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Objetivo.
El alumno comprobara que cuando un hidrogeno est unido a un carbono que
tiene tres sustituyentes muy electronegativos (como en el caso del cloroformo); en
presencia de una base, ste ser eliminado, generndose un nuclefilo que
atacara al grupo carbonilo dando un producto por adicin. Esta reaccin es una
condensacin de Knoevenagel.
Investigacin previa
1. Generalidades acerca de la reaccin de Knoevenagel.
La condensacin o reaccin de Knoevenagel es una reaccin qumica en la que se
produce la adicin nucleoflica sobre un carbonilo, de un aldehdo o cetona de un
carbono activado (cido) situado entre dos grupos electroatractores de electrones,
obtenindose un producto ,-insaturado.
La condensacin de Knoevenagel ha sido sujeto de muchas aplicaciones
sintticas desde su descubrimiento, y es catalizada por bases muy dbiles o por
mezclas acido-base dbiles, aunque se presencia no siempre es indispensable.
Cuando son usados aldehdos la reaccin, es estereoselectiva, produciendo el
ismero E.
Los alquenos trisustituidos son fcilmente obtenidos al emplear la condensacin
de compuestos carbonilicos con sustratos que contienen metilenos activos, y es
conocida como condensacin de Knoevenagel.
La reaccin de Knoevenagel puede efectuarse de diversas maneras; el ster
malnico, el ster acetilctico, el cianato de etilo u otra sustancia con un
hidrgeno alfa reactivo, se condensan fcilmente con grupos carbonilos de
aldehdos o cetonas en presencia de una base (dietilamina, piperidina, entre
otros), y la reaccin da origen a derivados etilnicos de dichos steres
2. Reacciones de condensacin de aldehdos y cetonas.
En qumica orgnica, se conoce como reacciones de condensacin a aquellas que
se llevan a cabo entre dos compuestos, los cuales tienen el grupo funcional
carbonilo dentro de su estructura (C=O). En este tipo de reacciones est
Mecanismo de reaccin
Frmula: CHCl3, P.M. 119.39g/mol. Es un lquido de sabor dulce, muy voltil y con
un olor caracterstico, p.f. -63.5C, p.e. 61.7C, densidad de 1.48g/ml.
Caractersticas toxicolgicas. Irritante a contacto cutneo, piel seca y enrojecida,
por inhalacin causa tos, somnolencia y dificultades respiratorias, irritante ocular,
por ingestin causa dolor abdominal, vrtigo, dolor de cabeza y nauseas.
Hidrxido de Potasio
Formula: KOH, P.M. 56.11 g/mol, densidad 2.044g/ml, p.f. 405C, soluble enagua,
alcohol y glicerina. Solido blanco en hojuelas o polvo.
Caractersticas toxicolgicas. Peligroso y corrosivo por ingestin, daando el tracto
gastrointestinal. Por inhalacin daa al sistema respiratorio por irritacin. Causa
irritacin y quemaduras qumicas en contacto cutneo y ocular.
Etanol