UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO

CENTRO DE CINCIAS DA SADE

DEPARTAMENTO DE CINCIAS FARMACUTICAS
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA I

MATERIAL
COMPLEMENTAR DE
AULAS PRTICAS

RECIFE, 2012

SUMRIO

EXTRAO CCLICA - SOXHLET.........................................................................................02

MTODOS EXTRATIVOS.......................................................................................................04
DETERMINAO DE UMIDADE PELO MTODO VOLUMTRICO - STARK E DEAN. 07
MICROSSUBLIMAO DE PRINCPIOS ATIVOS...............................................................09
CARACTERIZAO DE POLIFENIS..................................................................................11
CARACTERIZAO DE CUMARINAS.................................................................................13
LEOS ESSENCIAIS...............................................................................................................15
TRITERPENOS E ESTERIDES.............................................................................................17
SAPONINAS.............................................................................................................................19
ANTRAQUINONAS.................................................................................................................21
ALCALIDES...........................................................................................................................23

EXTRAO CCLICA SOXHLET

Soxhlet um aparelho de laboratrio inventado em 1879 por Franz von Soxhlet.
Proporciona uma extrao lquida a quente, como princpios ativos de plantas, por
exemplo. Utiliza para tal fim, refluxo contnuo de solvente atravs de um processo
chamado sifonao, no qual um lquido passa de um nvel mais alto para um nvel mais
baixo por diferena de presso. um mtodo exaustivo, pois o solvente no entra em
equilbrio com a planta, promovendo o esgotamento da matria-prima.

Objetivo

Preparar uma soluo extrativa por meio de refluxo utilizando o aparelho de

Soxhlet.

Material

Condensador;
Aparelho de Soxhlet;
Cartucho de celulose;
Algodo;
Balo de fundo chato;
Prolas de porcelana;
Chapa aquecedora;
Material vegetal.

Procedimento:
1. Pulverizar o material vegetal.
2. Pesar 1,0 g da droga e acondicion-la no cartucho do aparelho, protegendo-o
com algodo, para que a droga no saia e entupa o aparelho.
3. Acoplar o aparelho de Soxhlet ao condensador e ao balo de fundo chato,
contendo as prolas de porcelana, estas servem para uniformizar as ondas de
calor.
4. Alimentar o equipamento com quantidade suficiente de solvente.
5. Permitir a extrao por no mnimo 1 hora.

Discusso
A eficincia do mtodo depende de fatores como: natureza do material a ser
extrado, natureza e polaridade do solvente, tamanho das partculas, umidade da
amostra, velocidade de refluxo e quantidade relativa de solvente. A extrao cclica tem
como vantagem a reutilizao do solvente, e como desvantagens: a exposio ao calor,
que pode degradar metablitos termossensveis e a utilizao excessiva de solvente se
comparado a outros mtodos extrativos, pois necessria uma boa quantidade para que
ocorra a sifonao.
Obs.: S o solvente evapora, deixando os metablitos concentrados no balo.

Referncias

http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/solido.html

MTODOS EXTRATIVOS
Extrao a operao de retirada e/ou separao de componentes de um sistema
especfico, empregando solventes lquidos, vapor de gua ou gases no estado
supercrtico. Atravs da extrao obtm-se os extratos, ou seja, preparaes
concentradas, de diversas consistncias possveis, obtidas a partir de matrias-primas
vegetais secas que passaram ou no por tratamentos prvios (inativao enzimtica,
moagem, etc.).
Os processos extrativos podem ser classificados como:

slido-lquido: origina uma soluo extrativa.

lquido-lquido: origina uma frao enriquecida.

