Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

IDENTIFICACIN DEL GRUPO CARBONILO
Equipo 7. Laboratorio de Qumica Orgnica III. Licenciatura en Qumica Grupo: 1501-AB. Profesores. M. en C. Judith Garca Arellanes.

Objetivos
Adquirir un criterio para la identificacin del grupo carbonilo, as
como para diferenciar entre aldehdos, cetonas y metilcetonas, por
medio de reacciones caractersticas como consecuencia de distintas
pruebas a usar como Tollens, Yodoformo y 2,4-Dinitrofenilhidrazina.

Como se parti de anhdrido malico, el primer paso fue la

hidrolizacin del ster, para que de esta forma llegar al acido malico
(Esquema 1).

Reaccin General
2,4-Dinitrofenilhidrazna.

Prueba de Tollens

Esquema 1.
Prueba de Yodoformo.
El primer paso es la formacin del ion hidronio, el cual reacciona con
un par de electrones de un oxigeno el anhdrido, para dar lugar al
anhdrido protonado (i), el cual sufre una adicin nucleflica por parte
de una molcula de agua para dar el intermediario (ii); este efecta
una protonacin en el oxigeno endocclico y formar (iii), que
posteriormente se rompe, lo que origina la formacin del acido
malico protonado (iv).

Resultados y Discusin
Se coloc anhdrido malico en un matraz de bola de acuerdo a
como se indica en el manual, al iniciar el reflujo se comenz a
observar la formacin de cristales alrededor de las paredes matraz
(Figura 1).

Una vez formado el acido malico protonado, se lleva a cabo un

ataque de una molcula de agua al doble enlace, lo que cambia de
geometra Csp2 a Csp3 intermediario (v), el enlace rota debido a las
interacciones espaciales del alcohol y el acido carboxlico (vi)
dndole mayor estabilidad a la molcula. Este intermediario elimina
una molcula de agua, obteniendo un compuesto mas estable (vii)
ya que los grupos carboxilos se encuentran de lados opuestos;
finalmente se estable un equilibrio del entre el acido fumrico (viii) y
hidronio responsable de catalizar la reaccin (Esquema 2).

Figura 1.
Al concluir el tiempo de reaccin, se filtr el acido fumrico formado.
El acido fumrico se obtuvo como un polvo cristalino de color blanco,
en un rendimiento del 80% y un punto de fusin de 278-279C, (279
C literatura), este dato nos corrobora que la reaccin de
isomerizacin cis-trans si se llevo a cabo.
Mecanismo de Reaccin
El mecanismo que sigue la reaccin es el siguiente:

Esquema 2.

Observaciones
El anhdrido malico no fue muy soluble en agua.
El reflujo comenz aproximadamente despus de 5 min.
Conclusiones
Al final de la prctica se logr conocer un mtodo que ilustra en el
laboratorio la isomera cis-trans en alquenos.
Se comprob la isomerizacin, verificando propiedades de la materia
prima y el producto.

Se adquiri un conocimiento que permite correlacionar

dependencia de la estructura con sus propiedades

la

Parte experimental.
No hubo cambios en la experimentacin.
Agradecimientos.
Se agradece a los compaeros de laboratorio por proporcionarnos
algunos de sus conocimientos, a nuestras familias que siempre nos
apoyan y nos ayudan a que podamos seguir adelante.
A los profesores que nos ayudaron a aprender y ser autosuficientes.
A nosotros mismos por intentar hacer las cosas a pesar de dormir
tarde y muchas veces no saber qu hacer pero el trabajo siempre lo
sacamos adelante

Bibliografa.
1.Domnguez, X.A.; Domnguez, S. X. A. Qumica Orgnica
Experimental, Limusa, Mxico, 1990.
2.Brewster, Q.; Vanderwerf, C.; Mc Ewen C. Curso de Qumica
Orgnica Experimental, Alambra, Espaa, 1974, pp 11, 12.
3.Solomons, T.W.G. Qumica Orgnica, Limusa, 2da, Mxico,
2002, pp 403-458.