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ALCOHOLMETROREACCIN DE OXIDACIN
Mara Patricia Garca Pavn
Sylvia Guadalupe Martnez Galindo
Blanca Estela Quiza Gaytn
uana Judith Chvez Espn
Universidad Nacional Autnoma de Mxico,
Escuela Nacional Colegio de Ciencias y Humanidades.
INTRODUCCIN
El grupo funcional de los alcoholes es el grupo hidroxilo, OH- este grupo tiene dos enlaces
covalentes reactivos, el C-O y el O-H. La electronegatividad del oxgeno es considerablemente
mayor que la electronegatividad que existe entre el carbono y el hidrgeno. En consecuencia,
los enlaces covalentes de este grupo funcional son polarizados, adems el oxgeno es rico en
electrones ya que posee dos pares de electrones no compartidos y polariza la molcula,
generando con ello un centro nucleoflico (especie que es atrada hacia un centro positivo) en
tanto que el hidrgeno y el carbono son electroflicos (especie que son atradas por un centro
negativo).
Debido a este carcter los alcoholes son compuestos qumicos muy empleados en sntesis
orgnica ya que se pueden transformar en otros grupos funcionales. As, los alcoholes pueden
ser oxidados y se pueden convertir en aldehdos, en cetonas o en cidos carboxlicos.
R1 H OH
C
H
alcohol
[O]
[H]
R1
H
aldehdo
[O]
[H]
R1
OH
cido carboxlico
En tanto que los alcoholes secundarios se oxidan formando cetonas. La reaccin se lleva a
cabo con agentes oxidantes como el dicromato de sodio o potasio, se puede apreciar dicha
reaccin ya que existe un cambio de color naranja del cido crmico o del dicromato de sodio, a
un color azul verdoso caracterstico del in crmico. Esta es una reaccin que ha sido utilizada
en el alcoholmetro, ya que se ha demostrado que existe una relacin directa entre la
concentracin del alcohol en sangre y el alcohol que exhalan los pulmones. Es por eso que al
hacer pasar un volumen definido de aire a travs de un tubo que contiene in cromato (+6, de
color naranja) causa la oxidacin del etanol a cido actico y la reduccin del cromo al nivel de
oxidacin +3 (de color verde). Cuanto mayor es la concentracin del alcohol en el aliento, mayor
es la intensidad del color verde.
OBJETIVOS:
Reconocer una reaccin de oxidacin y representarla a travs de una ecuacin.
Calcular la concentracin de distintas bebidas alcohlicas por comparacin a travs de una
curva colorimtrica.
PROBLEMA A RESOLVER
Cul es la reaccin qumica que se lleva a cabo para determinar el grado de alcoholemia?
ACTIVIDADES PREVIAS
1) Realiza los clculos necesarios antes de llevar a cabo la actividad experimental. Para
hacerlo, puedes consultar el acorden.
2) Realiza una investigacin bibliogrfica sobre el tipo de reacciones qumicas orgnicas.
3) Investiga cules son los agentes oxidantes ms utilizados
4)
DISEO EXPERIMENTAL
MATERIAL
SUSTANCIAS
10 Tubos de ensayo
disolucin sulfocrmica
2 tapones bihoradados
Alcohol etlico de 96
2 tubos de vidrio
Agua destilada
8 Pipetas beral
1 gradilla
Cerveza
1 manguera
Tequila
Vino blanco
Viarreal
1 pipeta de 10 Ml
1tubo de ensayo de
1 tapn para tubo
1 pizeta
DICROMATO DE POTASIO
Es un oxidante fuerte y reacciona con materiales combustibles y reductores. La disolucin en
agua es un cido dbil. Reacciona violentamente con hidracina. Es una sustancia muy txica
para los organismos acuticos, por lo que debe evitarse desecharlo en el drenaje. Se debe
tener especial cuidado con personas asmticas, evitar el contacto con la piel.
CIDO SULFRICO
Sustancia corrosiva, reacciona violentamente con el agua, causa quemaduras al contacto con la
piel, debe manejarse con guantes y bajo campana. Es incompatible con sustancias como
cloratos, metales en polvo, fsforo y acetona entre otros.