Dentre os fatores que influenciam a extrao esto:

1. Solvente o solvente tem que ser adequado para o tipo de metablito que se
deseja identificar. Ex.:
Solvente
ter de petrleo, N-hexano
Acetato de etila, butanol
Etanol, metanol
Misturas hidroalcolicas, gua
gua acidificada
gua alcalinizada

Tipo de substncia
Lipdeos e pigmentos
Flavonides e cumarinas
Heterosdeos em geral
Saponinas e taninos
Alcalides
Saponinas

2. Temperatura e agitao Aumentam a energia cintica das molculas

fazendo com que haja uma maior coliso entre as mesmas, otimizando a
extrao dos componentes.
3. Granulometria Quanto menor o tamanho da partcula da matria vegetal
(maior a superfcie de contato com o solvente), maior o rendimento da
extrao.
4. pH Cada substncia tem seu pH timo de extrao.
5. Tempo de extrao
A escolha do mtodo feita de acordo com a eficincia, estabilidade das substncias
extradas, finalidade do extrato, disponibilidade dos meios e custo. Dentre os processos
mais utilizados esto:

Macerao Consiste no simples contato da droga vegetal com o lquido

extrator, por um perodo determinado;

Infuso Consiste em verter sobre o material vegetal o lquido extrator em

ebulio.

Decoco Consiste em manter o material vegetal em contato com o solvente

at ebulio do mesmo.

Digesto O contato droga-solvente mantido a uma temperatura de 40 a 60C;

Percolao Operao na qual ocorre extrao exaustiva da substncia de
interesse, recomendado para substncias muito ativas, com baixo teor ou pouco
solveis e quando o valor do material vegetal elevado;

Objetivo

Comparao de trs mtodos extrativos (macerao, decoco e infuso),

levando em considerao a cor da soluo extrativa para verificao do mtodo
mais eficiente para extrao das substncias de interesse.

Material

Amostra vegetal
gua destilada
Erlenmeyer
Chapa aquecedora
Tubo de ensaio

Procedimento
1. Decoco
1.1. Colocar o material vegetal triturado e gua destilada em um erlenmeyer;
1.2. Levar o erlenmeyer at a chapa aquecedora;
1.3. Aguardar o solvente entrar em ebulio e retirar a soluo extrativa do
aquecimento;
1.4. Transferir a soluo extrativa para um tubo de ensaio.

2. Infuso
2.1. Colocar o material vegetal triturado em um erlenmeyer;
2.2. Adicionar gua destilada em temperatura prxima ebulio no mesmo
erlenmeyer;
2.3. Aguardar tempo suficiente para extrao;
2.4. Transferir a soluo extrativa para um tubo de ensaio.

3. Macerao
3.1.
3.2.
3.3.
3.4.

Colocar o material vegetal triturado em um erlenmeyer;

Adicionar gua destilada no mesmo erlenmeyer;
Aguardar tempo suficiente para a extrao;
Transferir a soluo extrativa para um tubo de ensaio.

Resultados e discusso
Dentre os mtodos realizados e de acordo com a cor das solues extrativas
(quanto mais escura, mais concentrada e, consequentemente, mais eficiente o mtodo), a
macerao apresentou-se menos eficiente, pois no tem a influncia da temperatura. O
mtodo que apresentou melhor rendimento foi a decoco, pois o material vegetal
esteve mais tempo em contato com a gua quente do que a infuso, melhorando o
rendimento do mtodo.

Referncias

http://www.revista-fi.com/materias/120.pdf
SIMES, Cludia M. O. et al. Farmacognosia. Da planta ao medicamento. Porto
Alegre/Florianpolis: UFRGS/UFSC, 2003.

DETERMINAO DE UMIDADE PELO MTODO

VOLUMTRICO - STARK E DEAN
O aparelho de Stark e Dean serve para determinar o teor de umidade de uma
amostra, atravs do mtodo volumtrico. Este mtodo um processo de separao
difusional, ou seja, como uma destilao, processo no qual misturas podem ser
separadas em componentes puros usando como agente de separao o calor, por
exemplo. Para sucesso do mtodo, deve-se escolher um solvente cujo ponto de ebulio
seja maior do que o da gua e cuja densidade seja menor, para que esta evapore primeiro
e, ao chegar ao captador de umidade, fique na parte inferior em relao ao solvente.

Objetivo

Determinar o teor de umidade de uma amostra vegetal pelo mtodo volumtrico.

Material

Condensador;
Destilador de Stark e Dean;
Balo de fundo chato;
Chapa aquecedora;
Prolas de porcelana;
Solvente: xileno;
Amostra vegetal.

