FUNCIONES FISICO QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

A. ANDREA AMAYA, B. MELISA AUDREY SOUZA,

UNIMETA, ING. AMBIENTAL
RESUMEN
En la prctica de laboratorio se observaron las propiedades fsico quimicas de los aldehdos y
cetonas, tambin se obsevo el comportamiento que presentan frente a otras sutancias
Palabras claves: aldehdos y cetonas

ABSTRACT:. In laboratory practice were observed properties physical - chemistries aldehydes

and ketones, also is obsevo behaviour presented against other substances.
Key Words: aldehydes and ketones
OBJETIVOS
Comprobar la miscibilidad en agua de los aldehdos y cetonas
Diferenciar los aldehdos de las cetonas, utilizando los reactivos de Tollens y Fehling
.

1.

Introduccion

La Qumica Orgnica es aquella parte de la

Qumica que estudia principalmente los
compuestos que contienen Carbono, sin
embargo no todos los compuestos que
contienen carbono son Orgnicos, como
Por ejemplo los carbonatos, los carburos
metlicos, el monxido y el dixido de
Carbono. El conocimiento y la utilizacin
de los compuestos Orgnicos se confunden
con el origen mismo del ser humano, los
colorantes de Origen Natural, extractos de
plantas y animales podan causar la muerte

o aliviar enfermedades, eran utilizados

desde tiempos remotos.
Existen agrupaciones de tomos que les
confieren a los compuestos orgnicos sus
caractersticas qumicas, o capacidad de
reaccionar con otras sustancias especficas.
Son los llamados Grupos Funcionales. La
mayor parte de las sustancias Orgnicas
solo se componen de Carbono, Oxgeno e
Hidrgeno, pero la forma en que estn
enlazados estos elementos pueden dar
origen a distintos compuestos, que
1

pertenecern
a
distintos
Grupos
funcionales.
En nuestro informe analizaremos un Grupo
Funcional: Aldehdos y Cetonas, dando sus
principales caractersticas, normas de
Nomenclatura, principales reacciones, y la
aplicacin en la Industria.

formacin de puentes de hidrgeno

intramoleculares en stos compuestos.
Propiedades Qumicas:
Los aldehdos y cetonas se comportan
como cidos debido a la presencia del
grupo carbonilo, esto hace que presenten
reacciones tpicas de adicin nucleoflica.
METODOS DE OBTENCION

MARCO TEORICO
Oxidacin de alcoholes
Los aldehdos y las cetonas: son
compuestos caracterizados por la presencia
del grupo carbonilo (C=O). Los aldehdos
presentan el grupo carbonilo en posicin
terminal mientras que las cetonas lo
presentan en posicin intermedia. El
primer miembro de la familia qumica de
los aldehdos es el metanal o formaldehdo
(aldehdo frmico), mientras que el primer
miembro de la familia de las cetonas es la
propanona o acetona (dimetil acetona)

La oxidacin de alcoholes primarios

produce en una primera etapa, aldehdos;
mientras que la oxidacin de alcoholes
secundarios conduce a cetonas.
Las cetonas son resistentes a la oxidacin
posterior, por lo que pueden aislarse sin
necesidad
de
tomar
precauciones
especiales. En cambio, los aldehdos se
oxidan fcilmente a los cidos carbox1icos
correspondientes.
Para
evitar
esta
oxidacin es necesario separar el aldehdo
de la mezcla reaccionante a medida que se
va formando, lo que se consigue por
destilacin, aprovechando la mayor
volatilidad de los aldehdos inferiores
respecto a los correspondientes alcoholes.
As se obtiene, por ejemplo, el propanal:

Las cetonas aromticas reciben el nombre

de felonas.
Propiedades Fsicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte
a los aldehdos y cetonas en compuestos
polares. Los compuestos de hasta cuatro
tomos de carbono, forman puente de
hidrgeno con el agua, lo cual los hace
completamente
solubles
en
agua.
Igualmente son solubles en solventes
orgnicos.
Punto de Ebullicin:
los puntos de ebullicin de los aldehdos y
cetonas son mayores que el de los alcanos
del mismo peso molecular, pero menores
que el de los alcoholes y cidos
carboxlicos comparables. Esto se debe a la
formacin de dipolos y a la ausencia de

CH3CH2CH2OH
Cr2O7Na2
SO4H2
flechaec.gif (135 bytes)
60-70 C
CH3CH2CHO
1-propanol
propanal

b) Hidratacin de alquinos
En presencia de sulfato mercrico y cido
sulfrico diluido, como catalizadores, se
2

adiciona una molcula de agua al triple

enlace de un alquino, con lo que se forma
primero un enol que, al ser inestable, se
isomeriza por reagrupamiento en un
compuesto
carbonlico.
nicamente
cuando se utiliza acetileno como producto
de partida se obtiene acetaldehdo, segn la
reaccin:

los cidos se reducen con gran dificultad.

