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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN


DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS
SECCION DE QUIMICA ORGANICA
ASIGNATURA: QUMICA ORGNICA
LIC. FARMACIA
PROFESORES: JUDITH GARCIA ARELLANES/ ALBERTO RAMREZ MURCIA
GRUPO: 1251 SEMESTRE: 2016-I
PRACTICA: CLORETONA
ALUMNA: VAZQUEZ ESCAMILLA LUZ NAYELI
FECHA DE ENTREGA: 13/10/2015

Objetivo.
El alumno comprobara que cuando un hidrogeno est unido a un carbono que
tiene tres sustituyentes muy electronegativos (como en el caso del cloroformo); en
presencia de una base, ste ser eliminado, generndose un nuclefilo que
atacara al grupo carbonilo dando un producto por adicin. Esta reaccin es una
condensacin de Knoevenagel.
Investigacin previa
1. Generalidades acerca de la reaccin de Knoevenagel.
La condensacin o reaccin de Knoevenagel es una reaccin qumica en la que se
produce la adicin nucleoflica sobre un carbonilo, de un aldehdo o cetona de un
carbono activado (cido) situado entre dos grupos electroatractores de electrones,
obtenindose un producto ,-insaturado.
La condensacin de Knoevenagel ha sido sujeto de muchas aplicaciones
sintticas desde su descubrimiento, y es catalizada por bases muy dbiles o por
mezclas acido-base dbiles, aunque se presencia no siempre es indispensable.
Cuando son usados aldehdos la reaccin, es estereoselectiva, produciendo el
ismero E.
Los alquenos trisustituidos son fcilmente obtenidos al emplear la condensacin
de compuestos carbonilicos con sustratos que contienen metilenos activos, y es
conocida como condensacin de Knoevenagel.
La reaccin de Knoevenagel puede efectuarse de diversas maneras; el ster
malnico, el ster acetilctico, el cianato de etilo u otra sustancia con un
hidrgeno alfa reactivo, se condensan fcilmente con grupos carbonilos de
aldehdos o cetonas en presencia de una base (dietilamina, piperidina, entre
otros), y la reaccin da origen a derivados etilnicos de dichos steres
2. Reacciones de condensacin de aldehdos y cetonas.
En qumica orgnica, se conoce como reacciones de condensacin a aquellas que
se llevan a cabo entre dos compuestos, los cuales tienen el grupo funcional
carbonilo dentro de su estructura (C=O). En este tipo de reacciones est

involucrada una combinacin de dos procesos, una adicin nucleoflica y una


sustitucin. En estas, un reactante (el nuclefilo) es convertido a su ion enolato y
sufre una sustitucin por reaccionar con el otro reactante, el cual sufre una
reaccin de adicin.

Todas las formas de compuestos que contienen dentro de su estructura qumica a


grupos funcionales carbonilo pueden sufrir reacciones de condensacin. Entre
ellos podemos mencionar a aldehdos, cetonas, esteres, amidas, anhdridos,
tiolesteres y nitrilos. Es por eso, que las reacciones de condensacin se pueden
clasificar en varios tipos, en funcin del tipo de compuesto carbonilico que est
involucrado.
CONDENSACION ALDOLICA
Los aldehdos pueden ser convertidos a -hidroxialdehdos cuando son tratados
con pequeas cantidades de soluciones diluidas de cidos o bases. Este tipo de
reaccin recibe el nombre de condensacin aldolica. El termino aldolica viene del
hecho de que en el producto de reaccin se tiene la presencia del grupo funcional
aldehdo y un alcohol.

CONDENSACION ALDOLICA CATAIZADA POR BASE


En estas condiciones, la reaccin inicia con la formacin del ion enolato del
aldehdo, este ion es el que actuara como un nuclefilo. Recordando que un grupo
carbonilo es susceptible de sufrir ataque nucleofilico, en particular en el tomo de
carbono, entonces en siguiente paso el ion enolato ataca al grupo carbonilo de la
molcula del otro aldehdo, el siguiente y ltimo paso de la reaccin involucra una
protonacin del ion alcoxido, este protn lo toma del medio acuoso, en este caso.