Procedimento
1. Adicionar a amostra vegetal a ser analisada e o xileno ao balo;
2. Acoplar o condensador ao aparelho de Stark e Dean e a este acoplar o balo de
fundo chato;
3. Deixar que o procedimento ocorra at que a quantidade de gua no captor de
umidade esteja constante (aprox. 2 horas);
4. Aps a aferio da quantidade de gua presente no captador de umidade
graduado, realizar o clculo da percentagem do teor de umidade.

Resultado (clculo)
DADOS :

P.E. Xileno = 138,35C

Densidade xileno = 0,860

Discusso
Este mtodo de determinao de umidade utilizado para controle de qualidade
de amostras vegetais, podendo ser qumico, pois um alto teor de umidade na droga
vegetal pode favorecer a formao de alguns produtos indesejveis e degradar outros ou
um controle microbiolgico, pois uma alta quantidade de gua pode favorecer a
proliferao de microorganismos.
A principal vantagem que um mtodo rpido, com durao de
aproximadamente duas horas, e no se perdem substncias volteis como, por exemplo,
os leos essenciais que ficam aderidos ao xileno. A sua desvantagem a utilizao de
solvente txico.
Para a determinao de umidade das amostras vegetais tambm pode-se utilizar
o mtodo gravimtrico, mas esse, em relao ao volumtrico, tem como desvantagem a
longa durao (aprox. 24h), a perda de substncias volteis e a possvel interferncia da
umidade relativa no resultado final.
Obs: O solvente tem que ser orgnico e imiscvel com a gua.

Referncias

SANTOS, A. S.; ALVES, S. de. MELLO.; FIGUEIRDO, F. J. C.; NETO, O. G.

da. R.; Descrio de Sistema e de Mtodos de Extrao de leos Essenciais e
Determinao de Umidade de Biomassa em Laboratrio Ministrio da
agricultura, pecuria e abastecimento comunicado tcnico 99 - ISSN 15172244. Novembro, 2004. Belm, PA.
(Item: Descrio das Etapas de
Determinao do Teor de Umidade).

MICROSSUBLIMAO DE PRINCPIOS ATIVOS

Este mtodo um teste qualitativo pr-analtico, que se baseia no ponto triplo de
cada substncia, ou seja, ponto onde coexistem os trs estados fsicos da matria (slido,
lquido e gasoso). Este processo consiste no aquecimento de um slido que se vaporiza
diretamente (sem fundir) e que recupera seu estado anterior (slido) atravs da
condensao do vapor. A fase inicial o sublimado e a fase final o sublimado. O
objetivo deste processo a purificao dos slidos volteis, separando-os dos slidos
no-volteis.

Objetivo

Caracterizao ou controle de qualidade de droga vegetal atravs da obteno de

cristais, sendo a morfologia destes, especfico para cada metablito.

Material

Lminas de vidro;
Anel metlico;
Chapa aquecedora;
Microscpio ptico;
Droga vegetal.

Procedimento
1. Colocar a lmina de vidro sobre a chapa aquecedora e o anel de prata em cima da
lmina;
2. Colocar o material vegetal dentro do anel e outra lmina de vidro sobre o anel;
3. Aguarda-se o aquecimento da chapa at quando o vapor da cafena sublimar, ao
tocar na lmina, na forma de cristais;
4. Observam-se no microscpio ptico os cristais formados;
Obs.: Retirar as duas ou trs primeiras lminas e descartar, pois estas so de vapor de
gua.

Discusso
9

A vantagem que um processo rpido, barato e simples, pois um teste

qualitativo rpido onde se utiliza pouca amostra e no utiliza reagente. A desvantagem
que h degradao de metablitos termossensveis por causa do aquecimento direto,
pode haver confuso na morfologia dos cristais e perde-se a qualidade da droga, no
podendo ser reutilizada.
Obs.: Toda substncia pode ser microssublimada por esse mtodo, mas preciso saber o
ponto triplo de cada substncia e, a partir disso, ajustar os parmetros de temperatura e
presso.

Referncias

http://sbfgnosia.org.br/Ensino.

