UNIVERSIDAD DE LIMA

ESCUELA UNIVERSITARIA DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL
CURSO QUIMICA II

LABORATORIO N 4: HIDROCARBUROS
1.

2.

OBJETIVO
Verificar algunas reacciones caractersticas de los hidrocarburos: alcanos, alquenos,
alquinos y aromticos.
Identificar los componentes de las reacciones
Comprender las caractersticas qumicas de los hidrocarburos
TEORIA
Reacciones de compuestos orgnicos
Las reacciones orgnicas ms importantes son:
Reacciones de Sustitucin: Un tomo o grupo de tomos de una molcula son
reemplazados por un tomo o grupo de tomos de otra molcula. Ejemplo:
CH3OH + HBr ----> CH3 - Br + H2O
Reacciones de Eliminacin: A partir de una molcula grande se obtiene una
molcula pequea. Aumenta el grado de multiplicidad del enlace. Ejemplo:
CH3CH2OH ----> CH2 = CH2 + H2O
Reacciones de adicin. Una molcula grande asimila una molcula pequea.
Disminuye el grado de multiplicidad del enlace. Ejemplos:
CH2 = CH2 + H - Br ----> CH3CH2 - Br
HC CH + H2 ----> CH2 = CH2
Los alcanos son prcticamente inertes y generalmente insolubles no solamente en
disolventes polares corrientes (agua), sino tambin en cido sulfrico concentrado en
fro. En condiciones especficas estos hidrocarburos sufren algunas reacciones, la mayora
de los cuales no son de carcter preparativo en el laboratorio. En los alquenos y alquinos,
el doble y el triple enlace respectivamente, hacen que las molculas sean mucho ms
reactivas que un alcano y son capaces de ser reacciones de adicin debido a que los
electrones pi son capaces de unir a la molcula a otros tomos.
ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son
enlaces simples. Su frmula molecular es CnH2n+2
El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la hidrogenacin de alquenos.

El catalizador puede ser: Pt, Pd, Ni.

2 /11
Las reacciones ms importantes de los alcanos son la pirlisis, la combustin y la
halogenacin.

Pirlisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en

ausencia de Oxgeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que
se combinan entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C.

Combustin.

Halogenacin.

El Bromo es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se

obtiene un slo producto, que ser aquel que resulte de la adicin del Bromo al
tomo de Carbono ms sustituido.
El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar,
por lo que apenas se utiliza para la halogenacin de alcanos.
La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos cuyas molculas contienen el doble enlace
carbono-carbono

3 /11
Cuanto mayor es el nmero de grupos alquilo enlazados a los carbonos del
doble enlace (ms sustituido est el doble enlace) mayor ser la estabilidad
del alqueno.

Sntesis
Los mtodos ms utilizados para la sntesis de los alquenos son la deshidrogenacin,
deshalogenacin, dehidratacin y deshidrohalogenacin, siendo estos dos
ltimos los ms importantes.

Las reacciones ms comunes de los alquenos son las reacciones de adicin. En la

adicin puede intervenir un agente simtrico:

o un agente asimtrico:

Cuando el agente asimtrico es un haluro de hidrgeno la adicin cumple la regla

de Markovnikov : "El halgeno se adiciona al tomo de carbono menos
hidrogenado ", o lo que es lo mismo "el hidrgeno se adiciona al carbono ms
hidrogenado".
La excepcin ocurre en la adicin del Bromuro de hidrgeno en presencia de
perxidos, en este caso la reaccin se produce de forma antimarkovnikov.