ALCOHOL ETLICO
Altas concentraciones puede causar somnolencia, tos irritacin de ojos y tracto respiratorio,
visin borrosa, somnolencia e inconsciencia. Si es desnaturalizado con metanol causa ceguera.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
PRECAUCIONES
Hay que evitar el contacto del dicromato de potasio con la piel y, sobre todo, hay que tener
gran cuidado en el manejo del cido sulfrico (la disolucin sulfocrmica adquiere una alta
temperatura) y se debe tener especial cuidado de prepararla en el orden indicado.
CONCENTRACIN
(%)
10 mL
10 mL
10
10 mL
20
10 mL
30
10 mL
40
10 mL
50
mL
de
alcohol
puro
0
mL
de
alcohol
(96)
0
mL
de
agua
10
Realiza los clculos necesarios para preparar las disoluciones alcohlicas. (CONSULTA EL
ACORDEN) y contesta la siguiente serie de preguntas:
BEBIDA
Cerveza
Tequila
Viareal
Vodka
Vino de mesa
NOTA: es conveniente utilizar bebidas alcohlicas incoloras o con bajo contenido de color,
ejemplo: ron blanco, tequila cerveza clara, vino blanco, ginebra, vodka. Para evitar interferencia
de color.
PRECAUCIN!
Recuerda:
Cul es la diferencia en los tubos que poseen la misma bebida pero en diferente cantidad?
Qu concluyes al respecto?
Existi diferencias entre hombres y mujeres?
EQUIPO
Testigo
mL
de
disolucin
alcohlica
0
CONCENTRACIN
(% m/m)
mL de
alcohol
(96)
0
mL de
agua
15
15 mL
15 mL
10
15 mL
20
1 5mL
30
15 mL
40
15 mL
50
BEBIDA
Cerveza
Tequila
Viareal
Vodka
Vino
mesa
de
Cul es la evidencia experimental que indica que se llev a cabo una reaccin qumica?
GUA DE DISCUSIN.
Esta actividad es fundamental para reafirmar conocimientos, por ello te solicitamos trabajar en
equipo y consultar referencias bibliogrficas:
La oxidacin de los alcoholes primarios se lleva a cabo en dos pasos en presencia de un
agente oxidante como el dicromato de potasio en cido sulfrico, en la primera fase se produce
un aldehdo.
Escribe la ecuacin de la reaccin qumica en la cual se origina el aldehdo. Por favor escribe
las frmulas de los compuestos orgnicos en forma semidesarrollada. Marca con color rojo los
grupos funcionales de las molculas orgnicas.
aldehdo
que
se
form.
Cr2(SO4)3 +
K2SO4
etanol
gua
A)
Balancea la ecuacin.
B)
C)
CH3COOH +
H2O
sulfato crmico
D)
E)
F)
Secundario
Agente oxidante
Cromo III
Reduccin
CromoVI
6 NaOH
Hidrxido de sodio
2Cr(OH)3
Hidrxido Crmico
3Na 2 SO4
Sulfato de Sodio
Ya que solo el hidrxido de cromo es precipitado, el volumen del producto es mnimo, se filtra y
recupera para su disposicin.
Para realizar los clculos de la cantidad de alcohol etlico que requieres para preparar las
disoluciones en una relacin volumen/volumen considera los siguientes datos:
El alcohol de 96 es una disolucin alcohlica al 96% en volumen, lo que significa que por cada
100 mL de la disolucin, 96 mL son de alcohol puro y 4 mL son de agua. La densidad del
alcohol es de 0.8 g/mL.
Una vez que conoces la cantidad en mL de alcohol que requieres, debes tener en cuenta que la
pureza del alcohol es de 96, significa que por cada 100 mL de disolucin, 96 mL son de alcohol
puro, y 4 mL de agua, as por ejemplo:
En 100mLdisol
X
Concentracin
5%
0.75 mL
de
agua
14.2 mL
10%
20%
30%
40%
50%
REACCIN DE OXIDACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS.