CARACTERIZAO DE POLIFENIS
Um polifenol uma estrutura que apresenta mais de um anel aromtico contendo
pelo menos um grupo hidroxila ligado em cada anel. Esta classe de produtos uma das
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que apresenta o maior grupo de substncias conhecidas no reino vegetal e encontram-se

disponveis nos frutos, vegetais, sementes, flores e cascas. As substncias fenlicas mais
encontradas em plantas so: cidos fenlicos, flavonides e taninos.
Muito se tem dito a respeito da funcionalidade dos polifenis, podem ser
utilizados na indstria como flavorizantes e corantes e na defesa das plantas contra
fungos, bactrias e herbvoros (presena de taninos), tambm apresentam caractersticas
anti-carcinognicas, antialrgicas, antiinflamatrias, antitrombticas, antimicrobianas,
vasodilatadora e analgsica. Eles exercem estes benefcios pelo seu poder antioxidante e
por serem capazes de complexar-se com metais pela presena de stios quelantes, como
pode ser observado na figura 1. Os compostos que no contm estes grupos no formam
os complexos.

Figura 1. Esquema representativo da complexao de flavonides com o ction Al+3.

Objetivos da prtica

Analisar o extrato da matria vegetal para confirmar, ou no, a presena de

polifenis de acordo com a complexao de Fe 3+ com os stios quelantes dos
polifenis, com consequente mudana de colorao da soluo extrativa.

Material

Material vegetal;
Erlenmeyer;
gua destilada;
Tubo de ensaio;
Funil;
Papel filtro;
FeCl3;
Chapa aquecedora.

Procedimento
1. Fazer uma decoco do material vegetal com gua destilada;
2. Transferir a soluo extrativa para um tubo de ensaio filtrando a mesma com
papel filtro e funil;
3. Aps, adicionar FeCl3 e visualizar a mudana de colorao da soluo extrativa.
11

Discusso
Aps a adio de FeCl3, verifica-se a mudana de colorao da soluo extrativa
em conseqncia da complexao de ctions Fe3+ com as hidroxilas dos compostos
fenlicos, confirmando a presena destes no extrato. Esse mtodo no qualifica qual
polifenol est presente nem quantifica o mesmo, sendo necessrio um mtodo mais
especfico para a identificao e quantificao do metablito de interesse.

Exemplos
1. Ginkgo biloba L. (Ginkgoaceae).

2. Passiflora incarnata L. (Passifloraceae) Maracuj

3. Pneumus boldus Molina (Monimiaceae) - Boldo

Referncias Bibliogrficas

SIMES, Cludia M. O. et al. Farmacognosia. Da planta ao medicamento. Porto

Alegre/Florianpolis: UFRGS/UFSC, 2003.

http://www2.enq.ufsc.br/teses/m144.pdf

FARMACOPIA BRASILEIRA. 5. Ed. So Paulo: Atheneu; 2010.

CARACTERIZAO DE CUMARINAS
A palavra cumarina tem origem do caribenho cumaru, nome popular de Dipteryx
odorata (Aubl.) Willd. (Fabaceae). Ele tambm conhecido por fava-tonka que
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encontrado no norte do Brasil e suas sementes contm grande quantidade de cumarina

(1 a 3%). As cumarinas so metablitos secundrios amplamente difundidos no reino
vegetal, tambm podem ser encontradas em fungos e bactria. So derivadas do cido
cinmico por ciclizao da cadeia lateral.
No que diz respeito a sua estrutura, so lactonas do cido o-hidrxi-cinmico (2H1-benzopiran-2-onas) sendo este o representante mais simples entre as cumarinas. Todas
as cumarinas so substitudas por um grupo hidroxila na posio 7, com exceo da 1,2benzopirona.
s cumarinas so atribudas uma grande variedade de atividades farmacolgicas,
bioqumicas e teraputicas, as quais dependem de seus padres de substituio. Alm
disso, possuem ismeros naturais conhecidos como cromonas (5H-1-benzopiran-5onas). Apresentam atividade antiespasmdica, imunosupressora, relaxante vascular,
hipolipidmica e hipotensora. O ostosol, substncia ativa isolada da Angelica pubescens
Maxim. (Apiaceae), apresenta capacidade de inibio da agregao plaquetria. Ainda
so usadas na fabricao de tintas, como fixadores de perfumes e foram usadas como
flavorizantes alimentares, entretanto, devido a sua toxicidade, perderam esta aplicao.
Quanto a sua classificao, basicamente dividem-se em cumarinas simples,
furanocumarinas, piranocumarinas, cumarinas dimricas e cromonas.

