Cap.

13 Qumica Orgnica 2010 II _ UNALM

Grasas o lpidos

Dcimo tercera prctica de Lab. Qumica Orgnica

Se realiz primero la saponificacin de una grasa animal, luego con el jabn obtenido se realizaron
ensayos para determinar si era alcalina o cida.

Autor: Eltsyn Jozsef Uchuypoma Ochoa

GRASAS O LPIDOS
1. Introduccin
Las propiedades de los triacilgliceroles, constituyentes mayoritarios de los aceites y
grasas, van a determinar sus propiedades qumicas. Los triacilgliceroles o triesteres de la
glicerina con cidos grasos saturados o no, y en los que puede existir, aunque
usualmente de forma minoritaria, la presencia me otros grupos funcionales reactivos,
esencialmente grupos hidroxilo, epxido y carbonilo. Por tanto, la reactividad de estas
molculas puede tener lugar por reaccin de los grupos acilo o de las cadenas de grasas.
La saponificacin es una reaccin qumica entre un cido graso (o un lpido saponificable,
portador de residuos de cidos grasos) y una base o alcalino, en la que se obtiene como
principal producto la sal de dicho cido y de dicha base. Estos compuestos tienen la
particularidad de ser anfipticos, es decir tienen una parte polar y otra apolar (o no polar),
con lo cual pueden interactuar con sustancias de propiedades dispares. Por ejemplo,
los jabones son sales de cidos grasos y metales alcalinos que se obtienen mediante este
proceso.
El mtodo de saponificacin en el aspecto industrial consiste en hervir la grasa en
grandes
calderas,
aadiendo
lentamente sosa
custica(NaOH),
agitndose
continuamente la mezcla hasta que comienza esta a ponerse pastosa.
La reaccin que tiene lugar es la saponificacin y los productos son el jabn y la glicerina:
Grasa + sosa custica jabn + glicerina
En este trabajo har una revisin del proceso de saponificacin, haciendo hincapi en el
proceso de formacin de jabn a partir de grasa.
2. Objetivo

Realizar la hidrlisis de glicridos en medio alcalino (saponificacin).

Obtener jabn a partir de grasa
Reconocer el carcter del jabn mediante la prueba de fenolftalena.

3. Metodologa
A. Saponificacin de una grasa
Materiales/Solventes:

Vaso precipitado
NaOH
Grasa 10 g
Etanol
Agua
Salmuera

Procedimiento:
I.
II.
III.

IV.

V.
VI.
VII.
VIII.

En un vaso de 250 mL colocar 10g de grasa + 5 mL de NaOH. Y se lleva a

ebullicin durante 12 minutos con constante agitacin.
Aadir 5 mL de etanol y 4 mL de NaOH, seguir calentando alrededor de 15
minutos con agitacin constante.
Para comprobar que la saponificacin se ha completado, sacar unas gotas de
la solucin y verterlas en unos mL de agua: si aparecen bolitas de aceite
significa que la saponificacin aun no es completa. La saponificacin estar
completa cuando la solucin obtenga una forma de pasta.
Luego aadir 3 mL de NaOH y dejar que la temperatura suba a unos 90C.
nuevamente sacar una gota y verter en agua. Si no se forma un slido agregar
5 mL de agua y 5 mL de etanol.
Aadir 50 mL de agua caliente hasta que la mezcla sea homognea.
Verter con agitacin suave sobre 200 mL de agua fra en la que se ha disuelto
20 g de sal comn.
Deje enfriar el jabn en la nevera para que obtenga ese aspecto caracterstico
semislido de los jabones.
Lavar a presin reducida.

B. Ensayos a realizar con el jabn.

1. Reaccin (acida o bsica) de la pastilla de jabn:
Materiales/Solventes:

Jabn
Fenolftalena

Procedimiento:
I.
II.

Disolver un trocito de jabn en etanol calentando si es necesario.

Dejar enfriar y ensayar la reaccin con una gota de fenolftalena.

2. Precipitacin con sales de Mg2+ y/o Ca2+:

Materiales/Solventes:

Jabn
Calcio

Procedimiento:
I.
II.

III.

Disuelva un trocito de jabn en unos 5 mL de agua destilada,

calentando si es necesario.
Divida la solucin de jabn en dos tubos de prueba: adicionar gotas de
solucin de cloruro de calcio a un tubo y cloruro de magnesio al otro
tubo.
Observar y explicar.

4. Conclusiones

5. Bibliografa

Se logro obtener una sal a partir de la hidrlisis en medio alcalino de

una pequea cantidad de grasa. (saponificacin)
La velocidad de reaccin de saponificacin de una grasa es ms rpida
que la velocidad de reaccin de saponificacin de un aceite, y debido al
poco tiempo que contamos para las prcticas de laboratorio, se utilizo
grasa de res para la elaboracin de jabn.