Tipo

Hidrogenacin
cataltica

Reaccin

sin/an
ti

sin

4 /11

Halogenacin
(X = Cl2, Br2)

Hidrohalogenaci
n
(X = Cl2, Br2, I2)

(markovnikov)

Adicin de HBr
con perxidos
(antimarkovnikov)

Hidratacin
(markovnikov)

Hidroboracinoxidacin
(antimarkovnikov)

Ozonlisis

Tratamiento con
KMnO4
en caliente (1)
Tratamiento con
KMnO4
en caliente (2)

anti

5 /11

Tratamiento con
KMnO4
en caliente (3)
Tratamiento con
KMnO4
en caliente (4)

Epoxidacin

ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos cuyas molculas contienen el triple enlace
carbono-carbono.
Sntesis
Muchas de las reacciones de los alquinos son reacciones de adicin que siguen
el siguiente esquema:

Otras de las reacciones de los alquinos se deben a la acidez del hidrgeno de

los alquinos terminales.

Tipo

Hidrogenacin

Reaccin

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Hidrohalogenacin
(X = Cl2, Br2, I2)

(markovnikov)
Hidrobromacin
con perxidos
(antimarkovnik
ov)
Hidratacin
(markovnikov)
Hidroboracinoxidacin
(antimarkovnik
ov)

Halogenacin
(X = Cl2, Br2)

Ozonlisis

Tratamiento
con
KMnO4 en
caliente

Acidez de
alquinos
terminales

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Hidrocarburos aromticos
En el caso de los Hidrocarburos aromticos las reacciones caractersticas son de
sustitucin.
Propiedades Fsicas, Sntesis y Toxicidad
Benceno.
Es un lquido incoloro de olor caracterstico, con un punto de ebullicin de 80,2 C, de
masa molecular 78 uma, soluble en ter y cloroformo e insoluble en agua.
Se puede obtener por Trimerizacin del acetileno, se hace pasar el acetileno por un
tubo de cobre a 500C, obteniendo as el benceno.
En cuanto a su toxicidad, respirar, inhalar, aspirar, inspirar o ingerir niveles de
benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos pueden causar
somnolencia, mareo, alucinaciones, aceleracin del latido del corazn o taquicardia,
dolores de cabeza, migraas, temblores, tiritar, confusin y prdida del conocimiento.
Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vmitos o acidez, irritacin del
estmago, lceras estomacales, mareo, somnolencia o convulsiones; y en ltimo
extremo la muerte.
La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno
produce efectos nocivos en la mdula de los huesos y puede causar una disminucin
en el nmero de glbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno tambin puede
producir hemorragias y daos en el sistema inmunitario, aumentando as las
posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresin.
Tolueno
Es un lquido incoloro de olor caracterstico, con un punto de ebullicin de 110.8 C, de
masa molecular 92 uma, soluble en ter y cloroformo e insoluble en agua.
El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para
pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulsicas y en
adhesivos.
El tolueno es el producto de partida en la sntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un
conocido explosivo.
Existe en forma natural en el petrleo crudo y en el rbol tol. Tambin se produce
durante la manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petrleo crudo
y en la manufactura de coque a partir de carbn.
Qumicamente se genera en la hidrogenacin del n-heptano en presencia de
catalizadores y pasando por el metil heptano. Adems se obtiene como subproducto
en la generacin de etileno y de propeno.
El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del
benceno. La razn radica en que adems, el tolueno puede producir cncer a las
personas que estn expuestas por un largo tiempo a sus efectos citocromo P450,
responsable de la metabolizacin del benceno y del tolueno, oxida preferentemente el
grupo metilo. Los epxidos generados en la oxidacin del anillo aromtico (y al que se
atribuye el poder cancergeno del benceno) slo se forman en una proporcin inferior

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al 5 %. El cuerpo elimina el tolueno de esta manera, sobre todo en forma de cido
benzoico y cido hiprico.
El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden
producir cansancio, confusin, debilidad, prdida de la memoria, nusea, prdida del
apetito y prdida de la audicin y la vista. Estos sntomas generalmente desaparecen
cuando la exposicin termina.
La concentracin mxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares
de trabajo es de 50 ppm (partes por milln) (190 mg/m).
El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para
la eliminacin de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida
acutica y por lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas.

Propiedades Qumicas de los compuestos aromticos

1.-Halogenacin
2.-Halogenacin (hidrgenos)
3.-Nitracin
4.-Sulfonacin
5.-Alquilacin de Friedell-Craft
6.-Alquilacin de Wurtz-Fitting

Aplicaciones de derivados del Benceno.