Figura 2. Ncleo fundamental de cumarina (1,2 benzopirona).

Objetivos

Identificar por meio da adio de KOH e sob luz U.V. a presena de cumarinas
na matria vegetal.

Material

Material vegetal;
ter;
Erlenmeyer;
Bquer;
Chapa aquecedora;
Papel de filtro;
KOH 10%;
Luz U.V.

Procedimento
13

1. Adicionar em um erlenmeyer o material vegetal e o solvente e fazer uma

decoco;
2. Aps extrao, filtrar o extrato em um bquer;
3. Molhar o papel filtro com a soluo extrativa e, em seguida, borrifar o mesmo com
KOH 10%;
4. Aps, levar luz U.V. (365nm) e observar a fluorescncia;
5. Em seguida deve-se retirar uma alquota do extrato, com auxlio de um capilar, e aplicar
sobre o papel para cromatografia.

Discusso
A visualizao da fluorescncia referente s cumarinas possvel porque a 1,2
benzopirona, presente no extrato, sofre uma hidrlise bsica quando o KOH adicionado,
formando o cido cis-o-cinmico. Este, quando exposto a luz UV, convertido em seu ismero,
o cido trans-o-cinmico, que possui a fluorescncia caracterstica das cumarinas.

Exemplos

Dipteryx odorata (fruto) Cumaru

Mikania guaco (folhas) Guaco

Referncias

SIMES et al. Farmacognosia da Planta ao Medicamento, 5 ed., Editora da

UFSC, UFRGS Editora, 2003, p.467.

LEOS ESSENCIAIS

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Os leos essenciais so conhecidos e empregados desde a antiguidade, porm

datam do incio do sculo XVIII os primeiros estudos para sua caracterizao qumica.
O interesse econmico atual provm da possibilidade de obteno de compostos
aromticos com aplicaes em diversas reas da indstria, produtos farmacuticos e
emprego em formulaes cosmticas. Tambm so utilizados com atividade
antiespasmtica, expectorante, antiemtica e analgsica.
Os leos essenciais encontram-se armazenados em diversas estruturas
glandulares como plos secretores, parnquimas oleferos ou bolsas especficas. So
misturas complexas de substncias volteis, lipoflicas, odorferas e de aparncia oleosa
a temperatura ambiente (Simes e Spitzer, 2009). Destaca-se como propriedades fsicoqumicas a volatilidade das essncias, instabilidade perante luz e calor e presena de
atividade ptica (utilizada nos processos de identificao dos mesmos).

Mtodos para extrao de O.E.:

1. Arraste a vapor {Clevenger}
Riscos: Hidrlises
Rearranjos
Oxidaes
2. Enflorao
Para matrias vegetais com baixos teores do O.E.
Imerso de ptalas em godura
Filtrao, destilao, destilao com lcool
Indstria de perfumes
3. Prensagem a frio
Prensagem dos frutos (mistura O/A)
leos e sucos
Centrifugao
Produto de alta qualidade
4. CO2 supercrtico
Mais puro
Indstria de O.E.
Aroma natural

Exemplos

CRAVO-DA-NDIA - Syzygium aromaticum L.

HORTEL-PIMENTA - Mentha piperita L.
EUCALIPTO - Eucalyptus globulus Labill.

Referncias

Farmacognosia: da planta ao medicamento. 6 ed. Porto Alegre (2007; ED.6)

SIMES, C.M.O; SCHENKE, E.P; GOSMAN. G. et al
15

http://oleosessenciais.org/
http://www.portalsaofrancisco.com.br/alfa/hortela/hortela-7.php

