LABORATORIO QUIMICA ORGANICA

PREINFORME

JHOANA CAROLINA CARABALLO RODRIGUEZ

1069853181

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

CEAD JOSE ACEVEDO Y GOMEZ
BOGOT
17 DE OCTUBRE DE 2015

PRACTICA 3: ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS

INTRODUCCIN
En este documento se presentan el grupo carbonilo caracterizado por un doble
enlace carbono-oxgeno se encuentra presente en una variedad de grupos
funcionales entre los cuales se cuentan los aldehdos y cetonas los cuales son
similares y se caracterizan por ser compuestos orgnicos oxigenados que poseen
en su estructura un grupo carbonilo que procede del cambio de dos hidrgenos
por un oxgeno en la cadena de hidrocarburos; tambin se abordan los
carbohidratos que son biomolculas de valor energtico y estructural ms
abundante en la naturaleza formados por carbono, hidrogeno y oxigeno aunque a
veces se puede encontrar tomos como nitrgeno, azufre y fsforo.
En este documento a travs de las pruebas de anlisis determinar mediante
procesos experimentales la reactividad de algunos aldehdos, cetonas y
carbohidratos adems de las caractersticas qumicas propias de cada grupo de
sustancias.

OBJETIVOS

GENERAL.

Conocer las caractersticas particulares y la reactividad propia de los

aldehdos, las cetonas y los carbohidratos mediante la experimentacin en
el laboratorio.

ESPECIFICOS.

Conocer las caractersticas qumicas de los aldehdos, las cetonas y los

carbohidratos.
Conocer en que consiste el grupo carbonilo que caracteriza a los aldehdos,
las cetonas y los carbohidratos.
Conocer el comportamiento y reactividad qumica de los aldehdos, las
cetonas y los carbohidratos.

METODOLOGIA
PRUEBAS DE ANALISIS

CARBOHIDRATOS

ALDEHIDOS Y CETONAS

ENSAYO DE
FEHLING

0,5mL o 0,25
g
de
la
sustancia

Solucin
de
Fehling A y 0,5mL
de solucin de
Fehling B

REACCION
DE
MOLICHS

2mL del
reactivo de
Benedict

Colocar en agua hirviendo

durante 3min y observar
ENSAYO
DE
TOLLENTS

0,5mL
o
0,25 g de
la

2mL
del
reactivo
de
Tollens y dejar
reposar
10

Calentar en bao mara a

35C por cinco minutos y
observar.

Aadir
gotas
V reactivo
Molisch

ENSAYO DE
BENEDICT

0,5mL o 0,25
g
de
la
sustancia

Aadir 0,5 ml
de reactivo
Benedict

ENSAYO DE
LUGOL

0,5mL o 0,25
g
de
la
sustancia

5 gotas de
Lugol

ENSAYO DE
BARFOED

0,5mL o 0,25
g
de
la
sustancia

ENSAYO DE
BIAL

0,5mL o 0,25
g
de
la
sustancia

0,5mL
reactivo
Barfoed

de
de

0,5mL
reactivo
Bial

de
de

Calentar y observar
Ensayo
0,5mL
de
del
reactivo de
haloformo
Seliwanoff

0,5mL o
0,25 g
de
la
sustanci
a

5mL de dioxano y
agite y 1mL de
hidrxido de sodio
al 10% y solucin
de yodo

Si hay decoloracin con 2mL de la solucin,

coloque el tubo en un bao de agua caliente a
Aadir solucin de yodo hasta el color oscuro
durante dos minutos, luego remover el yodo con
unas gotas de hidrxido de sodio al 10 % dejar
en reposo por 15 minutos.

4
de
de

Aadir 0,5mL de cido sulfrico

concentrado y observar

Colocar en agua hirviendo

durante 3min y observar
ENSAYO
0,5mL
o
0,25 g DE
de la
BENEDICT
sustancia

0,5mL o 0,25
g
de
la
sustancia

ENSAYO DE
SELIWANOF
F

0,5mL o 0,25
g
de
la
sustancia

Calentar y observar

SINTESIS
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional-CHO, y una cetona se caracteriza por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia del aldehdo, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.
PRUEBAS DE ANLISIS.
Formacin de fenilhidrazonas
La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoniaco, forma con los
aldehdos y cetonas derivados slidos de color amarillos denominados
fenilhidrazonas, el reactivo ms comn para este tipo de ensayos es la 2,4
dinitrofenilhidracina que forma precipitados rojizos o amarillo anaranjado con
aldehdos y cetonas.
Reacciones de oxidacin
Permiten efectuar diferenciar
siguientes ensayos:

a los aldehdos y las cetonas, mediante los

Ensayo de Fehling: se formado por dos soluciones denominadas A y B2.