Por ello, el procedimiento utilizado es
convertir primero el cido en su cloruro
(cloruro de acilo) que se reduce fcilmente
a aldehdo:
rrclacilo.gif (1306 bytes)
Para impedir la posterior reduccin del
aldehdo a alcohol se ha ideado el empleo
de un catalizador de paladio envenenado
(es decir, desactivado) con azufre.

HCtriplee.gif (825 bytes)CH

+ H2O
SO4H2
flechaec.gif (135 bytes)
SO4Hg CH2=CHOH
flechaec.gif
(135 bytes)
CH3CHO
acetileno
etenol
etanal (acetaldehdo)
Este es el procedimiento industrial ms
utilizado en la actualidad para la
fabricacin de acetaldehdo, que es la
materia prima de un gran nmero de
importantes industrias orgnicas. Cuando
se utilizan acetilenos alquilsustituidos el
producto final es una cetona.

b) Hidrlisis de dihalogenuros geminales

Mediante la hidrlisis de dihalogenuros
geminales (los dos tomos de halgeno
estn en el mismo carbono) pueden
obtenerse aldehdos y cetonas, en general,
aunque slo tiene inters para la
preparacin de aldehdos aromticos,
concretamente de benzaldehdo, por la
facilidad con que se hidrolizan los
dihalogenometilarenos. As, cuando se
clora fotoqumicamente tolueno, ArCH3,
se forma -diclorotolueno, ArCHCl2
(cloruro de bencilideno), que se hidroliza
fcilmente para dar benzaldehdo.

c) Ozonlisis de alquenos
La ozonlisis de alquenos da lugar a
aldehdos o cetonas, segn que el carbono
olefnico tenga uno o dos sustituyentes
hidrocarbonados. Esta reaccin no suele
utilizarse con fines preparativos, sino ms
bien en la determinacin de estructuras
para localizar la posicin de los dobles
enlaces.

3. Mtodos de obtencin de cetonas

a) Reaccin de nitrilos con reactivos de
Grignard
Los reactivos de Grignard o magnesianos,
RMgX, se adicionan fcilmente a los
enlaces mltiples polares, formando
compuestos de adicin que se hidrolizan
con gran facilidad. Este es el fundamento
de la gran variedad de aplicaciones de los
magnesianos en sntesis orgnica. En el
caso de los nitrilos, RC (93 bytes)N, la

2. Mtodos de obtencin de aldehdos

a) Reduccin de cloruros de acilo
La reduccin directa de cidos carboxlicos
a aldehdos no es fcil de realizar, porque
3

reaccin de adicin y posterior hidrlisis

(en medio cido), puede representarse
esquemticamente mediante la ecuacin:

RCHO + H2

Cu

300 C

RCtriplee.gif (93 bytes)N + R'MgX

(RR')C=NMgX
2H2O

RrCH2OH
aldehdo
alcohol primario
Las cetonas por su parte se reducen a
alcoholes secundarios:

RCOR' + XMgOH + NH3

b) Sntesis de Friedel-Crafts

RCOR' + H2
300 C

Se pueden obtener cetonas a partir de

hidrocarburos, empleando como reactivo
atacante un halogenuro de acilo, RCO
X , segn la siguiente reaccin:
ArH + XCOR

Cu

RCHOHR'
cetona
alcohol secundario
b) Reaccin bisulftica
Los aldehdos y metilcetonas (con un
grupo metilo en posicin alfa.gif (134
bytes)), reaccionan con bisulfito sdico
para dar lugar a un compuesto cristalino: el
compuesto bisulftico.

Cl3Al

ArCOR + XH
Si R es un radical aliftico, se obtiene una
cetona mixta, mientras que si es aromtico
la cetona ser tambin aromtica.

RCHO + HSO3Na
R
CHOHSO3Na
aldehdo
derivado bisulftico de un
aldehdo

Modernamente, la acetona se obtiene

industrialmente en el proceso de obtencin
de fenol por oxidacin cataltica de
isopropilbenceno (cumeno).