16

TRITERPENOS E ESTERIDES
Os terpenos - hidrocarbonetos terpnicos e seus derivados oxifuncionalizados
(terpenides) - compreendem o maior grupo de produtos naturais, com mais de 35.000
substncias conhecidas e constituem uma classe de produtos naturais com grande
diversidade estrutural (Demyttenaere, 2001; Dewick, 2009; Hill, 1993). So originados
da via do acetato-mevalonato a partir de uma unidade isopreno. A classificao dos
terpenos feita de acordo com a quantidade de unidades isopreno em hemiterpenides,
C5; monoterpenides, C10; sesquiterpenides, C15; diterpenides, C20; triterpenides,
C30; e carotenides, C40 (Vickery & Vickery, 1981; Harbone & Baxter, 1995).
Os triterpenos (C30) formam os componentes das resinas, ltex, ceras e cutcula
das plantas. (BANDEIRA, 2007; PERES, 2004). Entre os triterpenos est uma
importante classe de substncias, os esterides, os quais so componentes dos lipdios
de membrana e precursores de hormnios esterides em mamferos, plantas e insetos.
Os esterides so divididos em 3 grupos: esteris, saponinas esteroidais e
esterides cardioativos. Os esteris mais comuns compreendem o colesterol (encontrado
em praticamente todos os eucariontes), o -sitosterol, ergosterol (vit. D) e o
estigmasterol (encontrados em leos vegetais). Diferenciam-se entre si quanto
natureza da cadeia lateral ligada ao C-17 (SIMES, 2007).

Objetivo

Analisar a presena de triterpenos e esterides em soluo extrativa da matria

vegetal de interesse atravs de reao com o reagente Liebermann-Burchard.

Material

Material vegetal;
Erlenmeyer;
Chapa aquecedora;
Metanol;
Funil e papel filtro;
Placa de Petri;
Clorofrmio;
Tubo de ensaio;
Reagente de Liebermann-Burchard.

Procedimento
1. Fazer decoco com o material vegetal em metanol;
2. Filtrar a soluo extrativa para placa de Petri e concentr-la em chapa
aquecedora;
17

3. Adicionar 5mL de clorofrmio e transferir para um tubo de ensaio;

4. Adicionar o reagente de Liebermann-Burchard (2,5mL de anidrido actico +
0,5mL de cido sulfrico);
5. Cor azul ou verde: provavelmente ncleo esteroidal; cor vermelha, rosa, prpura
ou violeta: provavelmente ncleo terpnico.

Discusso
Com a mudana de colorao da soluo extrativa para verde, evidencia-se a
presena de terpenos na matria vegetal. A presena de esterides confirmada pela
formao de um precipitado marrom no tubo de ensaio.

Exemplos

Nerium oleander (folhas) espirradeira

Digitalis purprea (folhas) - digitalis

Referncias

Bandeira, P. N.; Lemos, T. L. G.; Costa, S. M. O.; Santos, H. S.; Rev. Bras.
Farmacogn. 2007, 17, 204; Xu, R.; Fazio, G. C.; Matsuda, S. P. T.;
Phytochemistry 2004, 65, 261.
DEMYTTENAERE, J.C.R. Biotransformation by microorganisms. In: ATTAUR-RAHMAN (Ed.). Studies in natural products chemistry. Elsevier Science.
Vol.25. p. 125. 2001.
DEWICK, P.M.Medicinal Natural Products. A biosynthetic approach. 3
Edition. Englan: John Wiley & Sons. 2009.
HARBONE, J.B. & BAXTER, H. (1995). Phytochemical dictionary: a
handbook of bioactive compounds from plants. Taylor & Francis, London.
Hill, R.A. (1993) Terpenoids, in: The Chemistry of Natural Products (Thompson
RH, Ed),. London; New York: Blackie Academic & Professional; Champman &
Hall p. 106-139.
VICKERY, M. L. & VICKERY, B. (1981). Secondary Plant Metabolism. The
Macmillan Press Ltd., Hong Kong.