Ensayo de Benedict: El reactivo de Benedict es un nico reactivo que contiene
sulfato de cobre, citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba
tambin se fundamenta en la presencia de ion cprico en medio alcalino, se
reduce a los aldehdos y puede usarse como prueba confirmatoria.
Ensayo de Tollens: contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a
plata metlica cuando reacciona con aldehdos, azcares y polihidroxifenoles
fcilmente oxidables.
Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformo
Si la sustancia tiene una estructura con la configuracin: CH3CO-, o la puede
generar cuando reacciona con hipoyodito alcalino el ensayo ser positivo, en este
se puede obtener cloroformo, bromoformo y yodoformo
Los carbohidratos, tambin llamados glcidos, hidratos de carbono o sacridos,
son biomolculas compuestas por carbono, hidrgeno y oxgeno, estas molculas
no son tomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a molculas de agua,
sino que constan de tomos de carbono unidos a otros grupos funcionales como
carbonilo e hidroxilo.
PRUEBAS DE ANALISIS.
Para estos se establece una marcha analtica con el fin de identificarlos, para
luego discriminarlos, determinando si son poli, di o monosacridos y diferenciando
a su vez si son aldosas o cetosas y dentro de ellas si son pentosas o hexosas.

BIBLIOGRAFA
PREZ, J. R. (Agosto, 2014). 100416- quimica organica. Bogot: Universidad
abierta y a distancia UNAD.

PRACTICA No. 4 SNTESIS Y PURIFICACIN DEL ACETATO DE ETILO

INTRODUCCIN
En esta prctica se trabajan varias tcnicas de sntesis qumica orgnica que es
la construccin planificada de molculas orgnicas mediante reacciones qumicas.
Se trabajaran en el laboratorio a partir de la utilizacin del alcohol antisptico dos
procesos de sntesis orgnica y la extraccin y purificacin a travs de la tcnica
de destilacin fraccionada que consiste en un proceso de la mezcla de productos
lquidos que se pretenden destilar los cuales contienen sustancias voltiles de
diferentes puntos de ebullicin
En una segunda parte se trabaja la sntesis del acetato de etilo a partir de la
sustancia purificada en la primera parte; estos procedimientos se realizan con el
fin de determinar las caractersticas principales de las sustancias a trabajar y el
grado de pureza de las mismas.
OBJETIVOS
GENERAL.

Comprender la parte teora y el procedimiento necesario para realizar la

sntesis qumica a un compuesto orgnico as como los procesos de
separacin y purificacin de los mismos.

ESPECIFICOS.

Analizar en qu consisten los procesos de sntesis qumica orgnica,

purificacin y separacin de sustancias qumicas.
Comprender los procesos de extraccin y purificacin que se realiza a
travs de la tcnica de destilacin fraccionada.
Realizar la correcta sntesis, purificacin y separacin del alcohol
antisptico as como la del acetato de etilo identificando en el proceso sus
caractersticas y grado de pureza.

METODOLOGIA
PURIFICACIN DE ETANOL
Baln de
fondo
redondo
de 250 ml

150 ml de alcohol
antisptico

Perlas
ebullicin

Realizar
siguiente
montaje

de

el

Calentar el baln y observar

el proceso de destilacin
Recoger
la
siguiente
fraccin correspondiente al
etanol del 95%
Determinar la densidad,
cacteristicas
y
concentracin aproximada

Registrar la temperatura del

primer producto de destilacin
hasta recoger unos 10 ml
Se recoge hasta variar la
temperatura o hasta que haya
alcanzado menos de la mitad del
lquido en el baln.

PARTE II: SINTESIS DEL

ACETATO DE ETILO
Baln redondo de 250

30 g de cido
actico glacial

50
ml
etanol
destilado

de

Aadir 5 ml de cido
sulfrico, esferas de vidrio
y un refrigerante
Llevar
al
reflujo 30 min

Luego realizar
la destilacin
fraccionada
Controlar la temperatura
hasta cera de 60 c
Luego tome el cuerpo y lvelo
con 50mL de solucin de
carbonato de sodio al 5% para
eliminar restos de etanol, cido
actico
y
cido
sulfrico
provenientes de la reaccin
Decantar la capa acuosa y
recuperar la capa orgnica en
un Erlenmeyer con 10g de
sulfato de sodio anhidro