CONDENSACION ALDOLICA CATALIZADA POR ACIDO


En estas condiciones, la reaccin da inicio por la conversin de la forma Ceto a
Enol de una de las molculas del aldehdo, como siguiente paso, se da el ataque
de este enol sobre el grupo carbonilo de la otra molcula de aldehdo, quien
previamente se ha protonado. Cabe sealar que cuando se usan bases, se hace
necesario administrar calor para que se lleve a cabo dicha deshidratacin,
mientras que cuando se usa cido esta suele ocurrir a temperatura ambiente, por
lo que se concluye que para obtener el producto aldolico es ms viable hacerlo por
va la catlisis de una base.
3. Reacciones y fundamento de la tcnica.
La condensacin de Knoevenagel es una condensacin general entre aldehdos y
cetonas y compuestos que contienen grupos metilenos activados, en presencia de
una base como la piridina o la piperidina. Esta reaccin se asocia normalmente
con la produccin de compuestos ,-insaturado.
Reaccin general

Mecanismo de reaccin

4. Propiedades de reactivos y productos.


Acetona.

Frmula: C3H6O, P.M. 98.14g/mol. Lquido transparente, neutro e incoloro con


olor dulce caracterstico, p.f. -137C, p.e. 56C, densidad de 0.791g/ml.
Caractersticas toxicolgicas. Ingestin: Puede provocar irritacin de las
membranas mucosas, por inhalacin causa irritacin en las mucosas, puede

causar irritacin en la piel, incluso llegara sangrado con posibilidad de llegar a


dermatitis, y causa irritacin o enrojecimiento ocular.
Cloroformo.

Frmula: CHCl3, P.M. 119.39g/mol. Es un lquido de sabor dulce, muy voltil y con
un olor caracterstico, p.f. -63.5C, p.e. 61.7C, densidad de 1.48g/ml.
Caractersticas toxicolgicas. Irritante a contacto cutneo, piel seca y enrojecida,
por inhalacin causa tos, somnolencia y dificultades respiratorias, irritante ocular,
por ingestin causa dolor abdominal, vrtigo, dolor de cabeza y nauseas.
Hidrxido de Potasio
Formula: KOH, P.M. 56.11 g/mol, densidad 2.044g/ml, p.f. 405C, soluble enagua,
alcohol y glicerina. Solido blanco en hojuelas o polvo.
Caractersticas toxicolgicas. Peligroso y corrosivo por ingestin, daando el tracto
gastrointestinal. Por inhalacin daa al sistema respiratorio por irritacin. Causa
irritacin y quemaduras qumicas en contacto cutneo y ocular.
Etanol

Peso molecular 46.07 g/mol, Punto de fusin -114 C, Punto de ebullicin 78 C,


Densidad 0.789 g/cm, Estado de agregacin liquido incoloro, Solubilidad en agua
miscible, Irritacin de nariz y garganta dolor abdominal ardor y enrojecimiento en
la piel y en los ojos.
Cloretona (1, 1,1-tricloro-2-metil-2-propanol)

Frmula: C4H7Cl3O, P.M. 177.47g/mol, cristales o polvo cristalino de color blanco,


con olor y sabor alcanforado, p.f. 97C, p.e. 176C. Incompatible con oxidantes
fuertes. Soluble en cloroformo, ter, acetona, ter de petrleo y cido actico
glacial.

Caractersticas toxicolgicas. Es levemente irritante al contacto cutneo y ocular.


Por ingestin o inhalacin, puede ser irritante al tracto respiratorio y digestivo,
respectivamente.
Usos o aplicaciones: Plastificante de steres y teres de celulosa, como
conservador en soluciones hipodrmicas, de alcaloides y de fluidos biolgicos.
Tambin se usa en medicina y en veterinaria como sedante, antisptico y
anestsico.

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