H
H3C
etano
CH3
H3C C OH
H2
etanol
H3C C O
etanal
O
H3C C
OH
cido etanoico
Los agentes oxidantes ms utilizados para llevar a cabo la reaccin son: Na2Cr2O7, CrO3, ClO,
KMnO4 y MnO2, los cuales se reducen durante la reaccin.
Una reaccin representativa de este tipo es la oxidacin de los alcoholes con cido crmico, el
cual se prepara disolviendo dicromato sdico o potsico en una mezcla de cido sulfrico y
agua. El agente de oxidacin es probablemente el cido crmico H2CrO4, o bien el cromato
cido, HCrO4 de acuerdo a la siguiente reaccin:
Los primeros dispositivos, utilizados para detectar la presencia de alcohol etlico en el aliento,
se basaban en esta reaccin de oxido-reduccin. Al introducir una muestra de aliento con
alcohol en el analizador, se produce un cambio de color del reactivo desde el naranja al azul
verdoso, debido a que el etanol contenido en el aliento se oxida hasta cido actico y el
cromo(VI) presente en el reactivo se reduce a cromo(III). Analizando colorimtricamente el
cambio de color se puede determinar el nivel de alcohol en el aliento y a partir de su relacin
con la sangre se obtiene el BAC.
La reaccin de oxidacin del alcohol se lleva a cabo en dos etapas, en la primera, el alcohol se
oxida a aldehdo, segn la siguiente reaccin inica:
Primera etapa: oxidacin del etanol a etanal
En la segunda etapa, se lleva a cabo la oxidacin del etanal formndose cido etanico:
2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4
3 CH3COOH + 11 H2O
Recuerda:
EL
ALCOHOLMETRO
QUMICO
Adaptado de: Alcohol y alcoholmetros, historia, fundamentos cientficos y aplicacin didctica
El creador del primer alcoholmetro fue Robert F. Borkenstein, su funcionamiento se basa en la
relacin que existe entre la cantidad de alcohol ingerido, que se manifiesta en el aliento, y su
correlativa proporcin en la sangre (Borkenstein, 1962). El mtodo consista en realizar una
profunda espiracin a travs de un pequeo tubo; el aliento burbujeaba en una ampolla que
contena una disolucin cida de dicromato de potasio, y se comparaba colorimtricamente con
una ampolla de referencia sin abrir, el cambio de color en la disolucin es directamente
proporcional a la cantidad de alcohol en la muestra de aliento. El mtodo permita medir la
concentracin equivalente de alcohol en sangre en tiempo real.
En 1971, Richard A. Harte, utilizando la tecnologa de infrarrojos, inventa el Intoxilyzer, que fue
el mtodo principal de test de etanol en respiracin en EEUU a partir de la mitad de la dcada
de 1980.
La tecnologa actual utiliza sistemas de medida de IR (infrarrojo) que son ms especficos para
el etanol utilizando filtros pticos. Se determina el nivel de etanol en el aire pasando, a travs de
la muestra de aliento, una estrecha banda de luz IR, elegida por su absorcin especfica para el
etanol.
Otro mtodo utilizado son las clulas electroqumicas, tambin conocidas como fuel cell. Una
fuel cell es un dispositivo que genera electricidad mediante una reaccin qumica de oxidacinreduccin.
En su forma ms sencilla, la fuel cell de etanol consiste de una capa porosa, qumicamente
inerte, recubierta en ambos lados de platino finamente dividido (llamado platino negro). El
fabricante impregna las capas porosas con una disolucin electroltica de cido y conecta un
cable de platino a las superficies de platino negro. El conjunto se monta en una carcasa de
plstico, el cual tambin incluye una vlvula de aire que permite introducir la muestra de aliento.
La reaccin tiene lugar en la superficie superior de la clula, transformndose el etanol en
cido actico. En el proceso, se originan dos electrones libres por molcula de etanol, siendo
liberados en el proceso iones H+ que emigran a la superficie inferior de la clula, donde se
combinan con el oxgeno atmosfrico para formar agua, consumiendo un electrn por cada in
Al conectar las dos superficies elctricamente, fluye una corriente a travs del circuito externo,
para neutralizar la carga. la celda genera una respuesta lineal que es proporcional a la
concentracin de etanol en el aliento. Procesando la seal adecuadamente se puede mostrar
directamente en una pantalla la BAC (blood alcohol concentration, concentracin de alcohol en
sangre).