Tolueno: producir explosivos de TNT, disolventes, sacarina, preparacin. Acido
Benzoico, gasolina para aviones, termmetros de baja temperatura, base para
colorantes.
Benzoato de Sodio: conservador de alimentos y bebidas como medicina para
analizar el funcionamiento del hgado, gremicida, antisptico.
Aspirina: antipirtico, analgsico, antiinflamatorio, antireumtico, anticoagulante.
3.

a)

b)

4.

MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales, reactivos y equipos de uso grupal
01 Gradilla con 12 tubos
Solucin de KMnO4 en gotero
Solucin de AgNO3 amoniacal
Aceite vegetal (alqueno)
Tolueno (aromtico)
Materiales, reactivos y equipo de uso general
Agitadores de tubos Maxi Mix II
Agua Destilada en pizeta
Tubo con salida lateral y tapn
Carburo de calcio
Guantes de neopreno talla larga
Guantes de neopreno talla media
Pera de bromo

Lmpara de luz Ultravioleta

N-Hexano (alcano)
Solucin de Bromo en alcohol
(botella con succionador)
Soporte universal con pinza para
tubo con salida lateral

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
El volumen indicado para cada una de las pruebas experimentales
cualitativas es aproximado, no requiriendo necesariamente pipeta para
dichas mediciones.
ALCANOS

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1. PRUEBA CON EL Br2 / Alcohol
Tome 2 tubos de prueba y enumrelos. En cada uno de los tubos ponga aprox. 1
mL. de alcano (un dedo de altura aprox.) y luego aada 0,5 mL. de Br 2 /Alcohol.
Solamente guarde el tubo N1 en la oscuridad rpidamente. El tubo N2 debe ser
expuesto a los rayos solares (o a calentamiento en la lmpara de rayos
ultravioleta). Si observa reaccin:
a) Colocar un papel de tornasol morado humedecido en la boca del tubo de ensayo
para ver si la niebla formada es debido al desprendimiento de HBr. Anote los
cambios e interprtelos qumicamente.
b) Acercar papel tornasol (humedecido en agua) a la boca del tubo de ensayo para
comprobar con el cambio de coloracin el desprendimiento de HBr. Anote los
cambios e interprtelos qumicamente.

2. PRUEBA DE BAEYER
A un tubo de prueba que contenga aprox. 0,5 mL de alcano (un dedo de altura
aprox.), adicionar aprox. 0,5 mL.de KMnO4 al 2% (reactivo de Baeyer). Agite y
observe si hay reaccin.

ALQUENOS
Tomar 2 tubos de prueba, en cada tubo colocar aprox. 1 mL. del alqueno
correspondiente (un dedo de altura aprox.). Luego, al tubo N1 adicinele 0,5 mL. de
Bromo y al tubo N2 adicinele aproximadamente. 10 gotas de KMnO 4. En cada caso
mezcle, observe e interprete qumicamente.
ALQUINOS
Tomar 3 tubos de prueba y colocar las siguientes sustancias en cada uno de ellos:
Tubo N 1: 1 mL aprox. de Br2 /Alcohol.
Tubo N 2: 1 mL aprox. de KMnO4
Tubo N 3: 1 mL aprox. de AgNO3 amoniacal.
1. PREPARACIN DEL ACETILENO
Dirigirse a la campana extractora donde se encuentra armado el dispositivo para
generar el gas acetileno (tubo con salida lateral en un soporte universal) con los
tubos de ensayo N1, N2 y N3 en la gradilla.
Una vez frente al dispositivo, comprobar que se haya colocado un pedazo de
carburo de calcio en el tubo con salida lateral y verificar que la llave est abierta
para evitar que salte el tapn cuando se genere el acetileno.
Sacar el tapn para adicionar por gotas el agua en forma lenta hasta que
reaccione con el carburo de calcio e inmediatamente volver a tapar el tubo con el
tapn, si requiere ms gas acetileno adicionar ms gotas de agua.