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SAPONINAS
As saponinas (do latim sapone = sabo) so substncias semelhantes ao sabo
porque possuem uma parte hidroflica, correspondente a uma poro glicdica,
denominada glicona, e outra lipoflica correspondente a uma poro triterpnica
pentacclica ou esteroidal (tetracclica), denominada poro aglicona ou sapogenina.
(PERES, 2004; SIMES, 2007). Devido a sua estrutura anfiflica, as saponinas em
soluo aquosa formam espuma persistente e abundante aps agitao, que estvel
ao de cidos minerais diludos diferenciando-a daquelas dos sabes comuns.
Apresentam a propriedade de reduo da tenso superficial da gua, ao
detergente e emulsificante. Em geral so altamente solveis em gua, capazes de formar
complexos com esterides, protenas e fosfolipdios de membranas. Ao agir sobre as
membranas celulares, alteram a permeabilidade ou causam destruio das mesmas.
Relacionadas com essa ao esto as atividades hemoltica, ictiotxica (ao sobre as
membranas das brnquias de peixes), molusquicida e espermicida.
Do ponto de vista farmacolgico, as saponinas apresentam ao expectorante
(Polygala amara), diurtica, sudorfera (Smilax aspera), anti-inflamatria (castanha-da
ndia, alcauz, Ginseng), antiviral (alcauz), efeito cicatrizante em lceras ppticas
(alcauz). Devido a capacidade das saponinas formar complexos com esterides,
apresentam ao hipoglicemiante, por reduzir o nvel de colesterol srico (Ginseng,
calndula, beterraba, alfafa) e antifngico.

Objetivo
Realizar o teste de ao superficial, que consiste no teste de espuma (qualitativo), em
que o extrato aquoso quando submetido agitao enrgica produz espuma abundante e
persistente, que no desaparece com a adio de um cido mineral diludo.

Material

Material vegetal;
Erlenmeyer;
Metanol;
Clorofrmio;
Chapa aquecedora;
Placa de Petri;
Tubos de ensaio;
Funil e papel de filtro;
Pipetas;
gua destilada;
Basto de vidro.

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Procedimento

Adicionar o material vegetal ao erlenmeyer junto com o metanol para realizar

uma decoco;

Filtrar o extrato para uma placa de Petri e lev-la novamente para chapa
aquecedora para concentrar o extrato;

Adicionar gua destilada ao resduo contido na placa de Petri e tentar solubilizlo com um basto de vidro;

Transferir a mistura para um tubo de ensaio e proceder a uma forte agitao para
verificar a presena de espuma abundante e persistente, caracterizando a
presena de saponinas;

Em caso de resultados positivos, realizar a partio no tubo de ensaio utilizando

n-butanol- posterior CCD.

Referncias

PERES, L. E. P. Metabolismo Secundrio. Piracicaba So Paulo: Escola

Superior de Agricultura Luiz de Queiroz. ESALQ/USP, 2004. p. 1-10.
SIMES, C.M.O. et al, Farmacognosia. Da planta ao medicamento. 6 Edio.
SC: editora da UFSC. 2007.

20

ANTRAQUINONAS
Quinonas so compostos orgnicos que podem ser considerados como produtos
da oxidao de fenis, sua principal caracterstica a presena de dois grupos
carbonlicos que formam um sistema conjugado com pelo menos duas ligaes duplas
C-C.
So aplicadas na indstria como corantes alimentares e cosmticos. E extratos
base de antraquinonas e algumas substncias isoladas como a alona, so utilizadas
como laxante. Tambm tm propriedades antifngicas, antitumorais e antibacterianas.
Sua nomenclatura definida pelo esqueleto do anel aromtico:

Benzoquinonas:

Naftoquinonas:

Antraquinonas:

Objetivos

Detectar antraquinonas livres atravs da Reao de Borntrger;

Material

Matria vegetal;
Bquer ou erlenmeyer;
21

Funil;
Clorofrmio;
Tubo de ensaio;
KOH10%;
Papel de filtro.

Procedimento
1. Realizar extrao frio da matria vegetal com clorofrmio;
2. Filtrar a soluo extrativa em um tubo de ensaio;
3. Adicionar 1mL de KOH 10%.

Discusso
Aps a adio de KOH 10%, h mudana de colorao da soluo extrativa para
rsea, em decorrncia da formao do nion fenolato, como mostrado abaixo na reao
de Borntrger:

As vantagens desse mtodo que simples, rpido e barato e a desvantagem

que o teste de Borntrger apenas detecta antraquinonas livres. Para detectar as
glicosiladas, deve-se fazer uma hidrlise prvia.