Se produce una corriente entre los dos electrodos que ser proporcional a la cantidad de
etanol que se oxide.
alcohol en sangre (BAC) en unidades de peso por volumen de fluido sanguneo (gramos de
alcohol/
litro
de
sangre).
Por eso es necesario conocer la cantidad de alcohol en gramos que aporta una bebida
alcohlica, para hacerlo se calcula a partir de la expresin:
m(g) = V x D x G
donde V es el volumen de la bebida alcohlica en mL, D la densidad del alcohol, que se toma
0,8 g/mL y G es el grado alcohlico de la bebida en tanto por ciento de etanol.
m = 9.6 g x 100 mL
Ahora calcula: si una persona toma 3 caballitos de tequila, cuya concentracin es de 38%
Cuntos gramos de alcohol ingiere? (cada caballito contiene 45 mL aproximadamente)
Relacin Sangre / aliento
La tasa de alcoholemia (BAC) segn los estudios de Widmark se obtiene segn la correlacin
emprica (***):
que bebe 3
Para determinar el efecto que puede tener el etanol ingerido sobre la capacidad de conducir de
una persona (que depende de la concentracin de etanol en el cerebro), se mide la
concentracin de etanol en el aire exhalado. La concentracin de etanol en el aire exhalado
est en equilibrio con la que se encuentra en la sangre y sta, a su vez, est en equilibrio con la
que se presenta en el cerebro.
La relacin sangre / aliento es un estimado para evaluar la concentracin de alcohol en sangre.
Se estima que 1mL de sangre contiene la misma cantidad que 2100 mL de aire espirado.
La tasa de alcoholemia medida en miligramos de alcohol por litro de aire espirado se obtiene a
partir de la equivalencia entre la cantidad de alcohol en sangre y en el espirado que, como se
dijo, es de 1 a 2000.
La
tasa
mxima
en
aire
espirado
es
en
consecuencia:
De acuerdo a tus resultados del grado de alcoholemia (alcohol en sangre) si a ambos chicos les
realizan la prueba del alcoholmetro (aire espirado) Cul ser el resultado?
El etanol produce efectos nocivos en el Sistema Nervioso Central, actuando como anestsico,
porque es un agente depresor. Tambin afecta a los centros encargados de gobernar las
estructuras de la personalidad, con lo que se liberan los centros inhibidores de la
monoaminooxidasa.
Efectos del consumo de alcohol
Numero
copas
hora*
de
Concentracin estimada de
Efecto observable
por
alcohol en sangre (BAC)
12
0.02
0.05
0.10
Lenguaje
confuso,
pobre
coordinacin, aletargamiento del
pensamiento
Numero
copas
hora*
de
Concentracin estimada de
Efecto observable
por
alcohol en sangre (BAC)
0.20
Andar vacilante,
nausea, vomito
18
0.30
24
0.40
30
0.50 y mayor
muerte
12
visin
doble,
*1 copa = 1.5 fl oz de licor (80 proof) o una copa de vino [5 fl oz] o un tarro de
cerveza [12 fl oz].
BAC y los efectos del consumo de alcohol varan de persona a persona y
dependen de la masa corporal, la cantidad de alimento ingerida y las diferencias
entre personas para tolerar alcohol.
Debido a que el alcohol es soluble en agua, la corriente sangunea lo lleva rpidamente a todas
las partes del cuerpo, pero no es transformado por los jugos digestivos del estmago ni del
intestino, sino que pasa directa y rpidamente a la sangre, que lo difunde a los distintos tejidos
del
organismo.
REFERENCIAS CONSULTADAS
Bibliogrficas
Morrison, R., Boyd, R. (1990). Qumica Orgnica. 5 ed. Addison Wesley Iberoamericana.
Hemerogrficas
Garnovskii A.D , Reacciones orgnicas, Revista Ciencia, UANL. Vol.VI, No.2, Abril-Junio 2003
Electrnicas
desde: http://www.answers.com/topic/blood-alcohol-