Dejar secar 30 min y

tomar densidad y otros
resultados

RESUMEN
La sntesis qumica es la construccin planificada de molculas orgnicas
mediante reacciones qumicas se dividen en sntesis total que son sntesis
complejas partiendo de molculas simples comercialmente asequibles,
habitualmente derivadas del petrleo; y sntesis parcial donde se parte de un
producto natural, que no ha sido previamente sintetizado, sino extrado y
purificado de organismos por mtodos de separacin de mezclas, que s es
fcilmente accesible.
DESTILACIN FRACCIONADA.
Esta se utiliza cuando la mezcla de productos lquidos que se pretende destilar
contiene sustancias voltiles de diferentes puntos de ebullicin con una diferencia
entre ellos menor a 80 C ya que efecta muchas destilaciones sencillas en la que
se logre efectuar una concentracin mayor del componente ms voltil hasta la
obtencin del lquido puro, donde necesita una columna de fraccionamiento en
cada espacio de su longitud se establece un equilibrio seriado lquidovapor que
se va enriqueciendo en el compuesto ms voltil hasta alcanzar el lquido puro o
relativamente puro al final de la columna, permitiendo luego su condensacin para
la recuperacin de la mezcla ms pura posible.
Al calentar una mezcla de lquidos de diferentes presiones de vapor, este se
enriquece en el componente ms voltil y esta propiedad se aprovecha para
separar los diferentes compuestos lquidos mediante este tipo de destilacin.
Principios:

Contacto ntimo y prolongado entre las fases vapor y lquido. Una columna
larga y que tenga amplia superficie de contacto facilita esto
Establecimiento y conservacin de un gradiente adecuado de temperatura.
La regulacin de la velocidad de calentamiento y la reduccin de excesiva
prdida de calor por parte de la columna impedir que el proceso se
demore o que no haya destilacin fraccionada.
Longitud suficiente de la columna.
Los componentes de la mezcla deben tener una diferencia significativa en
sus puntos de ebullicin.
Tener conocimiento de los azetropos que se forman, ya que establecen la
temperatura ptima mxima de destilacin. Para modificar la composicin
del azetropo es necesario utilizar reacciones qumicas.

SINTESIS DE ACETATO DE ETILO.

En la actualidad se emplean vascamente dos procesos de sntesis del acetato de
etilo en la primera: se obtiene a partir de la esterificacin del cido actico en
presencia de un catalizador cido; el segundo proceso se emplea donde el etanol

tiene un mayor costo se emplea preferentemente, como proceso de obtencin, la

reaccin de Tischenko con acetaldehdo.
La reaccin de un cido carboxlico con alcohol en medio cido se denomina
esterificacin de Fischer y se caracteriza por presentar un equilibrio el cual
necesariamente se tiene que considerar para lograr el rendimiento de la reaccin,
en esta practica se usa cido actico que reacciona con exceso de alcohol etlico
se utiliza como catalizador cido sulfrico a temperatura controlada mediante un
bao de agua hirviendo. El producto final se recupera mediante destilacin
fraccionada.

BIBLIOGRAFA
PREZ, J. R. (Agosto, 2014). 100416- quimica organica. Bogot: Universidad
abierta y a distancia UNAD.
Scrib.

(s.f.).
Sintesis
del
acetato
de
etilo.
Obtenido
de
https://es.scribd.com/doc/97316756/SINTESIS-DEL-ACETATO-DE-ETILO

Ub.

(s.f.).
Destilacion,
Tipos
de
destilacion
.
Obtenido
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/destilacio_tipus.html

de

PRACTICA 5: EXTRACCIN DE UN ACEITE ESENCIAL MEDIANTE

DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR

INTRODUCCIN:

En esta prctica de laboratorio se aborda y profundiza en el mtodo de extraccin

de sustancias por arrastre de vapor el cual es un proceso importante en la
extraccin de aceites esenciales los cuales estn constituidos por mezclas ms o
menos complejas de diversos compuestos orgnicos entre los cuales predominan
los de estructura terpnica, que tericamente se consideran formados a partir del
isopreno y que realmente tiene como precursor universal al cido mevalnico.
Este proceso permite la separacin de sustancias insolubles en agua y
ligeramente voltiles tambin hace posible la purificacin de muchas sustancias de
puntos de ebullicin mediante una destilacin a baja temperatura.
Este proceso se lleva a cabo a partir de diferente materia prima como cortezas de
naranja, mandarina, lima, limn, semillas de eucalipto los cuales contienen buena
cantidad de aceites esenciales.

OBJETIVOS:

GENERAL.

Comprender el fundamento terico y prctico necesario en el proceso de

extraccin de aceites esenciales mediante el proceso de destilacin por
arrastre de vapor.

ESPECIFICOS.

Comprender como estn constituidos los aceites esenciales.

Identificar las caractersticas de la tcnica de extraccin por arrastre de
vapor.
Realizar la extraccin de aceites esenciales de varios elementos como:
naranja, semillas de eucalipto y mandarina.