2. PRUEBA CON EL Br2 / Alcohol, KMnO4, AgNO3, NH3

Durante la generacin de gas acetileno direccionar la punta de plstico hacia los
tubos de tal forma de hacer burbujear al acetileno en el reactivo correspondiente
hasta notar un cambio. Observe los cambios producidos e interprtelos
qumicamente.
AROMTICOS

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Tomar 3 tubos de prueba y en cada tubo colocar aproximadamente 1 mL aprox. del
compuesto aromtico correspondiente (un dedo de altura aprox.). A los dos primeros
tubos adicionarle 0,5 mL aprox. de bromo y solo a uno de ellos agregar fierro metlico
(trazas). Al tercer tubo adicionarle KMnO4. (10 gotas). Mezcle individualmente cada
uno de los tubos en los agitadores de tubos.
En cada caso anote los cambios producidos e interprtelos qumicamente.

INFORME DE LABORATORIO : LABORATORIO N 4: HIDROCARBUROS

Integrantes del Grupo :
____________________________ ____________________________
____________________________ ____________________________

Seccin: ______

1. REGISTRO DE DATOS
I.

REACCIONES QUMICAS DE ALCANOS

REACCIN

ECUACIN QUMICA(emplee frmulas

semidesarrolladas)

OBSERVACIN

2 mL de N-HEXANO.
+
Br 2 / Alcohol
+
Oscuridad
2 mL de N-HEXANO.
+
Br 2 / Alcohol
+
Luz Ultra Violeta
2 mL de N-HEXANO.
+
KMnO4 (ac)

II.

REACCIONES QUMICAS DE ALQUENOS

REACCIN
2 mL de ISOPENTENO.
+
Br 2 / Alcohol
2 mL de ISOPENTENO
+
KMnO4 (ac)

ECUACIN QUMICA(emplee frmulas

semidesarrolladas)

OBSERVACIN

III.

REACCIONES QUMICAS DE ALQUINOS

REACCIN

ECUACIN QUMICA(emplee frmulas

semidesarrolladas)

OBSERVACIN

2 mL de Br 2 / Alcohol
+
ETINO (g)
2 mL de KMnO4
+
ETINO (g)
2 mL de AgNO3
+ NH3
+
ETINO (g)
IV.

REACCIN QUMICA DE LOS AROMTICOS

REACCIN

2 mL de Br 2 / Alcohol
+
TOLUENO
2 mL de Br2 / Alcohol
+
TOLUENO + Fe
2 mL de KMnO4(ac)
+
TOLUENO

ECUACIN QUMICA(emplee frmulas

semidesarrolladas)

OBSERVACIN

11 / 11
2. CUESTIONARIO
Definir:

Reaccin de Adicin complementar con un ejemplo

Reaccin de Sustitucin complementar con un ejemplo

Reaccin de Oxidacin complementar con un ejemplo

Nombrar y describir mediante ecuaciones qumicas dos procesos industriales
relacionados con los conceptos tericos verificados en el presente laboratorio.
3. CONCLUSIONES
Mencionar tres conclusiones que pueden ser obtenidas de las experiencias.
4. RECOMENDACIONES
Mencionar tres recomendaciones que pueden ser obtenidas de las experiencias.
5. BIBLIOGRAFIA
MORRISON, ROBERT THORTON. QUIMICA ORGANICA. 5A. ED. 1998
MORANTE MORANTE, ADOLFO FERNANDO. QUIMICA ORGANICA Y LA CIENCIA DE
LA VIDA. 1997
MCMURRY, JOHN. QUIMICA ORGANICA. 5A. ED. 2001
VEGA DE KUYPER, JUAN CARLOS. QUIMICA ORGANICA PARA ESTUDIANTES DE
INGENIERIA. 2A. ED. 2000
FOX, MARY ANNE. QUIMICA ORGANICA. 2A. ED. 200
Introduccin a la Qumica Orgnica
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/index.html