Keese R., Mller R.K., Toube T.P. Mtodos de laboratorio para Qumica
Orgnica. 1 edicin. Editorial Limusa. Mxico DF. 1990
Durst H.D. Qumica Orgnica Experimental. Editorial Revert. Espaa 1985.
Morrison Robert. Qumica Orgnica. 5 edicin. Addison Wesley
Iberoamericana. Estados Unidos. 1990.
Rodney Boyer. Conceptos en Bioqumica. International Thomson Editores.
Mxico. 2000.
Carey Francis. Qumica Orgnica. 3 edicin. editorial Mc Graw Hill. Espaa.
1999.
Holum John. Fundamentos de Qumica General, Orgnica y Bioqumica para
ciencias de la salud. Editorial Limusa. Mxico. 1999.
Solomons Graham. Qumica Orgnica. 2 edicin. Editorial Limusa Wiley.
Mxico. 2000.
Haurowitz Felix. Qumica y funciones de las protenas. Ediciones Omega.
Barcelona Espaa. 1969.

CUESTIONARIO
1. Sugiera un mtodo para recuperar la glicerina que queda como
subproducto en la fabricacin de jabones.
Hasta 1889 la gente no saba bien cmo recuperar la glicerina del proceso de
fabricacin del jabn, de manera que la glicerina producida comercialmente
provena de la industria de la fabricacin de velas (recuerda que,
antiguamente, las velas se fabricaban con grasas animales).
En 1889, finalmente se mejor, y se hizo viable, el proceso de separar la
glicerina del jabn. Debido a que el uso principal de la glicerina era para hacer
nitroglicerina, que se utilizaba a su vez para fabricar dinamita, de pronto la
fabricacin de jabn se hizo muy rentable!! Tengo una teora no probada sobre
el hecho de que podramos saber de dnde provienen la mayora de los
grandes fabricantes de jabn (y de la "cada" de los pequeos artesanos
locales del jabn) desde aquella poca de la historia.
El proceso de separar la glicerina del jabn es bastante complicado (y, por
supuesto, hay muchas variaciones sobre el tema). En trminos simples, el
jabn se produce mediante la mezcla de grasas y leja. Las grasas ya
contienen glicerina como parte de su composicin qumica (tanto las grasas
animales como las vegetales contienen de un 7% a un 13% de glicerina).
Cuando las grasas y la leja interactan se forma el jabn, y la glicerina se

desprende como un "subproducto". Pero mientras que, qumicamente, se

desprende a la vez queda mezclada en la masa de jabn.
Mientras que un artesano del jabn de proceso en fro simplemente volcara la
masa del jabn en moldes en este estadio del proceso, un fabricante comercial
aadir sal a la masa de jabn. La sal hace que el jabn cuaje y flote. Despus
de "espumar" el jabn, queda la glicerina (y un montn de impurezas, como
jabn parcialmente disuelto, sal sobrante, etc.). Separan entonces la glicerina
mediante el proceso de destilacin. Finalmente, la decoloran filtrndola a
travs de carbn vegetal o utilizando algn otro proceso blanqueante.
La glicerina tiene muchos otros usos aparte de ser utilizada para fabricar
nitroglicerina (nota: la glicerina no es una sustancia explosiva. Hay que
convertirla previamente en nitroglicerina, por lo que es perfectamente seguro
trabajar con ella en tu cocina). Algunos usos de la glicerina incluyen: conservar
fruta enlatada, como base de lociones, para prevenir que se hielen los gatos
hidrulicos, para lubricar moldes, en algunas tintas de estampado, en la
fabricacin de pasteles y caramelos y, en ocasiones, para conservar ciertos
especmenes en tarros de cristal en el laboratorio de biologa de tu escuela
(debido a sus cualidades antispticas).
2. Qu sucede cuando se utiliza jabn <<con aguas duras>>?
El agua dura contiene un alto nivel de minerales (el agua de bajo contenido en
minerales es considerada agua suave). Posee adems cantidades variables de
compuestos minerales como sales de magnesio y calcio. El grado de "dureza",
est en relacin a la concentracin de sales metlicas. Esta agua que no
produce espuma con el jabn. En cambio, el agua dura forma un residuo
grisceo con el jabn, que a veces altera el color de la ropa. Forma una dura
costra en las ollas y en los grifos y adems tienen un sabor desagradable. El
agua dura contiene iones que forman precipitados con el jabn o por ebullicin.
El agua dura por otro lado puede volver a ser blanda, con el agregado de
carbonato de sodio o potasio para precipitarlo como sales de carbonatos, o
tambin por medio de intercambio inico con salmuera en presencia de zeolita
o resinas sintticas.
Ya que el agua dura tiene gran cantidad de sales de calcio y de magnesio
con el jabn no va funcionar, por que el jabn es palmitato y estearato de
sodio.
Cuando se disuelve el jabn en un agua dura, forma palmitato y estearato de
calcio y de magnesio. Estas sales son insolubles y precipitan en forma de
grumos, por eso se dice que las aguas duras cortan el jabn.