METODOLOGIA
EXTRACCIN DE ACEITES
ESENCIALES
MATERIA
PRIMA
200 g de cascara de naranja o
mandarina y 200g de hojas de
eucalipto

Baln de fondo
redondo
con
120
g
de
material

Baln de destilacin
con 500ml de agua y
un tubo de vidrio para
regular la ebullicin

Hacer el siguiente montaje

La recoleccin hacerla sobre un tubo

doblado en U que funciona como
separador, quedando encima el aceite
esencial mientras que el exceso de
agua condensada se acumula en el
vaso de precipitados que lo sostiene.

Calentar el agua del matraz

verificando
la ausencia de
gotas de aceite destilado en la
recoleccin sobre un vidrio

Si
durante
esta
se
condensa demasiado vapor
calentarlo suavemente con
otro mechero

Se finaliza al no obtener
aceite
luego de dos
determinaciones de control
del destilado con el vidrio
de reloj
Luego con una pipeta de 1mL se
recuperar el aceite y se mide el
volumen obtenido y si la cantidad lo
permite mide la densidad utilizando un
picnmetro de 1mL

Calcular el rendimiento
sobre la masa del material

SINTESIS.

ACEITES ESCENCIALES.

Los aceites esenciales estn constituidos por mezclas ms o menos complejas de

diversos compuestos orgnicos entre los cuales predominan los de estructura
terpnica, que tericamente se consideran formados a partir del isopreno y que
realmente tiene como precursor universal al cido mevalnico.

DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR.

La destilacin por arrastre de vapor permite la separacin de sustancias insolubles
en agua y ligeramente voltiles de otros productos no voltiles mezclados con
ellos, haciendo posible la purificacin de muchas sustancias de puntos de
ebullicin elevado mediante una destilacin a baja temperatura, es aplicada para
la destilacin de mezclas inmiscibles los cuales no obedecen la ley de Raoult, por
el contrario, a una temperatura determinada cada componente ejerce su propia
presin de vapor independientemente de los dems componentes, y la presin de
vapor total de la mezcla ser la suma de las presiones parciales de cada
componente y la mezcla ebullir a la temperatura a la cual la presin total del
vapor es igual a la presin atmosfrica.
Mediante la introduccin de vapor directo en dicha carga, se produce la
evaporacin de los componentes voltiles a una temperatura menor que la
correspondiente a sus puntos de ebullicin, se emplea cuando la sustancia en
cuestin a presin atmosfrica hierve por encima de los 100 C, y se
descomponen en su punto de ebullicin o por debajo de ste, logrando separar
cantidades pequeas que se encuentran en mezclas con grandes cantidades de
slidos y en donde la destilacin o la extraccin son impracticables.
Este proceso se logra por medio de la inyeccin de vapor de agua directamente en
el interior de la mezcla, denominndose este vapor de arrastre, pero en realidad
su funcin no es la de arrastrar el componente voltil, sino condensarse en el
matraz formando otra fase inmiscible que ceder su calor latente a la mezcla a
destilar para lograr su evaporacin, as se tiene la presencia de dos fases
insolubles a lo largo de la extraccin una orgnica y otra acuosa, por lo tanto, cada
lquido se comportar como si el otro no estuviera presente, lo ms importante
para que este tipo de extraccin pueda ser aplicado es que tanto el componente
voltil como la impureza sean insolubles en agua ya que el producto destilado

voltil formar dos capas al condensarse, lo cual permitir la separacin del

producto y del agua fcilmente.
FACTORES:

Tiempo de secado del material. La materia prima vegetal genera hongos

que transfieren un olor terroso mohoso al aceite, debido a la formacin de
cidos grasos; por esto si el material no se procesa pronto se dispone de 3
das para su uso.
Tiempo de extraccin. Pasado un tiempo ya no sale ms aceite y el vapor
posterior causa el arrastre por solubilidad o emulsin del aceite,
presentando una disminucin en el rendimiento.
Presin del vapor. Si la presin del vapor de arrastre es muy alta se
presenta hidrlisis en el aceite disminuyendo su calidad y su rendimiento.
Factor de empaquetamiento. Si el material queda muy suelto, el proceso
termina muy pronto, presentando un alto consumo energtico si queda muy
apretado, el vapor se acanala disminuyendo el rendimiento del aceite, debe
de estar entre el 0.15 a 0.25 %
Condensacin interior. Se evita realizando una purga previa a los 30
minutos de iniciado el proceso y adems, manteniendo el tanque bien
aislado.
Tiempo de residencia en el florentino. Sobre todo si el dimetro es muy
pequeo se produce arrastre del aceite.
BIBLIOGRAFA

Israel, O. V. (02 de Julio de 2012). Extracion por arrastre con vapor: importancia y
aplicacion. Cochambamba Bolivia.
PREZ, J. R. (Agosto, 2014). 100416- quimica organica. Bogot: Universidad
abierta y a distancia UNAD.