (F, Cl, Br o I) en la cadena de hidrocarburo.
La representacin general de estos compuestos es R - X,
donde X puede ser cualquier halgeno.
Los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, pero
solubles en solventes orgnicos. Su punto de ebullicin
aumenta dependiendo de la masa atmica del halgeno
que contenga.
Se utilizan como disolventes de grasas, como el
tetracloruro de carbono. El cloruro de etilo es usado como
anestsico
local.
Los
hidrocarburos
aromticos
halogenados, como el diclorobenceno y el p-diclorodifeniltricloroetano (DDT), se
usan como insecticidas.
El tefln es un polmero de halogenuro de alquilo que se emplea como
recubrimiento resistente a la corrosin y temperatura. El cloruro de vinilo o cloruro
de eteno, al polimerizarse, forma el PVC, empleado en la fabricacin de tuberas.
Nomenclatura de los derivados halogenados
1. De acuerdo con la reglas de nomenclatura de la IUPAC, para nombrar a los
derivados halogenados, se antepone el nombre del halgeno al del
hidrocarburo correspondiente, indicando con un nmero la ubicacin del
halgeno en la cadena principal.

2. Si en la cadena hay diferentes halgenos, stos se nombran por orden


alfabtico.
3. Si se trata de un alqueno o alquino halogenado, se da preferencia al doble o
triple enlace, para numerar la cadena.
Al darle el nombre a los derivados halogenados de cadena ramificada, se nombran
primero los halgenos, y despus los radicales de alquilo.
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 15. Realizar ejercicios de nomenclatura de
derivados halogenados.

Usos
Los halogenuros de alquilo son importantes en nuestra vida diaria debido a
la utilizacin tan grande que hacemos de ellos. Por ejemplo, el clorometano se
utiliza como disolvente para extraer cafena; es un gas refrigerante, el cloroformo,
antiguamente, se utilizaba como anestsico; el tetracloruro de carbono se emplea
en tintoreras y en extinguidores.
ACTIVIDAD INTEGRADORA
Realiza un organizador grfico acerca de la importancia de la Qumica orgnica.