RCOCH3 + HSO3Na
RCOH(CH3)SO3Na
cetona
derivado bisulftico de
una cetona
c) Adicin de CNH

Reacciones de los aldehdos y cetonas

a) Hidrogenacin
Los aldehdos y cetonas se transforman en
alcoholes al hacerlos pasar sobre Cu a 300
C en un proceso inverso al de
deshidrogenacin de alcoholes.
Los aldehdos conducen a la formacin de
alcoholes primarios:
4

PROCEDIMIENTO
A. SOLUBILIDAD
a.colocar en cuatron tubos de ensayos,
separadamente, 1ml de metanal, acetona,
etanal, benzaldehido. Aade acada tubo 1
ml de agua y observarla solubilidad de las
sustancias
b.Repetir lo anterior con etanol.
c.Repetir lo nterior con dicloroetano.
B. PRUEBA
DE
TOLLENS
Y
FEHLING
d.Tomar cuatro tubos de ensayo, agregar a
cada uno por separado, 1ml de
formaldehido, acetaldehido, acetona y
benzaldehidoagregar a cada uno 2ml de
reactivo de tollens
e.Repetir la anterior con fehling a y b
f.En otro tubo de ensayo colocar 1ml de
acetona y aadir 1ml de agua, 2ml de
solucion de hidrxido de potasio y despus
gota gota adicionar lugo
g.en un tubo de ensayo colocar 2ml de
etanal y 2ml de hidrxido de sodio.calentar
por 3 min.
h. repetir lo mismo pero con metanal

d.

El formaldehido con reactivo de tollens al

mezclarse tomo un color plata.el
benzaldehido tomo un color lechoso
Acetaldehido+tollens
-Precipita
la
plata:"espejo de plata" y el acetaldehido se
oxida hasta cido actico.
CH3CHO
+Ag(NH3)2(+)
+2H2O-->
CH3COOH + Ag(s)+2NH4OH
acetona+tollens
Qumica,
e.

No

hay

reaccin

RESULTADOS
La acetona era decolor azul y en el fondo
tenia un color rojo; el benzaldehdo

a.

f. acetona+ hidrxido de potasio+lugo

A esta prueba se le agregaron 30 gotas de
lugo y tomo un color naranja rojizo.
b.

g. etanal + hidrxido de sodio

Es una sustancia soluble
2 C2H5OH + 2 Na 2 C2H5ONa + H2
5

H-C____________ H-C
h. metanal + hidroxido de sodio

H OH

Al mezclaro es una sustancia soluble

Na + CH3OH CH3ONa + 1/2 H2

FEHLLING:

ANALISIS:
Cul es la razn de la gran actividad
qumica de los aldehdos?
Los aldehdos y cetonas son los productos
de desecho de algunos tipos de alcohol.
Hay cierto tipo de aldehdos y cetonas muy
especficos que intervienen durante el ciclo
de respiracin celular que si
son
importantes.
Qu utilidad prctica tienen
pruebas de Tollens y Fehling?

Cu2+ -------------Cu2O
OO
H-C-H --------- H-C
OH
CONCLUSIONES:
Se comprob que los aldehdos se oxidan
fcilmente y se convierte en el acido
carboxlico, en contraste con las cetonas
que son difciles de oxidar, en presencia de
los agentes oxidantes habituales. Al
aadirle la mezcla oxidante a una cetona se
comprueba que no hay oxidacin por no
cambiar el color. Tambin permite
diferenciar un aldehdo de una cetona,
mediante la utilizacin de oxidantes
dbiles, como soluciones alcalinas.
Las cetonas resisten la oxidacin suave con
oxidantes energticos a altas temperaturas.
En la prueba del reactivo de Tollens se
comprob que los aldehdos reaccionan
formando un espejo de plata y las cetonas
no reaccionan

las

Tollens: Lo que utiliza es nitrato de plata

amoniacal y el ion Ag (I) proveniente del
complejo Ag(NH3)2
se reduce a Ag metlica, esto se evidencia
por la formacin de un espejo de plata.
Fehlling: Lo que ocurre es la oxidacin del
aldehdo a un acido carboxlico, lo cual se
evidencia por la aparicin de un ppdo rojo
de oxido cuproso, ya que para que la
oxidacion tenga lugar, debe haber una
reduccin (debe existir en el medio de
reaccin un aceptor de electrones, en este
caso el Cu
TOLLENS:
Ag+___________Ag0
OO
6