Exemplos

Sene (Senna alexandrina Miller)

Famlia Botnica: Caesalpiniaceae
Parte usada: Fololos e frutos
Cscara-sagrada (Rhamnus purshianus DC.)
Famlia botnica: Rhamnaceae
Parte usada: Casca dos caules
Babosa (Aloe ferox Miller e seus hbridos com A. africana Mill. E A. spicata
Baker; A. barbadensis Miller (sinonmia: Aloe vera L.)
Famlia botnica: Asphodelaceae
Parte usada: Latex das folhas.

Referncias

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SIMES, Cludia M. O. et al. Farmacognosia. Da planta ao medicamento. Porto

Alegre/Florianpolis: UFRGS/UFSC, 2003.

ALCALIDES
Os alcalides so compostos orgnicos nitrogenados (aminas secundrias,
tercirias, amidas ou sal de amnio quartenrio), em sua grande maioria de carter
bsico, com uma grande diversidade estrutural e distribuio restrita na natureza. Nas
plantas ocorrem na forma livre, sais ou xidos, na forma de base livre so insolveis em
gua podendo gerar sais hidrossolveis com cidos e alguns podem ser volteis (ex.
Nicotina). Os alcalides representam o grupo de metablitos com maior significncia
farmacutica e tambm constituem um grupo de drogas de abuso. (SIMES, 2004).
Os alcalides podem ser classificados quanto origem do tomo de nitrognio
(verdadeiros, proto e pseudoalcalides), quanto ao aminocido aliftico ou aromtico
precursor (ornitina, fenilalanina e outros), quanto atividade farmacolgica
(simpaticomimticos, parasimpticolticos, etc.) e quanto estrutura qumica
(tropnicos, imidazlicos, isoquinolnicos, tropnicos, etc.).

Objetivo

Detectar alcalides em amostra de droga vegetal pelo mtodo dos Reagentes

Gerais.

Procedimento

Adicionar algumas gotas da tintura de quina em um vidro de relgio;

Adicionar uma gota de cada reagente sobre a gota do extrato.

Discusso
Os alcalides assim como outras aminas, formam sais complexos com metais
pesados ou metalides: como bismuto, tungstnio, iodo, mercrio, platina, ouro e etc.,
obtidos na forma de precipitados, os quais podem ser analisados por microcristalografia. Dessa forma a maioria dos alcalides precipita quando em contato com
solues neutras ou levemente cidas dos reagentes gerais de alcalides listados abaixo.
Estes precipitados so de aspecto amorfo ou cristalino e vo desde a cor branca
marrom-alaranjada, podendo ser solubilizados em meio alcalino ou no excesso de
reagente. A especificidade destes reativos no absoluta, uma vez que reaes
falsamente positivas podem ser dadas na presena de protenas, purinas, algumas
cumarinas, hidroxiflavonas e lignanas. Portanto, o resultado negativo neste testes indica
a ausncia de alcalides, e a positividade indica possvel presena destes metablitos no
extrato vegetal (SIMES, 2004; JEAN). Devido rapidez e simplicidade, este mtodo
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pode ser empregado na investigao criminal para averiguar a natureza das substncias
ilcitas encontradas.
A confirmao da presena dos alcalides dada atravs do desenvolvimento de
cromatogramas em camada delgada, utilizando gel de slica como fase estacionria,
sistemas eluentes mais polares e Dragendorff com revelador, sendo o resultado positivo
na formao de bandas de cor alaranjada.

REAGENTES GERAIS DOS ALCALIDES:

Mayer Soluo de iodeto de potssio e cloreto de mercrio

Bertrand - Soluo de cido slico-tngstico
Bouchadart ou Wagner - Soluo de iodo e iodeto de potssio
Dragendorff Soluo de iodeto de potssio e subnitrato de bismuto

Exemplos

Atropa belladonna - Extrai-se a atropina, um alcalide tropnico.

Outro alcalide com ncleo tropnico o obtido da Erythroxylon coca, a
cocana, base para fabricao do crack e da pasta de cocana.
Pilocarpus jaborandi, contm o alcalide imidazlico pilocarpina,

Referncias

BRUNETON, Jean. Elementos de fitoquimica y de farmacognosia. Zaragoza:

Acribia, 1991.
SIMES, Claudia Maria de Oliveira. Farmacognosia da planta ao
medicamento. 5.ed. Florianpolis, SC: UFSC, 2004.

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