Universidade Federal De Minas Gerais - UFMG

Bacharelado em Qumica Tecnolgica

Disciplina: Segurana e Tcnicas Bsicas de Laboratrio de Qumica
Data da Entrega: 15/05/2014
Professor (a): Thiago Silva

Destilao Com Arraste De

Vapor: Separao De
Substncias Lquidas

Izabella Freitas
Lucas Alves
Mateus Filipe Reis Fraga

Belo Horizonte MG
Maio de 2014
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1 Introduo
Diversas substncias de origem natural possuem sabores e odores caractersticos, que
so, geralmente, provenientes de compostos orgnicos como o limoneno, o citral e o
citronelol. Essas substncias so constituintes dos leos essenciais, e pertencem a uma classe
de substncias denominadas terpenos, que so compostos cujos esqueletos carbnicos so
constitudos por unidades isopropnicas.
Esses leos podem ser isolados ao se submeter certas partes da planta a uma destilao por
arraste com vapor. Esse processo consiste em volatilizar uma substncia insolvel ou pouco
solvel em gua. O vapor da gua passa pela membrana das clulas e arrasta consigo
substncias solveis e insolveis em gua.
O princpio desse tipo de destilao baseia-se na Lei de Raoult, que diz que a presso
total de vapor de uma mistura de lquidos imiscveis igual soma da presso de vapor dos
componentes puros individuais. um bom recurso para purificao de substncias com alto
ponto de ebulio.
Aps a realizao da destilao por arraste com vapor, obtm-se o hidrolato que
contm o leo essencial. Para extrair esse leo, conveniente utilizar a tcnica de extrao
lquido-lquido, e empregar um solvente orgnico bem voltil. Em seguida, necessria a
eliminao do solvente orgnico, que pode ser realizada atravs da destilao simples em um
evaporador rotatrio. Esse aparelho bastante utilizado, pois ele permite a remoo do
solvente orgnico de maneira rpida e eficiente.

2 - Objetivos
Realizar os processos adequados para obter os leos encontrados em determinada
planta, aprendendo, assim, a realizar a destilao com arraste de vapor e a remoo com
solvente orgnico de maneira correta.

3 - Parte Experimental - Experimento VI

Parte I Arraste (obteno do destilado)
Inicialmente, fez-se a montagem do sistema a ser utilizado na destilao e introduziuse o balo de destilao com alguns pedaos de porcelana. Trituraram-se os cravos-dandia em pedacinhos e pesou-se o material antes de transferi-lo para o frasco adequado.
Colocou-se no balo gerador de vapor um volume de gua um pouco acima do meio do
balo, e no outro balo, adicionaram-se os cravos triturados. Em seguida, conferiram-se as
conexes e deixou-se passar o vapor atravs da planta at atingir 50 mL de destilado no
frasco coletor. Recolheram-se pequenas pores em 4 tubos de ensaio para testes e
continuou-se recolhendo o destilado enquanto ele revelasse presena de leo. Recolheramse cerca de 300 mL de destilado e retirou-se o sistema do aquecimento. Posteriormente,
adicionou-se uma esptula de sal de cozinha ao destilado, que foi deixado em repouso por
alguns minutos.
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Enquanto o destilado era deixado em repouso, procedeu-se aos seguintes testes:

1) Adicionaram-se 3 gotas de 2,4-DNFH(2,4-dinitro-fenilhidrazina) ao tubo um e
verificou-se se havia turvao ou formao de precipitado colorido, indicando, assim,
a presena de aldedo ou cetona no composto.
2) Adicionou-se uma gota de reagente de Bayer (soluo aquosa de KMnO4) ao tubo
dois e observou-se de ocorria o aparecimento de cor marrom, indicando a presena de
insaturao no composto.
3) No tubo 3, realizou-se o teste com cloreto frrico, adicionando-se duas gotas dessa
soluo e observando-se se havia aparecimento de cor intensa. A simples variao da
cor azul para vermelho ou marrom revelaria a presena de fenol no meio.
4) Fez-se o teste de Fehling para verificar a presena de aldedo. Esse teste s precisaria
ser realizado se o teste 1 fosse positivo. Adicionaram-se 5 gotas da soluo A e cinco
gotas da soluo B a um tubo de ensaio vazio e em seguida, adicionou-se a ele, o
destilado do ltimo tubo. Aqueceu-se cuidadosamente o contedo do tubo de ensaio,
no deixando o lquido ferver, devido projeo do material. Verificou-se se havia
modificao na cor de azul para marrom.
Finalmente, desmontou-se o sistema, retiraram-se os restos da planta com adio de
gua e o auxlio de uma peneira e desprezou-se convenientemente o material no lixo.
Parte II: Obteno do leo (decantao, extrao com solvente orgnico e
remoo de solvente orgnico).
Transferiu-se o destilado obtido no experimento anterior para um funil de
separao, adicionaram-se cerca de 10 mL de clorofrmio, tampou-se e agitou-se o
funil cuidadosamente, liberando o ar dentro do funil em seguida. Deixou-se o sistema
em repouso ate que fosse possvel verificar a decantao e transferiu-se a fase orgnica
para um erlenmeyer de 100 mL. Devolveu-se a fase aquosa pra o funil de separao e,
em seguida, repetiu-se a extrao mais duas vezes, juntando todas as fases orgnicas.
Desprezou-se a fase aquosa da pia e adicionou-se CaCl2 fase orgnica a fim de secla. Deixou-se a soluo em repouso por cerca de cinco minutos e transferiu-se a fase
orgnica para um balo de fundo redondo, previamente pesado. Posteriormente,
removeu-se completamente o solvente orgnico em evaporador rotativo. Pesou-se o
balo com o leo para determinar o rendimento e mediu-se o seu volume em uma
proveta. Transferiu-se pequena quantidade do leo para um tubo de ensaio a fim de se
realizar o teste de reconhecimento de grupos funcionais. Para o teste de presena de
lcool, adicionou-se meia gota de reagente de Lucas em um tubo vazio e 3 gotas de
leo, e verificou-se se havia turvao ou modificao na consistncia do lquido.
Finalmente, registraram-se os resultados e o material foi devidamente lavado.
4 - Resultados e Discusso
O peso aferido para os cravos-da-ndia submetidos destilao por arraste a vapor
neste experimento foi de 65,06 g. Os resultados para os testes de caracterizao do destilado
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obtido a partir da massa supracitada de cravo-da-ndia encontram-se registrados na tabela