Ejemplo de lo que sucede en presencia de Ca:

2 CH3-(CH2)14-COONa + Ca = [CH3-(CH2)14-COO] 2Ca + 2Na
3. Por qu un jabn que aparece como neutro en soluciones alcohlicas
resulta alcalino en solucin acuosa?
Un jabn aparece neutro en soluciones alcohlicas por que el alcohol no tiene
PH real solo PH aparente, en cambio en una solucin acuosa se de una
ionizacin completa dando su real PH.
4. A que se llama ndice de saponificacin e ndice de yodo? Cul es su
utilidad?
El ndice de saponificacin es la cantidad en miligramos de un lcali,
especficamente de hidrxido de potasio, que se necesita para saponificar un
gramo de determinado aceite o grasa.
Sin embargo, habitualmente en la fabricacin de jabones, el lcali que se utiliza es
el hidrxido de sodio. Por otra parte, este ndice de saponificacin vara para cada
grasa o aceite en particular. Para conocer estas cantidades habra que realizar
complejos clculos, que se simplifican con las tablas de saponificacin existentes.
Estas tablas de saponificacin, registran cual es el ndice de saponificacin
adecuado, es decir la cantidad en miligramos de hidrxido de sodio, que necesitas
para saponificar cada grasa o aceite, con la que vayas a fabricar jabones.
La tabla que vers a continuacin te muestra los ndices de saponificacin de
algunos de los aceites y grasas, empleados ms frecuentemente, en la fabricacin
de jabones:
Tabla de ndice de saponificacin: mg. de hidrxido de sodio por gr. de grasa

mg. de hidrxido de sodio por gr. de

grasa
0,134
0,190
0,141
0,134
0,128
0,136
0,133
0,135
0,136
0,133
0,069
0,159
0,132
0,069
0,137
0,128

Grasa
Aceite de oliva
Aceite de coco
Aceite de palma
Aceite de girasol
Aceite de ricino
Aceite de almendras
Aceite de aguacate
Aceite de soja
Aceite de maz
Aceite de ssamo
Aceite de jojoba
Aceite de palmiste
Aceite de germen de trigo
Cera de abeja
Manteca de cacao
Manteca de karit

El ndice de Yodo es una escala utilizada para definir el grado de instauracin de

un compuesto orgnico que contiene enlaces dinicos o trinicos. Representa la
cantidad de yodo que absorbe dicho compuesto del halgeno "I" en presencia de
catalizador contenido en el reactivo de Wijs, que contiene triyoduro 0.1 N en
ambiente actico.
La metodologa es la siguiente:
Se pesan unos mg de muestra y se transfieren a un matraz con tetracloruro de
carbono.
Se adiciona un volumen conocido de reactivo de Wijs y se deja en oscuridad por
media hora para completar la reaccin de adicin.
Se valora el exceso de reactivo con solucin normal de tiosulfato sdico en
presencia de almidn soluble como indicador.
La diferencia encontrada se multiplica por un factor (1.523) y se obtiene el nmero
de Yodo o ndice de Yodo que es los mg de yodo en 100 gramos de muestra.
Actualmente los anlisis se realizan de forma ms prctica por otros mtodos,
como la refractometra.
Este tipo de anlisis qumico se realiza profusamente en las industrias del aceite
comestible, margarina y mantecas.
5. Formule la ecuacin entre un jabn sdico y los iones calcio.
2C17-H35-COONa (estearato sdico) + Ca+2 (C17H35COO)2 Ca + 2 Na+1

6. En qu consiste y para que la hidrogenacin de aceites?

Se trata de una reaccin qumica de hidrogenacin. El hidrgeno, gracias a la
accin de un catalizador, satura los enlaces insaturados del aceite, aumentando
de esta forma su punto de fusin. La reaccin tiene lugar a velocidades
apreciables a partir de los 110 C aproximadamente. La presin total, la
concentracin y la mayor cantidad de catalizador ayudan a que la velocidad de
reaccin sea alta.
El mecanismo de reaccin implica varias etapas. El hidrgeno gas disuelto en el
aceite, es adsorbido en el catalizador metlico (nquel, platino, paladio...),
separndose sus dos tomos. Estos tomos reaccionan con los dobles o triples
enlaces del aceite, adicionndose al mismo y produciendo un compuesto
intermedio, en el cual el doble o triple enlace puede rotar sobre s mismo. El
compuesto intermedio es inestable y rpidamente capta un segundo tomo de
hidrgeno, por lo que el enlace insaturado se satura, o cede de nuevo el tomo,
producindose a veces la isomerizacin de los enlaces cis, que es la configuracin
de los dobles enlaces en las grasas naturales, a trans.
La reaccin de hidrogenacin es fuertemente exotrmica.
Usos:
En la industria de los aceites vegetales, la hidrogenacin es un proceso qumico
mediante el cual los aceites se transforman en grasas slidas mediante la adicin
de hidrgeno a altas presiones y temperaturas, y en presencia de un catalizador.
7. Qu diferencias existen entre un jabn sdico y uno potsico?
El jabn de potsico y sdico solo se diferencia en el catin de la saponificacin,
es decir, sal sdica o potsica, pero su efecto insecticida es similar.
Es preferible usar el jabn potsico por dos motivos, el potasio es uno de los
nutrientes ms importantes para la planta, y cuando tratas la planta con el jabn
este potasio puede ser usado como nutriente. Y por otro lado, el potasio hace que
los jabones no sean tan slidos, generalmente gelatinosos o lquidos y son ms
fciles de diluir para su uso como insecticidas.