abaixo:
Nome Do Teste

Resultado Obtido

Concluso

Caracterizao E
Diferenciao - Aldedos e
Cetonas - Teste Com 2,4 DNFH

Soluo amarelada com

presena de precipitado

Presena de Aldedo ou
Cetona

Diferenciao De
Hidrocarbonetos Saturados e
Insaturados - Reagente De
Bayer

Soluo amarronzada

Presena de Insaturao

Caracterizao - Fenis

Soluo amarela clara

Ausncia de Fenl

Caracterizao E
Diferenciao - Aldedos e
Cetonas - Teste De Fehling

No houve modificao na
colorao

Ausncia de Aldedo

Tabela 1 - Resultados obtidos na caracterizao do destilado obtido a

partir do cravo-da-ndia - Parte I do experimento.

Os dados obtidos na Parte II do experimento (aps a realizao da extrao lquidolquido com clorofrmio e o lquido destilado na Parte I e a obteno do leo essencial)
encontram-se registrados na tabela abaixo:
Parmetro

Valor/Resultado

Massa - Balo De Fundo Redondo Vazio

97,015 g

Massa - Balo De Fundo Redondo C/ leo

Essencial

99,404 g

Massa - leo Essencial

2,389 g

Volume - leo Essencial

1,4 mL

Densidade - leo Essencial

1,706 g/mL

Caracterizao - lcoois - Teste De Lucas

Ausncia de lcoois

Tabela 2 - Dados e resultados obtidos na obteno e caracterizao do

leo essencial do cravo-da-ndia - Parte II do experimento.

Tais dados e resultados obtidos nas duas partes do experimento levam concluso de
que o leo essencial obtido a partir dos cravos-da-ndia, provavelmente, continha grande
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concentrao de Acetileugenol, cuja estrutura apresenta insaturaes e um ster, sem a

presena de aldedos, fenis ou lcoois (sendo o leo essencial que melhor corresponde s
caractersticas obtidas atravs dos testes executados, condizendo com estes e seus resultados
explicitados nas tabelas acima - exceto o teste de Fehling que indicou, juntamente com o teste
de 2,4 DNFH, a presena de cetona), e baixa concentrao de vanilina (que apresenta
insaturaes, cetona e fenl em sua estrutura), assim como baixa concentrao de eugenol
(que apresenta insaturaes e fenl em sua estrutura), conforme pode ser comprovado nas
figuras abaixo:

Figura 1 - Estrutura do Acetileugenol - Principal leo essencial obtido no experimento a partir

da destilao por arraste a vapor do cravo-da-ndia.

Figura 2 - Estrutura da Vanilina - Constituinte secundrio do leo essencial obtido no

experimento a partir da destilao por arraste a vapor do cravo-da-ndia.

Figura 3 - Estrutura do Eugenol - Constituinte secundrio do leo essencial obtido no

experimento a partir da destilao por arraste a vapor do cravo-da-ndia.

Tal concluso (de que o Acetileugenol encontra-se em maior concentrao que a

Vanilina e o Eugenol no leo essencial obtido a partir do cravo-da-ndia) no condiz com a
literatura em questo, o que, provavelmente, se deve a algum erro na observao dos
resultados dos testes para funes orgnicas ou algum erro de execuo durante a realizao
do restante do experimento.

5 - Concluso
A realizao desta prtica permitiu a compreenso dos conceitos relacionados
destilao com arraste de vapor, tais quais a aplicao da Lei de Raoult, bem como a
compreenso do funcionamento de diversos testes para funes orgnicas aplicados aos
produtos obtidos culminando na tentativa de identificao do leo essencial obtido no
experimento que, devido a um possvel erro na realizao do experimento, possivelmente no
foi bem sucedida.

6 - Bibliografia

1 - http://portuguese.alibaba.com/product-gs/eugenyl-acetate-367731060.html Acesso em 14/05/2014, s 11h18;

2 - http://pt.wikipedia.org/wiki/Destila%C3%A7%C3%A3o_fracionada- Acesso em
14/05/2014, s 11h35;
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3 - http://www.alunosonline.com.br/quimica/destilacao-fracionada.html- Acesso em
14/05/2014, s 11h52;
4 - http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ18/modulo1/aula0/06_canela/
02_vanilina.htm - Acesso em 14/05/2014, s 12h14;
5 - http://pt.wikipedia.org/wiki/Cravo-da-%C3%ADndia - Acesso em 14/05/2014, s
12h12;
6 - http://www.iq.ufrgs.br/dqo/poligrafos/Poligrafo_QUI02_004_2009_2.pdf Acesso em 14/05/2014, s 12h38;
7 - http://www.portaleducacao.com.br/Artigo/Imprimir/37283 - Acesso em
14/05/2014, s 13h50;
8 - http://aperfeicoamentoemquimica.blogspot.com.br/2011/11/testes-organicosanalise-qualitativa.html - Acesso em 14/05/2014, s 14h35;